Beta-lattame: differenze tra le versioni

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[[File:Beta-lactam antibiotics example 1.svg|thumb|1. Struttura base della [[penicillina]].<br/>2. Struttura base della [[cefalosporina]].<br/>In rosso l'anello β-lattamico.]]

Il '''β-lattame''' è un anello a 4 atomi che forma un'[[ammide]] ciclica ([[lattame]]), che costituisce il nucleo funzionale principale della classe di [[antibiotici]] detti [[beta-lattamici|β-lattamici]].<ref>{{Cita libro|cognome= Gilchrist |nome= T. |titolo= Heterocyclic Chemistry |editore= Longman Scientific |città= Harlow |anno= 1987 | isbn = 0-582-01421-2 }}</ref> Questo anello può trovarsi come unico costituente della molecola nei monolattamici[[monobattami]], oppure associatofuso adcon un anello a 5 atomi (gruppo [[penam]]) o a 6 atomi monoinsaturo ([[cefem]]) in presenza o meno di un eteroatomo ([[carbapenemici]], [[oxapenem]], etcecc).

Le due strutture principali usate nei farmaci sono l'acido 6-amminopenicillanico e 7-amminocefalosporanico, a cui poi si aggiungono gruppi funzionali caratteristici.<ref name="a" />

== Reattività ==

A causa della tensione dell'anello, i β-lattamici sono più reattivi alle condizioni di [[idrolisi]] rispetto alle [[ammidi]] lineari o ai [[lattamici]] più grandi. Questo ceppo è ulteriormente aumentato dalla fusione di un secondo anello, come si trova nella maggior parte degli antibiotici β-lattamici. Tale andamento è dovuto al carattere ammide del β-lattamici riducendo l'[[Piano (geometria)|aplanarietà]] del sistema. L'atomo di [[azoto]] di un'ammide ideale è [[Ibridizzazione|ibridato]] ''sp''² a causa della [[Risonanza (chimica)|risonanza]], e gli atomi ibridati ''sp''² hanno una geometria molecolare trigonale planare. Il [[Premio Nobel]] [[Robert Burns Woodward]] descrisse un parametro ''h'' come misura dell'altezza della piramide trigonale definita dall'azoto (come l'apice) e i suoi tre atomi adiacenti. ''h'' corrisponde alla forza del legame β-lattame con numeri più bassi (più planare; più come ammidi ideali) essendo più forte e meno reattivo.<ref>{{Cita pubblicazione|cognome1= Woodward |nome1= R.B. |anno= 1980 |titolo= Penems and related substances |rivista= Phil Trans Royal Soc Chem B |volume= 289 |numero= 1036|pp= 239–50239-50 | doi=10.1098/rstb.1980.0042}}</ref>

I monolattamici hanno valori compresi tra 0,05 h e 0,10 [[ångström]] (A).<ref name="a">{{Cita pubblicazione|cognome1= Nangia |nome1= A. |cognome2= Biradha |nome2= K. |cognome3= Desiraju |nome3= G.R. |anno= 1996 |titolo= Correlation of biological activity in β-lactam antibiotics with Woodward and Cohen structural parameters: A Cambridge database study |rivista= J Chem Soc, Perkin Trans |volume= 2 |numero= 5|pp= 943–53943-53 | doi=10.1039/p29960000943}}</ref>

==Note==

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[[Categoria:Beta-lattamici]]

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