Tetraidrotiofene: differenze tra le versioni

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|immagine2_nome = Tetrahydrothiophene3d.png

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|immagine3_nome =

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|nome_IUPAC = TetraidrotiofeneTiolano

|abbreviazioni = THT

|nomi_alternativi = solfuroTetraidrotiofene<br />Solfuro di tetrametiletetrametilene<br />tiofanoTiaciclopentano

|titolo_caratteristiche_generali =

|massa_molecolare = 88,1317

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|aspetto =

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|densità_gas =

|prodotto_ionico =

|indice_di_rifrazione = 1,504

|Ka =

|Ka_temperatura =

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|temperatura_di_autoignizione = 200 °C

|TLV =

|simbolo1 = infiammabile

|simbolo2 = irritante

|avvertenza = pericolo

|frasiH = {{FrasiH|225|302|312|315|319|332|412}}

|consigliP = {{ConsigliP|210|273|280|305+351+338}}<ref>Sigma Aldrich; rev. del 26.11.2012</ref>

|logPow = 1,61

}}

Il '''tetraidrotiofene''' (o '''solfuro di tetrametilene''', o '''tiolano''') è un [[composto organico]] [[composti solforati|solforato]], un [[Composto eterociclico|eterociclo]] saturo a cinque termini, di cui uno è lo [[zolfo]], ed è quindi un [[Tioeteri|tioetere]] [[Composti ciclici|ciclico]] ed è anche il prodotto di completa idrogenazione del [[tiofene]]. La sua [[formula molecolare]] è (CH₂)₄S. È l'analogo saturo del [[tiofene]]. La molecola ha momento dipolare μ = 1,89&nbsp;[[Debye|D]] <ref>{{Cita web|url=https://www.stenutz.eu/chem/solv28.php?s=1&p=194|titolo=Dipole moments|sito=www.stenutz.eu|accesso=2020-08-09}}</ref>, molto maggiore di quello del tiofene (μ&nbsp;=&nbsp;0,56&nbsp;D) ,<ref>{{Cita web|url=https://www.stenutz.eu/chem/solv28.php?s=1&p=195|titolo=Dipole moments|sito=www.stenutz.eu|accesso=2020-08-09}}</ref> innel cuiquale uno dei [[Coppia solitaria|doppietti liberi]] dello [[zolfo]] è impegnato nell'[[Composti aromatici|aromaticità]] dell'anello. Si presenta come un liquido incolore volatile e infiammabile, di odore sulfureo caratteristico; ha quasi la stessa densità dell'acqua, ma è praticamente insolubile in essa; è solubile in ogni rapporto con [[benzene]], [[Etere dietilico|etere]], [[Etanolo|alcool]] e [[acetone]]; è anche solubile nella maggior parte dei solventi organici.<ref>{{Cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1127|titolo=Tetrahydrothiophene|autore=PubChem|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|lingua=en|accesso=2023-08-10}}</ref> Commercialmente è denominato con la sigla '''THT'''. La sua [[Densità#Densità relativa|densità relativa]] rispetto all'[[acqua]] è 0,999.

Viene prodotto industrialmente per reazione catalizzata del [[tetraidrofurano]] con [[acido solfidrico]] <ref>{{Cita libro|nome=Jonathan|cognome=Swanston|titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|url=http://doi.wiley.com/10.1002/14356007.a26_793.pub2|accesso=2020-06-27|data=2006-07-15|editore=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|lingua=en|pp=a26_793.pub2|ISBN=978-3-527-30673-2|DOI=10.1002/14356007.a26_793.pub2}}</ref>.

== Descrizione ==

Si presenta come un liquido incolore volatile, di odore caratteristico [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1127#section=Boiling-Point], praticamente insolubile in acqua, ma solubile negli idrocarburi e nella maggior parte dei solventi organici. Commercialmente è denominato '''THT'''. La sua [[Densità#Densità relativa|densità relativa]] rispetto all'[[acqua]] è 0,999.

Viene prodotto industrialmente per reazione catalizzata del [[tetraidrofurano]] con [[acido solfidrico]] <ref>{{Cita libro|nome=Jonathan|cognome=Swanston|titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|url=http://doi.wiley.com/10.1002/14356007.a26_793.pub2|accesso=2020-06-27|data=2006-07-15|editore=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|lingua=en|pp=a26_793.pub2|ISBN=978-3-527-30673-2|DOI=10.1002/14356007.a26_793.pub2}}</ref>.

Viene utilizzato come solvente nell'industria chimica e talvolta come [[insetticida]], ma è largamente impiegato per [[odorizzazione|odorizzare]] il [[gas naturale]] (costituito essenzialmente da [[metano]]).

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==Voci correlate==

* [[TiofeneTioeteri]]

* [[TetraidrofuranoTiofene]]

* [[Pirrolidina]]

* [[Tetraidrofurano]]

== Altri progetti ==

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{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Composti eterociclici dello zolfo]]

[[Categoria:Composti eterociclici a un anello]]

[[Categoria:Composti eterociclici dello zolfo]]