MDMA: differenze tra le versioni

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=== Scoperta ===

L'MDMA (3,4-metilenediossimetanfetamina) è stata sintetizzata per la prima volta nel 1912 dal chimico Anton Köllisch, che lavorava per la società farmaceutica tedesca [[Merck & Co.|Merck]]. All'epoca, Merck era interessata allo sviluppo di farmaci contro le emorragie che aggirassero il brevetto per un farmaco analogo, l'idrastinina, sviluppato dalla casa farmaceutica concorrente [[Bayer]].

Köllisch sviluppò un analogo dell'idrastinina, la metilidrastina, su richiesta dei colleghi di laboratorio Walther Beckh e Otto Wolfes. L'MDMA (chiamato metilsafrilamina, safrilmetilamina o N-Metil-a-Metilomopiperonilamina nei rapporti di laboratorio di Merck) era un composto intermedio nella sintesi della metilidrastina,a cui la Merck non era direttamente interessata. Il 24 dicembre 1912, Merck depositò due domande di brevetto che descrivevano la sintesi e alcune proprietà chimiche dell'MDMA e la sua successiva conversione in metilidrastina.<ref name=":13">{{Cita pubblicazione|nome=Udo|cognome=Benzenhöfer|nome2=Torsten|cognome2=Passie|data=2010-08|titolo=Rediscovering MDMA (ecstasy): the role of the American chemist Alexander T. Shulgin|rivista=Addiction|volume=105|numero=8|pp=1355-1361|lingua=en|accesso=14 novembre 2023|doi=10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x}}</ref>

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Shulgin sentì parlare per la prima volta degli effetti psicoattivi dell'MDMA solo nel 1975 quando uno studente riportò un "effetto simile all'anfetamina". Nel maggio 1976, Shulgin sentì nuovamente parlare degli effetti dell'MDMA, questa volta da una studentessa del gruppo di chimica farmaceutica con cui era in contatto: la studentessa riporta che, insieme a degli amici, aveva consumato 100&nbsp;mg di MDMA riferendo esperienze emotive positive. In seguito alle auto-sperimentazioni di un collega dell'Università di San Francisco, Shulgin sintetizzò l'MDMA e lo provò egli stesso nel settembre e ottobre 1976. Shulgin riferì per la prima volta sull'MDMA in una presentazione a una conferenza a Bethesda, Maryland, nel dicembre 1976. Nel 1978, lui e David E. Nichols, un altro importante studioso nel campo della psicofarmacologia, pubblicarono il primo studio sugli effetti psicoattivi del farmaco negli esseri umani. Essi descrissero l'MDMA come un induttore di "uno stato alterato di coscienza facilmente controllabile con sfumature emotive e sensuali" paragonabile "alla marijuana o alla psilocibina ma priva della componente allucinatoria e paragonabile a basse dosi di MDA".<ref>{{Cita web|url=https://www.erowid.org/references/refs_view.php?ID=961|titolo=Erowid.org: Erowid Reference 961 : Characterization of three new psychotomimetics. The Pharmacology of Hallucinogens : Shulgin AT, Nichols DE|accesso=14 novembre 2023}}</ref>

Sebbene non trovasse le proprie esperienze con l'MDMA particolarmente potenti, Shulgin fu colpito dagli effetti disinibitori del farmaco e pensò che potesse essere utile come adiuvante delle sessioni di psicoterapia: riteneva infatti che potesse aiutare chi lo assumeva a liberarsi dagli schemi disfunzionali, abitudini malsane e quindi a percepire la propria emotività con maggiore con chiarezza. Shulgin stesso usava occasionalmente l'MDMA per rilassarsi, riferendosi a esso come "il mio martini a basso contenuto calorico", donandolo anche ad amici e ricercatori che pensava potessero trarne un beneficio. Uno di questi era Leo Zeff, uno psicoterapeuta noto per l'uso di sostanze psichedeliche durante le sessioni di psicoterapia. Quando lo provò nel 1977, Zeff fu impressionato dagli effetti dell'MDMA tanto da indurlo a ritornare in attività nonostante fosse in pensione per promuoverne l'uso nella psicoterapia. Negli anni successivi, Zeff viaggiò per gli Stati Uniti e occasionalmente in Europa, formando circa quattromila psicoterapeuti all'uso terapeutico dell'MDMA. Zeff chiamò il farmaco "Adam" e credeva permettesse ai pazienti di regredire ad uno "stato primordiale" dal valore terapeutico.<ref>{{Cita news|lingua=en|nome=Drake|cognome=Bennett|url=https://www.nytimes.com/2005/01/30/magazine/dr-ecstasy.html|titolo=Dr. Ecstasy|pubblicazione=The New York Times|data=30 gennaio 2005|accesso=14 novembre 2023}}</ref><ref>{{Cita libro|nome=Alexander T.|cognome=Shulgin|nome2=Ann|cognome2=Shulgin|titolo=Pihkal: a chemical love story|edizione=1. ed., 8. print|data=2010|editore=Transform|ISBN=978-0-9630096-0-9}}</ref>

Gli psicoterapeuti dell'epoca credevano che l'MDMA, quando usato in un contesto terapeutico, riducesse le emozioni negative legate a ricordi traumatici e aumentasse l'apertura emotiva, permettendo di affrontare e riprocessare i vissuti. Le sessioni si svolgevano di solito a casa del paziente o del terapeuta. Aneddoticamente, si diceva che l'MDMA accelerasse notevolmente la terapia ed era particolarmente utilizzato nella terapia di coppia, anche per la sua capacità di far riaffiorare sensazioni di legame emotivo e venendo perciò chiamato all'epoca "''Empathy''" (l'identificativo "''Ecstasy''" nacque più tardi).<ref>{{Cita web|url=https://www.bbc.co.uk/programmes/w3cswgvh|titolo=BBC World Service - Business Daily, Ecstasy on Prescription|sito=BBC|lingua=en|accesso=14 novembre 2023}}</ref>

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Hyperthermia is known to accentuate the neurotoxic potential of MDMA as well as methamphetamine. On the other hand, lowering of the core body temperature has been shown to have a neuroprotective effect."|accesso=9 maggio 2017}}</ref> tali studi su cavie e primati hanno infatti dimostrato che sia in grado di causare la perdita delle connessioni ([[sinapsi]]) tra i neuroni della serotonina, in particolare quelle a lunga distanza. Queste connessione tendono poi a ricrescere parzialmente nel corso di diversi mesi ma in maniera non equivalente, cioè formando molte connessioni a breve raggio ma non a lunga distanza (''sprouting'').<ref>{{Cita pubblicazione|nome=C.|cognome=Fischer|data=1º agosto 1995|titolo=Reorganization of ascending 5-HT axon projections in animals previously exposed to the recreational drug (+/-)3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, "ecstasy")|rivista=The Journal of Neuroscience: The Official Journal of the Society for Neuroscience|volume=15|numero=8|pp=5476-5485|accesso=9 maggio 2017|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7643196|nome2=G.|cognome2=Hatzidimitriou|nome3=J.|cognome3=Wlos}}</ref> In questi studi su animali si usano generalmente dosi alte della sostanza, in modo da evidenziare al massimo queste alterazioni, la cui entità si è vista aumentare esponenzialmente alla dose somministrata (non è però escluso che possano verificarsi anche negli esseri umani alle dosi comunemente assunte per l'uso ricreativo).

Negli studi su pazienti, l'assunzione si è dimostrata diminuire il numero di trasportatori della serotonina e dei suoi recettori (ma ciò non è chiaro se sia dovuto a un effetto di down-regulation, quindi reversibile, o alla perdita delle connessioni serotoninergiche),<ref>{{Cita pubblicazione|nome=R.|cognome=Thomasius|data=1º marzo 2006|titolo=Mood, cognition and serotonin transporter availability in current and former ecstasy (MDMA) users: the longitudinal perspective|rivista=Journal of Psychopharmacology (Oxford, England)|volume=20|numero=2|pp=211-225|accesso=28 maggio 2017|doi=10.1177/0269881106059486|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16510479|nome2=P.|cognome2=Zapletalova|nome3=K.|cognome3=Petersen}}</ref> creare delle alterazioni microvascolari a livello cerebrale che tendono a persistere anche dopo alcune settimane (il [[tono vascolare]] è regolato anche dalla [[serotonina]], in particolare si è osservato un aumento del flusso di fluidi in alcune aree cerebrali che potrebbe essere indice di una diminuzione del tono serotoninergico indotto dalla sostanza o alla diminuzione della resistenza al flusso a causa della perdita delle sinapsi; tali effetti sono stati trovati anche in soggetti che avevano fatto uso della sostanza per la prima volta<ref name=":11">{{Cita pubblicazione|autore=|nome=De|cognome=Win|data=1º novembre 2008|titolo=Sustained effects of ecstasy on the human brain: a prospective neuroimaging study in novel users|rivista=Brain|volume=131|numero=11|pp=2936-2945|accesso=25 giugno 2017|doi=10.1093/brain/awn255|url=https://academic.oup.com/brain/article/131/11/2936/375273/Sustained-effects-of-ecstasy-on-the-human-brain-a|nome2=Maartje M.|cognome2=L|nome3=Gerry|cognome3=Jager|citazione=[...]This first prospective imaging study in novel ecstasy users suggests that even a low to moderate ecstasy dose of 1–80 tablets (mean 6, median 2 tablets) has some sustained effects on the brain.

[...]Decreased FA and increased ADC in the thalamus may reflect ecstasy-induced axonal damage, because axonal cell membranes are known to be responsible for most of the restriction of water diffusion and axonal damage lead to decreased FA and increased ADC. This finding of ecstasy-induced brain pathology in the thalamus corroborates findings from previous studies showing decreased thalamic SERT densities in (heavy) ecstasy users, most probably reflecting damage to terminals of serotonergic axons

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== Collegamenti esterni ==

* [https://www.euda.europa.eu/publications/drug-profiles/mdma_en MDMA Drug Profile] - European Union Drugs Agency (EUDA)

* {{collegamenti esterni}}

* [https://www.msdmanuals.com/it/professionale/argomenti-speciali/droghe-illecite-e-tossici/metilenediossimetamfetamina-mdma?query=mdma MDMA] - MSD Manual (Merck & Co. Inc)

* {{cita web|url=http://www.ecstasydata.org/|titolo=Archivio con centinaia di pasticche analizzate in laboratorio|lingua=en}}

* [https://cdn.adf.org.au/media/images/Drug_wheel_segment_-_Empathogens_segment2x.ori.original.webp Classificazione visuale dell'MDMA] - Alcohol and Drug Foundation (ADF

* [https://psychonautwiki.org/wiki/MDMA MDMA] - PsychonautWiki (PW)

* {{cita web|url=https://www.erowid.org/chemicals/mdma/mdma.shtml|titolo=Erowid (MDMA)|lingua=en}}

* {{cita web|url=http://leda.lycaeum.org/?ID=139|titolo=Lycaeum (MDMA)|lingua=en|accesso=10 agosto 2006|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20060813121836/http://leda.lycaeum.org/?ID=139|urlmorto=sì}}

* {{cita web|url=https://www.mdma.net/|titolo=La farmacologia utopica del terzo millennio: MDMA|lingua=en}}

* {{cita web|url=https://www.erowid.org/chemicals/mdma/mdma_neurotoxicity.shtml|titolo=MDMA e Neurotossicità|lingua=en}}

* {{cita web|url=https://www.erowid.org/chemicals/mdma/mdma_health7.shtml|titolo=MDMA e Viagra|lingua=en}}

* {{cita web|url=https://www.erowid.org/chemicals/mdma/mdma_humor_chick_parody1.pdf|titolo=storia dell'MDMA a fumetti|lingua=en}}

* {{cita web | url = http://www.lycaeum.org/languages/italian/e-l57.html | titolo = ECSTASY allargamento della coscienza, restringimento dello stomaco | accesso = 8 febbraio 2011 | urlarchivio = https://web.archive.org/web/20101230020947/http://www.lycaeum.org/languages/italian/e-l57.html | urlmorto = sì }}

* {{cita web | url = http://www5.autistici.org/mirrors/www.psicoattivo.it/chimica/mdma/index.htm | titolo = Psicoattivo.it - MDMA | accesso = 8 febbraio 2011 | urlarchivio = https://web.archive.org/web/20110711224843/http://www.autistici.org/mirrors/www.psicoattivo.it/chimica/mdma/index.htm | urlmorto = sì }}

* {{cita web|url=https://www.youtube.com/watch?v=DNpFqJcJcps|titolo=Ecstasy Rising: documentario della ABC sull'MDMA|lingua=en}}

* {{cita testo|url=https://rollsafe.org|titolo=Roolsafe.org}}

{{Sostanze stupefacenti}}