Carbonile: differenze tra le versioni

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| [[File:Ester.svg|60px|Esteri]]

| RCOOR'

|-

|[[Tioesteri]]

|

[[File:ThionsäureDerivate.svg|60px|Tioesteri]]

| RSCOR

|-

| [[Ammidi]]

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|-

| [[Anidride|Anidridi]]

| [[File:Carboxylic-acid-Acid anhydride general.pngsvg|60px|Anidridi]]

| RCOOOCR'

|}

In [[chimica organica]] un '''carbonile''' o '''gruppo carbonilico''' è un [[gruppo funzionale]] [[Valenza (chimica)|bivalente]] costituito da un [[atomo]] di [[carbonio]] e uno di [[ossigeno]] legati da un [[doppio legame]]: >C=O.<ref> {{en}}Cita [httpweb|url=https://goldbook.iupac.org/terms/view/C00844.html|titolo=IUPAC - carbonyl compounds (C00844)|autore=The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)|sito=goldbook.iupac.org|accesso=1º aprile 2024}}</ref> Il corrispondente gruppo monovalente -CO−R, che da esso deriva per aggiunta di un gruppo R (R = H, [[alchile]] o [[arile]]), definizioneè detto genericamente "[[IUPACacile]]" Goldo Book"gruppo acilico",<ref>{{Cita web|url=https://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/A/acyl_group.html|titolo=Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Acyl group|accesso=31 marzo 2024}}</ref> in quanto esso è ciò che resta di un [[Acidi carbossilici|acido carbossilico]] togliendo l'[[ossidrile]], anche se in realtà il termine acile si applica a qualsiasi [[Ossiacidi|ossiacido]] ricavandone la struttura allo stesso modo.<ref>{{Cita web|url=https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00123|titolo=IUPAC - acyl groups (A00123)|autore=The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)|sito=goldbook.iupac.org|accesso=31 marzo 2024}}</ref>

Il carbonile è un gruppo di fondamentale importanza in chimica organica perché è presente in svariate classi di composti e perché costituisce un modello al quale si possono ricondurre proprietà e reattività di altri gruppi funzionali formati da [[eteroatomi]] legati al carbonio con legame multiplo.<ref>{{Cita libro|autore=J. B. Hendrickson|autore2=D. J. Cram|autore3=G. S. Hammond|traduttore=A. Fava|titolo=CHIMICA ORGANICA|ed=2|anno=1973|editore=Piccin|p=441|citazione=Il gruppo carbonile costituisce la chiave di volta della chimica organica.}}</ref>

Il C e O sono [[ibridizzazione|ibridati]] sp².

Il C è legato ai due gruppi e all'ossigeno da tre legami σ disposti su un piano a circa 120° l'uno dall'altro.

Il carbonio e l'ossigeno sono inoltre legati da un legame π (sovrapposizione orbitale p di C e orbitale p di O).<ref>{{cita libro|cognome=Carey |nome=Francis A. |titolo=Organic Chemistry|ed=5|anno=2004|pagine=p.706|editore= McGraw-Hill|isbn=0-07-252170-8}}</ref>

Questo gruppo funzionale è presente come tale in [[aldeidi]] e [[chetoni]] e ne caratterizza proprietà e [[reattività]]; esso è anche presente, però come parte di altri gruppi funzionali, in diverse altre classi di [[Composto organico|composti organici]]: [[acidi carbossilici]], [[esteri]], [[tioesteri]], [[alogenuri acilici]], [[Anidride|anidridi]] carbossiliche, [[ammidi]], etc.<ref>{{Cita libro|titolo=The Carbonyl Group: Vol. 1 (1966)|url=http://doi.wiley.com/10.1002/9780470771051|accesso=31 marzo 2024|data=1º gennaio 1966|editore=John Wiley & Sons, Ltd.|lingua=en|ISBN=978-0-470-77105-1|doi=10.1002/9780470771051}}</ref><ref>{{Cita libro|curatore=Jacob Zabicky|titolo=The Carbonyl Group: Vol. 2 (1970)|url=http://doi.wiley.com/10.1002/9780470771228|accesso=30 marzo 2024|data=1º gennaio 1970|editore=John Wiley & Sons, Ltd.|lingua=en|ISBN=978-0-470-77122-8|doi=10.1002/9780470771228}}</ref> In questi ultimi al carbonile è unito in ogni caso a un atomo più [[Elettronegatività|elettronegativo]] del carbonio che inoltre porta su di sé una coppia elettronica libera che può interagire significativamente (o meno) con il carbonile stesso tramite [[effetto induttivo]] ''-I'' ed [[Mesomeria|effetto mesomero]] ''+M'', il cui effetto complessivo sulla reattività viene valutato caso per caso.<ref>{{Cita libro|autore=Ashutosh Kar|titolo=Advanced Organic Chemistry (Structure & Mechanisms)|ed=1|anno=2017|editore=Scientific International Publishers & Distributors|lingua=en|pp=136-139|ISBN=978-93-87025-20-2}}</ref>

L'ossigeno ha anche due [[coppia solitaria|coppie di elettroni non condivise]] che occupano i due orbitali sp² rimanenti.

Gruppi affini al carbonile con eteroatomo diverso da O sono: >C=S ([[tiocarbonile]], generalmente poco stabile), >C=N- ([[gruppo imminico]], nelle immine, [[enammine]], cationi [[imminio]], [[idrazoni]], [[Ossima|ossime]]), -C≡N ([[gruppo ciano]], nei [[nitrili]] e [[fulminati]]).

Data l'alta differenza di [[elettronegatività]]: il gruppo carbonilico è polare: si forma infatti una nube carica negativamente presso l'ossigeno e una zona positiva presso il carbonio. Il carbonio è quindi suscettibile ad attacchi [[nucleofili]] tramite i quali il legame π viene rotto, attacchi che avvengono seguendo l'[[angolo di Bürgi-Dunitz]].

==Struttura elettronica e proprietà del gruppo==

Il gruppo carbonilico è presente in molte classi di [[composto organico|composti organici]], come evidenziato dalla tabella a destra. Data la sua alta reattività, esso è un gruppo funzionale fondamentale in chimica organica: può infatti essere utilizzato come punto di attacco per allungare o spezzare catene di atomi. L'applicazione più notevole si trova nelle [[proteine]], lunghe catene dotate regolarmente di [[legami peptidici]] nei quali è contenuto il carbonile: molti [[enzimi]] agiscono proprio sul legame carbonile per spezzarlo e dividere le proteine in segmenti.

Nei composti carbonilici l'atomo di carbonio, oltre ai due [[Legame σ|legami σ]] con i due gruppi uniti al carbonile, forma un altro legame σ con l'ossigeno, in totale tre legami σ; non avendo [[Coppia solitaria|coppie solitarie]], il suo schema di [[Ibridizzazione|ibridazione]] è di tipo ''sp''². Altrettanto per l'ossigeno, che forma un legame σ e che ha due coppie solitarie.<ref>{{Cita libro|nome=William Henry|cognome=Brown|nome2=Brent L.|cognome2=Iverson|nome3=Eric V.|cognome3=Anslyn|titolo=Organic chemistry|anno=2018|url=https://archive.org/details/organicchemistry0000brow_g0j3|edizione=Eighth edition|data=2018|editore=Cengage Learning|p=[https://archive.org/details/organicchemistry0000brow_g0j3/page/653 653]|ISBN=978-1-305-58035-0}}</ref> Ne consegue che il carbonio carbonilico viene a trovarsi in un ambiente tendenzialmente planare, salvo perticolari [[Ingombro sterico|ingomri sterici]] dei gruppi, e con [[Angolo di legame|angoli di legame]] idealmente di 120°. Il carbonio e l'ossigeno, oltre che dal legame σ, sono inoltre legati da un [[legame π]], derivante dalla sovrapposizione di un orbitale ''p'' di C con un orbitale ''p'' di O, in modo da completare la [[Valenza (chimica)|tetravalenza]] di C e la bivalenza di O.<ref>{{cita libro|cognome=Carey |nome=Francis A. |titolo=Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/isbn_9780072521702_5ed |ed=5|anno=2004|pp=p.706|editore= McGraw-Hill|isbn=0-07-252170-8}}</ref> L'ossigeno ha inoltre due coppie solitarie che occupano i due orbitali ''sp''² rimanenti su di esso, sulle quali può ricevere [[Legame a idrogeno|legami idrogeno]].

Data la significativa differenza di [[elettronegatività]] tra C e O (Δ''χ'' ~&nbsp;0,9) il gruppo carbonilico è spiccatamente [[Polarità|polare]], con l'atomo di ossigeno che porta una parziale [[Carica elettrica|carica]] negativa e quello di carbonio una parziale carica positiva: >C^δ+=O^δ−.<ref name=":0">{{Cita libro|nome=Eric V.|cognome=Anslyn|nome2=Dennis A.|cognome2=Dougherty|titolo=Modern physical organic chemistry|anno=2004|url=https://archive.org/details/modernphysicalor0000ansl|data=2006|editore=University science|pp=[https://archive.org/details/modernphysicalor0000ansl/page/42 42]-43|ISBN=978-1-891389-31-3}}</ref>

=== Meccanismi basilari ===

In tutti i composti contenenti questo gruppo è presente la caratteristica [[Risonanza (chimica)|risonanza]] ionico-covalente tra le due seguenti forme limite:<ref name=":0" />

>C=O &nbsp;&nbsp;<big>↔</big>&nbsp;&nbsp; >C⁺−O⁻

dove la seconda forma limite ha peso minore nell'ibrido di risonanza dato che presenta una separazione di carica, sebbene di tipo favorevole,<ref>{{Cita libro|autore=J. B. Hendrickson|autore2=D. J. Cram|autore3=G. S. Hammond|traduttore=A. Fava|titolo=CHIMICA ORGANICA|ed=2|anno=1973|editore=Piccin|pp=156-157}}</ref> ma comunque tende ad indebolire il legame π e di conseguenza favorire l'addizione del nucleofilo su C. Questo aspetto contribuisce a spiegare la differenza di reattività verso i nucleofili tra un chetone da una parte (>C=O, che addiziona facilmente lo [[Cianuro|ione cianuro]] a dare [[cianidrine]]), e un [[Chetali|chetale]] [>C(−OR)₂] dall'altra (che con esso non reagisce), nonostante che la carica positiva parziale su C sia simile in entrambi i casi.<ref>{{Cita web|url=https://healy.create.stedwards.edu/Chemistry/CHEM30/organicCD(Mitzel)/chapter6/pages27and28/page27and28.htm#:~:text=Acetals/ketals,%20unlike%20the%20carbonyl,it%20into%20an%20acetal/ketal.|titolo=Chapter 6: pp. 27 and 28|sito=healy.create.stedwards.edu|accesso=31 marzo 2024}}</ref>

Il carbonio è quindi suscettibile ad attacchi da parte di [[Base di Lewis|basi di Lewis]] o di [[nucleofili]] a seguito dei quali il legame π viene rotto, con la cessione della coppia elettronica del legame π all'ossigeno:

Nu⁻ + R₂C=O &nbsp;&nbsp;→&nbsp;&nbsp; NuR₂C−O⁻

In tali casi la direzione di approccio del nucleofilo al carbonio carbonilico è esterna al piano del carbonile e tende ad avvenire seguendo l'[[angolo di Bürgi-Dunitz]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=H.B.|cognome=B:urgi|nome2=J.D.|cognome2=Dunitz|nome3=J.M.|cognome3=Lehn|data=1974-01|titolo=Stereochemistry of reaction paths at carbonyl centres|rivista=Tetrahedron|volume=30|numero=12|pp=1563-1572|accesso=30 marzo 2024|doi=10.1016/s0040-4020(01)90678-7|url=https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90678-7}}</ref> e in generale da entrambi i lati di tale piano e questo può avere conseguenze sulla [[stereochimica]].<ref>{{Cita libro|nome=Michael|cognome=Smith|nome2=Jerry|cognome2=March|titolo=March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure|edizione=Eighth edition|data=2020|editore=John Wiley|pp=1087-1089|ISBN=978-1-119-37179-3}}</ref>

D'altra parte, l'atomo di ossigeno, per la sua parziale carica negativa e la presenza su di esso di coppie solitarie, è soggetto ad essere attaccato da [[Acido di Lewis|acidi di Lewis]] o [[Elettrofilo|elettrofili]] ed anche ad essere [[Protonazione|protonato]] da [[Acido di Brønsted|acidi di Brønsted]]:<ref>{{Cita libro|nome=Andrzej Stanislaw|cognome=Cieplak|titolo=Organic Addition and Elimination Reactions; Transformation Paths of Carbonyl Derivatives|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9783527616091.ch06|accesso=30 marzo 2024|edizione=1|data=10 febbraio 1994|editore=Wiley|lingua=en|pp=205-302|ISBN=978-3-527-29042-0|doi=10.1002/9783527616091.ch06}}</ref><ref>{{Cita libro|nome=D. R.|cognome=Bloch|titolo=Organic chemistry demystified|url=https://www.worldcat.org/title/ocm62093051|accesso=30 marzo 2024|collana=Demystified series|data=2006|editore=McGraw-Hill|p=408|oclc=ocm62093051|ISBN=978-0-07-145920-4}}</ref>

R₂C=O + H⁺ &nbsp;&nbsp;⇄&nbsp;&nbsp; [ R₂C=O⁺−H &nbsp;&nbsp;<big>↔</big>&nbsp;&nbsp; R₂C⁺−O−H ]

Qui, nel carbonile protonato, la seconda forma limite è quella che ha più peso nell'ibrido, poiché la carica formale positiva sta sull'atomo meno elettronegativo e questo accentua il carattere [[Carbocatione|carbocationico]] ed elettrofilo del carbonio, che quindi reagirà più facilmente con un nucleofilo debole con il quale non avrebbe reagito senza protonazione:<ref>{{Cita libro|nome=Peter|cognome=Sykes|titolo=A guidebook to mechanism in organic chemistry|edizione=6th ed|data=1986|editore=Longman ; Wiley|p=204|ISBN=978-0-582-44695-3}}</ref>

Nu⁻ + R₂C⁺−O−H &nbsp;&nbsp;→&nbsp;&nbsp; NuR₂C−O−H

La protonazione del carbonile che permette un aumento dell'elettrofilia di un'aldeide o di un chetone è l'aspetto che sta alla base dell'uso della [[catalisi acida]] nelle reazioni di [[addizione nucleofila]] ai composti carbonilici.<ref>{{Cita web|url=https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions/19.05%3A_Nucleophilic_Addition_of_Water-_Hydration|titolo=19.5: Nucleophilic Addition of Water- Hydration|sito=Chemistry LibreTexts|data=26 agosto 2015|lingua=en|accesso=1º aprile 2024}}</ref>

Il carbonile influenza il comportamento chimico di eventuali atomi di idrogeno in posizione alfa (H−C^''α''−C=O), rendendoli debolmente acidi e quindi facilmente attaccabili dalle [[Base (chimica)|basi]] in quanto dalla loro rimozione come H⁺ si genera un [[carbanione]] stabilizzato per risonanza, lo [[Enoli|ione enolato]]:<ref>{{Cita libro|nome=Jonathan|cognome=Clayden|nome2=Nick|cognome2=Greeves|nome3=Stuart|cognome3=Warren|titolo=Organic chemistry|anno=2012|url=https://archive.org/details/organicchemistry0000clay|edizione=2nd ed|data=2012|editore=Oxford university press|p=[https://archive.org/details/organicchemistry0000clay/page/452 452]|ISBN=978-0-19-927029-3}}</ref>

B⁻ + H−C−C=O &nbsp;&nbsp;⇄&nbsp;&nbsp; BH + [ ⁻C−C=O &nbsp;&nbsp;<big>↔</big>&nbsp;&nbsp; C=C−O⁻ ]

In quanto carbanione, l'enolato è un ottimo nucleofilo e può attaccare altri carbonili formando così legami C−C, un'operazione importante in chimica organica sfruttata in una varietà di [[Reazione di condensazione|reazioni di condensazione]]: [[condensazione aldolica]], di [[Condensazione di Knoevenagel|Knoevenagel]], di [[Condensazione di Claisen|Claisen]], di [[Condensazione di Dieckmann|Dieckmann]], di [[Reazione di Doebner|Doebner]], di [[Reazione di Perkin|Perkin]], di [[Condensazione di Stobbe|Stobbe]], di [[Reazione di Thorpe|Thorpe]], di [[Condensazione di Darzens|Darzens]], ed altre.<ref>{{Cita libro|autore=J.B. Hendrickson|autore2=D.J. Cram|autore3=G.S. Hammond|traduttore=A. Fava|titolo=CHIMICA ORGANICA|ed=2|anno=1973|editore=Piccin|pp=552-555}}</ref>

Il gruppo carbonilico è presente in molte classi di [[composto organico|composti organici]], come evidenziato dalla tabella ain destraalto. Data la sua alta reattività, esso è un gruppo funzionale fondamentale in chimica organica: può infatti essere utilizzato come punto di attacco per allungare o spezzare catene di atomi. L'applicazione più notevole si trova nelle [[proteine]], lunghe catene dotate regolarmente di [[legami peptidici]] nei quali è contenuto il carbonile: molti [[enzimi]] agiscono proprio sul legame carbonile per spezzarlo e dividere le proteine in segmenti.

==Reattività dei composti carbonilici con nucleofili==

L'effetto del sostituente delsul compostocarbonio carbonilico è determinante per la loro reattività dei composti che contengono questo gruppo. Un sostituente elettron attrattore (che ha una elettronegatività maggiore del carbonio), tenderà ad attrarreaumentare la nuvolacarica elettronicaparziale positiva del carbonio. In pratica questo sostituente avrà un effetto -''I'' e renderà il carbonio carbonilico più suscettibile all'attacco nucleofilo. I più reattivi sono quindi i [[alogenuri acilici|cloruri acilici]], e a seguire le [[anidride|anidridi]].

Questi di norma reagiscono senza bisogno di [[catalisi]].

aumentando la sua parziale carica positiva. In pratica questo sostituente avrà un effetto -I e renderà il

carbonio più scoperto all'attacco di nucleofili. I più reattivi sono quindi i [[alogenuri acilici|cloruri acilici]], e a seguire le [[anidride|anidridi]].

Questi reagiscono senza bisogno di [[catalisi]].

Nel caso delle [[aldeidi]] e dei [[chetoni]] dove i sostituenti hanno la stessa elettronegatività del carbonio carbonilico, l'effetto sarà diverso. L'ossigeno carbonilico attira la nuvola elettronica di legame col carbonio (essendo più elettronegativo del carbonio). Questo carbonio, però, ha dei sostituenti (gli altri carboni), che in qualche modo riescono a rifornire il carbonio carbonilico di una nuvola elettronica che gli permette di non essere così parzialmente positivo come il carbonio dei cloruri acilici. Anche se parzialmente positivo rimane comunque. Quindi aldeidi e chetoni reagiscono abbastanza agevolmente con nucleofili forti, mentre con nucleofili deboli hanno bisogno di un catalizzatore [[acido]].

Se come sostituente è presente un atomo in grado di sostenere delle strutture di risonanza (è il caso di [[esteri]] e [[ammidi]]), questa struttura di [[risonanza (chimica)|risonanza]] stabilizza il carbonio carbonilico, che diventa quindi meno elettrofilo. Esteri e ammidi, per reagire con [[sostituzione nucleofila]] acilica, infatti, devono essere aiutati da un catalizzatore acido.

Esteri e ammidi per reagire con [[sostituzione nucleofila]] acilica, infatti, devono essere aiutati da un catalizzatore acido.

Infine gli acidi [[carbossilici]] reagiscono solo con un catalizzatore acido, perché con catalizzatore [[base (chimica)|basico]] si forma il [[sale]] (il quale non può reagire con nucleofili sul carbonio carbossilico).

==Proprietà fisiche e solubilità in acqua dei composti carbonilici==

La polarizzazione presente nel legame C=O influenza anche le proprietà fisiche dei composti carbonilicarbonilici, come per esempio il punto di ebollizione. Infatti in questo tipo di molecole i legami permanentemente polarizzati aumentano la tendenza delle molecole ad associarsi (interazioni dipolo-dipolo), che in chetonechetoni e aldeidi causano temperature di ebollizione più alte degli [[idrocarburi]] con stesso peso molecolare ma più basse di quelle degli [[alcoli]] corrispondenti (poiché le interazioni dipolo-dipolo sono più deboli dei [[legami idrogeno]]).

La polarizzazione presente nel legame C=O influenza anche le proprietà fisiche dei composti carbonili, come per esempio il punto di ebollizione. Infatti in questo tipo di molecole i legami permanentemente polarizzati aumentano la tendenza delle molecole ad associarsi (interazioni dipolo-dipolo), che in chetone e aldeidi causano temperature di ebollizione più alte degli [[idrocarburi]] con stesso peso molecolare ma più basse di quelle degli [[alcoli]] corrispondenti (poiché le interazioni dipolo-dipolo sono più deboli dei [[legami idrogeno]]).

La polarità del carbonile influenza anche la solubilità dei composti carbonilici: quelli con basso [[peso molecolare]] sono solubili in acqua perché, seppur non in grado di formare legami idrogeno tra di loro, tendono a formare legami idrogeno con altri tipi di composti aventi gruppi O-H o N-H.

== Composti carbonilici ''α,β''-insaturi ==

[[File:Propenal.svg|thumb|[[Acroleina]], composto carbonilico ''α,β''-insaturo.]]

I composti carbonilici ''α,β''-insaturi sono una classe importante di composti con struttura generale (O=CR)−C^''α''=C^''β''-R; per esempio gli [[enoni]] e gli [[enoni|enali]]. In questiQuesti composti, nei quali il gruppo carbonile è [[sistema coniugato|coniugato]] con un [[alcheni|alchene]] (quindi l'aggettivo [[saturazione (chimica)|''insaturo'']]), che hanno particolari proprietà. Diversamente dal caso dei carbonilici semplici, i composti carbonilici ''α,β''-insaturi sono spesso attaccati dai nucleofili al β carbonio β. Questo patternschema di reattività viene detto [[vinilogica|vinilogia]] (da 'analogia vinilica').<ref>{{Cita libro|autore=J. B. Hendrickson|autore2=D. J. Cram|autore3=G. S. Hammond|traduttore=A. Fava|titolo=CHIMICA ORGANICA|ed=2|anno=1973|editore=Piccin|pp=444-446}}</ref> Esempi di composti carbonilici ''α,β''-insaturi sono l'[[acroleina]] (propenale), il [[metil vinil chetone]], l'[[ossido di mesitile]],<ref>L'ossido di mesitile è il prodotto della condensazione aldolica dell'acetone con se stesso.</ref> l'[[acido acrilico]], e l'[[acido maleico]]. Tali composti si possono preparare in laboratorio tramite la [[reazione aldolica]] e la [[reazione di Perkin]].

Il gruppo carbonile, estraeessendo gliun elettronigruppo daad un[[effetto mesomero]] -''M'', richiama a sé densità elettronica dall'[[alchene]], e il gruppo alchenicoquale èrisulta, quindi, disattivato verso un [[elettrofilo]], come [[bromo]] molecolare o [[acido cloridrico]]. Come regola generale con elettrofili asimmetrici, l'idrogeno si attacca alla posizione α in un'[[addizione elettrofila]]. D'altra parte, questi composti sono attivati ​​versoverso [[nucleofilo|nucleofili]] in un'[[addizione nucleofila coniugata]].

Poiché i composti carbonilici ''α,β''-insaturi sono elettrofili, molti compostidi carbonilici α,β-insaturiessi sono tossici, mutagenici e carcinogenici. Il [[DNA]] può attaccare il carbonio β e quindi essere [[Alchilazione|alchilato]]. Tuttavia, il composto spazzino endogeno [[glutatione]] protegge naturalmente dagli elettrofili tossici nel corpo. Alcuni farmaci (amifostina, [[Acetilcisteina|''N''-acetilcisteina]]) contenenti i gruppi tiolici[[tioli]]ci possono proteggere le biomolecole da tale alchilazione dannosa.

==Chimica inorganica==

In [[chimica inorganica]] il termine '''carbonile''' è usato per indicare la molecola di [[monossido di carbonio]] (COC≡O) quando funge da [[Ligando|legante]] nei [[complesso (chimica)|complessi]] metallici. Nei [[metallocarbonile|metallocarbonili]], la molecola di CO non può essere considerata soltanto come una [[base di Lewis]] in quanto, oltre a cedere un [[doppietto elettronico]], questa, riceve un doppietto elettronico dovuto alladalla [[retrodonazione π]] del metallo,. Questo avviene in quanto illa gruppomolecola CO ha orbitali antileganti vuoti di opportuna simmetria (''t''_2g) e di energia non elevata, capaci di combinarsi con gli orbitali ''d'' pieni del metallo, anch'essi di simmetria ''t''_2g, per dare origine a un legame ''d-p'' π con l'atomo metallico (retrodonazione).<ref>{{Cita libro|autore=J. E. Huheey|autore2=E. A. Keiter|autore3=R. L. Keiter|titolo=Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività|ed=2|anno=1999|editore=Piccin|pp=437-442|ISBN=88-299-1470-3}}</ref> La retrodonazione ha come effetto la stabilizzazione del complesso dovuta a una maggiore separazione fra gli orbitali di non legame e di antilegame dello (ex) ionedell'atomo metallico.

==Note==

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== Collegamenti esterni ==

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