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Nel corso della latitanza, ha avuto una relazione con Lidarsa Bent Brahim Radhia, una donna tunisina a cui dedicherà una poesia. Dalla relazione nascerà Yosra.<ref>G.Marrazzo, ''op.cit''., pp. 106-107.</ref> Nel 1980 Cutolo acquistò da Maria Capece Minutolo, vedova del principe Lancellotti di [[Lauro (Italia)|Lauro]], il [[Castello Mediceo]], dove i suoi genitori avevano lavorato come guardiani,<ref>{{Cita web |url=https://www.cronachedellacampania.it/2021/01/castello-di-ottaviano-cutolo-lo-voleva-regalare-ai-genitori|titolo=Greco in aula: ‘Comparammo il Castello di Ottaviano perché Cutolo lo voleva regalare ai genitori’|sito=Cronache della Campania|autore=Fabio Testa|data=13 gennaio 2021|accesso=27 luglio 2024 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20210216071959/https://www.cronachedellacampania.it/2021/01/castello-di-ottaviano-cutolo-lo-voleva-regalare-ai-genitori|urlmorto=no}}</ref> per la somma di 270 milioni di [[Lira italiana|lire]].<ref>{{cita web|url=http://www.epnv.it/pnv/comunicazione/plinius/plinius_11.pdf|titolo=PLinius n. 11|formato=pdf|editore=epnv.it|data=1º settembre 2003|accesso=10 agosto 2013|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20141205154102/http://www.epnv.it/pnv/comunicazione/plinius/plinius_11.pdf|urlmorto=sì}}</ref> Il castello sarà oggetto nel 1991 di [[confisca]] ai sensi della [[legge 13 settembre 1982, n. 646]] e dato in proprietà al comune di Ottaviano.
Il 26 maggio [[1983]] sposò Immacolata Jacone, figlia di Salvatore (1934-1988),<ref>{{cita testo|url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/1988/10/05/un-delitto-per-avvertire-cutolo.html|titolo=Un delitto per 'avvertire' Cutolo - la Repubblica.it}}</ref> sorella di Giovanni (1959)<ref>{{Cita web|url=https://corrieredelmezzogiorno.corriere.it/napoli/notizie/cronaca/2011/3-giugno-2011/uccise-sua-madre-martellatearrestato-cognato-cutolo-190790941597.shtml|titolo=Uccise sua madre a martellate Arrestato il cognato di Cutolo - Corriere del Mezzogiorno|sito=corrieredelmezzogiorno.corriere.it|accesso=2 febbraio 2024}}</ref> che nel 1996 assassinò la moglie e nel 20092008 la madre<ref>{{cita web|url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/1996/03/31/il-cognato-di-cutolo-ha-ucciso.html|titolo=Il cognato di Cutolo ha ucciso la moglie}}</ref><ref>{{cita web|url=http://www.corriere.it/cronache/08_maggio_21/camorra_morta_suocera_cutolo_c47a95c4-2710-11dd-93bf-00144f02aabc.shtml|titolo=Camorra, morta la suocera di Cutolo - È stata uccisa a martellate}}</ref> e di Luigi (1958-1992), anch'egli ucciso.<ref>{{cita web|url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/1992/09/02/vendetta-napoli-ucciso-il-cognato-di-raffaele.html|titolo=Vendetta a Napoli ucciso il cognato di Raffaele Cutolo}}</ref> I due si erano conosciuti nel parlatorio del carcere di Ascoli, mentre lei era impegnata a conversare con il fratello detenuto, e "frequentati" nelle pause dei processi di Cutolo.<ref>{{cita libro| autore-capitolo-nome=Bruno | autore-capitolo-cognome=De Stefano | capitolo=Fiori d'arancio| titolo=I boss che hanno cambiato la storia della malavita| curatore= | anno=2018 | editore=[[Newton & Compton]] | città=Roma | ed=1 | p=188| ISBN=9788822720573 }}</ref> Il matrimonio venne celebrato dallo storico cappellano del [[carcere dell'Asinara]], don Giorgio Curreli, nella chiesa di [[Cala d'Oliva]] e di quell'evento, che non mancherà di suscitare polemiche, restano 36 foto mai rese pubbliche.<ref>{{cita testo|url=https://www.sardiniapost.it/cronaca/cutolo-o-prufessore-nozze-sullisola-limmacolata-andata-in-sposa-al-boss/|titolo=''Cutolo ‘o professore, nozze sull’Isola: l’Immacolata andata in sposa al boss'' da sardiniapost.it, 19 maggio 2019}}</ref> Fu condannato a 4 ergastoli da scontare a partire dal 1995 in regime di [[41 bis]]. Il boss ha più volte criticato tale regime che, a suo parere, viola i diritti umani, tanto da preferire la pena di morte.<ref>{{Cita web|url=https://www.corriere.it/Primo_Piano/Cronache/2005/07_Luglio/13/cutolo.shtml|titolo=Cutolo: «Clemenza da Ciampi»|sito=[[Corriere della Sera]]|data=13 luglio 2005|accesso=27 luglio 2024|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20110608045357/https://www.corriere.it/Primo_Piano/Cronache/2005/07_Luglio/13/cutolo.shtml|dataarchivio=8 giugno 2011|urlmorto=no}}</ref><ref>{{cita web|url=http://www.repubblica.it/2006/b/sezioni/cronaca/cutofig/cutofig/cutofig.html|titolo=Cutolo, l'ultimo desiderio "Il mio seme per un figlio"|editore=[[La Repubblica (quotidiano)|La Repubblica]]|autore=Paolo Berizzi|data=24 febbraio 2006|accesso=10 agosto 2013}}</ref>.
=== L'omicidio Viscito e il carcere ===
[[File:Articolo omicidio viscito.jpg|thumb|Articolo di un giornale locale che tratta dell'omicidio Viscito commesso da Raffaele Cutolo]]
Il 24 febbraio [[1963]] commette l'[[omicidio]] di un ragazzo di Ottaviano, Mario Viscito, per lavare l'onore della sua sorella che è stata insultata e offesa. Cutolo percorre il viale principale di Ottaviano con una [[Fiat 1100]] della sorella [[Rosetta Cutolo|Rosetta]], a velocità elevata, in compagnia dell'amico [[Armando Visone]]. Accelera per attirare l'attenzione di alcune ragazze che passeggiavano lungo la strada, ma nella sua manovra rischia di investirle, urtandole; una ragazzina di soli 12 anni, che aveva appena rischiato di essere da lui investita, gli dà del cretino. Cutolo la schiaffeggia in malo modo; il fratello della ragazza e un amico intervengono per difenderla, dando così iniziò ad una rissa. Un uomo di 31 anni, padre di tre figli che passa di lì insieme a suo cognato di ritorno dal lavoro, decide di intervenire per dividere i ragazzi e mettere fine alla lite. Cutolo torna verso l'auto e, dopo aver preso una pistola, si volta e spara otto colpi, cinque deiproiettili qualigli colpisconouccidono asul mortecolpo Mario Viscito, che come unica colpa, aveva quella di aver pensato di fare da paciere e provare a sedare una lite. Cutolo, dopo essersi macchiato dell'atroce e vile atto si dà alla fuga ma, dopo tre giorni, rimasto senza soldi e appoggi, si costituisce consegnandosi al Pretore di Ottaviano, che ordina ai carabinieri di trasferirlo al [[carcere di Poggioreale]].<ref>{{cita libro| autore-capitolo-nome=Bruno | autore-capitolo-cognome=De Stefano | capitolo=I processi aggiustati| titolo=I politici| anno=2018 | editore=[[Newton & Compton]] | città=Roma | ed=1 | p=169| ISBN=9788822720573 }}</ref><ref>{{cita testo|url=https://books.google.it/books?id=xmxoTqJUkL8C&pg=PA159&lpg=PA159&dq=raffaele+cutolo+infanzia&source=bl&ots=Ac9LD38RYx&sig=khDToGEKiwXWdaIRzy4hnL0xYGg&hl=it&sa=X&ved=0ahUKEwjS_OPhw4HKAhXEgA8KHeL3D4kQ6AEIRjAI#v=onepage&q=raffaele%20cutolo%20infanzia&f=false|titolo=G. Di Fiore, ''Potere camorrista: quattro secoli di malanapoli'', Alfredo Guida Editore, 1993, Napoli pag. 159}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://corrieredelmezzogiorno.corriere.it//napoli/cronaca/21_febbraio_20/anna-viscito-vi-racconto-mio-padre-primo-uomo-ucciso-cutolo-0c58e916-7363-11eb-b64d-73c72046d4f0.shtml|titolo=Anna Viscito: «Vi racconto mio padre, il primo uomo ucciso da Cutolo»|autore=Titti Beneduce|sito=Corriere del Mezzogiorno|data=20 febbraio 2021|accesso=20 febbraio 2021}}</ref> Per questo [[reato]] verrà condannato all'[[ergastolo]], più altri 12 anni per reati minori, pena ridotta in [[Appello (ordinamento penale italiano)|appello]] a 24 anni di [[reclusione]].
In carcere si dedica alle letture e alla poesia, guadagnandosi il soprannome di '''O professore'',<ref>{{cita libro| autore-capitolo-nome=Bruno | autore-capitolo-cognome=De Stefano | capitolo=In galera come a casa sua| titolo=I politici| curatore= | anno=2018 | editore=[[Newton & Compton]] | città=Roma | ed=1 | p=170| ISBN=9788822720573 }}</ref> e sfida a duello [[Antonio Spavone]], altro boss della [[camorra]], durante l'ora d'aria in uno scontro con la "molletta" (termine utilizzato per indicare il [[Coltello|coltello a scatto]])<ref>{{cita testo|url=https://books.google.it/books?id=0FSPV5_Ng0oC&pg=PT34&lpg=PT34&dq=cutolo+sfid%C3%B2+spavone+non+si+present%C3%B2&source=bl&ots=1livQ8Za9l&sig=1TWp1ae_5FuJ8QFh3kL74BZ-ZmM&hl=it&sa=X&ved=0ahUKEwi697-GsYLKAhWLSRoKHYzKDn4Q6AEIRTAF#v=onepage&q=spavone%20&f=false|titolo=''I boss della camorra'' Di Bruno De Stefano, Newton saggistica 2011.}}</ref> ma questi non si presentò (ricevette dall'allora [[Presidente della Repubblica Italiana|Presidente della Repubblica]] [[Giuseppe Saragat]] la grazia per l'eroismo che dimostrò durante l'[[Alluvione di Firenze del 4 novembre 1966|Alluvione di Firenze del 1966]], quando era incarcerato nel [[Complesso monumentale delle Murate|Carcere delle Murate]]); l'evento fece guadagnare prestigio a Cutolo, rendendolo popolare tra i detenuti che, sempre più numerosi, chiedono la sua protezione. Nel maggio del [[1970]], viene scarcerato per decorrenza dei termini. Riguardo a quel periodo, [[Pasquale Barra]], dichiarò che:
{{Citazione|Nel 1970, quando Raffaele Cutolo, mio compagno d'infanzia, era tornato momentaneamente libero, andammo con Vincenzo Alfieri nel Gargano per uno "scarico" di sigarette di contrabbando; in quell'occasione, ci incontrammo con alcuni esponenti della 'ndrangheta calabrese, tra cui i Mammoliti, i DiDe Stefano ed i Gangemi, che invitarono Cutolo a costituire "società", ossia un'organizzazione delinquenziale analoga a quelle esistenti in Calabria e in Sicilia, proponendogli di diventare "capo-società". Non se ne fece nulla, perché prima Raffaele poi io fummo arrestati. Il primo nucleo camorristico della NCO fu poi costituito proprio nel carcere di Poggioreale|Interrogatorio di Pasquale Barra del 23 febbraio 1983<ref>{{cita libro|Gigi Di Fiore|''La camorra e le sue storie''|2016|Utet}}</ref>}}
Rimase in attesa di giudizio, ma quando la [[Corte suprema di cassazione]] confermò la condanna, si dette alla latitanza fino al 25 marzo [[1971]], quando venne nuovamente arrestato dopo una cruenta sparatoria e condotto nel carcere di Poggioreale.
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