Prochiralità: differenze tra le versioni

Versione delle 09:53, 14 gen 2007

Versione attuale delle 00:23, 9 ago 2025

(54 versioni intermedie di 32 utenti non mostrate)

Riga 1:

La '''prochiralità''' in chimica è la proprietà geometrica di una molecola achirale di diventare [[chiralità (chimica)|chirale]] in un singolo ''step''passaggio.<ref name="goldbook.iupac.org">https://goldbook.iupac.org/html/P/P04859.html</ref>

{{S|chimica}}

La '''prochiralità''' in chimica è la proprietà di una molecola achirale di diventare [[chiralità|chirale]] in un singolo ''step''.

Tale step può essere, la sostituzione o l'addizione di un [[atomo]] o di un un gruppo di atomi alla molecola.

Una molecola achirale è definita prochirale se essa può essere trasformata in una molecola chirale cambiando un atomo o un gruppo di atomi. Ad esempio, se sostituendo prima uno poi l'altro [[idrogeno]] di un gruppo [[Metandiile|metilenico]] di una molecola con [[deuterio]] si ottengono due nuove molecole che sono l'una l'immagine speculare dell'altra, la molecola è prochirale. Gli atomi o gruppi di atomi che, se sostituiti con un altro atomo o gruppo achirale, portano alla formazione di [[Enantiomero|enantiomeri]] vengono detti '''enantiotopici'''. Se la sostituzione porta alla formazione di [[diastereoisomero|diastereoisomeri]] gli atomi o gruppi di atomi sono '''diastereotopici''', ma la molecola non è prochirale. Atomi o gruppi che sostituiti portano alla formazione di stereoisomeri sono detti '''eterotopici''', mentre se la sostituzione non porta alla formazione di [[Stereoisomero|stereoisomeri]], la molecola non è prochirale ed i gruppi sono detti '''omotopici'''.

Ad esempio se sostituendo in un -CH₂- di una molecola prima uno poi l'altro [[idrogeno]] con [[deuterio]] si ottengono due molecole tali che una è l'immagine speculare non sovrapponibile dell'altra allora la molecola è prochirale.

Il termine prochirale si applica anche a molecole achirali che contengono un sistema trigonale, come un [[Chetoni|chetone]] o un [[Alcheni|alchene]], che possono essere trasformate in molecole chirali tramite addizione di un atomo o un gruppo di atomi achirale<ref name="goldbook.iupac.org" />. Le facce di questo gruppo trigonale sono dette '''prochirali''' e sono '''eterotopiche'''. Se l'addizione porta alla formazione di due diastereoisomeri, le facce sono '''diastereotopiche'''.

==Esempi==

[[File:Ethanol prochirality.svg|frame|right|sostituendo prima uno poi l'altro idrogeno al C-2 dell'etanolo con deuterio si ottengono due enantiomeri.]]

* LaL'ipotetica sostituzione prima di uno poi dell'altro degli idrogeni legati al C(2) dell' [[1,3-propandiolo]] con [[deuterio]], un [[eteroatomi|eteroatomo]] o un gruppo achirale genera due molecole sovrapponibili (omomeri), cioè due molecole uguali. La molecola non è prochirale ed i due idrogeni si dicono '''omotopici'''.

* La riduzione della [[formaldeide]] a [[metanolo]] non genera alcun stereoisomero, quindi le facce della formaldeide sono '''omotopiche'''.

* LaL'analoga stessaipotetica sostituzione effettuata suglidegli idrogeni legati al C(1) nell'[[etanolo]] con deuterio porta alla formazione di due [[enantiomero|enantiomeri]]. La molecola è prochirale, i due idrogeni si dicono '''eterotopici''' e più precisamentesono '''enantiotopici'''. Se la sostituzione avesse portato alla formazione di [[diastereoisomero|diastereoisomeri]] gli idrogeni sarebbero stati '''diastereotopici'''. I due idrogeni vengono indicati con H_R e H_S a seconda che la sostituzione con deuterio (per non alterare l'ordine di priorità) porti in quello [[elemento stereogenico|stereocentro]] una configurazione di tipo R o S.

* LLa riduzione dell'[[acetaldeide]] è una molecola planare. La riduzione con litio alluminio deuteroidruro (LiAlD₄) porta alla formazione di un [[alcoli|alcol]] di formula CH₃CHDOD. A seconda di quale faccia '''enantiotopica''' sia attaccata dall'atomo di deuterio si può avere uno stereoisomero R o S. In questo caso si parla di '''facce prochirali''. Le due facce vengono chiamate Si o Re a seconda che l'addizione di un H^- porti ad una configurazione R o S

*

== Conseguenze ==

Due atomi eterotopici di una molecola prochirale in un ambiente achirale sono indistinguibili ed hanno la stessa reattività.

* I due idrogeni legati al C-1 dell'etanolo danno all'[[Risonanza magnetica nucleare|NMR]] un unico segnale. Se invece si aggiunge un reagente di shift chirale, l'intorno dei due protoni cambia e i [[sostituente|sostituenti]] enantiotopici diventano distinguibili, facendo parte di un complesso chirale.

* [[ossidazione|Ossidando]] l'etanolo ad acetaldeide con un reagente achirale non si ha la rimozione preferenziale di uno o dell'altro idrogeno.

* Facendo reagire l'acetaldeide deuterata al C-1 con sodio boroidruro in ambiente achirale, si ottiene un [[racemo (chimica)|racemo]], quindi lo [[ione]] [[idruro]] attacca indistintamente le due facce prochirali.

*L'[[enzima]] [[alcol deidrogenasi]] [[catalizzatore|catalizza]] sia l'ossidazione di [[alcoli]] ad [[aldeidi]] sia la [[riduzione (chimica)|riduzione]] inversa. L'intorno chimico della reazione è in questo caso il sito attivo dell'enzima che è chirale: nell'ossidazione dell'alcol si ha la rimozione selettiva di uno solo dei due idrogeni enantiotopici, mentre nella riduzione dell'aldeide si ha l'attacco selettivo dell'idruro su una sola delle due facce prochirali, dando origine preferenzialmente ad un solo enantiomero.

==Note==

* La sostituzione prima di uno poi dell'altro degli idrogeni legati al C(2) dell' 1,3-propandiolo con [[deuterio]] genera due molecole sovrapponibili (omomeri), cioè due molecole uguali. La molecola non è prochirale ed i due idrogeni si dicono '''omotopici'''.

<references/>

* La stessa sostituzione effettuata sugli idrogeni legati al C(1) nell'[[etanolo]] porta alla formazione di due [[enantiomero|enantiomeri]]. La molecola è prochirale, i due idrogeni si dicono '''eterotopici''' e più precisamente '''enantiotopici'''. Se la sostituzione avesse portato alla formazione di [[diastereoisomero|diastereoisomeri]] gli idrogeni sarebbero stati '''diastereotopici'''. I due idrogeni vengono indicati con H_R e H_S a seconda che la sostituzione con deuterio (per non alterare l'ordine di priorità) porti in quello [[elemento stereogenico|stereocentro]] una configurazione di tipo R o S.

* L'[[acetaldeide]] è una molecola planare. La riduzione con litio alluminio deuteroidruro (LiAlD₄) porta alla formazione di un [[alcol]] di formula CH₃CHDOD. A seconda di quale faccia sia attaccata dall'atomo di deuterio si può avere uno stereoisomero R o S. In questo caso si parla di '''facce prochirali''. Le due facce vengono chiamate Si o Re a seconda che l'addizione di un H^- porti ad una configurazione R o S

== Voci correlate ==

* [[Chiralità (chimica)]]

* [[Isomeria]]

* [[Elemento stereogenico]]

Riga 18 ⟶ 30:

* [[Enantiomero]]

{{Stereochimica}}

== Collegamenti esterni ==

{{SPortale|chimica}}

* {{en}} [http://www.iupac.org/goldbook/P04859.pdf Definizione IUPAC]

[[Categoria:Stereochimica]]

[[en:Prochiral]]

[[Categoria:Proprietà chimiche]]

[[ja:プロキラリティー]]