Esametilentetrammina: differenze tra le versioni

Versione delle 09:27, 3 set 2023

Versione attuale delle 22:54, 1 gen 2025

(Una versione intermedia di un altro utente non mostrate)

Riga 31:

}}

L''''esametilentetrammina''', nota in passato come '''urotropina''' e chiamata commercialmente '''metenamina'''<ref>{{Treccani|metenamina|metenamina|v=x|accesso=4 dicembre 2015|v|citazione=tratto da ''(esa)met(il)en(tetr)amina''}}</ref>, è un'[[Ammine|ammina]] che trova impiego medico per il trattamento e la profilassi delle [[infezione delle vie urinarie|infezioni delle vie urinarie]].

Si presenta come un composto cristallino di colore bianco ed è altamente solubile in acqua ed in solventi organici polari ([[Alcoli|alcool]], [[cloroformio]]) ma insolubile in [[Eteri|etere]]. È utile nella sintesi di altri composti chimici come [[Materie plastiche|plastiche]], additivi della gomma e prodotti farmaceutici. Questa ammina è infatti commercializzata come sale dell'[[acido mandelico]] o dell'[[acido ippurico]].

Riga 40:

La metenamina viene prodotta facendo reagire la [[formaldeide]] con [[Ammoniaca|l'ammoniaca]]:

6 CH₂O + 4 NH₃  →  C₆H₁₂N₄ + 6 H₂O

La reazione avviene in fase gassosa e in soluzione. La molecola ha una struttura a gabbia con simmetria tetraedrica, simile [[Adamantano|all'adamantano]], i cui quattro "angoli" sono atomi di azoto e i "bordi" sono [[Metandiile|ponti metilenici]] (-CH₂-). Sebbene la forma molecolare definisca una gabbia, nessuno spazio vuoto è disponibile all'interno per un legame con altri atomi o molecole, a differenza degli [[eteri corona]] o [[Criptando|criptandi]] di maggiori dimensioni. La molecola si comporta come una base amminica, subendo protonazione e N-alchilazione. La nitrazione dell'esammina, cioè quando viene fatta reagire con l'acido nitrico, comporta la formazione di uno degli esplosivi più utilizzati e conosciuti nel campo militare, il [[ciclotrimetilentrinitroammina]] detto anche RDX. Può anche essere fatta reagire con il [[perossido di idrogeno]], con [[acido citrico]] o [[acido solforico]] diluito come catalizzatori, per formare esametilene triperossido diammina, un composto organico altamente esplosivo, sintetizzato per la prima volta nel 1885, detto anche HMTD. La formaldeide reagisce con l'[[acetaldeide]], con l'esammina e con il pentaeritrolo in presenza di [[idrossido di calcio]]. Con questo metodo viene prodotto un altro tipo di esplosivo particolarmente conosciuto dai [[esplosivista civile|fochini]] per la costruzione di detonatori, il [[Tetranitrato di pentaeritrite|pentaeritrolo tetranitrato]] conosciuto anche come PETN.