Alotano: differenze tra le versioni
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{{Composto chimico
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|nome_IUPAC = 1-bromo-1-cloro-2,2,2-trifluoroetano
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|avvertenza=pericolo
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|consigliP={{ConsigliP|201|261|280|305+351+338|308+313}}<ref>scheda dell'alotano su
}}
L{{'}}'''alotano''' è un [[anestetico]] generale appartenente al gruppo degli [[idrocarburi]] alogenati, contenente come alogeni il [[fluoro]], il [[cloro]] e il [[bromo]]. Viene usato per un'[[anestesia]] generale, abbinabile al [[protossido di azoto]] e/o rilassanti muscolari.
L'alotano è una molecola [[Chiralità (chimica)|chirale]] che viene usata come miscela racemica.<ref>{{Cita libro|cognome=Bricker, Simon.|titolo=The anaesthesia science viva book : clinical science as applied to anaesthesia, intensive therapy, and chronic pain : a guide to the oral questions|url=https://www.worldcat.org/oclc/159936217|accesso=15 luglio 2020|data=2005|editore=Cambridge University Press|oclc=159936217|ISBN=0-511-20686-0}}</ref>
Gli effetti collaterali includono battito cardiaco irregolare, depressione respiratoria ed [[epatotossicità]].<ref name=":0">{{Cita libro|cognome=Organization, World Health.|titolo=WHO Model Formulary 2008.|url=https://www.worldcat.org/oclc/609852935|accesso=15 luglio 2020|data=2009|editore=World Health Organization|oclc=609852935|ISBN=978-92-4-068424-9}}</ref> Come tutti gli anestetici volatili, non dovrebbe essere usato nei pazienti con una storia personale o familiare di [[ipertermia maligna]].<ref name=":0" /> Sembra essere sicuro nei pazienti affetti da [[porfiria]].<ref name=":1">{{Cita pubblicazione|nome=M. F.|cognome=James|nome2=R. J.|cognome2=Hift|data=2000-07|titolo=Porphyrias|rivista=British Journal of Anaesthesia|volume=85|numero=1|pp=143-153|accesso=15 luglio 2020|doi=10.1093/bja/85.1.143|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10928003}}</ref> Non è chiaro se l'uso durante la gravidanza sia dannoso per il bambino e non è raccomandato durante un [[taglio cesareo]].<ref name=":2">{{Cita web|url=https://www.drugs.com/pro/halothane.html|titolo=Halothane - FDA prescribing information, side effects and uses|sito=Drugs.com|lingua=en|accesso=15 luglio 2020}}</ref> Nonostante la sua tossicità, dovuta alla formazione di [[metaboliti]] epatotossici<ref>{{cita libro|titolo=Anestesia|anno=2000|url=https://archive.org/details/anesthesia2volum01chur|autore=Ronald D. Miller}}</ref>, è ancora usato in quanto, avendo un elevato potere depressore, se ne può somministrare poco e ottenere ugualmente gli effetti desiderati. Inoltre, non è irritante per le mucose come gli altri anestetici del suo gruppo, e non è infiammabile.
L'alotano è stato scoperto nel 1955.<ref>{{Cita libro|nome=S. R.|cognome=Walker|titolo=Trends and Changes in Drug Research and Development|url=https://books.google.com/books?id=FB_2CAAAQBAJ&pg=PA109|accesso=15 luglio 2020|data=6 dicembre 2012|editore=Springer Science & Business Media|lingua=en|ISBN=978-94-009-2659-2}}</ref> È nella lista delle medicine essenziali dell'[[Organizzazione mondiale della sanità]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=World Health|cognome=Organization|data=2019|titolo=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019|lingua=en|accesso=15 luglio 2020|url=https://apps.who.int/iris/handle/10665/325771}}</ref>
Il suo uso nei paesi sviluppati è stato in gran parte sostituito da nuovi agenti anestetici come il [[sevoflurano]].<ref>{{Cita libro|cognome=Yentis, S. M. (Steven M.)|cognome2=Ip, James K.|cognome3=Smith, G. B. (Gary B.)|titolo=Anaesthesia and intensive care A-Z : an encyclopaedia of principles and practice|url=https://www.worldcat.org/oclc/847527471|accesso=15 luglio 2020|edizione=Fifth edition|oclc=847527471|ISBN=978-0-7020-5375-7}}</ref>
L'alotano contribuisce anche all'esaurimento dell'[[ozono]] atmosferico.<ref name=":3">{{Cita libro|cognome=Kümmerer, Klaus.|titolo=Pharmaceuticals in the Environment : Sources, Fate, Effects and Risks|url=https://www.worldcat.org/oclc/851370981|accesso=15 luglio 2020|edizione=Second edition|data=2004|editore=Springer Berlin Heidelberg|oclc=851370981|ISBN=978-3-662-09259-0}}</ref><ref name=":4">{{Cita pubblicazione|nome=T.|cognome=Langbein|nome2=H.|cognome2=Sonntag|nome3=D.|cognome3=Trapp|data=1999-01|titolo=Volatile anaesthetics and the atmosphere: atmospheric lifetimes and atmospheric effects of halothane, enflurane, isoflurane, desflurane and sevoflurane|rivista=British Journal of Anaesthesia|volume=82|numero=1|pp=66-73|accesso=15 luglio 2020|doi=10.1093/bja/82.1.66|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10325839}}</ref>
== Usi ==
È un potente anestetico con una [[Concentrazione minima alveolare|MAC]] dello 0,74%. Il suo [[Coefficiente di ripartizione (chimica)|coefficiente di ripartizione]] sangue/gas di 2,4 lo rende un agente con tempi di induzione e recupero moderati. Non è un buon analgesico e produce un moderato rilassamento muscolare.<ref>{{Cita web|url=https://anesthesiageneral.com/halothane/|titolo=Halothane|autore=Dr Akif|sito=Anesthesia General|data=31 ottobre 2010|lingua=en|accesso=15 luglio 2020}}</ref>
== Farmacologia ==
L'alotano attiva i [[Recettore GABA A|recettori GABA<sub>A</sub>]] e della [[Recettore della glicina|glicina]].<ref name=":5">{{Cita libro|cognome=Hemmings, Hugh C., Jr.|cognome2=Hopkins, Philip M.|titolo=Foundations of anesthesia : basic sciences for clinical practice|url=https://www.worldcat.org/oclc/460934081|accesso=15 luglio 2020|edizione=2nd ed|data=2006|editore=Mosby Elsevier|oclc=460934081|ISBN=978-0-323-03707-5}}</ref><ref name=":6">{{Cita libro|cognome=Barash, Paul G.,|titolo=Clinical anesthesia|url=https://www.worldcat.org/oclc/829710306|accesso=15 luglio 2020|edizione=[Seventh edition]|oclc=829710306|ISBN=978-1-4698-3027-8}}</ref> Agisce anche come antagonista del [[recettore NMDA]],<ref name=":6" /> inibisce il [[Recettore nicotinico|recettore nACh]] e i [[Canale del sodio|canali del sodio]] voltaggio-dipendenti,<ref name=":5" /> mentre attiva i [[Recettore della serotonina|recettori 5-HT<sub>3</sub>]] e i [[Canale del potassio|canali del potassio]].<ref name=":6" /> Non influisce sui [[Recettore AMPA|recettori AMPA]] o i [[Recettore del Kainato|recettori del kainato]].<ref name=":6" />
== Effetti collaterali ==
Gli effetti collaterali comprendono battito cardiaco irregolare, depressione respiratoria ed epatotossicità.<ref name=":0" /> Sembra essere sicuro nei pazienti affetti da [[porfiria]].<ref name=":1" /> Non è chiaro se l'uso durante la gravidanza sia dannoso per il bambino e non è raccomandato durante un [[taglio cesareo]].<ref name=":2" /> In rari casi, sono state osservate gravi lesioni epatiche negli adulti, dopo una ripetuta esposizione (circa un paziente su 10.000 esposizioni). La sindrome risultante è chiamata [[epatite]] da alotano e potrebbe derivare dal [[metabolismo]] dell'alotano, in particolare dal metabolita [[acido trifluoroacetico]] che si forma attraverso reazioni ossidative nel fegato. Circa il 20% dell'alotano inalato viene metabolizzato dal fegato e i prodotti vengono [[Escrezione|escreti]] nelle urine. La sindrome dell'epatite ha un tasso di mortalità dal 30% al 70%. La comparsa di questo effetto collaterale ha comportato una drastica riduzione dell'uso dell'alotano negli adulti, che è stato sostituito negli anni '80 dall'[[enflurano]] e dall'[[isoflurano]]. Dal momento che il rischio di epatite da alotano nei bambini è inferiore rispetto agli adulti, negli anni '90 l'alotano ha continuato ad essere usato in pediatria. Tuttavia, già dal 2000 il suo uso in pediatria è stato ampiamente sostituito con il [[sevoflurano]].
L'alotano sensibilizza il cuore alle [[Catecolamina|catecolamine]], quindi può causare [[aritmie cardiache]], a volte fatali, in particolare se è presente [[ipercapnia]].
Come tutti i potenti agenti anestetici usati per inalazione, è un potente fattore scatenante per l'[[ipertermia maligna]],<ref name=":0" /> e rilassa la muscolatura liscia uterina, fatto che può aumentare la perdita di sangue durante il parto o l'[[Aborto|interruzione della gravidanza]].
== Sintesi ==
La sintesi commerciale dell'alotano inizia dal [[tricloroetilene]], che viene fatto reagire con [[acido fluoridrico]] in presenza di [[tricloruro di antimonio]] a 130 °C per formare 2-cloro-1,1,1-trifluoroetano. Questo viene fatto reagire con [[bromo]] a 450 °C per produrre l'alotano.<ref>{{Cita pubblicazione|data=30 giugno 1958|titolo=Process for the preparation of 1, 1, 1-trifluoro-2-bromo-2-chloroethane|lingua=en|accesso=15 luglio 2020|url=https://patents.google.com/patent/US2921098A/en}}</ref>
[[File:Halothane synth.svg|senza_cornice|600x600px]]
== Storia ==
L'alotano fu sintetizzato per la prima volta da Charles Suckling della [[Imperial Chemical Industries]] nel 1951 a [[Widnes]] e fu usato per la prima volta in clinica da M. Johnstone a Manchester nel 1956. Divenne popolare come anestetico generale non infiammabile in sostituzione di altri anestetici volatili come il [[tricloroetilene]], il [[Etere dietilico|dietil etere]] e il [[ciclopropano]]. In molte parti del mondo è stato in gran parte sostituito da nuovi composti, ma è ancora ampiamente usato nei paesi in via di sviluppo perché ha un basso costo. L'alotano è stato somministrato a milioni di pazienti adulti e pediatrici in tutto il mondo dalla sua introduzione nel 1956 fino agli anni ottanta.<ref>{{Cita libro|cognome=Niedermeyer, Ernst, 1920-|cognome2=Lopes da Silva, F. H., 1935-|titolo=Electroencephalography : basic principles, clinical applications, and related fields|url=https://www.worldcat.org/oclc/56413503|accesso=15 luglio 2020|edizione=5th ed|data=2005|editore=Lippincott Williams & Wilkins|oclc=56413503|ISBN=0-7817-5126-8}}</ref>
== Esaurimento dell'ozono ==
L'alotano è una sostanza che impoverisce l'[[ozono]] con un ODP di 1,56. SI ritiene sia responsabile dell'1% dell'esaurimento dello strato di ozono stratosferico totale.<ref name=":3" /><ref name=":4" />
== Note ==
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{{Controllo di autorità}}
{{Bromuri}}
{{Cloruri}}
{{Fluoruri}}
{{Portale|chimica|medicina}}
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