Formaldimmina: differenze tra le versioni
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La '''formaldimmina'''<ref>{{Cita pubblicazione|nome=R.|cognome=Sumathi|data=1996-05-13|titolo=Dissociation and isomerization reactions of formaldimine on the ground and excited state surface|rivista=Journal of Molecular Structure: THEOCHEM|volume=364|numero=1|pp=97-106|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1016/0166-1280(95)04437-X|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/016612809504437X}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Vlasta|cognome=Bonačić-Koutecký|nome2=Josef|cognome2=Michl|data=1985-07|titolo=Photochemicalsyn-anti isomerization of a Schiff base: A two-dimensional description of a conical intersection in formaldimine|rivista=Theoretica Chimica Acta|volume=68|numero=1|pp=45-55|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1007/BF00698750|url=http://link.springer.com/10.1007/BF00698750}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jianglin|cognome=Wu|nome2=Chrys|cognome2=Wesdemiotis|data=2001-12-01|titolo=Complexes of li atoms with formaldehyde (LiOCH 2 ) and formaldimine (LiNHCH 2 ): Stability via electrostatic and charge transfer interactions|rivista=Journal of the American Society for Mass Spectrometry|volume=12|numero=12|pp=1229-1237|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1016/S1044-0305(01)00311-7|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1016/S1044-0305%2801%2900311-7}}</ref> o '''metilenimmina'''<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Douglas J.|cognome=DeFrees|nome2=Warren J.|cognome2=Hehre|data=1978-02|titolo=Methyleneimine|rivista=The Journal of Physical Chemistry|volume=82|numero=4|pp=391-393|lingua=en|accesso=2023-06-20|doi=10.1021/j100493a005|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/j100493a005}}</ref> (nome IUPAC: '''metanimmina'''),<ref>{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methanimine#section=Names-and-Identifiers|titolo=Methanimine|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-03-09}}</ref> avente formula molecolare H<sub>2</sub>C=N-H, è la più semplice delle [[immine]], ma anche una tra le molecole semplici più elusive.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Douglas J.|cognome=DeFrees|nome2=Warren J.|cognome2=Hehre|data=1978-02|titolo=Methyleneimine|rivista=The Journal of Physical Chemistry|volume=82|numero=4|pp=391-393|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1021/j100493a005|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/j100493a005}}</ref> È l'immina corrispondente alla [[formaldeide]] (H<sub>2</sub>C=O), dalla quale deriva
Un isomero strutturale della formaldimmina è il [[metilnitrene]], avente formula CH<sub>3</sub>–N, il primo membro «organico» dei [[Nitrene|nitreni]]
to methyleneimine|rivista=Indian Journal of Chemistry|volume=30 A|pp=308-312|url=https://nopr.niscpr.res.in/bitstream/123456789/41890/1/IJCA%2030A(4)%20308-312.pdf}}</ref>
== Proprietà ==
La formaldimmina è un composto [[Processo endotermico|endotermico]] ([[Entalpia standard di formazione|Δ''H<sub>ƒ</sub>''°]] = +69 ± 8 k[[Joule|J]]/[[Mole|mol]]),<ref>{{Cita web|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C2053294&Units=SI&Mask=1#ref-1|titolo=Methanimine|sito=webbook.nist.gov|lingua=en|accesso=2023-06-20}}</ref> sebbene alquanto meno endotermica dell'isomero metilnitrene (Δ''H<sub>ƒ</sub>''° = +144,3 ± 8 kJ/mol)<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jean|cognome=Demuynck|nome2=Douglas J.|cognome2=Fox|nome3=Yukio|cognome3=Yamaguchi|data=1980-09-01|titolo=Triplet methylnitrene: an indefinitely stable species in the absence of collisions|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=102|numero=20|pp=6204-6207|accesso=2025-03-09|doi=10.1021/ja00540a005|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00540a005}}</ref> e molto meno di un altro isomero, la specie transiente [[Carbene|carbenica]] [[amminometilene]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=André K.|cognome=Eckhardt|nome2=Peter R.|cognome2=Schreiner|data=2018|titolo=Spectroscopic Evidence for Aminomethylene (H−C̈−NH2)—The Simplest Amino Carbene|rivista=Angewandte Chemie International Edition|volume=57|numero=19|pp=5248-5252|lingua=en|accesso=2025-03-09|doi=10.1002/anie.201800679|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201800679}}</ref> (HC−NH<sub>2</sub>, Δ''H<sub>ƒ</sub>''° = +238,1 kJ/mol).<ref>{{Cita web|autore=Branko Ruscic, David H Bross|url=https://atct.anl.gov/Thermochemical%20Data/version%201.122d/species/?species_number=490|titolo=Aminomethylene Enthalpy of Formation|sito=atct.anl.gov|accesso=2025-03-09}}</ref>
L'instabilità [[termodinamica]] non impedisce la sua esistenza, che però è limitata [[Cinetica chimica|cineticamente]] solo alla fase gassosa (gas incolore): allo stato condensato [[Polimerizzazione|polimerizza]] velocemente,
:6 CH<sub>2</sub>O + 4 NH<sub>3</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>N<sub>4</sub> + 6 H<sub>2</sub>O
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== Struttura molecolare e altre proprietà ==
La molecola è precisamente [[Isoelettronico|isoelettronica]] con la formaldeide e come questa è planare, la [[classe di simmetria]] cui appartiene è ''C''<sub>s</sub>.<ref>{{Cita web|url=https://cccbdb.nist.gov/exp1x.asp|titolo=CCCBDB Experimental Data page 1|sito=cccbdb.nist.gov|accesso=2023-06-21}}</ref> L'atomo di [[carbonio]] e quello di [[azoto]] formano tra di loro un [[doppio legame]] e sono entrambi [[Ibridizzazione|ibridati]] ''sp''<sup>2</sup>; l'atomo N reca su di sé un [[Doppietto elettronico|doppietto elettronico libero]], cosa che rende la molecola basica, al pari di altre immine. La molecola è notevolmente [[Polarità|polare]], μ = 2,02 [[Debye|D]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=William H.|cognome=Kirchhoff|nome2=Donald R.|cognome2=Johnson|nome3=Frank J.|cognome3=Lovas|data=1973-01|titolo=Microwave Spectra of Molecules of Astrophysical Interest: II Methylenimine|rivista=Journal of Physical and Chemical Reference Data|volume=2|numero=1|pp=1-10|lingua=en|accesso=2023-06-21|doi=10.1063/1.3253110|url=https://pubs.aip.org/aip/jpr/article/2/1/1-10/241559}}</ref> (per l'acqua μ = 1,86 D), molto più della [[metilammina]] (1,33 D),<ref>{{Cita web|url=https://www.stenutz.eu/chem/solv6.php?name=methylamine|titolo=methylamine|sito=www.stenutz.eu|accesso=2023-06-21}}</ref> ossia della molecola satura analoga, ma meno della formaldeide (2,34 D),<ref>{{Cita web|url=https://www.stenutz.eu/chem/solv6.php?name=formaldehyde|titolo=formaldehyde|sito=www.stenutz.eu|accesso=2022-08-01}}</ref> molecola isoelettronica, ma con O (più [[Elettronegatività|elettronegativo]]) al posto di N.
=== Parametri strutturali ===
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