Dimetilsolfossido: differenze tra le versioni
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
m nessuna indicazione della categoria/galleria Commons quando è presente la proprietà P373 e modifiche minori |
m Correggo link |
||
| (14 versioni intermedie di 11 utenti non mostrate) | |||
Riga 1:
{{disclaimer|medico}}{{Composto chimico
|immagine1_nome = Dimetilsolfossido struttura.svg
|immagine1_dimensioni =
|immagine1_descrizione = formula di struttura
|immagine2_nome = Dimethyl-sulfoxide-3D-balls-A.png
|nomi_alternativi = DMSO<br />metilsolfossido<br />sulfinilbis(metano)
|titolo_caratteristiche_generali = ---
Riga 11 ⟶ 12:
|densità_condensato = 1,10 (20 °C)
|solubilità_acqua = (20 °C) solubile
|indice_di_rifrazione = 1,4783 a 20°C<ref>O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 593</ref>
|temperatura_di_fusione = 18 °C (291 K)
|temperatura_di_ebollizione = 189 °C (462 K) (1013 hPa)
|titolo_indicazioni_sicurezza = ---
|flash_point =
|temperatura_di_autoignizione = 300 °C (573 K)
|limiti_di_esplosione = 3,0 - 28,5 Vol%
|simbolo1 = irritante
|simbolo2 =
|simbolo3 =
|simbolo4 =
|simbolo5 =
|frasiR = 36/37/38
|frasiS = 26-37/39<ref name="msds">[http://www.zen-bio.com/pdf/5%20MSDS%20DMSO.pdf Material Safety Data Sheet<!-- Titolo generato automaticamente -->] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120118115204/http://www.zen-bio.com/pdf/5%20MSDS%20DMSO.pdf |data=18 gennaio 2012 }}</ref>
|frasiH =
|consigliP = {{ConsigliP|261|264|264+265|271|280|302+352|304+340|305+351+338|319|321|332+317|337+317|362+364|403+233|405|501}}
|avvertenza = attenzione
|logPow = - 0,6
|pKa = 35,1
|nome_IUPAC = metilsulfinilmetano
|prefisso_ATC = M02
|suffisso_ATC = AX03
|prefisso_ATC_2 = G04
|suffisso_ATC_2 = BX13
}}
Il '''dimetilsolfossido''' ('''DMSO'''), noto anche come '''metilsolfossido''' o '''sulfinilbis(metano)''', è un [[composto chimico]] di [[Formula chimica|formula]] C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>OS che in [[condizioni standard]] si presenta come un [[liquido]] [[Colore|incolore]] essenzialmente [[Odore|inodore]],<ref name=":0">{{Cita web|url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/8559|titolo=DIMETHYL SULFOXIDE {{!}} CAMEO Chemicals {{!}} NOAA|sito=cameochemicals.noaa.gov|accesso=2025-04-29}}</ref> dal [[Gusto|sapore]] leggermente amaro con retrogusto dolce.<ref name=":1">{{Cita pubblicazione|nome=Michael|cognome=Williams|data=2013-07-03|titolo=The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15th Edition Edited by M.J.O'Neil, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK ISBN 9781849736701; 2708 pages. April 2013, $150 with 1‐year free access to The Merck Index Online.|rivista=Drug Development Research|volume=74|numero=5|pp=339–339|accesso=2025-04-29|doi=10.1002/ddr.21085|url=https://doi.org/10.1002/ddr.21085}}</ref>
== Storia ==
Il dimetilsofossido è stato scoperto nel [[1867]], tuttavia non venne utilizzato commercialmente fino al termine della [[seconda guerra mondiale]].
== Caratteristiche strutturali e fisiche ==
È un [[Composti organici volatili|composto organico volatile]] appartenente alla categoria dei [[solfossidi]] a 2 [[Atomo|atomi]] di [[carbonio]]. La [[Formula di struttura|struttura]] è caratterizzata da un atomo di [[zolfo]] con [[2 (numero)|due]] [[Sostituente|sostituenti]] [[Metile|metilici]].<ref name=":2">{{Cita web|lingua=en|autore=Chemical Entities of Biological Interest|url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:28262|titolo=Dimethyl sulfoxide}}</ref> Gli [[atomo|atomi]] di [[idrogeno]] metilici del DMSO presentano un debole carattere acido ([[Costante di dissociazione acida|pKa]]= 35) a causa dell'effetto stabilizzante degli [[anione|anioni]] del gruppo solfossido.<ref name=":3">{{Cita web|url=http://www.t3db.ca/toxins/T3D2982|titolo=Toxin and Toxin Target Database (T3DB)}}</ref>
Sebbene nella sua forma pura sia effettivamente privo di odore, campioni impuri possono odorare di [[zolfo]], [[Allium sativum|aglio]] od [[Ostrea|ostriche]].<ref name=":4">{{Cita web|url=https://haz-map.com/Agents/1671|titolo=Dimethyl sulfoxide - Hazardous Agents {{!}} Haz-Map|sito=haz-map.com|accesso=2025-04-29}}</ref> A [[temperatura ambiente]] risulta particolarmente [[Igroscopia|igroscopico]].<ref name=":5">{{Cita web|url=https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_version=2&p_card_id=0459|titolo=ICSC 0459 - DIMETHYL SULPHOXIDE|sito=chemicalsafety.ilo.org|accesso=2025-04-29}}</ref> I suoi [[Vapore|vapori]] sono più [[Forza peso|pesanti]] dell'[[aria]].<ref name=":0" /> Al di sopra di [[87 (numero)|87]][[Grado Celsius|°C]] possono formarsi [[Miscela|miscele]] [[Esplosivo|esplosive]] di vapore/aria.<ref name=":5" />
Si decompone per riscaldamento e per [[combustione]] producendo [[Fumo|fumi]] [[Irritazione|irritanti]] o [[Veleno|tossici]] e [[Ossido|ossidi]] di [[zolfo]].<ref name=":5" />
{| class="wikitable"
|+Caratteristiche atomiche
|N. di atomi pesanti<ref name=":6">{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Dimethyl-sulfoxide#section=Depositor-Supplied-Synonyms|titolo=Dimethyl Sulfoxide|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-04-29}}</ref>
|4
|-
|N. di accettori di [[Legame a idrogeno|legami a idrogeno]]<ref name=":6" />
|2
|-
|[[Massa monoisotopica]]<ref name=":6" />
|78,01393598 [[Unità di massa atomica|u]]
|-
|[[Superficie]] [[Polarità|polare]]<ref name=":6" />
|36,3 Ų
|-
|[[Energia di ionizzazione]]<ref name=":7">{{Cita libro|lingua=En|nome=David R. Lide|cognome=Jr|titolo=Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook|url=https://www.wikidata.org/wiki/Q22236188|accesso=2025-04-29|data=1993-01-01|editore=CRC Press|ISBN=978-0-8493-4498-5}}</ref>
|9,01 [[Elettronvolt|eV]]
|-
|[[Dipolo elettrico|Momento dipolare]]<ref name=":7" />
|3,96 [[debye]]
|}
{| class="wikitable"
|+Caratteristiche fisiche
|[[Gravità specifica]]<ref name=":5" />
|1,1
|-
|Gravità specifica del vapore<ref name=":5" />
|2,7
|-
|Gravità specifica miscele vapore/aria<ref name=":5" />
|1
|-
|[[Pressione di vapore|Tensione di vapore]]<ref name=":5" />
|59,4 [[Pascal (unità di misura)|Pa]] a 20 °C
|-
|[[Viscosità]]<ref name=":5" />
|1,95 [[Metro quadrato|mm²]]/[[Secondo|s]] a 20 °C
|-
|[[Costante]] della [[legge di Henry]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Simon F.|cognome=Watts|nome2=Peter|cognome2=Brimblecombe|data=1987-01|titolo=The Henry's law constant of dimethyl sulphoxide|rivista=Environmental Technology Letters|volume=8|numero=1-12|pp=483–486|accesso=2025-04-29|doi=10.1080/09593338709384509|url=https://doi.org/10.1080/09593338709384509}}</ref>
|1,031 x 10<sup>−8</sup> [[Atmosfera (unità di misura)|atm]] [[Metro cubo|m<sup>3</sup>]]/[[Mole|mol]] a 25 °C
|-
|[[Potere calorifico]]<ref>''U.S. Coast Guard, Department of Transportation. CHRIS - Hazardous Chemical Data. Volume II. Washington, D.C.: U.S. Government Printing Office, 1984-5.''</ref>
| - 6.050 [[Caloria|cal]]/[[Grammo|g]]
|-
|[[Entalpia di vaporizzazione]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Rodney|cognome=Willer|data=2000-12-04|titolo=Sulfoxides|rivista=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|accesso=2025-04-29|doi=10.1002/0471238961.19211206.a01|url=https://doi.org/10.1002/0471238961.19211206.a01}}</ref>
|47,3 [[Joule|kJ]]/mol a 70 °C
|-
|[[Entalpia di soluzione]]<ref name=":8">{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/80|titolo=Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 80|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-04-29}}</ref>
| - 54 cal/g
|}
Il DMSO è un [[solvente aprotico]], miscibile con una vasta gamma di [[solvente|solventi]], fra cui [[alcoli]], [[eteri]], [[chetoni]], clorurati e aromatici. È inoltre miscibile in tutte le proporzioni con l'[[acqua]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Rosa|cognome=Sierra-Amor|data=2001-11-01|titolo=CRC Handbook of Laboratory Safety, 5th ed. A. Keith Furr, ed. Boca Raton, FL: CRC Press LCC, 2000, 774 pp., $149.99. ISBN 0-8493-2523-4.|rivista=Clinical Chemistry|volume=47|numero=11|pp=2075–2075|accesso=2025-04-29|doi=10.1093/clinchem/47.11.2075a|url=https://doi.org/10.1093/clinchem/47.11.2075a}}</ref>
== Abbondanza e disponibilità ==
Si trova naturalmente nelle [[Falda acquifera|acque sotterranee]], nei [[cereali]], nelle [[Verdura|verdure]] e in molti altri [[Alimento|alimenti]].<ref name=":4" /> Il composto è naturalmente prodotto da: ''[[Manilkara zapota|M. zapota]],''<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Alexander J.|cognome=MacLeod|nome2=Nola Gonzales de|cognome2=Troconis|data=2005-03-10|titolo=Volatile flavor components of sapodilla fruit (Achras sapota L)|rivista=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=30|numero=3|pp=515–517|accesso=2025-04-29|doi=10.1021/JF00111A026|url=https://www.wikidata.org/wiki/Q104249489}}</ref> ''[[Basella alba|B. alba]]'',<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Hiromu|cognome=Kameoka|nome2=Kanji|cognome2=Kubo|nome3=Mitsuo|cognome3=Miyazawa|data=2005-02-05|titolo=Volatile flavor components of malabar-nightshade (Basella rubra L.)|rivista=Journal of Food Composition and Analysis|volume=4|numero=4|pp=315–321|accesso=2025-04-29|doi=10.1016/0889-1575(91)90017-Z|url=https://www.wikidata.org/wiki/Q104383660}}</ref> ''[[Escherichia coli|E.coli]]''<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Jeffrey D.|cognome=Orth|nome2=Tom M.|cognome2=Conrad|nome3=Jessica|cognome3=Na|data=2011-10-11|titolo=A comprehensive genome-scale reconstruction of Escherichia coli metabolism--2011.|rivista=Molecular Systems Biology|volume=7|numero=1|pp=535|accesso=2025-04-29|doi=10.1038/MSB.2011.65|url=https://www.wikidata.org/wiki/Q40519259}}</ref> e [[Verrucosispora]] spp.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Chunyan|cognome=Fang|nome2=Qingbo|cognome2=Zhang|nome3=Yiguang|cognome3=Zhu|data=2020-03-19|titolo=Proximicins F and G and Diproximicin A: Aminofurans from the Marine-Derived Verrucosispora sp. SCSIO 40062 by Overexpression of PPtase Genes|rivista=Journal of Natural Products|accesso=2025-04-29|doi=10.1021/ACS.JNATPROD.9B01185|url=https://www.wikidata.org/wiki/Q90456781}}</ref>
Il DMSO viene prodotto e rilasciato nell'[[acqua di mare]] dal [[fitoplancton]], così come il dimetilsolfuro. Si stima che il dimetilsolfuro costituisca il 90% del flusso di zolfo ridotto dall'[[oceano]] all'atmosfera e venga successivamente ossidato a dimetilsolfossido, quindi a biossido di zolfo e [[solfato]], come parte del ciclo globale dello zolfo atmosferico.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Peter|cognome=Brimblecombe|nome2=David|cognome2=Shooter|data=1986-09|titolo=Photo-oxidation of dimethylsulphide in aqueous solution|rivista=Marine Chemistry|volume=19|numero=4|pp=343–353|accesso=2025-04-29|doi=10.1016/0304-4203(86)90055-1|url=https://doi.org/10.1016/0304-4203(86)90055-1}}</ref>
== Sintesi ==
Il DMSO è ottenuto:
* come [[sottoprodotto]] della [[Produzione|lavorazione]] della [[carta]],<ref name=":3" />
* ossidazione [[Catalizzatore|catalitica]] del [[dimetilsolfuro]] con ossigeno,
* ossidazione del dimentilsolfuro con [[Diossido di azoto|biossido di azoto]],<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Kathrin-Maria|cognome=Roy|data=2000-06-15|titolo=Sulfones and Sulfoxides|rivista=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|editore=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|accesso=2025-04-29|url=https://doi.org/10.1002/14356007.a25_487}}</ref>
* ossidazione del dimetilsolfuro con [[Tetrossido di diazoto|tetrossido di azoto]] in condizioni [[Anidro|anidre]]<ref>{{Cita pubblicazione|data=2007-03-20|titolo=Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 15th ed By Richard J. Lewis, Sr. John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2007. x + 1380 pp. $150.00. ISBN 978-0-471-76865-4.|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=129|numero=16|pp=5296–5296|accesso=2025-04-29|doi=10.1021/ja0769144|url=https://doi.org/10.1021/ja0769144}}</ref>
== Reattività e caratteristiche chimiche ==
[[Reattività|Reagisce]] violentemente con gli ossidanti forti quali [[Perclorato|perclorati]], gli [[Acido forte|acidi forti]] e le [[Base (chimica)|basi forti]]. Questo genera rischio di [[incendio]] e di [[esplosione]].<ref name=":5" />
Produce una [[Reazione chimica|reazione]] violenta o esplosiva con molti [[alogenuri acilici]], [[Alogenuri arilici|arilici]] e [[Non metallo|non metallici]] (es. [[cloruro di acetile]], [[cloruro di benzensulfonile]], [[actanilide bromobenzolica]], [[cloruro cianurico]], [[pentafluoruro di iodio]], [[Perclorato di magnesio|Mg(ClO4)2]], [[Bromometano|CH3Br]], [[Ossido di nichel|NiO4]], [[cloruro di ossalile]], [[Anidride fosforosa|P2O3]], [[tricloruro di fosforo]], [[Ossicloruro di fosforo|cloruro di fosforile]], [[fluoruro d'argento]], [[Fluoruro di argento(II)|difluoruro d'argento]], [[idruro di sodio]], [[dicloruro di zolfo]], [[dicloruro di dizolfo]], [[cloruro di solforile]], [[Tetracloruro di silicio|tetraclorosilano]] e [[cloruro di tionile]]).<ref name=":9">{{Cita pubblicazione|data=2005-01-06|titolo=Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th Edition By Richard J. Lewis, Sr. (Lewis Information Systems, Inc.). John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2004. $595.00 print set (other pricings available for CD-ROM and online versions). ISBN 0-471-47662-5 for print set.|rivista=Journal of the American Chemical Society|volume=127|numero=8|pp=2794–2794|accesso=2025-04-29|doi=10.1021/ja041002c|url=https://doi.org/10.1021/ja041002c}}</ref>
Produce una reazione violenta o esplosiva con composti del [[boro]] (es. [[Diborano|borano]]), [[4(4'-bromobenzoil)acetanilide]], [[diisotiocianato di carbonile]], [[tetrossido di diazoto]], [[esaclorocicloprifosfazina]], [[rame]] + [[acido tricloroacetico]], [[Alcossido|alcossidi]] [[Metallo|metallici]] (es. [[terzbutossido di potassio]], [[isopropossido di sodio]]), [[anidride trifluoroacetica]].<ref name=":9" />
Il composto risulta incompatibile con [[perclorato di magnesio]], [[ossosali]] metallici, [[acido perclorico]] e [[acido periodico]]. Forma miscele altamente esplosive con [[Sale|sali]] metallici di [[Ossiacidi|ossoacidi]] (es. [[perclorato di alluminio]], [[perclorato di sodio]] e [[Nitrato di ferro (III)|nitrato ferrico (III)]]).<ref name=":9" /> È usato come solvente in [[chimica organica]], in particolare è indicato per [[Alchilazione|alchilazioni]] [[sostituzione nucleofila|S<sub>N</sub>2]]. Per esempio nell'alchilazione dell'[[indolo]] o dei [[fenoli]] con alte rese utilizzando il [[idrossido di potassio]] (KOH) come base.<ref name=":3" />
Il DMSO reagisce con lo [[Iodometano|ioduro di metile]] per formare uno [[ione]] sulfoxonio, che a sua volta può reagire con [[idruro di sodio]] per formare [[iluro di zolfo]].<ref name=":3" />
=== Spettri analitici ===
* 1D NMR<ref name=":8" />
* <sup>1</sup>H NMR<ref name=":10">{{Cita web|url=https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0002151#spectra|titolo=Human Metabolome Database: Showing metabocard for Dimethyl sulfoxide (HMDB0002151)|sito=hmdb.ca|accesso=2025-04-29}}</ref>
* [[Carbonio-13|<sup>13</sup>C]] NMR<ref name=":8" />
* [[Ossigeno|<sup>17</sup>O]] NMR<ref>{{Cita web|lingua=en|url=https://spectrabase.com/spectrum/4rtN3ee8LkW|titolo=Dimethylsulphoxide - Optional[17O NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase|sito=spectrabase.com|accesso=2025-04-29}}</ref>
* [[Gascromatografia-spettrometria di massa|GC-MS]]<ref name=":10" />
* [[Spettrometria di massa tandem|MS-MS]]<ref name=":10" />
* [[Cromatografia liquida-spettrometria di massa|LC-MS]]<ref>{{Cita web|url=https://mona.fiehnlab.ucdavis.edu/spectra/browse?query=exists(compound.metaData.name:'InChIKey'%20and%20compound.metaData.value:'IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N')|titolo=MassBank of North America|sito=mona.fiehnlab.ucdavis.edu|accesso=2025-04-29}}</ref>
* [[Spettroscopia ultravioletta/visibile|UV]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=R. W.|cognome=Munn|data=1994-11|titolo=Molecular Electronics and Molecular Electronic Devices. Kristof Sienicki (ed.). Volume 1, CRC Press, Boca Raton, FL, 1993, ISBN 0‐8493‐8061‐9, 249 pp., £70.00 hardback. Volume 2, CRC Press, Boca Raton, FL, 1993, ISBN 0‐8493‐8062‐6, 274 pp., £113.50 hardback. Volume 3, CRC Press, Boca Raton, FL, 1994, ISBN 0‐8493‐8063‐4, 260 pp., £82.00 hardback|rivista=Advanced Materials for Optics and Electronics|volume=4|numero=6|pp=431–432|accesso=2025-04-29|doi=10.1002/amo.860040608|url=https://doi.org/10.1002/amo.860040608}}</ref>
* [[Spettroscopia infrarossa|IR]]<ref name=":8" />
* FTIR<ref>{{Cita web|url=https://spectrabase.com/spectrum/Fj5fjd5rDji|titolo=Dimethylsulphoxide - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase|sito=spectrabase.com|accesso=2025-04-29}}</ref>
* ATR-IR<ref>{{Cita web|url=https://spectrabase.com/spectrum/3Xs9cUb96n2|titolo=Dimethylsulphoxide - Optional[ATR-IR] - Spectrum - SpectraBase|sito=spectrabase.com|accesso=2025-04-29}}</ref>
* IR in fase di vapore<ref>{{Cita web|url=https://spectrabase.com/spectrum/IXHmG2C9kD9|titolo=Dimethylsulphoxide - Optional[Vapor Phase IR] - Spectrum - SpectraBase|sito=spectrabase.com|accesso=2025-04-29}}</ref>
* [[Spettroscopia Raman|Raman]]<ref name=":8" />
{| class="wikitable"
|+[[Indice di ritenzione di Kovats|Indici di ritenzione di Kovats]]<ref>{{Cita pubblicazione|data=2014-06-19|titolo=NIST Standard Reference Database 1A|rivista=NIST|lingua=en|accesso=2025-04-29|url=https://www.nist.gov/srd/nist-standard-reference-database-1a}}</ref>
|Standard apolare
|782, 786.6, 777, 780, 784, 790, 781.4, 772, 787
|-
|Semi-standard apolare
|820.1, 820.5, 829.2, 827
|-
|Standard polare
|1560, 1563, 1621.3, 1582.3, 1569, 1569.1, 1584, 1603, 1576, 1549, 1553, 1550, 1579, 1596, 1554, 1573.8, 1572.9, 1595, 1574.6, 1574.1
|}
== Farmacologia e tossicologia ==
=== Farmacocientica ===
Facilmente e rapidamente [[Assorbimento (chimica)|assorbito]] dopo [[Somministrazione (farmacologia)|somministrazione]] attraverso tutte le vie e distribuito in tutto il [[Corpo umano|corpo]]. Il DMSO viene metabolizzato nell'[[Homo sapiens|uomo]] per [[ossidazione]] a [[Metilsulfonilmetano|dimetilsolfone]] (MSM) o per [[Riduzione (chimica)|riduzione]] a [[dimetilsolfuro]].<ref name=":8" /><ref name=":11">{{Cita web|lingua=en|url=https://go.drugbank.com/drugs/DB01093|titolo=Dimethyl sulfoxide|sito=go.drugbank.com|accesso=2025-04-29}}</ref> Il DMSO non metabolizzato ha un'[[Emivita (farmacologia)|emivita]] di 12-15 [[Ora|ore]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Talicia|cognome=Tarver|data=2014-07|titolo=The Review of Natural Products. Eighth edition, edited by Ara DerMarderosian and John A. Beutler|rivista=Journal of Consumer Health On the Internet|volume=18|numero=3|pp=291–292|accesso=2025-04-29|doi=10.1080/15398285.2014.932189|url=https://doi.org/10.1080/15398285.2014.932189}}</ref> Il DMSO e l'MSM vengono [[Escrezione|escreti]] nelle [[Urina|urine]] e nelle [[feci]].<ref name=":11" />
=== Effetti del composto e usi clinici ===
Viene [[Ricetta (medicina)|prescritto]] nella [[Soluzione (chimica)|soluzione]] topica di [[Diclofenac]] sodico, approvato negli [[Stati Uniti d'America|Stati Uniti]] per il [[Terapia|trattamento]] dei segni e dei [[Sintomo|sintomi]] dell'[[Artrosi|osteoartrite]], e nella soluzione topica di [[idoxuridina]], approvato in [[Europa]] per il trattamento dell'[[herpes zoster]].<ref name=":8" /> È stato inoltre utilizzato come [[farmaco]] per il sollievo sintomatico della [[cistite interstiziale]].<ref name=":11" />
Il DMSO ha dimostrato attività [[antiossidante]] in determinati contesti biologici. Ad esempio, si ritiene che l'effetto protettivo cardiovascolare del DMSO nei [[Rattus|ratti]] con carenza di [[rame]] avvenga attraverso un meccanismo antiossidante. Si pensa inoltre che la sua possibile attività [[Antinfiammatorio|antinfiammatoria]] sia dovuta all'azione antiossidante.<ref name=":3" />
Al pari della [[dimetilformammide]] e della [[esametilen-bis-acetammide]], il DMSO è un agente induttore del [[differenziamento cellulare]]. Molte linee di cellule embrionali e/o tumorali trattate DMSO nel medium di coltura vengono indotte alla maturazione e all'assunzione di un fenotipo morfologico più "maturo". Il reale meccanismo con cui ciò accade, tenendo conto dell'estrema semplicità della sua molecola, non è stato ancora capito del tutto.
Inizialmente sono stati speculati due meccanismi al riguardo:<ref name=":12">{{Cita pubblicazione|nome=Paul|cognome=Morley|nome2=James F.|cognome2=Whitfield|data=1993-08|titolo=The differentiation inducer, dimethyl sulfoxide, transiently increases the intracellular calcium ion concentration in various cell types|rivista=Journal of Cellular Physiology|volume=156|numero=2|pp=219–225|lingua=en|accesso=2025-04-29|doi=10.1002/jcp.1041560202|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jcp.1041560202}}</ref>
* come la [[N-idrossiurea]], potrebbe interferire con i processi di '''acetilazione''' degli [[istoni]];
* interagendo con le membrane cellulari potrebbe favorire l'entrata i '''ioni calcio''' e attivare la produzione di [[ceramide]], il secondo messaggero derivato dall'idrolisi della sfingomielina per opera della [[sfingomielinasi]]. La ceramide, a sua volta, controllerebbe il fenomeno del differenziamento.
Studi più approfonditi hanno evidenziato che il DMSO, per operare il fenomeno del differenziamento mette in moto un complesso fenomeno di cascate biochimiche e di trasduzione del segnale. Una delle tappe finali è quella di antagonizzare il [[proto-oncogene]] '''c-Myc''' tramite il suo partner TRRAP e ridurre i livelli cellulari dell'enzima [[telomerasi]] noto per intervenire nel processo di cancerogenesi ed invecchiamento. Tramite la repressione di questa proteina, la longevità cellulare viene drammaticamente accorciata e la cellula viene forzata ad assumere un fenotipo metabolico e funzionale maturi.<ref name=":12" />
Trova impiego anche in [[medicina veterinaria]].<ref>{{Cita web|lingua=en|autore=Center for Veterinary Medicine|url=https://www.fda.gov/animal-veterinary/products/approved-animal-drug-products-green-book|titolo=Approved Animal Drug Products (Green Book)|sito=FDA|data=2025-04-24|accesso=2025-04-29}}</ref>
=== Tossicologia ===
L'esposizione cutanea al DMSO provoca reazioni cutanee, [[eritema]] e [[prurito]], che si manifestano immediatamente dopo il contatto con la sostanza non diluita. Soluzioni al 70% sono solitamente tollerate senza sintomi. Tuttavia, in individui molto [[Sensibilità (fisiologia)|sensibili]], si sono osservate reazioni anche dopo il contatto con soluzioni al 10%.<ref name=":8" />
Negli esseri umani, l'applicazione topica e intradermica del DMSO ha prodotto [[Alitosi|alito]] all'aglio, [[degranulazione]] dei [[Mastocita|mastociti]], aumento dei [[Leucocita|leucociti polimorfonucleati]] ed [[Granulocita eosinofilo|eosinofili perivascolari]], prurito e [[Allergia|reazioni istaminiche]] e non istaminiche con [[orticaria]] e flare [[eritema]]toso. Due gocce di DMSO >50% nell'[[occhio]] provocano una [[sensazione]] di [[bruciore]] temporanea e [[vasodilatazione]], mentre concentrazioni <50% non hanno avuto effetti. È stato descritto un caso di [[solfoemoglobinemia]] dopo esposizione dermica al DMSO.<ref name=":8" />
Si tratta di un eccellente [[solvente]] in grado di trasportare [[Soluto|soluti]] [[Veleno|tossici]] attraverso la pelle. Alte [[Concentrazione (chimica)|concentrazioni]] di vapore possono causare mal di testa, [[Vertigine|vertigini]] e [[sedazione]].<ref name=":0" /> Il limite di esposizione occupazionale (MAK) è pari a 160 mg/m<sup>3</sup>.<ref name=":5" /> In caso di ingestione accidentale per via orale, devono essere adottate misure specifiche per indurre l'[[Vomito|emesi]]. Ulteriori misure che possono essere considerate includono la [[lavanda gastrica]], il [[carbone attivo]] e la diuresi forzata.<ref name=":3" />
{| class="wikitable"
|+Effetti acuti
!Organismo
!Test
!Somministrazione
!Dose
|-
|[[Donna]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Satoshi|cognome=Suzuki|nome2=Tetsuo|cognome2=Satoh|nome3=Atsushi|cognome3=Hakura|data=1998-07|titolo=A human in vitro studies on mutagenicity of chemicals|rivista=Toxicology Letters|volume=95|pp=40|accesso=2025-04-29|doi=10.1016/s0378-4274(98)80157-4|url=https://doi.org/10.1016/s0378-4274(98)80157-4}}</ref>
| rowspan="2" |[[TDLO]]
|cutanea
|1.800 mg/kg
|-
|Uomo<ref>{{Cita pubblicazione|data=1980-05|titolo=Reviews of Books|rivista=The Lancet|volume=315|numero=8176|pp=1002–1004|accesso=2025-04-29|doi=10.1016/s0140-6736(80)91440-3|url=https://doi.org/10.1016/s0140-6736(80)91440-3}}</ref>
|i.v.
|606 mg/kg
|-
| rowspan="5" |Ratto
| rowspan="12" |DL50
|[[Somministrazione orale|orale]]<ref name=":1" />
|17,9 mL/kg
|-
|cutanea<ref name=":13">{{Cita pubblicazione|data=1967-03|rivista=Annals of the New York Academy of Sciences|volume=141|numero=1|accesso=2025-04-29|doi=10.1111/nyas.1967.141.issue-1|url=https://doi.org/10.1111/nyas.1967.141.issue-1}}</ref>
|40 gm/kg
|-
|sc<ref name=":1" />
|12.000 mg/kg
|-
|i.v.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=J.E.|cognome=Willson|nome2=D.E.|cognome2=Brown|nome3=E.K.|cognome3=Timmens|data=1965-01|titolo=A toxicologic study of dimethyl sulfoxide|rivista=Toxicology and Applied Pharmacology|volume=7|numero=1|pp=104–112|accesso=2025-04-29|doi=10.1016/0041-008x(65)90081-5|url=https://doi.org/10.1016/0041-008x(65)90081-5}}</ref>
|5.360 mg/kg
|-
|i.p.<ref name=":9" />
|8.200 mg/kg
|-
| rowspan="5" |[[Mus musculus|Topo]]
|orale<ref>{{Cita pubblicazione|nome=K.|cognome=Jug|data=1968|titolo=Recensio|rivista=Theoretica Chimica Acta|volume=10|numero=3|pp=287–288|accesso=2025-04-29|doi=10.1007/bf00529350|url=https://doi.org/10.1007/bf00529350}}</ref>
|7920 mg/kg
|-
|cutanea<ref name=":13" />
|50 gm/kg
|-
|i.p.<ref name=":14">{{Cita pubblicazione|data=1972-02|titolo=Announcements|rivista=Toxicology and Applied Pharmacology|volume=21|numero=2|pp=286|accesso=2025-04-29|doi=10.1016/0041-008x(72)90072-5|url=https://doi.org/10.1016/0041-008x(72)90072-5}}</ref>
|2.500 mg/kg
|-
|sc.<ref name=":13" />
|14 gm/kg
|-
|i.v.<ref name=":14" />
|3.100 mg/kg
|-
| rowspan="2" |[[Canis lupus familiaris|Cane]]
|orale<ref name=":13" />
|> 10 gm/kg
|-
|i.v.<ref>{{Cita pubblicazione|data=1963|titolo=Contents, Vol. 7, 1963|rivista=Chemotherapy|volume=7|numero=6|pp=I–XII|accesso=2025-04-29|doi=10.1159/000220195|url=https://doi.org/10.1159/000220195}}</ref>
|2.500 mg/kg
|-
|[[Felis silvestris catus|Gatto]]
| rowspan="3" |[[LDLO]]
|i.v.<ref>{{Cita libro|titolo=Organisch-chemische Arzneimittel und ihre Synonyma Band 1|url=https://doi.org/10.1515/9783112618868|accesso=2025-04-29|data=1978-12-31|editore=De Gruyter|ISBN=978-3-11-261886-8}}</ref>
|200 mg/kg
|-
| rowspan="2" |[[Cavia]]
|orale<ref name=":15">{{Cita pubblicazione|nome=V K|cognome=Brown|nome2=J|cognome2=Robinson|nome3=D E|cognome3=Stevenson|data=1963-09-01|titolo=A Note on the Toxicity and Solvent Properties of Dimethyl Sulphoxide|rivista=Journal of Pharmacy and Pharmacology|volume=15|numero=1|pp=688–692|accesso=2025-04-29|doi=10.1111/j.2042-7158.1963.tb12861.x|url=https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.1963.tb12861.x}}</ref>
|> 11 gm/kg
|-
|i.p.<ref name=":15" />
|> 5.500 mg/kg
|-
|[[Aves|Uccello]]
| rowspan="2" |DL50
|orale<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Edward W.|cognome=Schafer|data=1972-03|titolo=The acute oral toxicity of 369 pesticidal, pharmaceutical and other chemicals to wild birds|rivista=Toxicology and Applied Pharmacology|volume=21|numero=3|pp=315–330|accesso=2025-04-29|doi=10.1016/0041-008x(72)90151-2|url=https://doi.org/10.1016/0041-008x(72)90151-2}}</ref>
|100 mg/kg
|-
|[[Gallus gallus domesticus|Pollo]]
|orale<ref name=":15" />
|12 gm/kg
|}
{| class="wikitable"
|+Valori ecotossicità<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Angela E.|cognome=Auletta|nome2=Kerry L.|cognome2=Dearfield|nome3=Michael C.|cognome3=Cimino|data=1993-01|titolo=Mutagenicity test schemes and guidelines: U.S. EPA office of pollution prevention and toxics and office of pesticide programs|rivista=Environmental and Molecular Mutagenesis|volume=21|numero=1|pp=38–45|accesso=2025-04-29|doi=10.1002/em.2850210106|url=https://doi.org/10.1002/em.2850210106}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=E. W.|cognome=Schafer|nome2=W. A.|cognome2=Bowles|nome3=J.|cognome3=Hurlbut|data=1983-05|titolo=The acute oral toxicity, repellency, and hazard potential of 998 chemicals to one or more species of wild and domestic birds|rivista=Archives of Environmental Contamination and Toxicology|volume=12|numero=3|pp=355–382|accesso=2025-04-29|doi=10.1007/bf01059413|url=https://doi.org/10.1007/bf01059413}}</ref>
!Organismo
!Test
!Condizioni/Somministrazione
!Concentrazione
|-
|''[[Pimephales promelas|P. promelas]]''
| rowspan="4" |LC50
| rowspan="4" |statiche
|34 g/L, 96 h
|-
|''[[Salvelinus fontinalis|S. fontinalis]]''
|54 g/L, 24 h
|-
|''[[Salvenilus namaycush|S. namaycush]]''
|47,8 g/L, 24 h
|-
|''O. mykiss''
|53 g/L, 24 h
|-
|''[[Agelaius phoeniceus|A. phoeniceus]]''
|R50
| rowspan="2" |orale
|> 1 %
|-
|''[[Sturnus vulgaris|S. vulgaris]]''
|LC50
|> 100 mg/kg
|-
|[[Oncorhynchus tshawytscha|''O. tshawytscha'']]
| rowspan="4" |DL50
| rowspan="4" |i.p.<ref name=":8" />
|12 g/kg
|-
|''[[Oncorhynchus nerka|O. nerka]]''
|13 g/kg
|-
|''[[Oncorhynchus kisutch|O. kisutch]]''
|16 g/kg
|-
|''[[Oncorhynchus mykiss|O. mykiss]]''
|17 g/kg
|}
== Applicazioni ==
Il DMSO viene utilizzato:
* come [[solvente]] industriale,
* come [[antigelo]],
* come [[fluido idraulico]] (miscelato con acqua),<ref name=":2" />
* come agente [[Alchilanti|alchilante]],
* come agente di contrasto per la [[Risonanza magnetica nucleare|risonanza magnetica]],<ref name=":3" />
* come [[aroma]]tizzante,<ref>{{Cita web|lingua=en|url=https://www.hfpappexternal.fda.gov/scripts/fdcc/index.cfm?set=FoodSubstances&id=DIMETHYLSULFOXIDE|titolo=Substances Added to Food (formerly EAFUS)|sito=www.hfpappexternal.fda.gov|accesso=2025-04-29}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|data=2012-10-01|titolo=Commission Implementing Regulation (EU) No 872/2012 of 1 October 2012 adopting the list of flavouring substances provided for by Regulation (EC) No 2232/96 of the European Parliament and of the Council, introducing it in Annex I to Regulation (EC) No 1334/2008 of the European Parliament and of the Council and repealing Commission Regulation (EC) No 1565/2000 and Commission Decision 1999/217/EC Text with EEA relevance|lingua=en|accesso=2025-04-29|url=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX:32012R0872}}</ref>
* nell'[[industria elettronica]],<ref name=":8" />
* nei [[Profumo|profumi]],
* nei [[Rossetto|rossetti]],<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Kathie L.|cognome=Dionisio|nome2=Katherine|cognome2=Phillips|nome3=Paul S.|cognome3=Price|data=2018-07-10|titolo=The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products|rivista=Scientific Data|volume=5|numero=1|pp=180125|lingua=en|accesso=2025-04-29|doi=10.1038/sdata.2018.125|url=https://www.nature.com/articles/sdata2018125}}</ref>
* nei [[Detergente|detergenti industriali]]
* nella produzione di [[Semiconduttore|semiconduttori]]<ref name=":4" />
* come [[pesticida]]<ref name=":8" />
* nella rimozione delle [[Vernice|vernici]] da [[legno]] e da [[metallo]]
* in [[criobiologia]], come [[Crioprotettore|agente di crioprotezione]] (componente principale delle miscele di crioprotezione [[Vetrificazione|vetrificanti]] con cui si conservano [[Organo (anatomia)|organi]] e [[Tessuto (biologia)|tessuti]])<ref name=":8" />
=== Medicina ===
Utilizzato per lo stoccaggio a lungo termine di cellule [[Homo sapiens|umane]] o [[Animalia|animali]], non trasformate o [[Neoplasia|tumorali]] e delle [[Cellula staminale|cellule staminali]] [[Embrione|embrionali]], nello specifico viene utilizzato nel [[Solidificazione|congelamento]] con [[Siero sanguigno|siero]] o addizionato al [[Terreno di coltura|medium di coltura]] (2-5% in volume).<ref name=":3" />
== Impatto ambientale ==
DMSO fa parte del [[Ciclo dello zolfo|ciclo globale dello zolfo]] [[Atmosfera|atmosferico]] ed è prodotto quando il dimetilsolfuro viene fotoossidato. È stato isolato da molte [[Plantae|piante]], è un componente comune delle acque naturali e si trova nell'[[acqua di mare]] nella zona di penetrazione della luce, dove potrebbe rappresentare un prodotto del [[metabolismo]] delle [[Alga|alghe]].<ref name=":8" />
Se rilasciato nell'aria, una pressione di vapore di 0,60 [[Torr|mm Hg]] a 25 °C indica che il DMSO esiste esclusivamente come vapore. Il DMSO in fase vapore viene degradato nell'atmosfera attraverso reazioni con [[Radicale libero|radicali]] idrossilici prodotti [[fotochimica]]mente. La [[vita]] media di questa reazione nell'aria è stimata in 4,3 ore. Il DMSO in fase vapore viene degradato anche nell'atmosfera [[Notte|notturna]] attraverso reazioni con radicali [[nitrato]]. La vita media di questa reazione nell'aria è stimata in 1,4 ore. Il DMSO non assorbe luce a [[Lunghezza d'onda|lunghezze d'onda]] superiori a 290 [[Nanometro|nm]] e, pertanto, non è previsto che sia soggetto a [[fotolisi]] diretta dalla luce solare. Il DMSO è stato rilevato nell'acqua [[Pioggia|piovana]], indicando che potrebbe essere rimosso dall'aria attraverso [[deposizione umida]].<ref name=":8" />
Se rilasciato nel [[suolo]], il DMSO dovrebbe avere una mobilità molto elevata, basata su un valore stimato di [[Coefficiente di assorbimento|Koc]] pari a 2. La volatilizzazione dalle superfici di suolo [[Umidità|umido]] non è prevista come un processo importante, basata sulla costante della legge di Henry. Il DMSO dovrebbe lentamente volatilizzare dalle superfici di suolo asciutto, in base alla sua pressione di vapore. I [[Screening|test di screening]] sulla [[biodegradazione]] disponibili hanno risultati contrastanti, ma considerando i [[Dato|dati]] disponibili e un approccio basato sulle evidenze, il DMSO è previsto come biodegradabile in modo intrinseco nel suolo e nell'acqua.<ref name=":8" />
Se rilasciato nell'acqua, il DMSO non dovrebbe [[Adsorbimento|adsorbirsi]] ai [[Solidi sospesi totali|solidi sospesi]] e ai [[Sedimento|sedimenti]], basato sul valore di Koc. La volatilizzazione dalle superfici dell'acqua non è prevista come un processo importante, basato sulla costante di Henry di questo composto. Un fattore sperimentale di [[Bioaccumulo|bioconcentrazione]] (BCF) inferiore a 4 suggerisce che la bioconcentrazione negli [[Organismo vivente|organismi]] acquatici è bassa. Il DMSO è stabile all'[[idrolisi]] in acqua.<ref name=":8" />
== Note ==
Riga 66 ⟶ 331:
== Bibliografia ==
* {{Cita pubblicazione|nome=Zhi-Wu|cognome=Yu|nome2=Peter J.|cognome2=Quinn|data=1998-01|titolo=The modulation of membrane structure and stability by dimethyl sulphoxide (Review)|rivista=Molecular Membrane Biology|volume=15|numero=2|pp=59-68|accesso=2023-01-07|doi=10.3109/09687689809027519|url=http://dx.doi.org/10.3109/09687689809027519}}
* {{Cita pubblicazione|nome=W.M.W.|cognome=Cheung|nome2=W.W.|cognome2=Ng|nome3=A.W.C.|cognome3=Kung|data=2005-12-06|titolo=Dimethyl sulfoxide as an inducer of differentiation in preosteoblast MC3T3-E1 cells|rivista=FEBS Letters|volume=580|numero=1|pp=121-126|accesso=2023-01-07|doi=10.1016/j.febslet.2005.11.062|url=http://dx.doi.org/10.1016/j.febslet.2005.11.062}}
* {{Cita pubblicazione|nome=William|cognome=Rosenblum|data=1983-06|titolo=DIMETHYL SULFOXIDE EFFECTS ON PLATELET AGGREGATION AND VASCULAR REACTIVITY IN PIAL MICROCIRCULATION|rivista=Annals of the New York Academy of Sciences|volume=411|numero=1 Biological Ac|pp=110-119|accesso=2023-01-07|doi=10.1111/j.1749-6632.1983.tb47292.x|url=http://dx.doi.org/10.1111/j.1749-6632.1983.tb47292.x}}
* {{Cita pubblicazione|nome=Young-Rae|cognome=Lee|nome2=Hyun-Jaung|cognome2=Shim|nome3=Hong-Nu|cognome3=Yu|data=2005-04|titolo=Dimethylsulfoxide induces upregulation of tumor suppressor protein PTEN through nuclear factor-κB activation in HL-60 cells|rivista=Leukemia Research|volume=29|numero=4|pp=401-405|accesso=2023-01-07|doi=10.1016/j.leukres.2004.09.010|url=http://dx.doi.org/10.1016/j.leukres.2004.09.010}}
* {{Cita pubblicazione|nome=Guosheng|cognome=Jiang|nome2=Kehong|cognome2=Bi|nome3=Tianhua|cognome3=Tang|data=2006-07|titolo=Down-regulation of TRRAP-dependent hTERT and TRRAP-independent CAD activation by Myc/Max contributes to the differentiation of HL60 cells after exposure to DMSO|rivista=International Immunopharmacology|volume=6|numero=7|pp=1204-1213|accesso=2023-01-07|doi=10.1016/j.intimp.2006.02.014|url=http://dx.doi.org/10.1016/j.intimp.2006.02.014}}
== Altri progetti ==
{{interprogetto}}
== Collegamenti esterni ==
* {{Collegamenti esterni}}
{{FANS}}
| |||