Dimetilsolfato: differenze tra le versioni

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|avvertenza= pericolo

|frasiH = {{FrasiH|301|314|317|330|341|350}}

|consigliP = {{ConsigliP|202|281|303+361+353|305+351+338|310}}<ref>{{en}} Scheda [{{cita testo|url=http://gestis-en.itrust.de/ |titolo=IFA-GESTIS] {{Webarchive|urlurlarchivio=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ |date=16 ottobre 2019 }}</ref>

}}

Il '''dimetilsolfato''', chiamato anche '''solfato dimetilico''', è un [[composto chimico]] avente [[formula molecolare]] (CH₃O)₂S(=O)₂. Rappresenta l'[[estere]] dimetilico dell'[[acido solforico]] (diestere) ed è utilizzato principalmente come [[alchilazione|agente metilante]] in [[sintesi organica]].<ref>{{Cita libro|nome=Jonathan|cognome=Clayden|nome2=Nick|cognome2=Greeves|nome3=Stuart|cognome3=Warren|titolo=Organic chemistry|accessoanno=2025-04-172012|url=https://archive.org/details/organicchemistry0000clay|edizione=2nd ed|data=2012|editore=Oxford university press|p=[https://archive.org/details/organicchemistry0000clay/page/340 340]|ISBN=978-0-19-927029-3}}</ref> Può ugualmente esser visto come una molecola di acido solforico in cui due [[Metile|metili]] hanno preso il posto dei due [[Idrogeno|idrogeni]], per cui viene spesso indicato anche con la formula (CH₃)₂SO₄, che mette in evidenza il gruppo [[solfato]], o anche, usando il simbolo del metile, con Me₂SO₄.<ref>{{Cita web|url=https://www.chemeurope.com/en/encyclopedia/Dimethyl_sulfate.html|titolo=Dimethyl sulfate|sito=chemeurope}}</ref>

In [[condizioni standard]] si presenta come liquido oleoso dal leggero odore di cipolla.<ref>{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6497|titolo=Dimethyl Sulfate|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-04-17 aprile 2025}}</ref> Come tutti i forti agenti alchilanti è altamente tossico ed è anche un probabile [[cancerogeno]].

==Produzione==

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:<chem>CH3ONO + (CH3)OSO2Cl -> (CH3)2SO4 + NOCl</chem>

Negli [[Stati Uniti]] il dimetilsolfato è stato prodotto commercialmente sin dagli [[anni 1920]]. Un processo comune è la reazione continua dell'[[etere dimetilico]] con [[triossido di zolfo]]:<ref name = nih>{{Cita web | opera = [https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/toc11.html 11th Report on Carcinogens] | editore = Department of Health and Human Services | url = https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s078dime.pdf | titolo = Substance Profiles - Dimethyl Sulfate | accesso = 1º febbraio 2011 | urlarchivio = https://web.archive.org/web/20090131035343/http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s078dime.pdf | dataarchivio = 31 gennaio 2009 | urlmorto = sì }}</ref>

:<chem>(CH3)2O + SO3 -> (CH3)2SO4</chem>