Glicina: differenze tra le versioni
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
corretto etimo |
m sistemazione fonti e fix vari |
||
| (4 versioni intermedie di 2 utenti non mostrate) | |||
Riga 3:
|immagine1_dimensioni = 120px
|immagine1_descrizione = formula di struttura
|nome_IUPAC =
|nomi_alternativi =
|abbreviazioni = '''G'''
'''GLY'''
Riga 31 ⟶ 28:
|frasiS = --
|frasiH = ---
|consigliP = ---<ref>scheda della glicina su
}}
La '''glicina''' (nome sistematico: '''acido amminoacetico'''), detta meno recentemente anche '''glicocolla''',<ref>{{Cita web|lingua=it|url=https://dizionario.internazionale.it/parola/glicocolla|titolo=Glicocolla > significato - Dizionario italiano De Mauro|sito=Internazionale|accesso=16 marzo 2025}}</ref> è il più semplice degli [[amminoacidi]], non compreso tra quelli [[Amminoacidi essenziali|essenziali]], ed è [[Chiralità (chimica)|achirale]]. La sua [[Formula di struttura|formula semistrutturale]] convenzionale è NH<sub>2</sub>−CH<sub>2</sub>−COOH, che mette in evidenza il [[gruppo amminico]] (−NH<sub>2</sub>), che è basico, e il [[gruppo carbossilico]] (−COOH), che è acido, entrambi legati allo stesso atomo di carbonio. Tuttavia, in soluzione acquosa a [[pH]] vicini alla neutralità la glicina è principalmente presente nella sua forma [[Zwitterione|zwitterionica]], <sup>+</sup>NH<sub>3</sub>−CH<sub>2</sub>−COO<sup>−</sup>.<ref>{{Cita libro|nome=Jacinto|cognome=Steinhardt|nome2=Jacqueline Ann|cognome2=Reynolds|titolo=Multiple equilibria in proteins|collana=Molecular biology|data=1969|editore=Academic Press|pp=176-221|ISBN=978-0-12-665450-9}}</ref>
È un [[Amminoacidi non proteinogenici|amminoacido proteinogenico]],<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Alexandre|cognome=Ambrogelly|nome2=Sotiria|cognome2=Palioura|nome3=Dieter|cognome3=Söll|data=2007-01|titolo=Natural expansion of the genetic code|rivista=Nature Chemical Biology|volume=3|numero=1|pp=29–35|lingua=en|accesso=16 marzo 2025|doi=10.1038/nchembio847|url=https://www.nature.com/articles/nchembio847}}</ref> che viene cioè utilizzato dagli esseri viventi per la [[Sintesi proteica|sintesi di proteine]]. Comunemente viene indicato con le sigle '''G''' o '''Gly''' ed è [[Codice genetico|codificato]] sull'[[RNA messaggero]] dai [[Codone|codoni]] GGU, GGC, GGA e GGG.
== Storia ==
La glicina venne scoperta nel 1820 dal chimico francese [[Henri Braconnot]] quando [[Idrolisi|idrolizzò]] la [[Gelatina animale|gelatina]] facendola [[Ebollizione|bollire]] con [[acido solforico]].<ref>{{Cita libro|nome=Robert Henry Aders|cognome=Plimmer|titolo=The Chemical Constitution of the Proteins: Analysis|url=https://books.google.it/books?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112&redir_esc=y|accesso=
La parola glicina deriva dal [[Lingua greca antica|greco]] ''γλyκýς'' (glykýs), "dolce"
== Struttura ==
Riga 45 ⟶ 44:
La presenza del secondo atomo di idrogeno rende la molecola [[Polarità|apolare]] e [[Ingombro sterico|stericamente poco ingombrante]]. Grazie a questa caratteristica, la glicina può essere inserita in molti spazi dove altri amminoacidi non ci stanno poiché risultano essere troppo ingombranti. Ad esempio, la glicina è il più abbondante amminoacido all'interno del [[collagene]], il quale è strutturato come una tripla elica molto stretta (lo scarso ingombro è fondamentale).<ref>{{Cita libro|titolo=Biomeccanica analisi multiscala di tessuti biologici
Alberto Redaelli Franco Montevecchi}}</ref> Ogni molecola di collagene presenta una glicina ogni 3 amminoacidi, la quale, affiancandosi ad altre glicine, forma ponti idrogeno che stabilizzano l'intera molecola di collagene e permettono la formazione della struttura a tripla elica (tropocollagene).
L'evoluzione ha preservato la glicina per molto tempo in determinate posizioni di alcune proteine (ad esempio nel [[Citocromo c|citocromo C]], nella [[mioglobina]] e nell'[[emoglobina]]), dato che la sua mutazione ad un amminoacido diverso e più ingombrante potrebbe portare ad un'alterazione consistente della struttura della proteina.
Riga 54 ⟶ 53:
=== Biosintesi ===
La glicina non è un [[Amminoacidi essenziali|amminoacido essenziale]] per l'uomo, in quanto viene biosintetizzata nel fegato e nei reni a partire dall'aminoacido serina. Nonostante ciò, la glicina deve essere introdotta anche con la dieta, in quanto la capacità metabolica della biosintesi della glicina non soddisfa la necessità di sintesi del collagene.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Enrique|cognome=Meléndez-Hevia|nome2=Patricia|cognome2=de Paz-Lugo|nome3=Athel|cognome3=Cornish-Bowden|data=1º dicembre 2009
== Metabolismo ==
Riga 72 ⟶ 71:
La glicina è anche un [[neurotrasmettitore]] inibitorio nel sistema nervoso centrale, specialmente nel [[midollo spinale]] e nel [[tronco encefalico]], dove è cruciale per la regolazione dei [[motoneuroni]]. Inoltre, degli [[interneuroni]] glicinergici sono stati trovati nella [[retina]], nel [[sistema uditivo]] ed altre aree implicate nella sensorialità. Come il [[Acido γ-amminobutirrico|GABA]], la glicina è accoppiata alla modulazione degli ioni [[cloro]] intracellulari.
Quando i [[Recettore della glicina|recettori della glicina]] sono attivati dal legame con l'amminoacido, il [[cloruro]] entra nel neurone attraverso tali recettori, causando un [[Potenziale d'azione|potenziale postsinaptico inibitorio]] (IPSP). La [[stricnina]] è un forte antagonista dei recettori ionotropici della glicina, mentre la [[bicucullina]] è debole. La glicina è un co-agonista necessario insieme al glutammato per il funzionamento dei [[Recettore NMDA|recettori NMDA]]. In contrasto con il ruolo inibitorio della glicina nel midollo spinale, il suo ruolo nei confronti dei recettori glutammatergici (NMDA) è eccitatorio.<ref>{{Cita web|url=https://journals.lww.com/cmj/pages/default.aspx|titolo=Chinese Medical Journal|sito=journals.lww.com|lingua=en|accesso=
Al di fuori della glicina, altri amminoacidi che possono attivare il recettore sono la [[serina (chimica)|serina]], la [[β-alanina]], la L-alanina, la [[taurina]] e la [[prolina]]. Gli studi correnti sostengono il fatto che i siti di legame per la glicina e la stricnina si sovrappongono, ma non sono identici. Fino a tre molecole di glicina servono per attivare il recettore, nozione che riflette la natura cooperativa del recettore dato che la glicina è una molecola molto piccola con una bassa [[energia di legame]]. Come nel caso del recettore GABA-A, effettori positivi del recettore includono certi alcoli [[Composti alifatici|alifatici]], neurosteroidi come il [[pregnenolone]] e lo ione [[zinco]].
La glicina è capace di attenuare la risposta glicemica se ingerita con glucosio. Se glicina e glucosio vengono assunti assieme, la risposta del glucosio plasmatico viene attenuata di circa il 50% rispetto alla risposta data dalla sola assunzione di glucosio<ref>Gannon et al. ''
=== Integratore ===
La glicina può essere usata tra gli atleti come [[aiuto ergogenico]], ma, in un esperimento condotto su sollevatori di pesi allenati in modo professionale, la sua somministrazione non ha fatto registrare, a breve termine, dei miglioramenti delle prestazioni<ref name="Antonio" />. La glicina è uno dei precursori della [[creatina]], [[tripeptide]] formato per la parte restante da [[arginina]] e [[S-adenosil metionina]], necessario per la normale contrazione muscolare. Non sembra tuttavia che la glicina possieda delle proprietà ergogeniche sulla supplementazione di creatina<ref>Williams MH. ''
In ambito sportivo può essere suggerito di assumere la glicina assieme ad altri amminoacidi o altre sostanze per potenziarne l'effetto. Ad esempio, è stato visto che l'assunzione orale di un mix di glicina, [[glutammina]] e [[niacina]] (detta anche vitamina PP o B<sub>3</sub>) per un totale di 5 grammi al giorno da parte di uomini e donne di mezza età e anziani, ha provocato in 3 settimane un aumento del GH del 70% rispetto all'assunzione di un placebo<ref>Arwert et al. ''
[[Charles Poliquin]], coach noto a livello internazionale, suggerisce di assumere un mix di glicina e glutammina nell'immediato post-allenamento coi pesi a supporto del sistema immunitario e per facilitare il recupero fisico. I due amminoacidi sono i componenti del glutatione, comunemente usato per misurare l'efficienza del sistema immunitario. La glicina inoltre contribuirebbe ad abbassare i livelli di cortisolo, ormone dello stress connesso con l'infiammazione, producendo un effetto anti-infiammatorio<ref>
Alcuni vecchi studi sui ratti misero in luce come una dieta arricchita con glicina, fosse in grado di velocizzare e aumentare la risintesi del glicogeno epatico dopo una prestazione fisica intensa<ref>Todd, Allen. ''
Uno studio ha esaminato l'effetto dell'ingestione acuta di glicina sulle prestazioni nel [[sollevamento pesi]]. Questo studio esaminava il potenziale effetto tempone della glutammina sulla produzione di acido lattico durante l'esercizio coi pesi (fino al cedimento muscolare). Un'ora dopo l'ingestione di glutammina (0.3g/kg), l'ingestione di glicina (0.3g/kg), o l'ingestione di un placebo, i soggetti eseguirono 2 serie di leg press (al 200% del peso corporeo) e panca (al 100% del peso corporeo). Ciò equivale a una media di ~23g di aminoacidi ingeriti tutti in una volta, ma non sono stati segnalati disturbi al tratto gastrointestinale. Ogni soggetto ha consumato uno dei tre supplementi prima delle tre sessioni di prova separate da una settimana. Non vi è stato alcun effetto della glicina sul numero di ripetizioni eseguite rispetto all'ingestione di placebo o di glutammina. Questi risultati indicano che una dose elevata di glicina ingerita prima dell'esercizio non ha effetti sulle prestazioni nel sollevamento pesi su soggetti allenati<ref name="Antonio">Antonio et al. ''
=== Additivo alimentare ===
La glicina non è molto utilizzata negli alimenti per il suo valore nutritivo, tranne che negli [[Infusione|infusi]]. Il ruolo principale della glicina nella chimica degli alimenti è quello di aromatizzante. È leggermente dolce e ha proprietà conservanti, forse a causa della sua complessazione agli ioni metallici. Complessi di glicinato metallico, come ad esempio il glicinato di rame(II), sono utilizzati come integratori per i mangimi animali.<ref name=":1">{{Cita libro|nome=Gerhartz,|cognome=Wolfgang.|titolo=Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry|url=http://worldcat.org/oclc/644026599|accesso=
=== Materia prima ===
La glicina è un intermedio nella sintesi di una varietà di prodotti chimici. È utilizzato nella produzione degli [[Diserbante|erbicidi]] come il [[glifosato]],<ref>{{Cita libro|nome=Shannon S.|cognome=Stahl|nome2=Paul L.|cognome2=Alsters|titolo=Liquid Phase Aerobic Oxidation Catalysis : Industrial Applications and Academic Perspectives|url=https://www.worldcat.org/oclc/954045948|accesso=31 agosto 2021
=== Ricerca di laboratorio ===
| |||