Gruppo glicosilico: differenze tra le versioni

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[[File:Beta-D-Glucopyranosyl.png|destra|miniaturathumb|300x300pxupright=1.4| Il gruppo β-D-glucopiranosile ottenuto dalla rimozione del [[gruppo ossidrilico]] [[Acetali|emiacetale]] dal β -D-[[Glucosio-6-fosfato|glucopiranosio]] ]]

Un '''gruppo''' '''glicosilico''' è un [[radicale libero]] monovalente oppure un [[sostituente]] ottenuto rimuovendo il [[gruppo ossidrilico]] emiacetale da un [[Monosaccaridi|monosaccaride]] o da un [[Oligosaccaridi|oligosaccaride]] minore<ref>{{Cita libro| nome1= A. D.| cognome1= McNaught | nome2 = A. | cognome2 = Wilkinson | titolo= Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book")| anno= 1997|accesso = 31 Gennaiogennaio 2020| editore= Blackwell Scientific Publications| città= Oxford | ed= 2 |curatore = IUPAC |altri = Online version (2019-) created by S. J. Chalk.| url =http://goldbook.iupac.org/terms/view/G02665|ISBN = 0-9678550-9-8 | doi = https://doi.org/10.1351/goldbook}}</ref>. Il glicosile reagisce con acidi inorganici, come [[Acido fosforico|l'acido fosforico]], formando un [[Esteri|estere]] come il glucosio 1-fosfato.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Davies|nome=Gideon|data=Septembersettembre 1995|titolo=Structures and mechanisms of glycosyl hydrolases|rivista=Structure|volume=3|numero=9|pp=853–859|doi=10.1016/S0969-2126(01)00220-9|PMID=8535779|autore2=Henrissat|nome2=Bernard}}</ref>

== Esempi ==

Nella [[cellulosa]], i gruppi glicosilici collegano tra loro le unità 1,4-β-D-glucosile per formare catene polimeriche di (1,4-β-D-glucosile)_n. Altri esempi degni di nota includono il ribitile nel 6,7-dimetil-8-ribitillumazina e la [[glicosilamina]].

== Gruppi sostituenti alternativi ==

[[File:Beta-D-Glucopyranos-3-O-yl.png|destra|miniaturathumb|300x300pxupright=1.4| Il gruppo &#x3B2;-D-glucopiranos-3-''O-''ile che si ottiene rimuovendo un idrogeno dall'ossidrile C3 del &#x3B2;-D-glucopiranosio ]]

In alcuni casi il gruppo glicosilico può essere ottenuto per la rimozione di un [[atomo di idrogeno]] anziché del gruppo ossidrilico emiacetale. Ne è un esempio la rimozione dell'idrogeno sull'ossidrile legato al [[carbonio]] C3 nella molecola di [[glucosio]] che va a formare il sostituente D-glucopiranos-3-''O''-ile.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Ana Calvo‐Mateo & Federico G. De Las Heras|rivista=Liebigs Annalen der Chemie|titolo=Synthesis of N‐(Glucopyranosid‐3‐yl)‐D‐ and ‐L‐alanyl‐D‐isoglutamine and Related Glycodipeptides|data=1987|volume=1987|numero=12|pp=1017-10201017–1020|doi=https://doi.org/10.1002/jlac.198719870866}}</ref>

Recentemente è stato possibile rilevare la presenza di Au³⁺ in organismi viventi tramite l'uso di un composto provvisto di un gruppo glicosilico: il glicosil pirene C.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=Dolai|nome=Bholanath|data=2019-01-15 gennaio 2019|titolo=A triazole linked C-glycosyl pyrene fluorescent sensor for selective detection of Au3+ in aqueous solution and its application in bioimaging|rivista=Sensors and Actuators B: Chemical|volume=279|pp=476–482|lingua=en|doi=10.1016/j.snb.2018.09.105|autore2=Nayim|autore3=Hossain|nome2=Sk|nome3=Maidul|issn=0925-4005}}</ref>

== Note ==

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{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Oligosaccaridi]]

[[Categoria:Biomolecole]]