Prochiralità: differenze tra le versioni

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[[File:Acetaldehyde prochiral faces.png|frame|right|A seconda di quale faccia prochirale sia attaccata dello ione idruro si ha l'enantiomero R o S]]

La '''prochiralità''' in chimica è la proprietà geometrica di una molecola achirale di diventare [[chiralità (chimica)|chirale]] in un singolo passaggio.<ref name="goldbook.iupac.org">https://goldbook.iupac.org/html/P/P04859.html</ref>

Una molecola achirale è definita prochirale se essa può essere trasformata in una molecola chirale cambiando un atomo o un gruppo di atomi. Ad esempio, se sostituendo prima uno poi l'altro [[idrogeno]] di un gruppo [[metileneMetandiile|metilenico]] di una molecola con [[deuterio]] si ottengono due nuove molecole che sono l'una l'mmagineimmagine speculare dell'altra, la molecola è prochirale. Gli atomi o gruppi di atomi che, se sostituiti con un altro atomo o gruppo achirale, portano alla formazione di [[Enantiomero|enantiomeri]] vengono detti '''enantiotopici'''. Se la sostituzione porta alla formazione di [[diastereoisomero|diastereoisomeri]] gli atomi o gruppi di atomi sono '''diastereotopici''', ma la molecola non è prochirale. Atomi o gruppi che sostituiti portano alla formazione di stereoisomeri sono detti '''eterotopici''', mentre se la sostituzione non porta alla formazione di [[Stereoisomero|stereoisomeri]], la molecola non è prochirale ed i gruppi sono detti '''omotopici'''.

Il termine prochirale si applica anche a molecole achirali che contengono un sistema trigonale, come un [[Chetoni|chetone]] o un [[Alcheni|alchene]], che possono essere trasformate in molecole chirali tramite addizione di un atomo o un gruppo di atomi achirale<ref name="goldbook.iupac.org" />. Le facce di questo gruppo trigonale sono dette '''prochirali''' e sono '''eterotopiche'''. Se l'addizione porta alla formazione di due diastereoisomeri, le facce sono '''diastereotopiche'''.

==Esempi==

[[File:EthaneEthanol prochiral hydrogensprochirality.pngsvg|frame|right|sostituendo prima uno poi l'altro idrogeno al C-2 dell'etanolo con deuterio si ottengono due enantiomeri.]]

* L'ipotetica sostituzione prima di uno poi dell'altro degli idrogeni legati al C(2) dell'[[1,3-propandiolo]] con [[deuterio]], un [[eteroatomi|eteroatomo]] o un gruppo achirale genera due molecole sovrapponibili (omomeri), cioè due molecole uguali. La molecola non è prochirale ed i due idrogeni si dicono '''omotopici'''.

* La riduzione della [[formaldeide]] a [[metanolo]] non genera alcun stereoisomero, quindi le facce della formaldeide sono '''omotopiche'''.

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== Conseguenze ==

Due atomi eterotopici di una molecola prochirale in un ambiente achirale sono indistinguibili ed hanno la stessa reattività.

* I due idrogeni legati al C-1 dell'etanolo danno all'[[Risonanza magnetica nucleare|NMR]] un unico segnale. Se invece si aggiunge un [[:en:chiralreagente shift reagent| reagentedi shift chirale]], l'intorno dei due protoni cambia e i [[sostituente|sostituenti]] enantiotopici diventano distingubilidistinguibili, facendo parte di un colplessocomplesso chirale.

* [[ossidazione|Ossidando]] l'etanolo ad acetaldeide con un reagente achirale non si ha la rimozione preferenziale di uno o dell'altro idrogeno.

* Facendo reagire l'acetaldeide deuterata al C-1 con sodio boro idruroboroidruro in ambiente achirale, si ottiene un [[racemo (chimica)|racemo]], quindi lo [[ione]] [[idruro]] attacca indistintamente le due facce prochirali.

*L'[[enzima]] [[alcol deidrogenasi]] [[catalizzatore|catalizza]] sia l'ossidazione di [[alcoli]] ad [[aldeide|aldeidi]] sia la [[riduzione (chimica)|riduzione]] inversa. L'intorno chimico della reazione è in questo caso il sito attivo dell'enzima che è chirale: nell'ossidazione dell'alcol si ha la rimozione selettiva di uno solo dei due idrogeni enantiotopici, mentre nella riduzione dell'aldeide si ha l'attacco selettivo dell'idruro su una sola delle due facce prochirali, dando origine preferenzialmente ad un solo enantiomero.

==Note==