Isocumarine: differenze tra le versioni

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== Abbondanza e disponibilità ==

Questi composti sono stati identificati in una vasta gamma di fonti naturali, tra cui piante, microbi, organismi marini, batteri, insetti, epatiche e funghi (es. funghi del suolo, endofitici e marini).<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Gerda|cognome=Lutz-Kutschera|nome2=Doris|cognome2=Engelmeier|nome3=Franz|cognome3=Hadacek|data=2003-09-01|titolo=Synthesis of Side Chain Substituted 3-Butylisocoumarins and Absolute Configurations of Natural Isocoumarins from Artemisia dracunculus|rivista=Monatshefte f�r Chemie / Chemical Monthly|volume=134|numero=9|pp=1195–1206|accesso=2025-06-04|doi=10.1007/s00706-003-0046-6|url=https://doi.org/10.1007/s00706-003-0046-6}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=D.|cognome=Engelmeier|nome2=F.|cognome2=Hadacek|nome3=O.|cognome3=Hofer|data=2003-12-12|titolo=Antifungal 3-Butylisocoumarins from Asteraceae-Anthemideae|rivista=Journal of Natural Products|volume=67|numero=1|pp=19–25|accesso=2025-06-04|doi=10.1021/np0301339|url=https://doi.org/10.1021/np0301339}}</ref> IlI numerofunghi diappartenenti isocumarineai naturaligeneri è[[Penicillium]], in[[Ceratocystis continuafimbriata|Ceratocystis]], crescita e[[Fusarium]], ad oggiArtemisia, ne sono state isolate quasi un migliaio[[Aspergillus]], comprese le [[diidroisocumarineCladosporium]]. Tuttavia, questoOospora numeroe è[[Hydrangea]] ancorasono moltoparticolarmente inferiorericchi rispettodi a quelloderivati delle cumarine e dei [[flavonoidi]]isocumarine.<ref name=":23">{{Cita pubblicazione|nome=GhulamAamer|cognome=Shabir|nome2=Aamer|cognome2=Saeed|nome3=Hesham R.|cognome3=El-Seedi|data=20212016-0106-0130|titolo=NaturalIsocoumarins, isocoumarins:miraculous natural products Structuralblessed styleswith anddiverse biologicalpharmacological activities,|rivista=European theJournal revelationsof carryMedicinal on ….|rivista=PhytochemistryChemistry|volume=181116|pp=112568290–317|accesso=2025-06-04|doi=10.1016/j.phytochemejmech.2016.202003.112568025|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031942220311833S0223523416301994}}</ref>

La maggior parte delle isocumarine contenenti [[azoto]], tra cui amicumacina, bacillosarcina, xenocumacina e le recentemente isolate prexenocumacine (A–E), si trovano in tre ceppi batterici: [[Bacillus (batteri)|Bacillus]], [[Streptomyces]] e Xenorhabdus. Alcune [[Famiglia (tassonomia)|famiglie]] di piante superiori che contengono questi metaboliti includono [[Apiaceae]], [[Fabaceae]], [[Asteraceae]], [[Bignoniaceae]], [[Saxifragaceae]], [[Caesalpinioideae]], [[Hydrangeaceae]] e [[Myricaceae]].<ref name=":3" />

Le isocumarine prodotte da organismi marini includono l'iburipiranone, un composto [[Citotossicità|citotossico]] trovato in ''M. adherence'', e la psimberina, una citotossina con LC₅₀ a [[Concentrazione (chimica)|concentrazioni]] nanomolari contro diversi tipi di [[Neoplasia|tumori]], derivata dalla [[Porifera|spugna marina]] Psamminocinia. È interessante notare che la psimberina e la (+)-irciniastatina A, isolate dalla spugna marina ''I. ramose'', hanno strutture chimiche identiche. Le isocumarine sono anche dei ferormoni, come quello utilizzato da ''L. fuliginosus'', e alcune sno addirittura presenti secrezioni difensive di alcuni animali (es. ''A. pubescens, [[Periplaneta americana|P. americana]]'').<ref name=":3" />

== Reattività e caratteristiche chimiche ==

Le isocumarine possono essere caratterizzate attraverso diverse tecniche [[Spettroscopia|spettroscopiche]], come la [[Risonanza magnetica nucleare|NMR]] monodimensionale (¹H, [[Carbonio-13|¹³C]] e NOE) e la NMR bidimensionale ([[Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare|COSY]], HSQC, HMBC, ROESY e NOESY), combinate con altri metodi comuni, come [[sintesi chimica]], [[Spettroscopia ultravioletta/visibile|UV]], [[Spettroscopia infrarossa|IR]] e [[Spettrometria di massa|MS]].<ref name=":1" /> Tuttavia, i loro dati spettroscopici non possono essere generalizzati, poiché variano notevolmente in base al tipo, alla posizione, al numero e alla natura dei sostituenti legati allo scheletro centrale. Inoltre, questi dati cambiano principalmente a causa della variazione dell’anello di base.<ref name=":1" />

Nei composti con struttura isocumarina, la [[frequenza]] del carbonile del lattone appare generalmente nella regione 1.745 – 1.700 cm⁻¹ nell'IR. Nella ¹H NMR, il [[protone]] vinilico in posizione C-3 compare tra 6,2 – 7,0 [[Parti per milione|ppm]] come [[singoletto]] o [[Doppietto elettronico|doppietto]], rispettivamente per i derivati sostituiti e non sostituiti in C-3. Nella In ¹³C NMR, il carbonile del lattone appare nell'intervallo 164 – 168 ppm. Nei derivati 3-sostituiti, il protone vinilico in posizione C-4 compare tra 6,11 – 6,7 ppm come singoletto.<ref name=":1" />

L'[[Estrazione (chimica)|estrazione]] di isocuramine da funghi può essere effettuata utilizzando [[diclorometano]], [[acetone]] o [[acetato di etile]].<ref name=":1" />

== Biochimica ==

I vari sostituenti sono alla base della diversa attività biologica dei diversi composti.<ref name=":2">{{Cita pubblicazione|nome=Ghulam|cognome=Shabir|nome2=Aamer|cognome2=Saeed|nome3=Hesham R.|cognome3=El-Seedi|data=2021-01-01|titolo=Natural isocoumarins: Structural styles and biological activities, the revelations carry on ….|rivista=Phytochemistry|volume=181|pp=112568|accesso=2025-06-04|doi=10.1016/j.phytochem.2020.112568|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031942220311833}}</ref> Le isocumarine sono considerate [[Intermedio di reazione|intermedi]] importanti nella sintesi di una vasta gamma di composti carbo- ed [[Composto eterociclico|eterociclici]], come [[Isochinolina|isochinoline]], isocromeni e diversi [[composti aromatici]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Roger D.|cognome=Barry|data=1964-06-01|titolo=Isocoumarins. Developments Since 1950|rivista=Chemical Reviews|volume=64|numero=3|pp=229–260|accesso=2025-06-04|doi=10.1021/cr60229a002|url=https://doi.org/10.1021/cr60229a002}}</ref> Appartengono a questa categoria sia [[Edulcorante|edulcoranti]] sia sostanze che rendono amari i cibi.<ref name=":3" />

== Farmacologia e tossicologia ==

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* [[Antimicrobico|antimicrobica]]

* [[Citotossicità|citotossica]]

* [[alghicida]]

* antiallergica

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== Composti ==

Il numero di isocumarine naturali è in continua crescita e, ad oggi, ne sono state isolate quasi un migliaio, comprese le [[diidroisocumarine]]. Tuttavia, questo numero è ancora molto inferiore rispetto a quello delle cumarine e dei [[flavonoidi]].<ref name=":2" /> Il composto più semplice è l'[[isocumarina]]<ref>{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/68108|titolo=Isocoumarin|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-06-04}}</ref> da cui derivano vari composti tra cui:<ref name=":1" /><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Sachin B.|cognome=Markad|nome2=Baliram B.|cognome2=Mane|nome3=Suresh B.|cognome3=Waghmode|data=2020-11-13|titolo=Asymmetric total synthesis of dihydroisocoumarins: 6-methoxymellein, kigelin and fusarentin 6, 7 dimethyl ether by employing proline catalysed asymmetric α-aminoxylation|rivista=Tetrahedron|volume=76|numero=46|pp=131524|accesso=2025-06-04|doi=10.1016/j.tet.2020.131524|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402020307171}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Camila M.|cognome=Oliveira|nome2=Geraldo H.|cognome2=Silva|nome3=Luis O.|cognome3=Regasini|data=2009-12-01|titolo=Bioactive Metabolites Produced by Penicillium sp.1 and sp.2, Two Endophytes Associated with Alibertia macrophylla (Rubiaceae)|rivista=Zeitschrift für Naturforschung C|volume=64|numero=11-12|pp=824–830|lingua=en|accesso=2025-06-04|doi=10.1515/znc-2009-11-1212|url=https://www.degruyterbrill.com/document/doi/10.1515/znc-2009-11-1212/html}}</ref>

* (3R,4R)-4,7-diidrossimelleina

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<references />

{{Portale|chimica|medicina|biologia}}

[[Categoria:Cumarine]]