Chetoni e Leaving (Pet Shop Boys): differenze tra le pagine

Versione delle 20:31, 13 apr 2015

Versione delle 11:07, 20 mar 2018

Riga 1:

{{Album

[[File:Ketone-general.png|thumb|Struttura di un generico chetone.]]

|tipo album = Singolo

I '''chetoni''', o '''acetoni''', sono dei [[composti organici]] di formula generale R-CO-R<nowiki>'</nowiki>, caratterizzati dalla presenza di un [[gruppo carbonile]] [[carbonio|C]][[doppio legame|=]][[ossigeno|O]] il cui carbonio, con [[ibridazione]] sp², è direttamente legato a due gruppi R [[idrocarburi|idrocarburici]] che possono essere sia [[alifatici]] che [[composti aromatici|aromatici]]. Si differenziano strutturalmente dalle [[aldeidi]] (di formula R-CHO) per la presenza di un radicale R' al posto dell'[[idrogeno]] H direttamente legato al carbonile. Nel caso che il carbonile sia compreso in una struttura ciclica, ovvero che i due gruppi R ed R<nowiki>'</nowiki> siano legati covalentemente, come nel caso del [[cicloesanone]], si parla di ''chetoni ciclici'' o ''ciclochetoni''. Il chetone strutturalmente più semplice è l'[[acetone]], di formula CH₃-CO-CH₃, in cui il gruppo carbonilico è legato a due [[gruppi metilici]]<ref name=ei31>{{cita web|url=http://www.treccani.it/enciclopedia/chetoni_(Enciclopedia-Italiana)/|titolo=Chetoni|autore=[[Mario Betti]]|editore=Enciclopedia Italiana (1931)|sito=www.treccani.it|accesso=13 aprile 2015}}</ref>.

|titolo = Leaving

|artista = Pet Shop Boys

|giornomese = 15 ottobre

|anno = 2012

|postdata =

|durata = 3:47

|album di provenienza = [[Elysium (Pet Shop Boys)|Elysium]]

|etichetta = [[Parlophone]]

|produttore = Pet Shop Boys, [[Andrew Dawson]]

|genere = Synthpop

|registrato = 2011-2012

|formati = CD, LP, Download Digitale

|copertina = Leaving video.jpg

|info copertina = Screenshot tratto dal video del brano

|precedente = [[Winner (Pet Shop Boys)|Winner]]

|anno precedente = 2012

|successivo = [[Memory of the Future]]

|anno successivo = 2012

}}

'''''Leaving''''' è un [[Singolo discografico|singolo]] del [[gruppo musicale]] [[Pet Shop Boys]], il secondo estratto dall'undicesimo [[album in studio]] ''[[Elysium (Pet Shop Boys)|Elysium]]'' e pubblicato il 15 ottobre 2012.<ref>[http://www.petshopboys.co.uk/news/3326 Leaving formats]</ref>

Il brano ricevette la sua anteprima mondiale radiofonica la mattina del 31 agosto 2012 al [[Ken Bruce Show]] su [[BBC Radio 2]].<ref>[http://www.petshopboys.co.uk/news/-/201208 Leaving on the radio]</ref> Originariamente i Pet Shop Boys volevano pubblicare ''Leaving'' come primo singolo dell'album ma, dovuto al clima [[Giochi della XXX Olimpiade|olimpico di Londra]], la casa discografica pubblicò ''[[Winner (Pet Shop Boys)|Winner]]'' come singolo.

== Caratteristiche chimico-fisiche ==

Le caratteristiche dei chetoni possono variare anche sensibilmente a seconda della dimensione, della struttura e della natura chimica dei gruppi R ed R'. Tendenzialmente si presentano come sostanze incolori, volatili e dall'odore caratteristico. I chetoni che contano meno di 12 atomi di carbonio nella propria struttura appaiono come liquidi oleosi, la cui [[solubilità]] in acqua diminuisce con l'aumentare delle dimensioni molecolari, mentre per gruppi R più voluminosi si avranno dei solidi cristallini<ref name=ei31/>.

== NomenclaturaIl singolo ==

Anche ''Leaving'' fu, come il suo predecessore ''Winner'', pubblicata in due versioni: il disco singolo con nuovo materiale [[b-side]] e la versione "remixed" con vari remix del brano a cura degli stessi Pet Shop Boys e di [[Dusty Kid]] e [[Andrew Dawson]].

Secondo le [[nomenclatura IUPAC|norme IUPAC]] i chetoni sono definiti dal suffisso ''_one'' e da opportuni [[prefissi]] (sia alfabetici che numerici) che indichino la natura dei gruppi R ed R'. Ad esempio, il nome IUPAC dell'acetone è ''2-propanone'', dove ''-one'' indica la presenza del gruppo C=O, ''prop_'' indica che il carbonile è compreso in una struttura a 3 atomi di carbonio e ''2'' identifica la posizione di C=O nella struttura, ossia in posizione 2. Nel caso specifico dell'acetone il prefisso numerico può essere omesso, dal momento che, per motivi logico-strutturali, il carbonile non può trovarsi né in posizione 1 né in posizione 3. Nel caso che i gruppi R ed R' siano uno alchilico e l'altro arilico, oppure entrambi arilici, la [[IUPAC]] accetta la nomenclatura basata sull'indicazione diretta di tali gruppi, come nel caso del ''[[fenil-metil-chetone]]'' o del ''[[difenilchetone|di-fenil-chetone]]''. Se nella struttura idrocarburica sono presenti più gruppi C=O allora si parla di ''di-chetoni'', ''tri-chetoni'', ''tetra-chetoni'' ecc.<ref>{{cita web|url=http://www.treccani.it/vocabolario/chetone/|titolo=Chetóne|editore=[[Vocabolario Treccani]] online|accesso=13 aprile 2015}}</ref>.

Nel disco singolo, oltre a ''Leaving'' vennero inclusi come [[b-side]] la sua versione demo del 2010, il demo del 2003 del brano ''Baby'' (consegnato agli [[Alcazar (gruppo musicale)|Alcazar]] nel 2003, i quali lo pubblicarono sei anni dopo nel loro album ''[[Disco Defenders]]'', e poi incluso, in piccola parte, nella colonna sonora ''[[The Most Incredible Thing]]'' per l'omonimo balletto del [[2011]]) e le due nuove canzoni ''Hell'' (scritta l'anno precedente con l'intenzione di includerla nell'album) e ''In His Imagination'' (scritta e registrata a [[Londra]] nell'estate 2012).

Poco dopo i Pet Shop Boys annunciarono che ''Leaving'' sarebbe stato pubblicato in una terza versione, ''Leaving Again'', la quale contiene le due versioni remix a cura degli stessi Pet Shop Boys.

== ReattivitàVideo musicale ==

Il videoclip di ''Leaving'' fu disponibile su [[YouTube]] a partire dal 1º ottobre<ref>[http://www.youtube.com/watch?v=U81VoqHxIp4 Il video]</ref>. Il video è un mix tra l'esibizione dei Pet Shop Boys a [[Berlino]] nel loro concerto promozionale dell'album ''Elysium'' del 5 settembre e frammenti di video girati in treno.

La reattività dei chetoni è essenzialmente determinata dalla natura [[dipolo|dipolare]] del gruppo carbonile, proprietà condivisa quindi con le aldeidi<ref name=ei31/>.

== Giudizio della critica ==

=== Sintesi ===

Ancor prima che ''Leaving'' venisse pubblicata come singolo, i critici musicali (nell'analizzare l'album ''Elysium'') rimasero positivamente impressionati per la qualità del brano: anche diverse celebrità musicali e non espressero il loro favore sulla canzone; attraverso il suo account di [[Twitter]], [[Gary Barlow]] (membro dei [[Take That]]) si è dichiarato "innamorato" della canzone<ref>[http://www.petshopboys.co.uk/pettexts/3323 Pet Shop Boys — Pet Texts — Twitter<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>.

Si possono ottenere chetoni mediante l'[[ossidazione]] diretta degli [[alcoli|alcoli secondari]] con l'impiego di opportuni [[agenti ossidanti]]<ref name=ei31/>:

Secondo Slicing Up Eyeballs ''Leaving'' è la miglior canzone del 2012 da parte dei gruppi nati negli anni '80<ref>[http://www.slicingupeyeballs.com/2012/12/31/best-songs-2012/ Readers Poll 2012: Best songs of the year — slicing up eyeballs // 80s alternative music, college rock, indie<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>.

:RR'CH-OH → R-CO-R' + 2e⁻ + {{chem|2H|+}}

=== ReazioniTracce ===

'''CD singolo di 4 tracce - Chris Lowe'''<ref>[http://www.petshopboys.co.uk/product/singles/leaving Leaving]</ref> <small>(disponibile anche per download digitale)</small>

I chetoni possono dare [[addizione nucleofila]]:

# Leaving - 3:50

:R-CO-R' + NH → RR'NC-OH

# Hell - 3:33

Per reazione con [[alcoli]] possono dare [[chetali]].

# In His Imagination - 4:54

# Baby (2003 demo) - 3:47

'''Leaving remixed - Neil Tennant'''<ref>[http://www.petshopboys.co.uk/product/singles/leaving_remixed Leaving remixed] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20121227183627/http://www.petshopboys.co.uk/product/singles/leaving_remixed |data=27 dicembre 2012 }}</ref> <small>(disponibile anche per download digitale)</small>

=== Tautomeria cheto-enolica ===

# Leaving (Lost Her Love remix) - 11:31

{{vedi anche|tautomeria cheto-enolica}}

# Leaving (HappySad remix) - 6:44

In ambiente [[acqua|acquoso]] i chetoni con un idrogeno H in alfa al carbonile, ovvero un H legato ud un atomo di carbonio a sua volta direttamente legato al carbonio del carbonile, instaurano quello che prende il nome di [[equilibrio tautomerico]], ovvero una particolare forma di [[isomeria]] tipica di alcuni composti organici. Nel caso specifico dei chetoni, essi si trovano in equilibrio con gli [[enoli]], composti di formula generale R-CR'=CR<nowiki>''</nowiki>-OH, e il fenomeno prende il nome di ''tautomeria cheto-enolica''.

# Leaving (demo) - 4:16

'''Leaving Again - Neil Tennant e Chris Lowe'''<ref>[https://itunes.apple.com/gb/album/leaving-again-single/id568748245 Connecting to the iTunes Store<!-- Titolo generato automaticamente -->] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131031225236/https://itunes.apple.com/gb/album/leaving-again-single/id568748245 |data=31 ottobre 2013 }}</ref> <small>(disponibile anche per download digitale)</small>

=== Saggi di riconoscimento ===

# Leaving (PSB Side-by-side remix) - 7:00

{{...}}

# Leaving (HappySad remix) - 6:14

# Leaving (PSB Freedom remix) - 7:05

== NoteClassifiche ==

Il giorno della sua pubblicazione, ''Leaving'' si piazzò al primo posto della classifica inglese di [[Amazon.com|Amazon]]. Anche ''Leaving Remixed'' entrò in classifica al terzo posto<ref>[http://www.petshopboys.co.uk/pettexts/3383 Pet Shop Boys — Pet Texts — Amazon<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>.

{{references}}

{|class="wikitable"

== Bibliografia ==

!Nazione (2012)

* {{cita libro | cognome= Solomons | nome= T. W. Graham | titolo= Chimica organica | editore= Zanichelli | città= Bologna | anno= 2001 |ed= 2 |isbn= 88-08-09414-6 |cid= Solomons |p= 57 }}

!Posizione

|-

|[[Belgio]] (Fiandre)

|align="center"|73

|-

|Belgio (Vallonia)

|align="center"|45

|-

|[[Francia]]

|align="center"|139

|-

|[[Germania]]

|align="center"|35

|-

|[[Giappone]]

|align="center"|74

|-

|[[UK Singles Chart|Regno Unito]]

|align="center"|44

|-

|[[Paesi Bassi]]

|align="center"|69

|-

|[[Irlanda]]

|align="center"|77

|-

|[[Stati Uniti]] ([[Hot Dance Club Play|Dance]])<ref>[http://www.billboard.com/news#/song/pet-shop-boys/leaving/30438984 Leaving on Dance]</ref>

|align="center"|10

|}

== Altri progettiNote ==

<references />

{{interprogetto|wikt=chetone|commons=Category:Ketones}}

== Collegamenti esterni ==

*{{Thesaurus BNCF}}

{{Pet Shop Boys}}

{{Sistematica organica}}

{{ChetoniPortale|musica}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:composti organici|chetoni]]