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#REDIRECT [[Tiano]]
{{Composto chimico
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Il '''tetraidrotiopirano''' o '''tiano''' è un composto eterociclico saturo con formula chimica C <sub>5</sub> H <sub>10</sub> S.
È l'equivalente del cicloesano, dove uno degli atomi di carbonio è stato sostituito con un atomo di zolfo.
Per estensione, i composti derivati dal tiano sono chiamati ''tiani''.
== Proprietà ==
Il tetraidrotiopirano cristallizza in un sistema cubico con una [[costante di reticolo]] <math>a</math> = 869 [[Picometro|pm]] e quattro molecole per cella unitaria.
== Produzione ==
Il tetraidrotiopirano può essere ottenuto con buona resa per reazione di 1,5-dibromopentano e [[solfuro di sodio]], producendo contemporaneamente [[bromuro di sodio]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Kazuo|cognome=Nagasawa|nome2=Akemi|cognome2=Yoneta|data=1985|titolo=Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide ; a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides|rivista=Chemical & Pharmaceutical Bulletin|volume=33|numero=11|pp=5048–5052|accesso=2024-04-27|doi=10.1248/cpb.33.5048|url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/33/11/33_11_5048/_article}}</ref>:
<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}</math>
È anche possibile ottenere il tetraidrotiopirano mediante [[ciclizzazione]] del 5-bromopentano-1-tiolo in presenza di una [[Base (chimica)|base]] <ref>{{Cita pubblicazione|nome=M. B.|cognome=Anderson|nome2=M. G.|cognome2=Ranasinghe|nome3=J. T.|cognome3=Palmer|data=1988-06|titolo=Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimethylsilyl)ethanethiol-derived reagents|rivista=The Journal of Organic Chemistry|volume=53|numero=13|pp=3125–3127|lingua=en|accesso=2024-04-27|doi=10.1021/jo00248a045|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00248a045}}</ref>:
<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}SH + NaH \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{C_5H_{10}S + NaBr + H_2 \ }</math>
Può anche essere prodotto facendo reagire l'1,5-dicloropentano con [[solfuro di sodio]].
== Reazioni ==
Il tetraidrotiopirano può reagire come un [[nucleofilo]], l'[[elettrofilo]] deve avere un buon [[gruppo uscente]]. È ad esempio possibile utilizzare [[Alogenuro|alogenuri organici]], attivati da [[sali d'argento]]. Il risultato della reazione è un ''sale pseudo tetraidrotiopiranio''.
[[File:Thiane nucleophile.svg|centro|riquadrato|Reazione del tetraidrotiopirano con l'[[acido bromoacetico]]]]
== Note ==
<references />
{{Portale|chimica}}
[[Categoria:Composti eterociclici a un anello]]
[[Categoria:Composti eterociclici dello zolfo]]
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