Nucleotide: differenze tra le versioni

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In [[chimica]], i '''nucleotidi''' sono molecole presenti in tutti gli organismi viventi come [[unità ripetitivaMonomero|unità ripetitivemonomeri]] degli [[acidi nucleici]] ([[DNA]] e [[RNA]]). Sonoe costituiticome damolecole treisolate [[gruppoche funzionalesvolgono importanti funzioni metaboliche.<ref name=Treccani> {{cita web|gruppi]]url=https://www.treccani.it/enciclopedia/nucleotide_(Enciclopedia-della-Scienza-e-della-Tecnica)/|accesso=2025-10-09}}</ref>

* una [[base azotata]], purinica o pirimidinica;

* uno [[Glucidi|zucchero]] a cinque atomi di carbonio (zucchero pentoso), che insieme alla base azotata costituisce un [[nucleoside]];

* un [[gruppo fosfato]] (residuo fosforico) che, insieme al nucleoside, completa il nucleotide.

Sono costituiti da tre [[gruppo funzionale|gruppi]]:

Le basi puriniche sono [[guanina]] e [[adenina]], nel DNA come nell'RNA; le basi pirimidiniche sono [[citosina]] e [[timina]] nel DNA, citosina e [[uracile]], nell'RNA.

* una [[base azotata]], [[Purine|purinica]] o [[Pirimidine|pirimidinica;]]

* uno [[Glucidi|zucchero]] a cinque atomi di carbonio (zucchero [[pentoso]]), che insieme alla base azotata costituisce un [[nucleoside]];

* uno o più [[Gruppo fosfato|gruppi fosfato]] (residuo fosforico)

Le basi puriniche sono [[adenina]] e [[guanina]], nel DNA come nell'RNA; le basi pirimidiniche sono [[citosina]] e [[timina]] nel DNA, citosina e [[uracile]] nell'RNA. Lo zucchero pentoso è il [[ribosio]] nell'RNA ed il [[desossiribosio]] nel DNA. I nucleotidi possono contenere fino a tre gruppi fosfato, che al momento della sintesi dell'acido nucleico vengono ridotti a uno.

Due dei nucleotidi più importanti dal punto di vista metabolico sono l'[[adenosina trifosfato]] (ATP) che funge da fondamentale riserva di energia e la [[guanosina monofosfato ciclico]] (cGMP) che regola importanti processi biologici.<ref name=Treccani></ref>

La presenza del residuo fosforico conferisce carattere fortemente acido ai nucleotidi; per questo i loro nomi alternativi sono acido adenilico, acido guanilico, acido citidilico e acido uridilico. Nel DNA i nucleotidi (desossinucleotidi) prendono il nome di acido desossiadenilico, acido desossiguanilico, acido desossicitidilico e acido desossitimidilico.

== Struttura chimica ==

L'aggiunta di uno o due altri residui fosforici nella catena produce i nucleosidi difosfato e trifosfato (NDP e NTP), fondamentali nel metabolismo energetico della [[cellula]].

I più importanti sono ADP e ATP, rispettivamente adenosina difosfato e [[adenosina trifosfato]]. Il passaggio da tri- a di- avviene tramite una reazione di idrolisi esoergonica con conseguente liberazione di energia che la cellula può utilizzare per le sue attività.

=== Componenti fondamentali ===

Un nucleotide è costituito da tre parti:

# ''Base azotata'' Può essere una ''purina'' (adenina o guanina) o una ''pirimidina'' (citosina nel DNA ed RNA o timina nel DNA o uracile nell'RNA). Le purine hanno una struttura biciclica (un anello a 6 atomi fuso con uno a 5), mentre le pirimidine sono monocicliche (anello a 6 atomi).

# ''Zucchero pentoso''

#* ''Ribosio'' (RNA): Formula C₅H₁₀O₅, con un [[Gruppo ossidrilico|gruppo ossidrile]] (-OH) al carbonio 2'.

#* ''Desossiribosio'' (DNA): Formula C₅H₁₀O₄, con un [[idrogeno]] (-H) al carbonio 2' invece dell’-OH.

# ''Gruppo fosfato'': Legato al carbonio 5' dello zucchero tramite un legame estere. Nei nucleotidi liberi (es. ATP), possono essere presenti fino a tre gruppi fosfato (mono-, di- o trifosfato).

=== Legami chimici ===

* ''[[Legame glicosidico]]'': Collega il carbonio 1' dello zucchero al [[gruppo amminico]] della base azotata (N9 per purine, N1 per pirimidine).

* [[Legame fosfodiesterico|''Legame fosfodiestere'']] Unisce il fosfato al carbonio 5' di uno zucchero e al carbonio 3' dello zucchero successivo, formando la spina dorsale degli acidi nucleici.

=== Struttura 3D ===

* ''DNA'': Forma una doppia elica antiparallela stabilizzata da [[Legame a idrogeno|legami idrogeno]] tra basi complementari (A-T, C-G) e interazioni idrofobiche tra basi impilate.

* ''RNA'': Struttura a singolo filamento, ma può ripiegarsi in forme complesse (es. tRNA, ribozimi) grazie a legami idrogeno intramolecolari.

== Differenze tra DNA e RNA ==

=== 1. Stabilità chimica ===

* ''DNA'': La mancanza del gruppo -OH al C2' nel desossiribosio riduce l’idrolisi alcalina, rendendo il DNA più stabile per lo storage genetico a lungo termine.

* ''RNA'': Il gruppo -OH al C2' del ribosio lo rende suscettibile all’idrolisi in condizioni [[PH|basiche]], limitandone la durata.

=== 2. Basi azotate ===

* ''DNA'': Contiene '''timina''' ([[Timina|5-metiluracile]]), che forma due legami idrogeno con l’[[adenina]]. La timina evita errori di replicazione: l’[[uracile]] (derivato dalla citosina deaminata) viene riconosciuto come danno e riparato.

* ''RNA'': Utilizza '''uracile''' al posto della [[timina]]. L’uracile richiede meno energia per la sintesi ed è adatto a molecole a breve vita come l’RNA.

=== 3. Struttura e funzioni ===

==== DNA ====

* ''Struttura a doppia elica'' (Watson e Crick, 1953).

* ''Funzione primaria'' Conservazione e trasmissione dell’[[Genoma|informazione genetica.]]

==== RNA ====

* ''Struttura flessibile'' Può formare eliche corte, loop e pseudonodi (es. mRNA, rRNA, tRNA).

* ''Funzioni diversificate''

** ''mRNA'' Trasporta l’informazione dal [[DNA]] ai [[Ribosoma|ribosomi.]]

** ''tRNA'' Adatta i codoni dell’[[RNA messaggero|mRNA]] agli [[Amminoacido|amminoacidi.]]

** ''rRNA'': Componente strutturale e catalitico dei [[Ribosoma|ribosomi.]]

** ''RNA non codificanti'' [[Regolazione genica]] (es. miRNA, siRNA).

== Nomenclatura ==

I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere.

Un'eventuale "''d''" iniziale sta per "desossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un [[desossiribonucleotide]], come nel DNA; nel caso di un [[ribonucleotide]] semplicemente non è presente la "''d''", come nell'RNA.

La seconda lettera indica il '''[[nucleoside]]''' presente, e precisamente:

* G sta per [[guanosina]], corrispondente alla base azotata [[guanina]]

* A sta per [[adenosina]], corrispondente alla base azotata [[adenina]]

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* U sta per [[uridina]] (che non è presente nel DNA e prende il posto della timidina nell'RNA), corrispondente alla base azotata [[uracile]]

[[File:DCMP chemical structure.png|miniatura|Desossicitidina 5'-monofosfato]]

La terza lettera indica la lunghezza della catena di gruppi fosfato attaccata al carbonio 5' dello zucchero.

Nel DNA e nell'RNA c'è un solo gruppo fosfato per unità ripetitiva, quindi si utilizza solo il prefisso mono-, abbreviato in M; nella reazione di una DNA o di una RNA polimerasi, invece, ogni desossinucleotide in ingresso nella catena in costruzione è trifosfato, quindi nell'indicarlo si usa il prefisso tri-, abbreviato in T.

La quarta lettera indica la presenza di gruppi fosfato (P).

Ad esempio, la desossicitidina 5'-monofosfato è abbreviata con dCMP; la d perché è un [[desossiribonucleotide]], la C perché la base azotata contenuta è la [[citosina]], "MP" perché lo zucchero presenteche vi si trova (il desossiribosio) è monofosfato al carbonio 5'.

(N.B. nella figura che segue sarebbe più corretto parlare di nucleotide monofosfato e nucleotide difosfato e non nucleoside monofosfato e nucleoside difosfato, in quanto è visibile il legame e la presenza della base azotata).

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== Altri progetti ==

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==Note==

<references/>

== Collegamenti esterni ==

* {{Collegamenti esterni}}

* {{cita web|http://goldbook.iupac.org/N04255.html|IUPAC Gold Book, "nucleotides"|lingua=en}}

* {{Treccani|nucleotide}}

{{acidi nucleici}}