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{{F|istruzione|luglio 2011}}
'''DAMS''' ([[acronimo]] di '''''Discipline delle arti, della musica e dello spettacolo''''') è un [[Laurea triennale|corso di laurea]] sorto per la prima volta nel gennaio del [[1971]] presso l'[[Università degli studi di Bologna]].
 
Il '''riarrangiamento di Fries''' o '''reazione di Fries''', che prende il nome dal chimico tedesco [[Karl Theophil Fries]], è una [[reazione di riarrangiamento]] di un estere fenolico a un [[idrossile|idrossi]] [[arile]] [[chetone]] tramite [[catalisi]] di un [[acido di Lewis]].<ref>{{cite journal | title = Über Homologe des Cumaranons und ihre Abkömmlinge | author = [[Karl Theophil Fries|Fries, K.]] ; Finck, G. | journal = [[Chemische Berichte]] | volume = 41 | issue = 3 | pages = 4271–4284 | year = 1908 | url = | doi = 10.1002/cber.190804103146}}</ref><ref>{{cite journal | title = Über ein Kondensationsprodukt des Cumaranons und seine Umwandlung in Oxindirubin |author1=Fries, K. |author2=Pfaffendorf, W. | journal = [[Chemische Berichte]] | volume = 43 | issue = 1 | pages = 212–219 | year = 1910 | url = | doi = 10.1002/cber.19100430131}}</ref><ref>March, J. ''Advanced Organic Chemistry'', 3rd Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1985; S. 499ff.</ref><ref>Blatt, A. H. [[Organic Reactions|''Org. React.'']] '''1942''', ''1''.</ref>
==Storia==
Il DAMS di Bologna fu il primo esperimento italiano di scuola di livello universitario su argomenti come lo spettacolo, la musica e le arti in genere. Tra i suoi fondatori [[Umberto Eco]], [[Renato Barilli]], Benedetto Marzullo e Adelio Ferrero. Tra i primi insegnanti [[Luciano Anceschi]], [[Tomás Maldonado]], [[Lamberto Pignotti]], [[Roberto Leydi]], Fabrizio Cruciani e [[Furio Colombo]]. Fra gli insegnanti degli [[anni 1970]] vi furono anche [[Piero Camporesi]], [[Gianni Celati]], [[Alfredo Giuliani]], [[Omar Calabrese]], [[Giuliano Scabia]], [[Paolo Fabbri (semiologo)|Paolo Fabbri]], Mauro Wolf, [[Gian Vittorio Baldi]], [[Luigi Squarzina]], [[Franco Donatoni]], [[Aldo Clementi]], [[Ugo Volli]], Franco Ruffini, Gianni Polidori, Marco De Marinis, Maria Signorelli, Antonio Costa, Leonardo Quaresima, Giovanna Grignaffini, Roberto Grandi.
 
[[Image:Fries-Umlagerung 1.svg|600px|center|Riarrangiamento di Fries]]
La prima laureata, nel [[1974]], fu [[Eugenia Casini-Ropa]], che poi vi è diventata insegnante<ref>cfr. l'intervista a [http://www.stradanove.net/news/testi/novita-00b/ndec2012002.html stradanove].</ref> di Storia della danza e del mimo. Altri allievi divenuti noti furono [[Roberto "Freak" Antoni]], Enrico Palandri (che vi ambientò il romanzo "Boccalone"), [[Pier Vittorio Tondelli]], [[Andrea Pazienza]], [[Stefano Bartezzaghi]], [[Carlo Mazzacurati]], [[Maurizio Micheli]], [[Sergio Bustric]], [[Aldo Brizzi]], [[Giorgio Sangiorgi]], [[Gloria De Antoni]], [[Milena Gabanelli]], [[Emilio Solfrizzi]], [[Chiara Gamberale]], [[Noemi (cantante)|Noemi]] e [[Piero Chiambretti]] (che però non si laureò). Anche [[Nanni Moretti]] lo frequentò per un breve periodo, prima di abbandonare.
 
Implica la migrazione di un gruppo [[acile]] di un estere [[fenolo|fenolico]] nell'anello [[arile]]. La reazione è [[Pattern di sostituzione in idrocarburi aromatici|orto e para selettiva]] e uno dei due prodotti si ottiene cambiando le condizioni di reazione, come la [[temperatura]] e il [[solvente]].
Passò anche alla cronaca per l'uccisione di una collaboratrice del corso, [[Francesca Alinovi]], e di uno studente, Angelo Fabbri, e per essere stata sede di diversi fermenti artistici e politici, soprattutto durante il [[Movimento del '77]].
 
== Meccanismo della reazione ==
Tra i laureati [[honoris causa]], [[Goffredo Petrassi]], [[Luigi Dallapiccola]], [[Étienne Decroux]], [[Georg Solti]], [[Jerzy Grotowski]], [[Eugenio Barba]], [[Luca Ronconi]], [[Pina Bausch]], [[Luciano Berio]], [[Leo de Berardinis]], [[Riccardo Muti]] e [[Martin Scorsese]].
Despite many efforts, a definitive [[reaction mechanism]] for the Fries rearrangement has not been determined. Evidence for inter- and [[intramolecular]] mechanisms have been obtained by [[Crossover experiment (chemistry)|crossover experiments]] with mixed reactants.
The Reaction progress is not dependent on [[solvent]] or [[Substrate (chemistry)|substrate]]. A widely accepted mechanism involves a [[carbocation]] intermediate.
 
In the first reaction step a [[Lewis acid]] for instance [[aluminium chloride]] {{chem|AlCl|3}} co-ordinates to the [[carbonyl]] oxygen atom of the [[acyl]] group. This oxygen atom is more [[electron]] rich than the [[phenol]]ic oxygen atom and is the preferred [[Lewis base]]. This interaction [[Chemical polarity|polarizes]] the [[covalent bond|bond]] between the acyl residue and the phenolic oxygen atom and the aluminium chloride group rearranges to the phenolic oxygen atom. This generates a free [[acylium]] [[carbocation]] which reacts in a classical [[electrophilic aromatic substitution]] with the aromatic ring. The abstracted proton is released as [[hydrochloric acid]] where the chlorine is derived from aluminium chloride. The orientation of the substitution reaction is temperature dependent.
== Stato recente del corso ==
Corsi di laurea post-riforma che possono considerarsi suoi eredi sono attualmente presenti anche in altri [[Ateneo|atenei]], tra cui [[Università degli studi della Calabria|Cosenza (sede di Rende)]], [[Università degli studi di Firenze|Firenze]], [[Università degli studi di Genova|Genova (sede di Imperia)]], [[Università degli studi di Udine|Gorizia]], [[Università degli studi di Padova|Padova]], [[Università degli studi di Palermo|Palermo]], [[Università degli studi di Pisa|Pisa]], [[Università degli Studi di Roma "Tor Vergata"|Roma Due]], [[Università degli studi Roma Tre|Roma Tre]], [[Università degli studi di Salerno|Salerno]], [[Università degli studi di Siena|Siena]], [[Università degli studi di Torino|Torino]].
 
[[image:Fries-Umlagerung 2a.svg|600px|center|Riarrangiamento di Fries parte prima]]
Il corso nel [[vecchio ordinamento]], della durata quadriennale, per un totale di minimo 18 esami annuali, era suddiviso in tre indirizzi: [[arte]], [[musica]] e [[spettacolo]], quest'ultimo negl i[[anni 1980]] ulteriormente diviso in [[cinema]] e [[teatro]]. Con il [[nuovo ordinamento]] (durata triennale), i suoi eredi afferiscono alla classe 23, delle lauree in scienze e tecnologie delle arti figurative, della musica, dello spettacolo e della moda.
 
A low reaction temperature favors [[Arene substitution patterns|para substitution]] and with high temperatures the [[Arene substitution patterns|ortho]] product prevails, this can be rationalised as exhibiting classic [[Thermodynamic versus kinetic reaction control]] as the ortho product can form a more stable bidentate complex with the Aluminium.<ref>{{cite book |title= Aromatic Chemistry (Oxford Chemistry Primers)|last= Sainsbury|first= Malcolm|year= 1992|publisher= Oxford University Press|isbn=0198556748 |page= 65}}</ref> Formation of the ortho product is also favoured in non-polar solvents; as the solvent polarity increases, the ratio of the para product also increases.<ref>{{cite book |title= Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms|last= Kürti|first= László|last2= Czakó|first2= Barbara|year= 2005|publisher= Elsevier Academic Press|isbn= 0123694833|page= 181}}</ref>
==Fisionomia del DAMS==
La formazione impartita prevede la compresenza di insegnamenti storico-umanistici e tecnico-specialistici. Gli insegnamenti umanistici sono finalizzati alla formazione storico-culturale degli allievi e riguardano sia la cultura classica e medievale, sia quella moderna e contemporanea. Gli insegnamenti tecnico-specialistici sono rivolti allo studio metodologico (non manuale) degli specifici settori curriculari e finalizzati alla creazione di figure professionali ben caratterizzate. Questo corso di laurea, dal punto di vista didattico, non presenta elementi in comune con le Accademie di Belle Arti, ma semmai rientra pienamente nell'ambito della facoltà di Lettere e Filosofia, contraddistinta da un approccio sempre teorico, vertente sulla formazione di "intellettuali" di elevata competenza con un curriculum che, rispetto alla tradizionale laurea in Lettere Moderne, presenta un cospicuo numero di esami "specialistici". Gli insegnamenti dei vari gruppi disciplinari tecnico-specialistici impartiti nell'ambito dei differenti curricula trovano un momento unitario nell'analisi e nella comprensione delle molteplici espressioni dei linguaggi non verbali che, nel corso dei secoli, hanno costituito una parte fondamentale e significativa della civiltà umana.
 
Sostituzione ''para'':
==Premio DAMS festival==
Il Premio DAMS Festival è un'intensa kermesse di eventi d'arte, musica e spettacolo organizzata a Bologna e promossa dall'Università di Bologna nell'ambito delle attività di ''UniBoCultura'' su tutto il territorio nazionale; l'occasione annuale vuole valorizzare e promuovere i partecipanti al concorso, dar voce al fermento culturale fatto di attività, progetti e capacità espressive che orbitano attorno ai DAMS di tutta Italia.
 
[[image:Fries-Umlagerung 3.svg|600px|center|Riarrangiamento di Fries parte prima]]
==Indirizzo artistico==
Gli sbocchi e le figure professionali offerti dall'indirizzo '''Arte''' del Dams sono molteplici e riguardano i diversi settori connessi con il mondo e le attività dell'arte, come:
* insegnante e ricercatore;
* critico d'arte e curatore di manifestazioni artistiche;
* operatore museale;
* operatore nel settore della multimedialità.
 
Sostituzione ''orto'':
==Indirizzo musicale==
Gli sbocchi e le figure professionali offerti dall'indirizzo '''Musica''' del Dams sono molteplici e riguardano i diversi settori connessi con il mondo della musica, come:
* esperti nel settore della multimedialità
* funzionari di sovrintendenze ai beni organistici
* insegnanti e ricercatori di storia della musica
* operatori di biblioteche con fondi musicali
* organizzatori di manifestazioni concertistiche
* personale specializzato per teatri lirici.
 
[[image:Fries-Umlagerung 4.svg|400px|center|Riarrangiamento di Fries parte prima]]
==Indirizzo cinematografico==
Gli sbocchi e le figure professionali offerti dall'indirizzo '''Cinema''' sono esaltanti e riguardano i diversi settori connessi con il mondo del cinema e della multimedialità, della programmazione delle reti televisive e dei contenuti dei prodotti audiovisivi, della realizzazione di strumenti multimediali e della gestione dei centri di documentazione cinematografica:
* ideatore, producer, specialista del settore multimediale
* critica cinematografica e dell'informazione
* programmatore televisivo e multimediale con competenze trasversali
* ricerca e consulenza nella documentazione cinematografica
* organizzatore di eventi e manifestazioni cinematografiche
 
 
==Indirizzo teatrale==
==Applicazioni==
Gli sbocchi e le figure professionali offerti dall'indirizzo '''Teatro''' del Dams sono molteplici e riguardano i diversi settori della produzione e comunicazione teatrale, in particolare l'organizzazione e la programmazione di rassegne e allestimenti teatrali, la progettazione e la realizzazione di programmi audiovisivi/multimediali, la gestione di centri di documentazione teatrale:
[[Phenol]]s react to form [[ester]]s instead of hydroxyarylketones when reacted with [[acyl halide]]s under [[Friedel-Crafts acylation]] conditions. Therefore, this reaction is of industrial importance for the synthesis of hydroxyarylketones, which are important intermediates for several pharmaceuticals. As an alternative to [[aluminium chloride]], other [[Lewis acid]]s such as [[boron trifluoride]] and [[bismuth]] [[triflate]] or strong protic acids such as [[hydrogen fluoride]] and [[methanesulfonic acid]] can also be used. In order to avoid the use of these corrosive and environmentally unfriendly [[catalyst]]s altogether research into alternative
* esperto di programmi audiovisivi-multimediali
[[heterogeneous catalysis|heterogeneous]] catalysts is actively pursued.
* gestione di centri di documentazione teatrale
 
* organizzatore e programmatore di rassegne stampa
== Limiti==
In all instances only [[ester]]s can be used with stable acyl components that can withstand the harsh conditions of the Fries rearrangement. If the aromatic or the acyl component is heavily substituted then the [[chemical yield]] will drop due to [[steric hindrance|steric]] constraints. Deactivating meta-directing groups on the benzene group will also have an adverse effect as can be expected for a [[Friedel-Crafts reaction|Friedel–Crafts acylation]].
 
== Riarrangiamento foto-Fries ==
In addition to the ordinary thermal phenyl ester reaction a so-called [[photochemistry|photochemical]] '''photo-Fries rearrangement''' exists<ref>Bellus, D. ''Advances in Photochemistry''; John Wiley & Sons: Chichester, 1971; Vol. 8, 109–159.</ref> that involves a [[radical (chemistry)|radical]] [[reaction mechanism]]. This reaction is also possible with deactivating [[substituent]]s on the aromatic group. Because the yields are low this procedure is not used in commercial production. However, photo-Fries rearrangement may occur naturally, for example when a plastic bottle made of polycarbonate (PC) is exposed to the sun, particularly to UV light at a wavelength of about 310&nbsp;nm, if the plastic has been heated to 40° Celsius or above (as might occur in a car with windows closed on a hot summer day). In this case, photolysis of the ester groups would lead to leaching of phthalate from the plastic.<ref>Norma Searle, "Environmental effects on polymeric materials," pp. 313–358, in ''Plastics and the Environment'', edited by Anthony Andrade, Wiley, 2003.</ref>
 
[[Image:Fries rearrangement (photo).svg|center|600px|Photo Fries rearrangement]]
 
== Riarrangiamento di Fries anionico ==
In addition to Lewis acid and photo-catalysed Fries rearrangements, there also exists an anionic Fries rearrangement. In this reaction, the aryl ester undergoes ortho-metalation with a strong base, which then rearranges in a nucleophilic attack mechanism.
 
== Voci correlate ==
*Reazione del tipo [[Reazione di Friedel-Crafts|alchilazione di Friedel–Crafts]]:
**[[Riarrangiamento di Hofmann-Martius]]
** Riarrangiamento di Fries
**[[Riarrangiamento di Fischer-Hepp]]
 
* [[Reazione di Duff]]
 
== Note ==
{{reflist}}
<references/>
 
{{Portaleportale|Istruzionechimica}}
[[Categoria:Corsi di laurea]]