Lipidi: differenze tra le versioni

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{{NN|biologia|arg2=chimica|marzo 2013}}

[[File:Phospholipid_structure.png|thumb|Struttura generica di un fosfolipide: un gruppo polare idrofilico contenente fosfato (in rosso) legato ad un gruppo apolare idrofobico con due lunghe catene carboniose (in azzurro)]]

I '''lipidi''' (dal [[Lingua greca antica|greco]] λίπος, ''lìpos'', «grasso»)<ref>{{cita web|url=http://www.treccani.it/vocabolario/lipo/|titolo=Lipo|editore=[[Vocabolario Treccani]] online|accesso=21 aprile 2015}}</ref>, o '''grassi''', sono [[composto organico|composti organici]] largamente diffusi in natura, e rappresentano una delle quattro principali classi di composti organici di interesse biologico[[Biomolecola|biomolecole]], insieme a [[glucidicarboidrati]], [[protidiproteine]] ede [[acidi nucleici]].

I lipidi vengono identificati sulla base delle loro proprietà comuni di [[solubilità]]:<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/L03571.html IUPAC Gold Book, "lipids"]</ref> non sono solubili in [[acqua]] (definiti per questo ''idrofobiciidrofobi''), mentre sono solubili in solventi organici come [[etere dietilico]] o [[acetone]], [[alcoli]] e [[idrocarburi]]. L'insolubilità in [[acqua]] è la proprietà analitica che viene usata come base per la separazione dai carboidrati e dalle proteine.

Dal punto di vista strutturale, i lipidi sono costituiti prevalentemente da [[atomo|atomi]] di [[carbonio]] e di [[idrogeno]] uniti tra loro con [[legame covalente|legami covalenti]] scarsamente polariapolari (caratteristica che conferisce il comportamento idrofobicoidrofobo) e disposti simmetricamente. Tuttavia, alcuni lipidi presentano, in una regione ristretta della loro molecola, gruppi polari (ad esempio i [[fosfolipidi]]). I lipidi polari presentano caratteristiche fisico-chimiche peculiari rispetto ai lipidi neutri (apolari). In particolare, i lipidi polari mostrano caratteristiche anfipatiche (solubilità sia in acqua che in solventi apolari) o addirittura risultano talora insolubili in solventi organici e solubili in acqua.

==Storia==

Nel 1815, [[Henri Braconnot]] classificò i lipidi (graisses) in due categorie, suif (grassi solidi o sego) e huiles (oli fluidi). Nel 1823, Michel Eugène Chevreul sviluppò una classificazione più dettagliata, inclusi oli, grassi, sego, cere, resine, balsami e olii volatili (o oli essenziali). Nel 1827, William Prout riconobbe il grasso (materia alimentare "oleosa"), insieme a proteine ("albuminose") e carboidrati ("saccarina"), come nutriente importante per uomini e animali.

Nel 1827, William Prout riconobbe il grasso (materia alimentare "oleosa"), insieme a proteine ("albuminose") e carboidrati ("saccarina"), come nutriente importante per uomini e animali.

Per un secolo, i chimici consideravano i "grassi" come semplici lipidi fatti di acidi grassi e glicerolo (gliceridi), ma nuove forme furono descritte in seguito. Theodore Gobley (1847) scoprì fosfolipidi nel cervello dei mammiferi e nell'uovo di gallina, chiamati da lui come "lecitine". Il Thudichum ha scoperto nel cervello umano alcuni fosfolipidi (cefalina), glicolipidi (cerebroside) e sfingolipidi (sphingomielina).

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I termini lipoide, lipina, lipide e lipide sono stati usati con vari significati, dall'autore. Nel 1912, Rosenbloom e Gies proposero la sostituzione di "lipoide" con "lipin". Nel 1920, Bloor introdusse una nuova classificazione per "lipoidi": semplici lipidi (grassi e cere), lipidi composti (fosfolipoidi e glicolipoidi) e i lipidi derivati (acidi grassi, alcoli, steroli).

La parola "lipidi", che deriva etimologicamente dal greco lipos (grasso), fu introdotta nel 1923 da [[Gabriel Bertrand]]. Bertrand incluse nel concetto non solo i grassi tradizionali (gliceridi), ma anche i "lipoidi", con una costituzione complessa. Nel 1947, [[Thomas Percy Hilditch]] divideva i lipidi in "lipidi semplici", con grassi e cere (vere cere, steroli, alcoli) e "lipidi complessi", con fosfolipidi e glicolipidi.

Nel 1947, [[Thomas Percy Hilditch]] divideva i lipidi in "lipidi semplici", con grassi e cere (vere cere, steroli, alcoli) e "lipidi complessi", con fosfolipidi e glicolipidi.

== Classificazione ==

Nonostante la loro somiglianza in termini di solubilità, i lipidi sono molto diversi tra loro per quanto riguarda la struttura chimica, in quanto comprendono [[esteri]] e [[idrocarburi]] e possono essere aciclici, ciclici o policiclici. Il Lipid Bank database suddivide i lipidi, a seconda del grado di complessità, in 3 categorie: lipidi semplici, lipidi complessi e lipidi derivati.

Il Lipid Bank database suddivide i lipidi, a seconda del grado di complessità, in 3 categorie: lipidi semplici, lipidi complessi e lipidi derivati.

Nel 2005, l'International Lipid Classification and Nomenclature Committee ha proposto una classificazione dei lipidi, basata sulla presenza di 2 unità costitutive fondamentali: unità chetoaciliche (-CH₂-CO-) e unità isopreniche (-C₅H₈-). In base a questa classificazione i lipidi sono distinti in 8 classi: [[acidi grassi]], [[glicerolipidi]], [[fosfolipidi]], [[sfingolipidi]], [[saccarolipidi]] e [[polichetidi]] (tutte derivate dalla condensazione di unità chetoaciliche); [[steroli]] e [[prenoli]] (entrambe derivate dalla condensazione di unità isopreniche).

I [[polichetidi]] sono un'importante classe di lipidi naturali, che comprende antibiotici (eritromicina, tetracicline), ipocolesterolemizzanti (lovastatina), immunosoppressori (rapamicina) e pigmenti, prodotti ad opera delle poliuchetidi-sintetasi di piante e microrganismi. I lipidi possono anche essere distinti in saponificabili e non saponificabili, in base alla proprietà di [[Saponificazione|formare saponi]] per idrolisi alcalina del legame estere.

In base a questa classificazione i lipidi sono distinti in 8 classi: [[acidi grassi]], [[glicerolipidi]], [[glicerofosfolipidi]], [[sfingolipidi]], [[saccarolipidi]] e [[polichetidi]] (tutte derivate dalla condensazione di unità chetoaciliche); [[steroli]] e [[prenoli]] (entrambe derivate dalla condensazione di unità isopreniche).

I [[polichetidi]] sono un'importante classe di lipidi naturali, che comprende antibiotici (eritromicina, tetracicline), ipocolesterolemizzanti (lovastatina), immunosoppressori (rapamicina) e pigmenti, prodotti ad opera delle poliuchetidi-sintetasi di piante e microrganismi.

I lipidi possono anche essere distinti in saponificabili e non saponificabili, in base alla proprietà di [[Saponificazione|formare saponi]] per idrolisi alcalina del legame estere.

I [[Sapone|saponi]] propriamente detti sono [[sale|sali]] di [[acidi grassi]] con [[metalli alcalini]]. La saponificabilità è legata alla presenza di almeno un radicale di acido grasso nella molecola lipidica (gli [[steroidi]] non sono saponificabili) ed è dovuta all'[[idrolisi]] del legame estere tra acido grasso e alcol ([[glicerolo]]). In presenza di [[idrossido di sodio]] (NaOH) o di [[idrossido di potassio|potassio]] (KOH), i lipidi saponificabili vanno incontro a idrolisi e liberano l'alcol corrispondente e il sale sodico o potassico dell'acido grasso, cioè il sapone. Industrialmente vengono utilizzati trigliceridi formati da acidi grassi con numero di atomi di carbonio compreso tra 12 e 18, poiché quelli con numero di carbonio inferiore sono troppo irritanti, mentre quelli con numero superiore sono poco solubili in acqua. I saponi al sodio sono detti "duri" e sono utilizzati in forma solida (saponette), mentre quelli al potassio sono detti "molli" e sono impiegati in forma liquida o pastosa. Le acque "dure" (ricche di ioni bi- o trivalenti di calcio, magnesio o ferro) causano la precipitazione dei saponi naturali, che è responsabile della formazione degli aloni (es. intorno ai rubinetti).

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=== Terpeni ===

{{vedi anche|Terpeni}}

Diffusi nel mondo vegetale con l'unità di base costituita dall'[[isoprene]] (una strutturaunità a cinque atomi di carbonioC sintetizzata a partire dall'[[Acetil-coenzima A|acetilcoenzima- A]] mediante la via dell'[[acido mevalonico]]). Gli [[emiterpeni]] (C5) contengono 1 unità isoprenica, i [[monoterpeni]] (con 10 atomi di carbonio) ne contengono 2, i [[sesquiterpeni]] 3, i [[diterpeni]] 4, i [[disesquiterpeni]] 5, i [[triterpeni]] 6 e i [[tetraterpeni]] 8. Possono avere catena aperta o chiusa. Possono essere considerati come lipidi non saponificabili.

I terpeni sono fra i responsabili del profumo di piante e fiori., Lasono [[canfora]]i eprincipali l'α-[[pinene]]costituenti (componentedegli principale"oli dellaessenziali" [[trementina]])delle sonopiante terpeni di grande importanza commerciale(es. Lacanfora, [[retinolo|vitaminalimonene, A]]mentolo èsono unad diterpene,esempio mentretra i [[carotenoidi]],terpeni pigmentipiù animalinoti enegli vegetali,oli sono tetraterpeni. Le lunghe cateneessenziali di doppicanfora, legamilimone, coniugatimenta). sono laLa causa[[canfora]] dele colorel'α-[[pinene]] dei(componente carotenoidi.principale Ladella [[caucciù|gomma naturaletrementina]]) èsono unterpeni politerpenedi adgrande altoimportanza peso molecolarecommerciale.

Un olio essenziale assai noto è la trementina, estratta da diverse specie di ''Pinus'', che contiene n-eptano, α pinene, β pinene, canfene, ecc. La trementina ha funzione difensiva nei confronti di alcuni insetti, così come le resine (miscele complesse di terpeni con 10-30 atomi di C).

La [[retinolo|vitamina A]] è un diterpene.

Altra categoria importante di terpeni sono i [[carotenoidi]]. Sono tetraterpeni polimeri costituiti da 8 unità isopreniche con un totale di 40 atomi di C, insolubili in acqua, ma facilmente solubili in alcool e diversi solventi organici; sono oltre 400 e comprendono i caroteni (idrocarburi puri) e le xantofille (con 2 o 4 atomi di ossigeno). I più noti sono il [[Beta-carotene|β carotene]], che conferisce colore arancio alle radici di alcune varietà di carota, il [[licopene]] che colora di rosso il pomodoro, e la [[luteina]], una [[Xantofille|xantofilla]] presente in quasi tutte le foglie. Essi si localizzano in particolari organuli chiamati [[Cromoplasto|cromoplasti]]. Le lunghe catene di doppi legami coniugati sono la causa del colore dei carotenoidi.

La [[caucciù|gomma naturale]] è il più grande politerpene ad alto peso molecolare, costituito da 3.000-6.000 unità di terpene in catena non ramificata. Essa è presente nel lattice di oltre 2.000 specie, in particolare delle famiglie delle [[Euphorbiaceae]] e delle [[Asteraceae|Composite]].

== Steroidi ==

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=== Fosfolipidi ===

{{vedi anche|fosfolipidi}}

Sono simili ai [[trigliceridi]] dal punto di vista strutturale, ma contengono un gruppo fosfato che conferisce una carica negativa, e quindi polarità, alla molecola. Il risultato finale è che ogni fosfolipide ha una testa [[Idrofilia|idrofila]] e una coda [[Idrofobia|idrofoba]]: si dice quindi ''[[Anfifilico|anfipatico]]''. Questa particolare struttura li rende idonei a formare le membrane biologiche che avvolgono le [[cellule]] e gli organuli cellulari. Infatti, in un ambiente liquido le molecole di fosfolipidi si dispongono con i gruppi idrofili rivolti sia verso la soluzione acquosa interna alle cellule, sia verso quella esterna, relativa all'ambiente circostante. Invece le code idrofobe si attraggono tra loro occupando una posizione mediana.

I fosfolipidi coprono diversi ruoli:

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* precursori di regolatori metabolici.

In particolare un fosfolipide è composto da una molecola di [[glicerolo]] che si lega a due catene di [[acidi grassi]] e aad un [[Fosfato organico|gruppo fosfato]] (PO4^3-).

I fosfolipidi ([[lipidi di membrana]]) sono i principali componenti della frazione lipidica delle [[membrane cellulari]].

Esistono fondamentalmente due tipi di fosfolipidi:

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Derivano dall'unione di lipidi e [[carboidrati]], mono- o oligosaccaridi. La componente lipidica può essere rappresentata da glicerolo (gliceroglicolipidi) o sfingosina (sfingoglicolipidi), esterificati con acidi grassi. Nella membrana plasmatica, i glicosfingolipidi sono presenti soltanto nel foglietto esterno. I gangliosidi sono glicosfingolipidi che contengono, come componente glucidica, [[acido sialico]]. Il [[gangliosidi|ganglioside]] GM1 si comporta da recettore per la [[tossina colerica]].

=== Sfingolipidi ===

{{Vedi anche|Sfingolipidi}}

Gli sfingolipidi sono molecole anfipatiche (ovvero polari) come i fosfolipidi, ma presenti in percentuali assai minori nei tessuti sia animali sia vegetali.

Si differenziano perché il [[glicerolo]] è sostituito da un amminoalcool (molecola dotata di gruppo alcoolico -OH e gruppo amminico -NH2) e al posto di una delle due catene di acidi grassi hanno un residuo di sfingosina. Abbondano nelle membrane delle cellule nervose degli animali.

== Contenuto energetico ==

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== Altri progetti ==

{{interprogetto|preposizione=sui|wikt=lipidi}}

== Collegamenti esterni ==