Blu di metilene: differenze tra le versioni
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
m Bot: passaggio degli url da HTTP a HTTPS |
→Altri usi: Senza fonte Etichette: Modifica da mobile Modifica da web per mobile |
||
| (76 versioni intermedie di 34 utenti non mostrate) | |||
Riga 1:
{{Composto chimico
|immagine1_nome = Blu_di_metilene_struttura.svg
|immagine1_dimensioni =
|immagine1_descrizione = formula di struttura
|immagine2_nome = Methylene-blue-ox-3D-vdW.png
|immagine2_dimensioni =
|immagine2_descrizione =
|nome_IUPAC = cloruro di 3,7-bis(dimetilammino)fenazationio
Riga 10:
|formula = C<sub>1</sub><sub>6</sub>H<sub>1</sub><sub>8</sub>ClN<sub>3</sub>S · xH<sub>2</sub>O
|massa_molecolare = 319,86 g/mol (sost. anidra)
|aspetto =
|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---
|solubilità_acqua = ~ 50 g/l (20 °C)
Riga 24:
|frasiS= --
|frasiH={{FrasiH|302}}
|consigliP={{ConsigliP|301+312}}<ref>scheda del blu di metilene su
}}
Il '''blu di metilene''' (o '''metiltioninio cloruro''') è un [[composto organico]] della classe degli [[Composto eterociclico|eterociclici aromatici]] ([[fenotiazine]]) sintetizzato per la prima volta nel [[1876]] dall'[[Chimica industriale|azienda chimica]] tedesca [[BASF]]. Ha un largo ventaglio d'impieghi ma il suo principale uso è quello di potente [[colorante]] basico [[blu]] brillante. A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino inodore di colore verde scuro, stabile sia all'aria che alla luce.
Dissolto in [[soluzione acquosa]] assume un'intensa colorazione [[blu]]. Si ottiene
È comunemente acquistabile in [[farmacia]] e [[parafarmacia]].▼
== Storia ==
▲Si ottiene industrialmente per ossidazione di una miscela di dimetil-p-fenilendiammina, tiosolfato sodico e dimetilanilina.
Il blu di metilene fu sintetizzato per la prima volta nel 1876 dal chimico tedesco [[Heinrich Caro]] nei laboratori della [[BASF]], una delle principali aziende chimiche europee dell'epoca. L’anno successivo, il brevetto riconosciuto a BASF per questo composto segnò un primato: fu il primo in [[Germania]] per un [[colorante]] a base di catrame di carbon fossile. Inizialmente il blu di metilene veniva infatti ricavato a partire da una miscela complessa di [[idrocarburi]] e [[composti aromatici]], ottenuta come sottoprodotto della distillazione del [[carbone]]. Da questo [[catrame]] era possibile isolare vari composti organici, tra cui l'[[anilina]], uno dei principali precursori del blu di metilene. L’anilina veniva poi trattata con agenti alchilanti e [[Ossidante|ossidanti]] per ottenere la struttura fenotiazinica caratteristica del blu di metilene. Negli attuali e moderni processi chimici i precursori di sintesi sono [[Petrolio|petroderivati]], a partire da [[idrocarburi]] come il [[benzene]] o il [[toluene]] e altamente purificati.
Originariamente creato come alternativa più economica e meno tossica rispetto ai coloranti blu esistenti, il blu di metilene crebbe rapidamente in uso alla fine dell'800 grazie alla sua stabilità e alla facilità di produzione. Nei primi anni successivi alla sua scoperta trovò ampio impiego nell'[[industria tessile]] grazie alla sua capacità di legarsi efficacemente alle fibre e veniva utilizzato per tingere [[Cotone (fibra)|cotone]], [[lana]] e [[seta]], contribuendo a creare una vasta gamma di prodotti colorati.
Nel 1882 [[Robert Koch]] lo utilizzò per marcare il [[Bacilli|bacillo]] responsabile della [[tubercolosi]], iniziando così il suo ampissimo uso in [[biologia]].
In [[acquacoltura]], specialmente negli acquari domestici, è usato per curare i [[pesce|pesci]] dall'infezione del [[Protozoa|protozoo]] [[Parassitismo|parassita]] ''[[Ichthyophthirius multifiliis]]'', noto anche come ''ictio'' o ''ichtyo''.▼
== Caratteristiche ==
=== Sintesi ===
La [[sintesi]] del blu di metilene parte da composti aromatici [[Combustibile fossile|fossili]], in particolare da strutture che contengono [[Benzene|anelli benzenici]] con gruppi funzionali [[Ammine|amminici]] e [[Metile|metilici]]. I principali reagenti di partenza sono:
*[[anilina]] (un'ammina aromatica derivata dal [[benzene]])
*[[cloruro di metile]] o altri alchilanti
*[[cloruro ferrico]] come ossidante
Il processo inizia con l'[[alchilazione]] dell'anilina o derivati simili, in cui un [[Metile|gruppo metile]] viene aggiunto all'[[anello aromatico]]. Successivamente avviene un'[[ossidazione]] in cui il composto viene trattato con un agente ossidante come il [[cloruro ferrico]] per formare una struttura intermedia parzialmente ossidata. A questo punto si ottiene la struttura base del colorante tramite una serie di reazioni chimiche in cui si formano due anelli fusi tipici delle [[fenotiazine]], la classe chimica a cui appartiene il blu di metilene. La reazione finale coinvolge l’ossidazione del composto per ottenere la caratteristica colorazione blu. Una volta formata la struttura del blu di metilene, il composto viene isolato e purificato tramite [[cristallizzazione]], risultando in un solido verdastro concentrato in piccoli cristalli lucidi. A seconda dell'uso previsto, può essere ulteriormente raffinato ed è generalmente venduto sotto forma di polvere o soluzione colorante già diluita. La forma idratata ha tre molecole di [[acqua]] per unità di blu di metilene.
▲È comunemente acquistabile in farmacia.
[[File:Synthesis of methylene blue.png|700px|senza_cornice|centro]]
È stata recentemente proposta una procedura di sintesi [[elettrochimica]] più ecologica, che utilizza solo dimetil-4-fenilendiammina e ioni [[Solfuri|solfuro]].<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Maleki A, Nematollahi D |data=dicembre 2009 |titolo=An efficient electrochemical method for the synthesis of methylene blue |url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1388248109004846 |rivista=Electrochemistry Communications |lingua=en |volume=11 |numero=12 |pp=2261-2264 |doi=10.1016/j.elecom.2009.09.040}}</ref>
==
Il blu di metilene è generalmente venduto sotto forma di [[polvere]] finissima, e per usi laboratoristi o medici è preparato come [[Soluzione (chimica)|soluzione]] acquosa a concentrazioni specifiche (solitamente 0.1-1%). In [[biologia]], più specificamente in [[istologia]], conferisce colore blu ai [[Nucleo cellulare|nuclei]], al [[citoplasma]] e alle pareti [[cellula]]ri, rendendo i nuclei più visibili all'interno della struttura. La concentrazione necessaria da utilizzare, varia in base alle cellule osservate e le loro caratteristiche. La concentrazione va quindi adattata in modo che l'intensità del colore non interferisca con l'osservazione delle strutture cellulari. In farmacognostica viene usato per verificare lo stato di conservazione degli estratti di [[Aloe vera]] (''"metodo Pelini"'', dal nome del suo inventore Paolo Pelini), mentre nell'industria tessile come colorante per [[Tessuto (materiale)|tessuti]].
In chimica analitica l'uso più comune del blu di metilene è come [[Indicatore (chimica)|indicatore]] nelle [[Ossidoriduzione|reazioni di ossidoriduzione]], dato il suo intenso [[Bottiglia blu|colore blu in ambiente ossidante che si converte in incolore]] in ambiente riducente.▼
===
Il blu di metilene è solubile in diversi [[Solvente|solventi]], anche se questa caratteristica varia a seconda del tipo di sostanza impiegata. In particolare è affine ad [[acqua]] (massima affinità e tendenza a formare [[idrato|idrati]], basta una piccola quantità del composto per essere immediatamente rilevabile), [[alcoli]] (moderatamente), [[glicerolo]], [[cloroformio]] (moderatamente) e solventi organici polari. Non si scioglie invece nei liquidi apolari come il [[benzene]] o l'[[esano]]. È quasi insolubile in [[etere dietilico]].
Il blu di metilene è usato da [[fotosensibilità|fotosensibilizzatore]] per creare [[ossigeno singoletto]] se esposto a luce ed ossigeno. A tale proposito è utilizzato per preparare perossidi organici mediante [[Reazione di Diels-Alder|reazioni di Diels-Alder]] proibite dalle [[Regola di selezione|regole di selezione]] con il normale [[ossigeno tripletto]], nell'industria tessile come colorante del [[cotone (fibra)|cotone]] e della [[seta]], in biologia come colorante specifico di alcune strutture viventi (colorazione vitale).▼
====
[[File:
▲In chimica analitica l'uso più comune del blu di metilene è come [[Indicatore (chimica)|indicatore]] nelle [[Ossidoriduzione|reazioni di ossidoriduzione]], dato il suo intenso [[Bottiglia blu|colore blu in ambiente ossidante che si converte in incolore]] in ambiente riducente. Questo colorante assorbe infatti la [[luce]] visibile nell'intervallo compreso tra i 530 e i 700 nm, con un picco massimo a circa 660 nm.
==== Generatore di perossidi ====
▲Il blu di metilene è usato da [[fotosensibilità|fotosensibilizzatore]] per creare [[ossigeno singoletto]] se esposto a luce ed ossigeno. A tale proposito è utilizzato per preparare perossidi organici mediante [[Reazione di Diels-Alder|reazioni di Diels-Alder]] proibite dalle [[Regola di selezione|regole di selezione]] con il normale [[ossigeno tripletto]]
==== Analisi di solfuri ====
Lo sviluppo della colorazione blu dovuta alla formazione di blu di metilene per reazione di [[Acido solfidrico|solfuro di idrogeno]] con [[4-ammino-N,N-dimetilanilina|dimetil-p-fenilenediamina]] e [[ferro|ferro(III)]] è usato per la determinazione spettroscopica di [[solfuri]] in concentrazioni tra 0.020 e 1.50 mg/L (20ppb a 1.5ppm). Il test è molto sensibile e la colorazione che si sviluppa immediatamente dopo il contatto dei reagenti con H<sub>2</sub>S risulta stabile per circa una ora. Questo in microbiologia del suolo, risulta un conveniente metodo per una rapida determinazione della attività metabolica di [[batterio solforiduttore|batteri solforiduttori]] in acqua. Kit pronti all'uso sono attualmente in commercio.
===
[[File:Reflections in a flask of Methylene Blue.jpg|miniatura|Blu di metilene in soluzione]]
In medicina viene usato come antidoto negli avvelenamenti da cianuri e da agenti meta-emoglobinizzanti (per esempio fenacetina, nitriti, anilina, sulfamidici). Somministrato lentamente endovena all'1% fino a 2 mg/kg, costituisce un catalizzatore della reazione di riduzione del ferro da Fe3+ a Fe2+ presente sull'emoglobina. In caso di patologia lieve viene somministrato insieme ad acido ascorbico (che coadiuva la riduzione del ferro), in caso di fallimento o di patologia grave il paziente viene supportato con exanguinotrasfusione (somministrazione di emoglobina sana). Se associata vi è emolisi, è necessaria la plasmaferesi. ▼
In [[biologia]] il blu di metilene viene utilizzato come [[colorante]] per diverse procedure di marcatura microscopica cellulare, come la [[colorazione di Wright]] e la colorazione di Jenner. Poiché si tratta di una pigmentazione temporanea, il blu di metilene può anche essere utilizzato per esaminare [[RNA]] o [[DNA]] nelle varie fasi di espressione e replicazione. Un ulteriore uso è quello come indicatore per determinare se le [[Eukaryota|cellule eucariotiche]] in esame sono vive o morte all'osservazione: il blu di metilene si riduce infatti nelle cellule vitali, lasciandole non colorate. Svolge la sua funzione tingente sia sui tessuti [[Plantae|vegetali]] che [[Animalia|animali]], nonché su molecole organiche come le [[pectine]].
Il blu di metilene non è somministrabile in pazienti affetti da [[Carenza di glucosio-6-fosfato deidrogenasi|favismo]]. Effetti collaterali del trattamento possono essere [[disforia]], nausea, vomito, vertigini, confusione mentale. In corso di interventi chirurgici, somministrato tramite sondino enterale, viene utilizzato per effettuare test di tenuta delle anastomosi o raffie gastriche o enteriche; per somministrazione endovenosa è utile nel valutare la tenuta delle suture sulle vie urinarie.▼
====Malaria====▼
Il blu di metilene è stato identificato da [[Paul Ehrlich]] intorno al 1891 come possibile trattamento per la [[malaria]]. <Ref> Guttmann, P. ed Ehrlich. P. (1891) [https://books.google.com/books?id=8EYcAQAAMAAJ&pg=PA953#v=onepage&q&f=false "Über die Wirkung des Methylenblau bei Malaria"]</ref> È andato in disuso come anti-malariale durante la [[Seconda guerra mondiale|Seconda Guerra mondiale]] nel Pacifico, poiché i soldati americani e alleati non amavano i suoi effetti collaterali reversibili: la colorazione Blu della [[urina]] e della [[sclera]] (il bianco degli occhi). Recentemente è stato riproposto l'interesse per il suo uso come antimalarico, <ref name = Schirmer>{{Cita pubblicazione|nome=R. Heiner|cognome=Schirmer|data=2003|titolo=Methylene blue as an antimalarial agent|rivista=Redox Report: Communications in Free Radical Research|volume=8|numero=5|pp=272–275|accesso=2018-02-08|doi=10.1179/135100003225002899|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14962363|nome2=Boubacar|cognome2=Coulibaly|nome3=August|cognome3=Stich}}</ref> soprattutto per suo costo basso e per contrastare la emergente [[farmacoresistenza]] ai più diffusi [[farmaci antimalarici]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Aurélie|cognome=Pascual|data=2011-05-01|titolo=In Vitro Activity of Proveblue (Methylene Blue) on Plasmodium falciparum Strains Resistant to Standard Antimalarial Drugs|rivista=[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]]|volume=55|numero=5|pp=2472–2474|lingua=en|accesso=2018-02-08|doi=10.1128/aac.01466-10|url=http://aac.asm.org/content/55/5/2472|nome2=Maud|cognome2=Henry|nome3=Sébastien|cognome3=Briolant}}</ref>. Diversi studi clinici hanno cercato di trovare la combinazione di farmaci più efficace.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Alassane|cognome=Dicko|titolo=Efficacy and safety of primaquine and methylene blue for prevention of Plasmodium falciparum transmission in Mali: a phase 2, single-blind, randomised controlled trial|rivista=The Lancet Infectious Diseases|accesso=2018-02-08|doi=10.1016/s1473-3099(18)30044-6|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1473309918300446|nome2=Michelle E|cognome2=Roh|nome3=Halimatou|cognome3=Diawara}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Peter E.|cognome=Meissner|data=2006-10-08|titolo=Methylene blue for malaria in Africa: results from a dose-finding study in combination with chloroquine|rivista=Malaria Journal|volume=5|pp=84|accesso=2018-02-08|doi=10.1186/1475-2875-5-84|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17026773|nome2=Germain|cognome2=Mandi|nome3=Boubacar|cognome3=Coulibaly}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Colin|cognome=Ohrt|data=2014-10-21|titolo=Efficacy of intravenous methylene blue, intravenous artesunate, and their combination in preclinical models of malaria|rivista=Malaria Journal|volume=13|pp=415|accesso=2018-02-08|doi=10.1186/1475-2875-13-415|url=https://doi.org/10.1186/1475-2875-13-415|nome2=Qigui|cognome2=Li|nome3=Nicanor|cognome3=Obaldia}}</ref>▼
===
{{Disclaimer|medico}}
▲
▲
È presente nell'elenco dei medicinali essenziali dell'[[Organizzazione mondiale della sanità]].<ref name="WHO21st">{{Cita libro|autore=((World Health Organization)) |titolo=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 |anno=2019 |wkautore=World Health Organization|città=Ginevra | id = WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO }}</ref>
▲==== Malaria ====
▲Il blu di metilene è stato identificato
==== Veterinaria ====
▲In [[acquacoltura]], specialmente negli acquari domestici, è usato per curare i [[pesce|pesci]] dall'infezione del [[Protozoa|protozoo]] [[Parassitismo|parassita]] ''[[Ichthyophthirius multifiliis]]'', noto anche come ''ictio'' o ''ichtyo''.
=== Altri usi ===
Anche se in quantità inferiore rispetto al passato, il blu di metilene viene utilizzato come colorante per dare agli alimenti un [[Colorante alimentare|colore blu]]. Tra questi, {{sf|era l'additivo principale del [[gelato al puffo]]}}, ora sostituito dal [[Blu Brillante FCF|blu brillante FCF]]. Nelle [[Matita copiativa|matite copiative]] è uno dei traccianti che garantiscono l'indelebilità del tratto sulla carta.
== Note ==
Riga 72 ⟶ 92:
== Voci correlate ==
* [[Colorante]]
* [[Metile|Gruppo metile]]
* [[BASF]]
* [[Tashiro (indicatore)]]
== Altri progetti ==
{{interprogetto}}
== Collegamenti esterni ==
* {{Collegamenti esterni}}
{{Indicatori}}
{{Cloruri}}
{{Controllo di autorità}}
{{Portale|chimica}}
Riga 86 ⟶ 113:
[[Categoria:Composti eterociclici dello zolfo]]
[[Categoria:Indicatori]]
[[Categoria:
| |||