Atrazina: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

|immagine1_nome = AtrazineAtrazin.pngsvg

|immagine1_dimensioni = 200px

|immagine1_descrizione = formula di struttura

Riga 10:

6-Cloro-N-etil-N'-(1-metiletil)-1,3,5-triazina-2,4-diammina<br/>

2-Cloro-4-(2-propilammino)-6-etilammino-s-triazina<br/>

Aatrex, Aktikon, Alazine, Atred, Atranex, Atrataf, Atratol, Azinotox, Chromozin, Crisazina, FarmcoFarmaco Atrazine, G-30027, Gesaprim, Giffex 4L, Herbatoxol, Malermais, Primatol, Simazat, Weedex, Zeapos, Zeazin

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|formula = C₈H₁₄ClN₅

|massa_molecolare = 215,69

|aspetto = solido incolore cristallino

|numero_CAS = 1912-24-9

|numero_EINECS = 217-617-8

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|densità_condensato = 1,187

|solubilità_acqua = 28 mg/l a 293 K

|temperatura_di_fusione = 446 (173&nbsp;°C (446 K)

|temperatura_di_ebollizione = 478 (205&nbsp;°C (478 K)

|tensione_di_vapore_temperatura = 298

|tensione_di_vapore = 38,5

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|simbolo1=nocivo

|simbolo2=pericoloso in ambiente

|simbolo3=irritante

|simbolo4=

|simbolo5=

|avvertenza=attenzione

|frasiR=43-48/22-50/53

|frasiS=36/37-60-61

|frasiH={{FrasiH|317|373|410}}

|consigliP={{ConsigliP|273|280|501}}<ref>scheda della sostanza su {{cita testo|url=http://gestis-en.itrust.de|titolo=IFA-GESTIS|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ }}</ref><ref>Smaltire presso impianti autorizzati.</ref>

}}

L''''atrazina''' è un [[principio attivo]] ad azione [[erbicida]] appartenente alla [[classe (tassonomia)|classe]] delle clorotriazine, nel più esteso gruppo delle ''[[azine|triazine]]''. L'atrazina, come tutte le clorotriazine, è un' erbicida ad assorbimento radicale e in misura minore fogliare, usato in pre-emergenza e in post-emergenza, trasportato per via apoplastica (xilematica); agisce a livello del [[fotosistema]] II, è prevalentemente ''[[dicotiledoni|dicotiledonicida]]cida'', si adatta al diserbo principalmente di [[mais]], [[Sorghum vulgare|sorgo]] e [[canna da zucchero]].

La [[solubilità]] in acqua è di 28 &nbsp;mg/L a 20&nbsp;°C. Di per sé non elevatissima, questa da sola non spiega le ragioni della problematica ambientale posta dall'uso dell'atrazina: l'elevata [[persistenza ambientale]] con conseguente rinvenimento nelle acque superficiali e di [[falda acquifera|falda]]. Se consideriamo però le dosi d'impiego piuttosto elevate (1,5-2 Kg5–2&nbsp;kg/ha per applicazione), si capisce come anche una solubilità apparentemente esigua diventi considerevole; il legame abbastanza saldo con i [[Colloide|colloidi]] del terreno, specialmente quelli organici, è poi motivo di persistenza nell'ambiente e quindi di rilascio continuato, prolungato nel tempo, di principio attivo dal terreno verso le acque. Ad accrescere la durevolezza nell'ambiente dell'atrazina come di altre clorotriazine contribuisce la scarsità di biodecompositori in grado di metabolizzare completamente queste sostanze per la difficoltà che questi incontrano nell'utilizzarle.

L''''atrazina''' è un [[principio attivo]] ad azione [[erbicida]] appartenente alla [[classe (tassonomia)|classe]] delle clorotriazine, nel più esteso gruppo delle ''[[azine|triazine]]''. L'atrazina, come tutte le clorotriazine, è un'erbicida ad assorbimento radicale e in misura minore fogliare, usato in pre-emergenza e in post-emergenza, trasportato per via apoplastica (xilematica); agisce a livello del fotosistema II, è prevalentemente ''[[dicotiledoni|dicotiledonicida]]'', si adatta al diserbo principalmente di [[mais]], [[Sorghum vulgare|sorgo]] e [[canna da zucchero]].

Diverse specie batteriche hanno acquisito la capacità di decomporre l'atrazina utilizzando diverse vie metaboliche, più o meno efficienti, così contribuendo a diminuire la sua concentrazione nell'ambiente (Vedi la mappatura delle vie metaboliche per la [[biodegradazione]] dell'atrazina e dei suoi sottoprodotti)<ref>{{Cita pubblicazione|coautori= la Cecilia, D. and Maggi, F. |anno= 2017 |titolo= In-situ atrazine biodegradation dynamics in wheat (Triticum) crops under variable hydrologic regime |rivista= Journal of Contaminant Hydrology |volume= 203 |pp= 104-121 | doi = 10.1016/j.jconhyd.2017.05.004}}</ref>.

La [[solubilità]] in acqua è di 28 mg/L a 20°C. Di per sé non elevatissima, questa da sola non spiega le ragioni della problematica ambientale posta dall'uso dell'atrazina: l'elevata [[persistenza ambientale]] con conseguente rinvenimento nelle acque superficiali e di [[falda acquifera|falda]]. Se consideriamo però le dosi d'impiego piuttosto elevate (1,5-2 Kg/ha per applicazione), si capisce come anche una solubilità apparentemente esigua diventi considerevole; il legame abbastanza saldo con i colloidi del terreno, specialmente quelli organici, è poi motivo di persistenza nell'ambiente e quindi di rilascio continuato, prolungato nel tempo, di principio attivo dal terreno verso le acque. Ad accrescere la durevolezza nell'ambiente dell'atrazina come di altre clorotriazine contribuisce la scarsità di biodecompositori in grado di metabolizzare completamente queste sostanze per la difficoltà che questi incontrano nell'utilizzarle.

A ciò è dovuta la pessima “fama” conquistata dall'atrazina a partire dagli anni Ottanta, per cui tanto possiamo trovare sull'argomento in letteratura scientifica e non solo. Ne è proibita l'utilizzazione in alcuni paesi [[Europa|europei]] tra cui l'[[Italia]] (definitivamente dal [[1992]], dopo numerose restrizioni susseguitesi a partire dal [[1990]]; alcuni enti locali hanno provveduto prima a vietarne l'impiego), ma nel mondo continua ad essere uno dei principi attivi ad azione erbicida più usati, con 38 milioni di kg venduti ogni anno.

Gli studi sull'atrazina hanno alternativamente confermato e smentito la [[tumore|cancerogenicità]] del composto, che ad oggi è non è classificato come cancerogeno certo ma è temuto per i suoi effetti di “''hormonal disruptor''”. Studi sugli anfibi (da ''Nature'': 18/04/02 vol. 416 – 31/10/02 vol. 419) sembrerebbero confermare l'interferenza dell'atrazina sull'equilibrio degli [[ormone|ormoni]] sessuali di questi animali anche a bassissime concentrazioni, causando una femminizzazione dei soggetti maschi.

A ciò è dovuta la pessima “fama” conquistata dall'atrazina a partire dagli anni Ottanta, per cui tanto possiamo trovare sull'argomento in letteratura scientifica e non solo. Ne è proibita l'utilizzazione in alcuni paesi [[Europa|europei]] tra cui l'[[Italia]] (definitivamente dal [[1992]], dopo numerose restrizioni susseguitesi a partire dal [[1990]]; alcuni enti locali hanno provveduto prima a vietarne l'impiego), ma nel mondo continua ad essere uno dei principi attivi ad azione erbicida più usati, con 38 milioni di kg venduti ogni anno.

Gli studi sull'atrazina hanno alternativamente confermato e smentito la [[tumore|cancerogenicità]] del composto, chee ad oggi è non è classificato come cancerogeno certo, masebbene èsia stato provato nel corso di diversi test che la sostanza causi danni all'ovario dei criceti<ref>{{cita testo|url=https://digilander.libero.it/Imprinted_Polymers/MIPs/triazine.htm/|titolo=Forma e struttura delle molecole}}</ref>. È inoltre temutotemuta per i suoi effetti di “''hormonal[[Interferenti disruptor''”endocrini|distruttore endocrino]]. Studi sugli [[anfibi (da ]]<ref>''Nature'': 18/04/02 vol. 416 – 31/10/02 vol. 419)</ref> sembrerebbero confermare l'interferenza dell'atrazina sull'equilibrio degli [[ormone|ormoni]] sessuali di questi animali anche a bassissime concentrazioni, causando una femminizzazione dei soggetti maschi.

== Note ==

[[Categoria:Composti eterociclici]]

<references/>

== Altri progetti ==

[[de:Atrazin]]

{{interprogetto}}

[[en:Atrazine]]

[[fr:Atrazine]]

{{Controllo di autorità}}

[[gl:Atrazina]]

[[nl:Atrazine]]

== Collegamenti esterni ==

[[pl:Atrazyna]]

[[pt:Atrazina]]

* {{Cita web|url=https://www.dors.it/matline_scheda.php?idagente=113|titolo=Atrazina, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline}}

[[sk:Atrazín]]

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Triazine]]

[[Categoria:Erbicidi]]

[[Categoria:Organocloruri]]