Delta-9-tetraidrocannabinolo: differenze tra le versioni
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|immagine5_descrizione =
|nome_IUPAC = (-)-(6a''R'',10a''R'')-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetraidro-6''H''-benzo[''c'']cromen-1-olo
|abbreviazioni = THC
|nomi_alternativi = Tetraidrocannabinolo<br />Δ⁹-THC
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Il '''delta-9-tetraidrocannabinolo''' (detto comunemente '''THC''', Δ⁹-THC o tetraidrocannabinolo) è uno dei maggiori e più noti [[principi attivi]] della ''[[cannabis]]'' e può essere considerato il capostipite della famiglia dei [[cannabinoidi|fitocannabinoidi]].
Sono noti vari isomeri del THC, due dei quali presenti naturalmente nella cannabis. Il più rilevante è l'isomero [[Isomeria cis-trans|(-)-trans]], noto farmacologicamente come [[dronabinol]].<ref>{{Cita web|url=https://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1968-01-01_2_page010.html|titolo=UNODC - Bulletin on Narcotics - 1968 Issue 2 - 009|accesso=
È una [[sostanza psicotropa]] prodotta dai fiori di cannabis, può essere ingerito, fumato o inalato grazie ad un vaporizzatore a scopo terapeutico o ricreativo.
* Euforia: Sensazione di benessere e rilassamento.
* Alterazione della percezione: Alterazione della percezione del tempo, dello spazio e dei colori.
* Aumento dell'appetito: Sensazione di fame.
* Rallentamento dei tempi di reazione: Compromissione delle capacità cognitive e motorie.
* Ansia e paranoia: In alcuni casi, il THC può provocare ansia, paranoia e psicosi.
Presenta effetti analgesici, stimolanti e psichedelici. Le sostanze psicoattive affini ai recettori cannabinoidi come il [[JWH-018]] presentano un più marcato effetto [[psichedelico]] rispetto al THC.
Con proprietà [[Analgesia|antidolorifiche]] (Es: farmaci contenenti THC come il [[Sativex]] o il Bedrocan, sono usati per il trattamento del dolore), [[euforia|euforizzante]], [[nausea|antinausea]], [[antiemetico]], [[cinetosi|anticinetosico]], stimolante l'[[appetito]], che abbassa la [[Pressione oculare|pressione endooculare]].<ref>[http://www.ecn.org/hemp/Thc/index.htm Cannabis: Proprietà chimico-farmacologiche<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>
È stato isolato da [[Raphael Mechoulam]], Yechiel Gaoni, e Habib Edery dall'[[istituto Weizmann]], [[Israele]], nel [[1964]].
In forma pura, a basse temperature, è un [[solido]] cristallino, di color leggermente rosa<ref>{{Cita pubblicazione|data=
Il THC ha una bassissima [[solubilità]] in [[acqua]], ma buona solubilità nella maggior parte dei [[solventi organici]].
== Biosintesi nella cannabis ==
Il THC non è biosintetizzato nella [[cannabis]]. Nella pianta è presente soprattutto come artefatto prodotto dalla decarbossilazione non enzimatica dell'[[acido tetraidrocannabinolico]]
Il percorso anabolico che porta alla formazione del [[tetraidrocannabinolo]] nella cannabis sativa è in gran parte in comune con quello del [[cannabidiolo]] (CBD). Il [[cannabigerolato]] è il precursore, attraverso una diversa reazione enzimatica, dell'[[acido tetraidrocannabinolico|acido cannabinolico]] (CBDa) da cui deriva il CBD.
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La decarbossilazione di CBDa e THCa viene spontaneamente accelerata per azione della luce e/o del calore.
CBDa e THCa, provenendo dallo stesso intermedio, sono complementari; pertanto nelle varietà di cannabis a basso tenore di THC il cannabidiolo è il principale cannabinoide estraibile, al contrario delle varietà ad alto tenore di THC dove il THC è il cannabinoide principale.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=M. Nazir|cognome=Tahir|nome2=Fred|cognome2=Shahbazi|nome3=Simon|cognome3=Rondeau-Gagné|data=
{| style="border:none; text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto;"
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|}
I cannabinoidi condividono un percorso iniziale comune: la tetraketide sintasi (TKS)<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Lewis J.|cognome=Kearsey|nome2=Nicole|cognome2=Prandi|nome3=Vijaykumar|cognome3=Karuppiah|data=2020-4|titolo=Structure of the Cannabis sativa olivetol‐producing enzyme reveals cyclization plasticity in type III polyketide synthases|rivista=The Febs Journal|volume=287|numero=8|pp=
[[File:THC-COOH biosynthesis v2.svg|512px]]
Il [[cannabinolo]] è un ulteriore artefatto prodotto dalla degradazione del THC.<ref>{{Cita libro|nome=United Nations Office on Drugs and|cognome=Crime.|titolo=Recommended methods for the identification and analysis of cannabis and cannabis products : manual for use by national drug analysis laboratories|url=https://www.unodc.org/documents/scientific/ST-NAR-40-Ebook_1.pdf|accesso=
=== Concentrazione ===
La concentrazione di THC nella pianta di ''cannabis sativa'' varia sensibilmente in funzione della cultivar e delle condizioni ambientali.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Gianmaria|cognome=Magagnini|nome2=Gianpaolo|cognome2=Grassi|nome3=Stiina|cognome3=Kotiranta|data=2018-06|titolo=The Effect of Light Spectrum on the Morphology and Cannabinoid Content of Cannabis sativa L|rivista=Medical Cannabis and Cannabinoids|volume=1|numero=1|pp=19-27|accesso=5 ottobre 2024|doi=10.1159/000489030|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34676318/}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Sang-Hyuck|cognome=Park|nome2=Christopher S.|cognome2=Pauli|nome3=Eric L.|cognome3=Gostin|data=4 gennaio 2022|titolo=Effects of short-term environmental stresses on the onset of cannabinoid production in young immature flowers of industrial hemp (Cannabis sativa L.)|rivista=Journal of Cannabis Research|volume=4|numero=1|p=1|accesso=5 ottobre 2024|doi=10.1186/s42238-021-00111-y|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34980266/}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Hocelayne Paulino|cognome=Fernandes|nome2=Young Hae|cognome2=Choi|nome3=Klaas|cognome3=Vrieling|data=2023|titolo=Cultivar-dependent phenotypic and chemotypic responses of drug-type Cannabis sativa L. to polyploidization|rivista=Frontiers in Plant Science|volume=14|p=1233191|accesso=5 ottobre 2024|doi=10.3389/fpls.2023.1233191|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37636092/}}</ref> È stato anche dimostrato che lo stress da siccità, lo stress da sale e la quantità e spettro di radiazione fotosinteticamente attiva alterano la composizione dei cannabinoidi delle infiorescenze nei genotipi coltivati ''indoor'' .<ref>{{Cita pubblicazione|nome=F. Mitchell|cognome=Westmoreland|nome2=Paul|cognome2=Kusuma|nome3=Bruce|cognome3=Bugbee|data=23 marzo 2021|titolo=Cannabis lighting: Decreasing blue photon fraction increases yield but efficacy is more important for cost effective production of cannabinoids|rivista=PLOS ONE|curatore=Maya Dimova Lambreva|volume=16|numero=3|pp=e0248988|lingua=en|accesso=5 ottobre 2024|doi=10.1371/journal.pone.0248988|url=https://dx.plos.org/10.1371/journal.pone.0248988}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Deron|cognome=Caplan|nome2=Mike|cognome2=Dixon|nome3=Youbin|cognome3=Zheng|data=2019-05|titolo=Increasing Inflorescence Dry Weight and Cannabinoid Content in Medical Cannabis Using Controlled Drought Stress|rivista=HortScience|volume=54|numero=5|pp=964-969|accesso=5 ottobre 2024|doi=10.21273/HORTSCI13510-18|url=https://journals.ashs.org/view/journals/hortsci/54/5/article-p964.xml}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Brandon|cognome=Yep|nome2=Nigel V.|cognome2=Gale|nome3=Youbin|cognome3=Zheng|data=5 agosto 2020|titolo=Aquaponic and Hydroponic Solutions Modulate NaCl-Induced Stress in Drug-Type Cannabis sativa L.|rivista=Frontiers in Plant Science|volume=11|accesso=5 ottobre 2024|doi=10.3389/fpls.2020.01169|url=https://www.frontiersin.org/article/10.3389/fpls.2020.01169/full}}</ref>
Il contenuto di THC nella [[marijuana]] (''[[Cannabis sativa]]'') è nell'ordine di 0,5-1% nelle foglie grandi, 1-3% nelle foglie piccole, variabile nei [[fiore|fiori]] dal 10 al 27%, 5-10% nelle [[brattea|brattee]]
Il contenuto di THC di [[hashish]] e [[marijuana]] tende a diminuire con il tempo, un processo accelerato dal [[calore]] e dalla [[luce]]. Le foglie e la resina di [[Cannabis|canapa]] conservate in condizioni normali perdono rapidamente la loro attività e possono diventare completamente inattive dopo 2 anni.▼
Nei campioni di cannabis erbacea per uso ricreazionale è stato rilevato, negli [[Stati Uniti d'America|USA]] dal 1995 al 2022, un aumento progressivo della concentrazione di THC dal 3,96% al 16,14%. Analoga crescita della concentrazione di THC è stata rilevata nell'[[Unione europea|UE]] ed in altri paesi.<ref>{{Cita web|url=https://repo.napdi.org/NPDI-soqMrQ|titolo=NaPDI|sito=repo.napdi.org|lingua=en|accesso=5 ottobre 2024}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://nida.nih.gov/research/research-data-measures-resources/cannabis-potency-data|titolo=Cannabis Potency Data {{!}} National Institute on Drug Abuse (NIDA)|autore=National Institute on Drug Abuse|sito=nida.nih.gov|data=16 luglio 2024|lingua=en|accesso=5 ottobre 2024}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://nida.nih.gov/research/research-data-measures-resources/cannabis-potency-data#:~:text=Cannabis%20Potency%20Data.%20Delta-9-tetrahydrocannabinol%20(THC)%20and|titolo=Cannabis Potency Data {{!}} National Institute on Drug Abuse (NIDA)|autore=National Institute on Drug Abuse|sito=nida.nih.gov|data=16 luglio 2024|lingua=en|accesso=5 ottobre 2024}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://www.bu.edu/aodhealth/2021/08/27/thc-concentration-in-cannabis-increased-worldwide-between-1970-and-2017/|titolo=THC Concentration in Cannabis Increased Worldwide Between 1970 and 2017 {{!}} Alcohol, Other Drugs, and Health: Current Evidence|sito=www.bu.edu|accesso=5 ottobre 2024}}</ref> Le inflorescenze essiccate di alcune varietà possono avere una concentrazione media di THC pari al 30%.<ref>{{Cita web|url=https://www.canada.ca/en/health-canada/services/drugs-medication/cannabis/about.html|titolo=About cannabis|autore=Health Canada|sito=www.canada.ca|data=2 marzo 2018|accesso=5 ottobre 2024}}</ref>
== Farmacologia ==
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Fino ad oggi, non vi è mai stata una fatalità umana documentata da sola overdose di tetraidrocannabinolo o cannabis.<ref>[http://www.galileonet.it/dossier/9082/la-cannabis-unerba-benefica Galileo - Giornale di Scienza | La cannabis? Un'erba benefica<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>
La valutazione della pericolosità del THC nei confronti dell'uomo è largo oggetto di dispute non solo scientifiche, ma anche politiche e ideologiche. Secondo il [[Merck & Co.|Merck]]<ref>{{cita libro|autore=S. Budavari|coautori=et al.|titolo=The Merck Index.
An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals|anno=1996|editore=Merck & Co.|ISBN 0-911910-12-3|lingua=en}}</ref>, la [[LD50|LD<sub>50</sub>]] del tetraidrocannabinolo è di 1270 [[milligrammo|mg]]/[[chilogrammo|Kg]] di peso vivo se somministrata per via orale (veicolato in [[olio di sesamo]]) nei [[ratto|ratti]] maschi e di 730 mg/Kg nei ratti femmine; la dose scende a 482 mg/Kg di peso vivo se somministrato per [[inalazione]].<ref>{{cita web|url=https://www.erowid.org/plants/cannabis/cannabis_chemistry.shtml|titolo=Cannabis Chemistry|accesso=28 novembre 2007|sito=The Vaults of Erowid|lingua=en|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20071202120129/http://www.erowid.org/plants/cannabis/cannabis_chemistry.shtml|dataarchivio=2 dicembre 2007|urlmorto=sì}}</ref>
Alcuni studi condotti, relativi all'assimilazione del THC, concludono che la sostanza induca la perdita di [[neuroni]] nell'[[ippocampo (anatomia)|ippocampo]], area del [[cervello]] responsabile della fissazione della memoria da breve a lungo termine<ref name=brain>{{Cita pubblicazione|rivista=Prog Neurobiol|anno= 1999|mese=luglio|volume=58|numero=4|pp=315-48|titolo=The effects of cannabinoids on the brain|autore=Ameri A|pmid=10368032|doi=10.1016/S0301-0082(98)00087-2}}</ref><ref> {{Cita web|url=https://www.drugabuse.gov/publications/research-reports/marijuana/what-are-marijuanas-long-term-effects-brain|titolo=What are marijuana's long-term effects on the brain?|sito=National institut of drug Abuse}}</ref>; numerosi altri studi hanno dimostrato le capacità neuroprotettive e antinfiammatorie del THC<ref>{{Cita pubblicazione|nome=A. J.|cognome=Hampson|data=7 luglio 1998|titolo=Cannabidiol and (−)Δ9-tetrahydrocannabinol are neuroprotective antioxidants|rivista=Proceedings of the National Academy of Sciences|volume=95|numero=14|pp=8268–8273|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|url=http://www.pnas.org/content/95/14/8268|nome2=M.|cognome2=Grimaldi|nome3=J.|cognome3=Axelrod}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=M. van der|cognome=Stelt|data=1º settembre 2001|titolo=Neuroprotection by Δ9-Tetrahydrocannabinol, the Main Active Compound in Marijuana, against Ouabain-Induced In Vivo Excitotoxicity|rivista=Journal of Neuroscience|volume=21|numero=17|pp=6475–6479|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|url=http://www.jneurosci.org/content/21/17/6475|nome2=W. B.|cognome2=Veldhuis|nome3=P. R.|cognome3=Bär|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20170119051809/http://www.jneurosci.org/content/21/17/6475|dataarchivio=19 gennaio 2017|urlmorto=sì}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Stephen|cognome=Yazulla|data=1º settembre 2008|titolo=Endocannabinoids in the retina: From marijuana to neuroprotection|rivista=Progress in Retinal and Eye Research|volume=27|numero=5|pp=501–526|accesso=25 gennaio 2017|doi=10.1016/j.preteyeres.2008.07.002}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Tetsuya|cognome=Nagayama|data=15 aprile 1999|titolo=Cannabinoids and Neuroprotection in Global and Focal Cerebral Ischemia and in Neuronal Cultures|rivista=Journal of Neuroscience|volume=19|numero=8|pp=2987–2995|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|url=http://www.jneurosci.org/content/19/8/2987|nome2=Amy D.|cognome2=Sinor|nome3=Roger P.|cognome3=Simon}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=C. B.|cognome=Carroll|data=1º ottobre 2012|titolo=Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) exerts a direct neuroprotective effect in a human cell culture model of Parkinson's disease|rivista=Neuropathology and Applied Neurobiology|volume=38|numero=6|pp=535–547|lingua=en|accesso=25 gennaio 2017|doi=10.1111/j.1365-2990.2011.01248.x|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2990.2011.01248.x/abstract|nome2=M.-L.|cognome2=Zeissler|nome3=C. O.|cognome3=Hanemann}}</ref>▼
Gli effetti avversi di dosi elevate di THC possono includere psicosi, paura, sfiducia e un profondo stato di disagio, allucinazioni, atassia, stupore e convulsioni. L'uso a lungo termine può causare tossicità respiratoria e cardiovascolare<ref>{{Cita pubblicazione|rivista=Clinical Practice and Cases in Emergency Medicine|pp=168-170|volume=1|numero=3|data= agosto 2017|autore=Thomas M. Nappe, Christopher O. Hoyte|titolo=Pediatric Death Due to Myocarditis After Exposure to Cannabis|url=https://escholarship.org/uc/item/1n10w5pc}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Thompson|cognome=Gr|nome2=Rosenkrantz|cognome2=H|nome3=Schaeppi|cognome3=Uh|data=1973 Jul|titolo=Comparison of acute oral toxicity of cannabinoids in rats, dogs and monkeys|rivista=Toxicology and applied pharmacology|volume=25|numero=3|lingua=en|accesso=5 ottobre 2024|doi=10.1016/0041-008x(73)90310-4|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4199474/}}</ref> ed è stato associato a una serie di condizioni psichiatriche. La sindrome da iperemesi da cannabinoidi può verificarsi con l'uso cronico.<ref>{{Cita web|url=http://www.dronet.org/comunicazioni/res_news.php?id=2671#:~:text=L'iperemesi%20da%20cannabinoidi%20%C3%A8,alleviati%20temporaneamente%20da%20bagni%20caldi.|titolo=DRONET :: news & Comunicazioni|sito=www.dronet.org|accesso=5 ottobre 2024}}</ref> Guidare sotto l'effetto del THC è associato a circa il doppio del rischio di incidenti automobilistici. L'intensità e la durata dei sintomi sono proporzionali alla concentrazione di THC nel sangue. Dopo un uso acuto, il THC rimane nel sangue solo per diverse ore prima di essere convertito in un derivato carbossilico del THC e questo si ripartisce nel grasso, da dove fuoriesce e può essere rilevato nelle urine per settimane dopo l'uso. Il trattamento dell'intossicazione acuta consiste principalmente in cure di supporto appropriate e mirate ai sintomi. I bambini sono più suscettibili alla tossicità della cannabis, in particolare convulsioni e coma, e quindi potrebbero richiedere cure di supporto aggiuntive per questi potenziali sintomi.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Leo J.|cognome=Schep|nome2=Robin J.|cognome2=Slaughter|nome3=Paul|cognome3=Glue|data=9 ottobre 2020|titolo=The clinical toxicology of cannabis|rivista=The New Zealand Medical Journal|volume=133|numero=1523|pp=96-103|accesso=5 ottobre 2024|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33032307/}}</ref>
▲Alcuni studi condotti, relativi all'assimilazione del THC, concludono che la sostanza induca la perdita di [[neuroni]] nell'[[ippocampo (anatomia)|ippocampo]], area del [[cervello]] responsabile della fissazione della memoria da breve a lungo termine<ref name="brain">{{Cita pubblicazione|rivista=Prog Neurobiol|anno= 1999|mese=luglio|volume=58|numero=4|pp=315-48|titolo=The effects of cannabinoids on the brain|autore=Ameri A|pmid=10368032|doi=10.1016/S0301-0082(98)00087-2}}</ref><ref>
A favore della prima tesi (cioè quella che sostiene provochi danni all'ippocampo), in uno studio [[in vivo]]<ref>{{Cita pubblicazione|titolo = Delta 9-tetrahydrocannabinol produces naloxone-blockable enhancement of presynaptic basal dopamine efflux in nucleus accumbens of conscious, freely-moving rats as measured by intracerebral microdialysis.|url = https://archive.org/details/sim_psychopharmacology_1990-10_102_2/page/156|autore = Chen JP|coautori = Paredes W, Li J, Smith D, Lowinson J, Gardner EL|rivista = Psychopharmacology|volume = 102|numero = 2|pp = 156-62|anno = 1990|pmid = 2177204}}</ref> ratti esposti a THC ogni giorno per 8 mesi (approssimativamente 30% della loro aspettativa di vita), esaminati a 11 o 12 mesi di età, dimostravano una perdita di cellule nervose equivalente ad animali con il doppio della loro età.<ref>[http://www.dronet.org/sostanze/schedu.php?categoria=3&titolo=Cannabis Dronet :: Approfondimenti Per Operatori<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>
Vi sono inoltre alcuni [[Studio clinico|studi clinici]] che dimostrano la [[Correlazione (statistica)|correlazione]] tra la presenza di significativi danni cerebrali e cognitivi e l'assunzione di THC, senza però potere, in via definitiva, postulare una [[Causa (filosofia)|causalità]], data la presenza di numerosi [[Interazione|effetti di interazione]] con altri fattori, che sovrastano l'effetto semplice del solo THC.<ref name=brain /><ref>{{Cita pubblicazione|autore=Heishman SJ|coautori=Arasteh K, Stitzer ML|titolo=Comparative effects of alcohol and marijuana on mood, memory, and performance|rivista=Pharmacol Biochem Behav|anno=1997|mese=settembre|volume=58|numero=1|pagine|93-101|pmid=9264076|doi=10.1016/S0091-3057(96)00456-X}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|autore=Fletcher JM|coautori= Page JB, Francis DJ, Copeland K, Naus MJ, Davis CM, Morris R, Krauskopf D, Satz P|titolo= Cognitive correlates of long-term cannabis use in Costa Rican men|rivista= Arch Gen Psychiatry|anno= 1996|mese=novembre|volume=53|numero=11|pp=1051-7|pmid=8911228|doi=10.1001/archpsyc.1996.01830110089011}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|autore=Block RI|coautori= Ghoneim MM|titolo= Effects of chronic marijuana use on human cognition|url=https://archive.org/details/sim_psychopharmacology_1993-01_110_1-2/page/219|rivista= Psychopharmacology (Berl)|anno=1993|volume=110|numero=1-2|pp=219-28|pmid=7870889|doi=10.1007/BF02246977}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|autore=Patrick G|coautori= Straumanis JJ, Struve FA, Fitz-Gerald MJ, Leavitt J, Manno JE|titolo=Reduced P50 auditory gating response in psychiatrically normal chronic marihuana users: a pilot study|url=https://archive.org/details/sim_biological-psychiatry_1999-05-15_45_10/page/n86|rivista= Biol Psychiatry|anno= 1999|mese=maggio|volume 45|numero=10|pp=1307-12|pmid=10349037|doi=10.1016/S0006-3223(98)00155-3}}</ref><ref>{{cita pubblicazione|autore=Patrick G|coautori=Struve FA|titolo= Reduction of auditory P50 gating response in marihuana users: further supporting data|rivista= Clin Electroencephalogr|anno= 2000|mese= aprile|volume= 31|numero=2|pp=88-93|pmid=10840631}}</ref>
A favore della seconda tesi uno studio [[in vitro]], effettuato su neuroni di ratto, ha mostrato che il cannabinoide HU210 è immunoreattivo col recettore CB1 per i cannabinoidi, portando gli autori ad ipotizzare che possa avere un ruolo nella proliferazione neuronale. Tale ipotesi è supportata dall'osservazione che il cannabinoide HU210 stimola la proliferazione (ma non la differenziazione) di cellule neuronali embrionali di ratto in vitro.<ref>{{Cita pubblicazione |url=https://www.jci.org/articles/view/25509 |titolo=Cannabinoids promote embryonic and adult hippocampus neurogenesis and produce anxiolytic- and antidepressant-like effects |autore=Wen Jiang|coautori=Yun Zhang; Lan Xiao; Jamie Van Cleemput; Shao-Ping Ji; Guang Bai; Xia Zhang|rivista=[[Journal of Clinical Investigation]] |volume=115 |numero=11 |data=1º novembre 2005 |doi=10.1172/JCI25509 |accesso=7 marzo 2011 }}</ref> Un altro studio ha dimostrato in maniera precisa come il CBD e il THC abbiano effetti neuroprotettivi su cellule neuronale corticali<ref>{{Cita pubblicazione|nome=A. J.|cognome=Hampson|data=7 luglio 1998|titolo=Cannabidiol and (−)Δ9-tetrahydrocannabinol are neuroprotective antioxidants|rivista=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume=95|numero=14|pp=
== Utilizzo terapeutico ==
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* [[Cannabidiolo]], (CBD), prodotto naturalmente nel fiore di cannabis
* [[Tetraidrocannabinolo]], (THC), prodotto naturalmente nel fiore di cannabis
▲Il contenuto di THC nella [[marijuana]] (''[[Cannabis sativa]]'') è nell'ordine di 0,5-1% nelle foglie grandi, 1-3% nelle foglie piccole, variabile nei [[fiore|fiori]] dal 10 al 27%, 5-10% nelle [[brattea|brattee]], 10-60% nell'hashish, oltre il 60% fino a 99% nell'[[olio di hashish]]. Come si può notare, esso è presente all’interno dei tricomi, per cui la concentrazione è maggiore, per quanto riguarda la pianta viva, nell’area delle infiorescenze ed è ancora più elevata nel caso di prodotti a base di estrazione della resina.
▲Il contenuto di THC di [[hashish]] e [[marijuana]] tende a diminuire con il tempo, un processo accelerato dal [[calore]] e dalla [[luce]]. Le foglie e la resina di [[Cannabis|canapa]] conservate in condizioni normali perdono rapidamente la loro attività e possono diventare completamente inattive dopo 2 anni.
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Image:THC-3D.png|Struttura stereochimica del THC
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* [[Skunk (cannabis)]]
* [[White widow (cannabis)]]
* [[Antiproibizionismo]]
* [[Legalità della cannabis]]
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{{Sostanze stupefacenti}}
{{Controllo di autorità}}
{{portale|chimica|medicina}}
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