Idrolisi: differenze tra le versioni

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Rientrano sotto il generico nome di '''idrolisi''' (leggasi "idròlisi" o anche "idrolìsi"<ref>[http{{Cita web|url=https://www.dizionario-italiano.it/definizionedizionario-lemmaitaliano.php?definizione=idrolisi&lemma=I009DC00|titolo=DIZIONARIO DizionarioITALIANO OLIVETTI|sito=www.dizionario-italiano].it|accesso=2022-05-02}}</ref><ref>[http{{Cita web|url=https://www.sapere.it/sapere/dizionari/dizionari/Italiano/I/ID/idrolisi.html?q_search|titolo=idrolisi: Dizionariodefinizione dal dizionario di italiano {{!}} Sapere.it]|sito=www.sapere.it|lingua=it|accesso=2022-05-02}}</ref>,<!-- ATTENZIONE: NON MODIFICARE : LE PRONUNCE SONO ENTRAMBE CORRETTE! --> dal{{lang-grc|ὕδωρ|h&yacute;dōr|acqua|t2=λύσις|t2'=l&yacute;sis|t2"=scioglimento|da=si|p=si|nopunti=si}})<ref>{{Cita web|url=https://www.grecoantico.com/dizionario-greco-antico.php?parola=%CE%BB%CF%85%CF%83%CE%B9%CF%82|titolo=DIZIONARIO ''hydor'',GRECO acqua,ANTICO e- ''lyo'',Greco sciogliere)antico - Italiano|sito=www.grecoantico.com|accesso=2022-12-02}}</ref> diverse [[reazione chimica|reazioni chimiche]] in cui le [[Molecola|molecole]] sono scisse in due o più parti per effetto dell'[[acqua]] e può talvolta essere considerata come la reazione inversa della [[reazione di condensazione]].<ref>Nella reazione di condensazione infatti due molecole reagiscono tra loro espellendo una molecola a basso peso molecolare (chiamata "condensato"). Quando il condensato è una molecola di acqua la reazione di condensazione può dirsi inversa a quella di idrolisi.</ref> Non è da confondersi con l<nowiki>'</nowiki>''[[Reazione di idratazione|idratazione]]'', in cui a una molecola viene addizionata una molecola di acqua (come nel caso dell'idratazione degli [[alcheni]] ad [[alcoli]]).

Si parla di reazioni di idrolisi per quelle reazioni che vedono l'interazione tra uno ione e l'acqua.

L'idrolisi è una particolare tipologia di [[solvolisi]] in cui l'acqua svolge il ruolo di solvente.<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/H02902.html IUPAC Gold Book, "hydrolysis"]</ref>

Non è da confondersi con l{{'}}''[[Reazione di idratazione|idratazione]]'', in cui a una molecola viene aggiunta una molecola di acqua (come nel caso dell'idratazione degli [[alcheni]] ad [[alcoli]]).

== Tipologie ==

L'idrolisi è unaun particolare tipologiatipo di [[Sostituzione nucleofila|solvolisi]] in cui l'acqua svolge il ruolo di [[solvente]].<ref>{{en}}Cita [httpweb|url=https://goldbook.iupac.org/terms/view/H02902.html |titolo=IUPAC Gold- Book, "hydrolysis"] (H02902)|autore=The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)|sito=goldbook.iupac.org|accesso=2022-05-02}}</ref>

== Tipi ==

Le reazioni di idrolisi sono tra le più varie; alcune sono [[Processo spontaneo|spontanee]], altre hanno bisogno di un [[catalizzatore]], spesso un [[acido]] o una [[base (chimica)|base]]. Nei sistemi viventi le idrolisi sono spesso catalizzate da specifici [[enzima|enzimi]] della famiglia delle [[idrolasi]].

=== Derivati carbossilici ===

Un esempio di idrolisi sono quelle acido-base-catalizzate di [[esteri]], [[Anidride|anidridi]], [[ammidi]] e [[Alogenuri acilici|cloruri acilciacilici]] a dare [[acidi carbossilici]];

[[File:SaponificationGeneral.svg|riquadrato|Saponificazione di un trigliceride in condizioni basiche, chiaro esempio di idrolisi di un estere]]

Queste idrolisi si verificano quando il [[nucleofilo]] (un agente come ad esempio l'acqua o uno ione ossidrile) attacca il carbonio del gruppo carbonilico dell'estere o dell'ammide. Usando una base in [[soluzione acquosa]], gli ioni ossidrile sono migliori nucleofili dell'acqua, mentre in condizioni acide il [[Carbonile|gruppo carbonile]] diventa protonato, e questo porta a un attacco nucleofilo molto più facile da parte dell'acqua. In entrambi i casi il prodotto dell'idrolisi è un acido carbossilico.

Forse il più antico esempio praticato in commercio di idrolisi è la [[saponificazione]]. è, l'idrolisi di un trigliceride con di [[idrossido di sodio]] in soluzione acquosa. Durante il processo, gli acidi grassi reagiscono con la base e si forma glicerolo e il sale sodico dell'acido carbossilico, usato appunto come sapone.

=== Polisaccaridi ===

I [[monosaccaridi]] possono essere collegati insieme da legami glicosidici, che possono essere scissi mediante idrolisi, e l'unione tramite questi legami porta alla formazione di oligo e poli-saccaridi. Gli enzimi che idrolizzano legami glicosidici sono chiamati "[[glicosidasi]]".

[[File:Beta-D-Lactose.svg|miniatura|Struttura del [[lattosio]], in cui si nota il legame glicosidico in cui l'ossigeno collega le due unità monosaccaridiche cosituenticostituenti: il D-galattosio e il D-glucosio]]

Il [[Disaccaridi|disaccaride]] più noto è il [[saccarosio]] (zucchero da tavola). L'idrolisi scinde il saccarosio nei suoi due monosaccaridi costituenti, [[glucosio]] e [[fruttosio]]. L'[[invertasi]] è un enzima saccarasi utilizzata industrialmente per l'idrolisi del saccarosio, producendo così il cosiddetto zucchero invertito. La [[lattasi]] è essenziale per l'idrolisi digestiva del [[lattosio]] presente nei latticini; molti esseri umani adulti non producono lattasi e non possono digerire il lattosio del latte.

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Con il termine idrolisi si indica anche la reazione che subiscono gli [[ione|ioni]] derivanti da [[acido]] o [[base (chimica)|base]] debole: questi reagiscono con l'acqua originando in parte l'[[elettrolita]] debole di partenza e provocando una variazione del [[pH]].

I sali si ottengono da reazioni acido base (si noti che il comportamento è legato ai rispettivi acido-base coniugati che sono gli ioni costituenti del sale):

Possiamo considerare l'esempio della variazione di pH causata dall'aggiunta di un sale derivante da un acido debole e una base forte:

* Acido debole + base forte = Sale che sciolto in acqua genera soluzioni basiche

:CN^- + H₂O <math>\rightleftharpoons</math> HCN + OH^-

* Acido forte + base debole = Sale che sciolto in acqua genera soluzioni acide

che porta alla formazione di [[acido cianidrico]] (acido coniugato della base cianuro) e ioni [[ossidrile|OH^-]]. Tale tipo di reazione è un esempio di ''idrolisi basica''

* Acido forte + base forte = Sale che sciolto in acqua genera soluzioni neutre

Consideriamo adesso la reazione di idrolisi del cloruro di ammonio, NH₄Cl:

* Acido debole + base debole = Sale che sciolto in acqua genera soluzioni dove il pH dipende dalla forza relativa dei componenti

:NH₄⁺ + H₂O <math>\rightleftharpoons</math> NH₃ + H⁺

Possiamo considerare l'esempio della variazione di pH causata dalla soluzione di NaCN, un sale derivante dall'acido debole HCN e dalla base forte NaOH. In soluzione si generano gli ioni Na{{apici e pedici|p=+}} e CN{{apici e pedici|p=-}}. Il primo è inattivo, mentre il secondo dà idrolisi:

In questa reazione lo ione NH₄⁺, acido debole, reagisce ripristinando parzialmente la sua base coniugata (l'ammoniaca, NH₃) dando ''idrolisi acida''.

:CN^{{{apici e pedici|p=-}}} + H_{{{apici e pedici|b=2}}}O <math>\rightleftharpoons</math> HCN + OH^{{{apici e pedici|p=-}}}

Consideriamo infine il caso di un [[sale]] binario derivato da acido e base entrambi deboli, il cianuro di ammonio, NH₄CN: in questo caso entrambi gli ioni subiscono idrolisi ma essendo la base coniugata di NH₄⁺ più forte dell'acido cianidrico, come si può evincere dalle relative costanti di equilibrio, prevarrà l'idrolisi basica e il pH sarà alcalino.

cheLa reazione porta alla formazione di [[acido cianidrico]] (acido coniugato della base cianuro) e ioni [[ossidrileGruppo ossidrilico|OH^{{{apici e pedici|p=-}}}]]. Tale tipo di reazione è un esempio di ''idrolisi basica''.

Consideriamo adesso la reazione di idrolisi del cloruro di ammonio, NH{{apici e pedici|b=4}}Cl, sale derivante dall'acido forte HCl e dalla base debole NH{{apici e pedici|b=3}}. In soluzione si generano gli ioni NH{{apici e pedici|p=+|b=4}} e Cl{{apici e pedici|p=-}}. Lo ione cloruro è inattivo, mentre lo ione ammonio dà idrolisi:

:NH{{apici e pedici|p=+|b=4}} + H{{apici e pedici|b=2}}O <math>\rightleftharpoons</math> NH{{apici e pedici|b=3}} + H{{apici e pedici|p=+}}

In questa reazione lo ione NH₄^{{{apici e pedici|p=+}|b=4}}, acido debole, reagisce ripristinando parzialmente la sua base coniugata (l'ammoniaca, NH_{{{apici e pedici|b=3}}}) dando ''idrolisi acida''.

Consideriamo infine il caso di un [[sale]] binario derivato da acido e base entrambi deboli, il cianuro di ammonio, NH_{{{apici e pedici|b=4}}}CN: in questo caso entrambi gli ioni subiscono idrolisi ma essendo la base coniugata di NH₄^{{{apici e pedici|p=+}|b=4}} più forte dell'acido cianidrico, come si può evincere dalle relative costanti di equilibrio, prevarrà l'idrolisi basica e il pH sarà alcalino.

=== Acquoioni metallici ===

{{vedi anche|Ioni metallici in soluzione acquosa}}

Gli ioni metallici sono [[Acido di Lewis|acidi di Lewis]] e in soluzione acquosa formano acquoioni (ioni idratati) di formula generale M(H{{apici e pedici|b=2}}O){{apici e pedici|b=n|p=m+}}.<ref>{{Cita|Burgess 1978 ||Bur78 }}</ref><ref>{{Cita|Richens 1997 ||Ric97 }}</ref> Gli acquoioni possono idrolizzarsi in grado più o meno elevato; il primo stadio del processo di idrolisi si può esprimere genericamente come

: M(H{{apici e pedici|b=2}}O){{apici e pedici|b=n|p=m+}} + H{{apici e pedici|b=2}}O ⇄ M(H{{apici e pedici|b=2}}O){{apici e pedici|b=n-1}}(OH){{apici e pedici|p=(m-1)+}} + H{{apici e pedici|b=3}}O{{apici e pedici|p=+}}

Il catione metallico si comporta quindi come un acido di [[Teoria acido-base di Brønsted-Lowry|Brønsted]]. Questo effetto si può comprendere considerando che la carica positiva dello ione metallico produce un [[effetto induttivo]] che indebolisce il legame O–H dell'acqua coordinata, facilitando il distacco di un protone.

La [[costante di dissociazione acida]] della reazione (K{{apici e pedici|b=a}}) dipende, in larga parte, dal rapporto carica/raggio dello ione metallico.<ref>{{Cita|Baes e Mesmer 1976 ||Bae76 }}</ref> Ioni con carica ridotta come Na{{apici e pedici|p=+}} sono acidi molto deboli che danno luogo ad idrolisi in quantità impercettibile. Grossi ioni divalenti come Ca{{apici e pedici|p=2+}}, Zn{{apici e pedici|p=2+}}, Sn{{apici e pedici|p=2+}} e Pb{{apici e pedici|p=2+}} hanno un pK{{apici e pedici|b=a}} di 6 o più e normalmente non vengono classificati come acidi, ma piccoli ioni divalenti come Be{{apici e pedici|p=2+}} sono ampiamente idrolizzati. Ioni trivalenti come Al{{apici e pedici|p=3+}} e Fe{{apici e pedici|p=3+}} sono acidi deboli con pK{{apici e pedici|b=a}} simile a quello dell'[[acido acetico]]. Soluzioni acquose di sali come BeCl{{apici e pedici|b=2}} o Al(NO{{apici e pedici|b=3}}){{apici e pedici|b=3}} sono notevolmente acide; l'idrolisi si può [[Principio di Le Châtelier|impedire]] per aggiunta di un acido come [[acido nitrico]], che rende più acida la soluzione.

Il processo di idrolisi può procedere oltre il primo step, portando spesso alla formazione di specie polinucleari con una sequenza di reazioni detta [[olazione]]. L'idrolisi tende a procedere al crescere del pH, arrivando spesso alla precipitazione di idrossidi tipo Al(OH){{apici e pedici|b=3}} or AlO(OH).

==Note==

<references/>

== Bibliografia ==

* {{Cita libro|autore = C. F. Baes |autore2= R. E. Mesmer |titolo = The Hydrolysis of Cations |editore = Krieger |città = |anno = 1976 |ed = 2 |lingua =inglese |isbn = 0-89874-892-5 |doi = |cid =Bae76 |citazione = }}

* {{Cita libro|autore = J. Burgess |titolo = Metal ions in solution |url = https://archive.org/details/metalionsinsolut0000john |editore = Ellis Horwood |città = Chichester |anno = 1978 |ed = |lingua =inglese |isbn = 0-85312-027-7 |doi = |cid =Bur78 |citazione = }}

* {{Cita libro|autore = D. T. Richens |titolo = The Chemistry of Aqua Ions: Synthesis, Structure and Reactivity |editore = Wiley |città = |anno = 1997 |ed = |lingua =inglese |isbn = 0-471-97058-1 |doi = |cid = Ric97 |citazione = }}

==Voci correlate==

* [[Idrogenolisi]]

* [[Neutralizzazione (chimica)|Reazione di neutralizzazione]]

* [[Condensazione]]

* [[Esteri]]

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==Altri progetti==

{{interprogetto|etichetta=idrolisi|wikt=idrolisi|commonspreposizione=Hydrolysis reactionssull'}}

==Collegamenti esterni==

* {{Collegamenti esterni}}

* {{cita web|http://www.itchiavari.org/chimica/lab/idrolisi.html|Idrolisi salina}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica}}