Formaldimmina: differenze tra le versioni

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|nome_IUPAC = metanimmina

|nomi_alternativi = formaldimmina, metilenimmina

|massa_molecolare = 29,041 u

|aspetto = gas incolore

|tensione_di_vapore_temperatura = 298

|densità_condensato = 0,7±0,1 (stato liquido, stima)

|logPow = 0,12 (stima)

}}

La '''formaldimmina'''<ref>{{Cita pubblicazione|nome=R.|cognome=Sumathi|data=1996-05-13|titolo=Dissociation and isomerization reactions of formaldimine on the ground and excited state surface|rivista=Journal of Molecular Structure: THEOCHEM|volume=364|numero=1|pp=97–10697-106|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1016/0166-1280(95)04437-X|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/016612809504437X}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Vlasta|cognome=Bonačić-Koutecký|nome2=Josef|cognome2=Michl|data=1985-07|titolo=Photochemicalsyn-anti isomerization of a Schiff base: A two-dimensional description of a conical intersection in formaldimine|rivista=Theoretica Chimica Acta|volume=68|numero=1|pp=45–5545-55|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1007/BF00698750|url=http://link.springer.com/10.1007/BF00698750}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jianglin|cognome=Wu|nome2=Chrys|cognome2=Wesdemiotis|data=2001-12-01|titolo=Complexes of li atoms with formaldehyde (LiOCH 2 ) and formaldimine (LiNHCH 2 ): Stability via electrostatic and charge transfer interactions|rivista=Journal of the American Society for Mass Spectrometry|volume=12|numero=12|pp=1229–12371229-1237|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1016/S1044-0305(01)00311-7|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1016/S1044-0305%2801%2900311-7}}</ref> o '''metilenimmina'''<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Douglas J.|cognome=DeFrees|nome2=Warren J.|cognome2=Hehre|data=1978-02|titolo=Methyleneimine|rivista=The Journal of Physical Chemistry|volume=82|numero=4|pp=391–393391-393|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1021/j100493a005|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/j100493a005}}</ref> (nome IUPAC: '''metanimmina'''),<ref>{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methanimine#section=Names-and-Identifiers|titolo=Methanimine|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-03-09}}</ref> avente formula molecolare H₂C=N-H, è la più semplice delle [[immine]], ma anche una tra le molecole semplici più elusive.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Douglas J.|cognome=DeFrees|nome2=Warren J.|cognome2=Hehre|data=1978-02|titolo=Methyleneimine|rivista=The Journal of Physical Chemistry|volume=82|numero=4|pp=391–393391-393|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1021/j100493a005|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/j100493a005}}</ref> È l'immina corrispondente alla [[formaldeide]] (H₂C=O), dalla quale deriva formalmente per reazione con l'[[ammoniaca]]. In quanto molecola molto piccola è di notevole interesse teorico in chimica,<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Minh Tho|cognome=Nguyen|nome2=Debasis|cognome2=Sengupta|nome3=Tae-Kyu|cognome3=Ha|data=1996-04-18|titolo=Another Look at the Decomposition of Methyl Azide and Methanimine: How Is HCN Formed?|rivista=The Journal of Physical Chemistry|volume=100|numero=16|pp=6499–65036499-6503|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1021/jp953022u|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jp953022u}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Vincent|cognome=Richardson|nome2=Daniela|cognome2=Ascenzi|nome3=David|cognome3=Sundelin|data=2021|titolo=Experimental and Computational Studies on the Reactivity of Methanimine Radical Cation (H2CNH+•) and its Isomer Aminomethylene (HCNH2+•) With C2H2|rivista=Frontiers in Astronomy and Space Sciences|volume=8|accesso=2023-06-21|doi=10.3389/fspas.2021.752376|url=https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fspas.2021.752376}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Prasad Ramesh|cognome=Joshi|nome2=Yuan-Pern|cognome2=Lee|data=2022-05-12|titolo=A chemical link between methylamine and methylene imine and implications for interstellar glycine formation|rivista=Communications Chemistry|volume=5|numero=1|pp=1–71-7|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1038/s42004-022-00677-5|url=https://www.nature.com/articles/s42004-022-00677-5}}</ref> ma anche in [[astrochimica]]: è stata trovata nell'[[atmosfera]] di [[Titano (astronomia)|Titano]],<ref>{{Cita pubblicazione|nome=V.|cognome=Vuitton|nome2=R. V.|cognome2=Yelle|nome3=V. G.|cognome3=Anicich|data=2006-08-07|titolo=The Nitrogen Chemistry of Titan’s Upper Atmosphere Revealed|rivista=The Astrophysical Journal|volume=647|numero=2|pp=L175|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1086/507467|url=https://iopscience.iop.org/article/10.1086/507467/meta}}</ref> ma è stata rivelata anche nella [[galassia]] [[Arp 220]]<ref>{{Cita web|url=http://news.cornell.edu/stories/2008/01/distant-galaxy-holds-key-ingredients-life-astronomers-report|titolo=Arecibo telescope finds critical ingredients for the soup of life in a galaxy far, far away|sito=Cornell Chronicle|data=14 Gennaio 2008|lingua=en|accesso=2023-07-11}}</ref> vicinissima alla [[Via Lattea]], e un po' dovunque negli [[Mezzo interstellare|spazi interstellari]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=J. E.|cognome=Dickens|nome2=W. M.|cognome2=Irvine|nome3=C. H.|cognome3=DeVries|data=1997-04-10|titolo=Hydrogenation of Interstellar Molecules: A Survey for Methylenimine (CH₂NH)|rivista=The Astrophysical Journal|volume=479|numero=1|pp=307–312307-312|accesso=2023-06-20|doi=10.1086/303884|url=https://dx.doi.org/10.1086/303884}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Michel|cognome=Guélin|nome2=Jose|cognome2=Cernicharo|data=2022|titolo=Organic Molecules in Interstellar Space: Latest Advances|rivista=Frontiers in Astronomy and Space Sciences|volume=9|accesso=2023-06-21|doi=10.3389/fspas.2022.787567|url=https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fspas.2022.787567}}</ref>

Un isomero strutturale della formaldimmina è il [[metilnitrene]], avente formula CH₃–N, il primo membro «organico» dei [[Nitrene|nitreni]]<ref>{{Cita libro|nome=Jonathan|cognome=Clayden|nome2=Nick|cognome2=Greeves|nome3=Stuart|cognome3=Warren|titolo=Organic chemistry|anno=2012|url=https://archive.org/details/organicchemistry0000clay|edizione=2nd ed|data=2012|editore=Oxford university press|p=[https://archive.org/details/organicchemistry0000clay/page/1022 1022]|ISBN=978-0-19-927029-3}}</ref> (formula generale: (H/R)–N).<ref>{{Cita web|url=https://goldbook.iupac.org/terms/view/N04145|titolo=IUPAC - nitrenes (N04145)|autore=The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)|accesso=2023-10-05}}</ref> Come gli altri nitreni<ref>{{Cita libro|autore=W. Lwowski|titolo=Nitrenes|anno=1970|editore=Interscience|città=New York}}</ref> semplici in generale, quando questo viene generato si riarrangia rapidamente formando in questo caso proprio la formaldimmina con [[Cinetica chimica|cinetica]] [[Molecolarità|monomolecolare]].<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Rita Kakkar|autore2=Vibha Walia|anno=1991|titolo=Methyl nitrene: Thermochemistry and kinetics of its rearrangement

to methyleneimine|rivista=Indian Journal of Chemistry|volume=30 A|pp=308-312|url=https://nopr.niscpr.res.in/bitstream/123456789/41890/1/IJCA%2030A(4)%20308-312.pdf}}</ref>

== Proprietà ==

La formaldimmina è un composto [[Processo endotermico|endotermico]] ([[Entalpia standard di formazione|Δ''H_ƒ''°]] = +69&nbsp;±&nbsp;8&nbsp;k[[Joule|J]]/[[Mole|mol]]),<ref>{{Cita web|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C2053294&Units=SI&Mask=1#ref-1|titolo=Methanimine|sito=webbook.nist.gov|lingua=en|accesso=2023-06-20}}</ref> chesebbene èalquanto stabilemeno [[Cineticaendotermica chimica|cineticamente]]dell'isomero solo in fase gassosametilnitrene (gas incolore): allo stato condensato polimerizza velocemente, come la maggior parte delle altre immine [[Composti alifatici|alifatiche]] derivanti dallΔ''ammoniaca, non [[Coniugaz|coniugate]] e non [[Ingombro sterico|ingombrate]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Robert W.|cognome=Layer|data=1963-10-01|titolo=The Chemistry of Imines.|rivista=Chemical Reviews|volume=63|numero=5|pp=489–510|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1021/cr60225a003|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr60225a003}}</ref> Può essere generata nella [[pirolisi]] della [[metilazide]] (H_3ƒC–N''° =N<sup> +<144,3&nbsp;±&nbsp;8&nbsp;kJ/sup>=N^–mol),<ref>{{Cita pubblicazione|nome=AlexeyJean|cognome=TesljaDemuynck|nome2=BorisDouglas J.|cognome2=NizamovFox|nome3=Paul J.Yukio|cognome3=DagdigianYamaguchi|data=20041980-0509-01|titolo=TheTriplet Electronicmethylnitrene: an indefinitely stable species in the Spectrumabsence of Methyleneiminecollisions|rivista=The Journal of Physicalthe ChemistryAmerican AChemical Society|volume=108102|numero=20|pp=4433–4439|lingua=en6204-6207|accesso=20232025-0603-2109|doi=10.1021/jp037938+ja00540a005|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp037938%2Bja00540a005}}</ref> oe anchemolto dellameno di un altro isomero, la specie transiente [[metilamminaCarbene|carbenica]] [[amminometilene]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=DonaldAndré RK.|cognome=JohnsonEckhardt|nome2=FrankPeter JR.|cognome2=LovasSchreiner|data=1972-07-152018|titolo=MicrowaveSpectroscopic detectionEvidence offor theAminomethylene molecular(H−C̈−NH2)—The transientSimplest methyleneimineAmino (CH2=NH)Carbene|rivista=ChemicalAngewandte PhysicsChemie LettersInternational Edition|volume=1557|numero=119|pp=65–685248-5252|lingua=en|accesso=20232025-0603-2109|doi=10.10161002/0009-2614(72)87017-9anie.201800679|url=https://wwwonlinelibrary.sciencedirectwiley.com/sciencedoi/article10.1002/pii/0009261472870179anie.201800679}}</ref> La reazione(HC−NH₂, della formaldeide con lΔ'ammoniaca'H_ƒ''° in soluzione= porta invece alla formazione della ben nota [[esametilentetrammina]]:+238,1&nbsp;kJ/mol).<ref name=":022">{{Cita libroweb|autore=RBranko Ruscic, David H Bross|url=https://atct.Oanl.Cgov/Thermochemical%20Data/version%201. Norman|traduttore122d/species/?species_number=Paolo Da Re490|titolo=CHIMICAAminomethylene ORGANICAEnthalpy Principiof e Applicazioni alla SintesiFormation|annosito=1973atct.anl.gov|editoreaccesso=Piccin|p=3102025-03-09}}</ref>

L'instabilità [[termodinamica]] non impedisce la sua esistenza, che però è limitata [[Cinetica chimica|cineticamente]] solo alla fase gassosa (gas incolore): allo stato condensato [[Polimerizzazione|polimerizza]] velocemente, anche più della maggior parte delle altre immine [[Composti alifatici|alifatiche]] derivanti dall'ammoniaca, non [[Coniugaz|coniugate]] e non [[Ingombro sterico|ingombrate]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Robert W.|cognome=Layer|data=1963-10-01|titolo=The Chemistry of Imines.|rivista=Chemical Reviews|volume=63|numero=5|pp=489-510|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1021/cr60225a003|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr60225a003}}</ref> Può essere generata nella [[pirolisi]] della [[metilazide]] (H₃C–N=N⁺=N^–),<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Alexey|cognome=Teslja|nome2=Boris|cognome2=Nizamov|nome3=Paul J.|cognome3=Dagdigian|data=2004-05-01|titolo=The Electronic Spectrum of Methyleneimine|rivista=The Journal of Physical Chemistry A|volume=108|numero=20|pp=4433-4439|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1021/jp037938+|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jp037938%2B}}</ref> o anche della [[metilammina]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Donald R.|cognome=Johnson|nome2=Frank J.|cognome2=Lovas|data=1972-07-15|titolo=Microwave detection of the molecular transient methyleneimine (CH2=NH)|rivista=Chemical Physics Letters|volume=15|numero=1|pp=65-68|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1016/0009-2614(72)87017-9|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0009261472870179}}</ref> La reazione in soluzione della formaldeide con l'ammoniaca porta in realtà all'ottenimento della ben nota [[esametilentetrammina]]:<ref name=":022">{{Cita libro|autore=R.O.C. Norman|traduttore=Paolo Da Re|titolo=CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi|anno=1973|editore=Piccin|p=310}}</ref>

:6 CH₂O + 4 NH₃ &nbsp;→&nbsp; C₆H₁₂N₄ + 6 H₂O

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== Struttura molecolare e altre proprietà ==

La molecola è precisamente [[Isoelettronico|isoelettronica]] con la formaldeide e come questa è planare, la [[classe di simmetria]] cui appartiene è ''C''_s.<ref>{{Cita web|url=https://cccbdb.nist.gov/exp1x.asp|titolo=CCCBDB Experimental Data page 1|sito=cccbdb.nist.gov|accesso=2023-06-21}}</ref> L'atomo di [[carbonio]] e quello di [[azoto]] formano tra di loro un [[doppio legame]] e sono entrambi [[Ibridizzazione|ibridati]] ''sp''²; l'atomo N reca su di sé un [[Doppietto elettronico|doppietto elettronico libero]], cosa che rende la molecola basica, al pari di altre immine. La molecola è notevolmente [[Polarità|polare]], μ = 2,02&nbsp;[[Debye|D]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=William H.|cognome=Kirchhoff|nome2=Donald R.|cognome2=Johnson|nome3=Frank J.|cognome3=Lovas|data=1973-01|titolo=Microwave Spectra of Molecules of Astrophysical Interest: II Methylenimine|rivista=Journal of Physical and Chemical Reference Data|volume=2|numero=1|pp=1–101-10|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1063/1.3253110|url=https://pubs.aip.org/aip/jpr/article/2/1/1-10/241559}}</ref> (per l'acqua μ = 1,86&nbsp;D), molto più della [[metilammina]] (1,33&nbsp;D),<ref>{{Cita web|url=https://www.stenutz.eu/chem/solv6.php?name=methylamine|titolo=methylamine|sito=www.stenutz.eu|accesso=2023-06-21}}</ref> ossia della molecola satura analoga, ma meno della formaldeide (2,34&nbsp;D),<ref>{{Cita web|url=https://www.stenutz.eu/chem/solv6.php?name=formaldehyde|titolo=formaldehyde|sito=www.stenutz.eu|accesso=2022-08-01}}</ref> molecola isoelettronica, ma con O (più [[Elettronegatività|elettronegativo]]) al posto di N.

=== Parametri strutturali ===

Da un'indagine di [[spettroscopia rotazionale]] nella regione delle [[microonde]] è stato possibile ricavare dati strutturali per la molecola, alcuni dei quali sono qui riportati:<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Richard|cognome=Pearson|nome2=Frank J.|cognome2=Lovas|data=1977-05|titolo=Microwave spectrum and molecular structure of methylenimine (CH 2 NH)|rivista=The Journal of Chemical Physics|volume=66|numero=9|pp=4149–41564149-4156|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1063/1.434490|url=https://pubs.aip.org/aip/jcp/article/66/9/4149-4156/461212}}</ref>

:''r''(C=N) = 127,3&nbsp;[[Metro|pm]]; ''r''(C–H) = 109&nbsp;pm; ''r''(N–H) = 102,3&nbsp;pm;

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:∠(HNC) = 110,5°; ∠(HCH) = 117,0°; ∠(NCH^''cis'') = 125,1°; ∠(NCH^''trans'') = 117,9°.

Il legame C=N è più lungo del C=O dellache nella formaldeide (120,78 pm<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Takeshi|cognome=Oka|data=1960-12|titolo=Microwave Spectrum of Formaldehyde II. Molecular Structure in the Ground State|rivista=Journal of the Physical Society of Japan|volume=15|numero=12|pp=2274–22792274-2279|lingua=en|accesso=2022-06-08|doi=10.1143/JPSJ.15.2274|url=https://journals.jps.jp/doi/10.1143/JPSJ.15.2274}}</ref>), come è naturale perche ilsia, a causa del minore [[raggio covalente]] di O rispetto a N, eed anche per la maggiore polarità del legame C=O nella formaldeide. È invece leggermente più corto del suo valor medio per lenelle altre immine non coniugate, valore che cade nell'intervallo 129-131&nbsp;pm;<ref>{{Cita libro|nome=C.|cognome=Sandorfy|titolo=General and theoretical aspects|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9780470771204.ch1|accesso=2023-06-21|data=1970-01-01|editore=John Wiley & Sons, Ltd.|lingua=en|pp=1–601-60|ISBN=978-0-470-77120-4|DOI=10.1002/9780470771204.ch1}}</ref> l'incremento in lunghezza per queste ultime è dovuto agli effetti dell'[[iperconiugazione]] con il doppio legame C=N dei sostituenti [[Alchile|alchilici]] presenti su C o su N, o su entrambi, alchili che qui invece non ci sono.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=R. S.|cognome=Mulliken|data=1959-01-01|titolo=Bond lengths and bond energies in conjugation and hyperconjugation|rivista=Tetrahedron|volume=6|numero=1|pp=68–8768-87|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1016/0040-4020(59)80037-5|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0040402059800375}}</ref>

La lunghezza del legame C–H è quella normale (109&nbsp;pm<ref name=":02">{{Cita libro|autore=J. E. Huheey|autore2=E. A. Keiter|autore3=R. L. Keiter|titolo=Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività|edizione=|anno=1999|editore=Piccin|pp=A-25 - A-33|ISBN=88-299-1470-3}}</ref>), e quella di N–H non è apprezzabilmente superiore al valore normale (101&nbsp;pm<ref name=":02" />).

L'angolo su N è molto minore rispetto a quello ideale per l'ibridazione ''sp''² (120°) ed è anzi vicinissimo all'angolo tetraedrico (109,5°, ''sp''³); questo potrebbe essere dovuto all'effetto della coppia solitaria presente su N che, in accordo alle indicazioni del modello [[Teoria VSEPR|VSEPR]], occupa più spazio angolare delle coppie di legame.<ref name="Miessler">{{cita libro|nome2=D. A.|cognome2=Tarr|titolo=Inorganic Chemistry|url=https://archive.org/details/inorganicchemist0000mies_g8p0|edizione=2nd|anno=1999|editore=Prentice-Hall|pp=[https://archive.org/details/inorganicchemist0000mies_g8p0/page/54 54]–62|isbn=978-0-13-841891-5|nome1=G. L.|cognome1=Miessler}}</ref>

[[Chimica computazionale|Calcoli quantomeccanici]] sulla formaldimmina hanno fornito anch'essi informazioni strutturali, trovando una distanza C-N di 126,7 &nbsp;pm, che confermaè essenzialmente in accordo con il dato sperimentale, ma trovando anche il valore della barriera energetica per l'[[Inversione di Walden|inversione ad ombrello]] dell'atomo di azoto, pari a (107, 8&nbsp;kJ/mol); confermano poi che l'ibridazione di N è essenzialmente ''sp''² e che nello [[stato di transizione]] cheattraverso loil portaquale allavviene l'inversione talela sua ibridazione arriva ad essere ''sp'' e questo comporta un lieve accorciamento del legame C−N e un conseguente lieve aumento dell'[[ordine di legame]], mentre la strutturadisposizione del frammento C-N-H diviene lineare al raggiungimento dello stato di transizione stesso.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Fernando Blanco|autore2=Ibon Alkorta|autore3=José Elguero|anno=2009|titolo=Barriers about Double Carbon-Nitrogen Bond in Imine Derivatives

(Aldimines, Oximes, Hydrazones, Azines)|rivista=Croat. Chem. Acta|volume=82|pp=173-183|ISSN=0011-1643}}</ref>

=== Chimica ionica in fase gassosa ===

La molecola della formaldimmina, con gli atomi C e N ibridati ''sp''², ha un [[Energia di ionizzazione|potenziale di ionizzazione]] di 9,99&nbsp;[[Elettronvolt|eV]],<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Fabian|cognome=Holzmeier|nome2=Melanie|cognome2=Lang|nome3=Kilian|cognome3=Hader|data=2013-06-07|titolo=H2CN+ and H2CNH+: New insight into the structure and dynamics from mass-selected threshold photoelectron spectra|rivista=The Journal of Chemical Physics|volume=138|numero=21|lingua=en|accesso=2023-07-11|doi=10.1063/1.4808050|url=https://pubs.aip.org/jcp/article/138/21/214310/192569/H2CN-and-H2CNH-New-insight-into-the-structure-and}}</ref> un valore che è un po' più alto di quello della metilammina (8,9±0,1&nbsp;eV), che ha C e N ibridati ''sp''³;<ref name=":0">{{Cita web|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74895&Units=SI&Mask=20#Ion-Energetics|titolo=Methylamine|sito=webbook.nist.gov|lingua=en|accesso=2023-07-11}}</ref> il maggior carattere ''s'' (33% contro 25%), in questo caso nella formaldimmina, rende tali atomi più [[Elettronegatività|elettronegativi]]<ref>{{Cita libro|autore=J. E. Huheey|wkautore=|autore2=E. A. Keiter|autore3=R. L. Keiter|titolo=Chimica Inorganica,Principi, Strutture, Reattività|ed=2|anno=1999|editore=Piccin|pp=197-199|ISBN=88-299-1470-3}}</ref><ref>{{Cita web|url=http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/O/orbital_electronegativity.html|titolo=Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Orbital electronegativity|sito=www.chem.ucla.edu|accesso=2023-07-11}}</ref> e da essi dovrebbe essere più difficoltoso allontanare elettroni, come qui si verifica; in effetti, nella molecola dell'[[acido cianidrico]] (H-C≡N), con gli stessi atomi, ma questa volta ibridati ''sp'', il suddetto potenziale è infatti ancora più alto:13,60&nbsp;eV.<ref name=":1">{{Cita web|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74908&Units=SI&Mask=20#Ion-Energetics|titolo=Hydrogen cyanide|sito=webbook.nist.gov|lingua=en|accesso=2023-07-11}}</ref> Il potenziale di ionizzazione verticale della molecola è riportato come 10,62&nbsp;eV.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Hans|cognome=Bock|nome2=Ralph|cognome2=Dammel|data=1987-12|titolo=Gasphasen‐Reaktionen, 60 1) Methanimine RR′CNR″RR′C=NR″: Darstellung und Photoelektronen‐Spektren 2–4|rivista=Chemische Berichte|volume=120|numero=12|pp=1961–19701961-1970|lingua=en|accesso=2023-07-11|doi=10.1002/cber.19871201208|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.19871201208}}</ref>

L'[[affinità protonica]] della formaldimmina, una misura della sua [[Base (chimica)|basicità]] intrinseca, è pari a 853,6&nbsp;kJ/mol<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Dimitrios|cognome=Skouteris|nome2=Nadia|cognome2=Balucani|nome3=Noelia|cognome3=Faginas-Lago|data=2015-12-01|titolo=Dimerization of methanimine and its charged species in the atmosphere of Titan and interstellar/cometary ice analogs|rivista=Astronomy & Astrophysics|volume=584|pp=A76|lingua=en|accesso=2023-07-11|doi=10.1051/0004-6361/201526978|url=https://www.aanda.org/articles/aa/abs/2015/12/aa26978-15/aa26978-15.html}}</ref> che, per le stesse considerazioni qualitative appena viste sopra, è minore di quello della metilammina (899,0&nbsp;kJ/mol),<ref name=":0" /> ma è maggiore di quella dell'acido cianidrico (712,9&nbsp;kJ/mol).<ref name=":1" /> L'addizione di H⁺ alla formaldimmina porta al catione molecolare H₂C=⁺NH₂, che è precisamente isoelettronico all'[[etene]], con simmetria ''C''_2v.<ref>{{Cita web|url=https://cccbdb.nist.gov/exp2x.asp|titolo=Experimental data for CH2NH2+ (methyleneamine cation)|sito=Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase}}</ref>

L'[[affinità elettronica]] della formaldimmina, molecola che seppur [[Insaturazione|insatura]] ha un guscio elettronico completo, è bassa ed è stata valutata sperimentalmente in 0,5&nbsp;±&nbsp;0,1&nbsp;eV.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Steven R.|cognome=Kass|nome2=Charles H.|cognome2=DePuy|data=1985-08|titolo=Gas-phase ion chemistry of azides. The generation of CH2:N- and CH2:NCH2-|rivista=The Journal of Organic Chemistry|volume=50|numero=16|pp=2874–28772874-2877|accesso=2023-07-11|doi=10.1021/jo00216a014|url=http://dx.doi.org/10.1021/jo00216a014}}</ref>

In fase gassosa la formaldimmina può essere deprotonata all'azoto da opportune basi, dando l'anione molecolare H₂C=N:^–, precisamente isoelettronico con la formaldeide. L'affinità protonica di questa specie, pari a 1.625&nbsp;±&nbsp;21&nbsp;kJ/mol,<ref>{{Cita web|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C2053294&Units=SI&Mask=20#ref-5|titolo=Methanimine|sito=webbook.nist.gov|lingua=en|accesso=2023-07-11}}</ref> è una misura della sua basicità intrinseca ma anche, al tempo stesso, dell'aciditàdella forza acida della formaldimmina; per confronto, l'affinità protonica dello ione [[cianuro]] è molto minore e ammonta a 1.464&nbsp;±&nbsp;4,2&nbsp;kJ/mol, il che vuol dire che l'acidità dell'acido cianidrico è molto maggiore, come in effetti è naturale attendersi dalle differenti ibridazioni.<ref name=":1" />

== Note ==

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* [[Immine]]

* [[Formaldeide]]

* [[Formaldossima]]

* [[Metilammina]]

* [[Esametilentetrammina]]