DMPS: differenze tra le versioni

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{{Disclaimer soccorso|medico}}

{{Composto chimico

Il DMPS (o acido 2,3 dimercapto 1-propansolfonico) è un agente [[Chelazione|chelante]] sintetizzato per la prima volta da Petrunkin a [[Kiev]]. In passato è stato molto usato nell'[[Unione Sovietica|URSS]] per trattare differenti intossicazioni. Esso è in grado di aumentare l'escrezione [[Urina|urinaria]] di [[Mercurio (elemento)|mercurio]] in individui con un aumentato carico corporeo conseguente ad esposizione professionale o con amalgam dentarie <ref>(Aposhian et al., 1992; Gonzales-Raminez et al.,1998)</ref>. Il DMPS ha inoltre alcuni effetti protettivi, prolungando il tempo di sopravvivenza negli intossicati. <ref>{{en}} {{cite journal

|nome_IUPAC =

| author = Aposhian, H.V.

|immagine1_nome = 2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid.png

| coauthors = Aposhian, M.M.

|immagine1_dimensioni = 220px

| year = 1990

|immagine2_nome = DMPS-3D-balls.png

| title = Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent.

|immagine2_dimensioni = 220px

| journal = Annual Review of Pharmacology and Toxicology

| volumeprefisso_ATC = 30

| issuesuffisso_ATC = 1

|formula = C₃H₈S₃O₃

| pages = 279–306

|massa_molecolare = 188.289 g/mol

| doi = 10.1146/annurev.pa.30.040190.001431

|smiles =

| accessdate = 2007-07-08

|nomi_alternativi = Unitiol, Unithiol, Dimaval, Mercuval, DMPS Heyl

}}</ref>

|densità_condensato = 1.5 ± 0.1 g/cm³

|temperatura_di_fusione = 229°C ca.

|temperatura_di_ebollizione =

|solubilità_acqua = 0.784 mg/mL

|potere_rotatorio_specifico =

|entalpia_standard_combustione =

|biodisponibilità =

|legame_proteico =

|metabolismo =

|emivita =

|escrezione =

|categoria =

|teratogenesi =

|somministrazione =

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|abbreviazioni = DMPS

|logPow = -0.21

|LD50 = Ratto: intraperitoneale - 945 mg/kg

Topo: intraperitoneale - 979 mg/kg, intramscolare - 1750 mg/kg

|indice_di_rifrazione = 1.586

}}

Il '''DMPS''' o '''acido 2,3 dimercapto 1-propansolfonico''', anche noto con il nome del suo [[sale]] [[Sodio|sodico]] '''Unithiol''', è un [[composto chimico]] di [[Formula chimica|formula]] C₃H₈O₃S₃ che in [[condizioni standard]] si presenta come un [[solido]] di [[colore]] [[bianco]] dal cattivo [[odore]].<ref name=":0">{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_3-Dimercapto-1-propanesulfonic-acid|titolo=2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-02-17}}</ref><ref name=":1">{{Cita pubblicazione|autore=Thermo Fisher Scientific Chemicals, Inc.|titolo=SAFETY DATA SHEET - 2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid sodium salt monohydrate|lingua=EN|url=https://www.fishersci.com/store/msds?partNumber=AAL19519&productDescription=keyword&vendorId=VN00024248&countryCode=US&language=en|formato=pdf}}</ref>

Il DMPS è stato utilizzato per valutare il carico corporeo del mercurio inorganico rilasciato dalle amalgame dentali e dell'arsenico ingerito con l'acqua potabile <ref>(Aposhian,1998)</ref>. E' stato utilizzato sperimentalmente per determinare il carico renale di [[piombo]] <ref>(Twarong and Cherian,1984)</ref> e di mercurio inorganico <ref>(Zalups et al., 1998)</ref>.

== Storia ==

Il DMPS somministrato ad animali avvelenati da mercurio si è dimostrato inefficace nel rimuovere il mercurio dai tessuti e di ridurre il carico di mercurio inorganico dal [[cervello]] <ref>{{en}} {{cite journal

Venne [[Sintesi chimica|sintetizzato]] per la prima volta da Petrunkin a [[Kiev]]. In passato è stato molto usato nell'[[Unione Sovietica|URSS]] per trattare differenti intossicazioni.<ref name=":2" />

| first = James

| last = Rooney

| year = 2007

| title = The role of thiols, dithiols, nutritional factors and

interacting ligands in the toxicology of mercury

| journal = Toxicology

| volume = 234

| pages = 145–156

| doi = 10.1016/j.tox.2007.02.016

}}</ref><ref>{{en}} {{cite journal

| first = GianPaolo

| last = Guzzi

| coauthors = Caterina A.M. La Porta

| year = 2008

| title = Molecular mechanisms triggered by mercury

| journal = Toxicology

| volume = 244

| pages = 1–12

| doi = 10.1016/j.tox.2007.11.002

}}</ref>

Uno studio del [[2008]] ha riportato un caso di [[Sindrome di Stevens-Johnson|sindrome di Stevens-Johnson]] (malattia potenzialmente molto grave) in un bambino sottoposto a [[chelazione]] con il DMPS. La sindrome di Stevens-Johnson è progressivamente scomparsa dopo avere cessato la terapia con la DMPS <ref>{{en}} {{cite journal |journal= Clin Toxicol (Phila) |date=2008 |volume=46 |issue=5 |pages=479–81 |title= Stevens-Johnson syndrome in a child with chronic mercury exposure and 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonate (DMPS) therapy |author= Van der Linde AA, Pillen S, Gerrits GP, Bouwes Bavinck JN |pmid=18568806}}</ref>.

== Caratteristiche strutturali e fisiche ==

==Note==

Il DMPS è un [[acido]] alcansolforico, nello specifico l'acido propansolfonico, sostituito in posizione 2 e 3 da gruppi sulfanilici.<ref>{{Cita web|url=https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:888|titolo=2,3-disulfanylpropane-1-sulfonic acid (CHEBI:888)|sito=www.ebi.ac.uk|accesso=2025-02-17}}</ref>

<references/>

Il composto presenta le seguenti caratteristiche:<ref name=":0" /><ref name=":3">{{Cita web|lingua=en|url=https://go.drugbank.com/drugs/DB15967|titolo=2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid|sito=go.drugbank.com|accesso=2025-02-17}}</ref><ref name=":4">{{Cita web|url=https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6081.html|titolo=2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid {{!}} C3H8O3S3|sito=www.chemspider.com|accesso=2025-02-17}}</ref>

== Bibliografia ==

** Aposhian, H.V.; Aposhian, M.M. (1990). ''Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent''. Annual Review of Pharmacology and Toxicology 30 (1): 279–306.

* 5 accettori di [[Legame a idrogeno|legami a idrogeno]]

** D. Gonzalez-Ramirez, M. Zuniga-Charles, A. Narro-Juarez, Y. Molina-Recio, K. M. Hurlbut, R. C. Dart and H. V. Aposhian (01 Oct 1998). ''DMPS (2,3-Dimercaptopropane-1-sulfonate, Dimaval) Decreases the Body Burden of Mercury in Humans Exposed to Mercurous Chloride'' (free full text). Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics

* 3 donatori di legami a idrogeno

** Rooney, James (2007). ''The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury ''

* 9 [[Atomo|atomi]] pesanti

** Guzzi, GianPaolo; Caterina A.M. La Porta (2008) ''Molecular mechanisms triggered by mercury''.

* 3 [[Legame chimico|legami]] ruotabili

* un [[elemento stereogenico]] non identificato

* [[massa monoisotopica]] = 187,96355763 [[Unità di massa atomica|Da]]

* superficie polare = 64.8 Ų

* rifrattività = 41.3 [[Metro cubo|m³]]/mol

* [[polarizzabilità]] = 17,08 ų

* [[tensione superficiale]] = 63,1 ± 3,0 [[dyne]]/[[Metro|cm]]

* volume molare = 125,1 ± 3,0 cm³

La [[sezione d'urto]] è pari a:<ref name=":3" />

* 134,49007 Ų [M-H]^-

* 137,1136 Ų [M+H]⁺

* 145,79677 Ų [M+Na]⁺

== Reattività e caratteristiche chimiche ==

Essendo un [[Tioli|ditiolo]] vicinale ha un'elevata [[Affinità chimica|affinità]] per i [[Metallo pesante|metalli pesanti]] come l'[[arsenico]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Valeria M.|cognome=Nurchi|nome2=Aleksandra|cognome2=Buha Djordjevic|nome3=Guido|cognome3=Crisponi|data=2020-02-04|titolo=Arsenic Toxicity: Molecular Targets and Therapeutic Agents|rivista=Biomolecules|volume=10|numero=2|p=235|lingua=en|accesso=2025-02-17|doi=10.3390/biom10020235|url=https://www.mdpi.com/2218-273X/10/2/235}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Yuka|cognome=Yajima|nome2=Mitsuru|cognome2=Kawaguchi|nome3=Masanobu|cognome3=Yoshikawa|data=2017-06|titolo=The effects of 2,3-dimercapto-1-propanesulfonic acid (DMPS) and meso -2,3-dimercaptosuccinic acid (DMSA) on the nephrotoxicity in the mouse during repeated cisplatin (CDDP) treatments|rivista=Journal of Pharmacological Sciences|volume=134|numero=2|pp=108-115|lingua=en|accesso=2025-02-17|doi=10.1016/j.jphs.2017.05.006|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1347861317300804}}</ref>

Il composto presenta le seguenti [[Costante di dissociazione acida|constanti di dissociazione acida]]:<ref name=":0" />

* pKa2 = 8.93 (25°C)

* pKa3 = 11,94 (25°C)

Altri parametri sono:<ref name=":4" />

* ACD/LogD = -4.08 (pH 5.5), -4.12 (pH 7.4)

* ACD/BCF (pH 5.5) = 1

* ACD/KOC (pH 5.5) = 1

== Farmacologia e tossicologia ==

=== Effetti del composto e usi clinici ===

È un [[Chelazione|agente chelante]] in grado di aumentare l'escrezione [[urina]]ria di [[Mercurio (elemento chimico)|mercurio]] in individui con un aumentato carico corporeo conseguente ad esposizione [[Professione|professionale]] o con [[Amalgama dentario|amalgami dentari]]<ref name=":2">(Aposhian et al., 1992; Gonzales-Raminez et al.,1998)</ref>. In uno studio scientifico si afferma che il DMPS riduce i livelli [[Sangue|ematici]] di [[piombo]] nei [[Bambino|bambini]].<ref>(Use of 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonate in treatment of lead poisoning in children,Chisolm and Thomas,The Journal of pharmacology and experimental therapeutics,1985 [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/4078728?ordinalpos=2&itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_DefaultReportPanel.Pubmed_RVDocSum])</ref>

La sua efficacia nel mobilizzare i [[Metallo|metalli]] dal [[rene]] può essere dovuta al fatto che viene trasportato nelle cellule renali dal sistema di trasporto degli [[Anione|anioni]] [[Chimica organica|organici]].<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Matthias|cognome=Rödiger|nome2=Xiaohong|cognome2=Zhang|nome3=Bernhard|cognome3=Ugele|data=2010-02|titolo=Organic anion transporter 3 (OAT3) and renal transport of the metal chelator 2,3-dimercapto-1-propanesulfonic acid (DMPS)|rivista=Canadian Journal of Physiology and Pharmacology|volume=88|numero=2|pp=141-146|lingua=en|accesso=2025-02-17|doi=10.1139/Y09-123|url=http://www.nrcresearchpress.com/doi/10.1139/Y09-123}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=A.|cognome=Bahn|nome2=M.|cognome2=Knabe|nome3=Y.|cognome3=Hagos|data=2002-11|titolo=Interaction of the Metal Chelator 2,3-Dimercapto-1-propanesulfonate with the Rabbit Multispecific Organic Anion Transporter 1 (rbOAT1)|rivista=Molecular Pharmacology|volume=62|numero=5|pp=1128-1136|lingua=en|accesso=2025-02-17|doi=10.1124/mol.62.5.1128|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0026895X24136954}}</ref> Il DMPS ha inoltre alcuni effetti protettivi, prolungando il tempo di [[Analisi di sopravvivenza|sopravvivenza]] negli [[Intossicazione|intossicati]]<ref>{{en}} {{Cita pubblicazione | autore = Aposhian, H.V. | coautori = Aposhian, M.M. | anno = 1990 | titolo = Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent. | rivista = Annual Review of Pharmacology and Toxicology | volume = 30 | numero = 1 | pagine = 279–306 | doi = 10.1146/annurev.pa.30.040190.001431 | accesso=8 luglio 2007 }}</ref>.

Uno studio del [[2008]] ha riportato un caso di [[sindrome di Stevens-Johnson]] (malattia potenzialmente molto grave) in un bambino sottoposto a [[chelazione]] con il DMPS. La sindrome di Stevens-Johnson è progressivamente scomparsa dopo avere cessato la terapia con il DMPS<ref>{{en}} {{Cita pubblicazione |rivista= Clin Toxicol (Phila) |data=2008 |volume=46 |numero=5 |pagine=479–81 |titolo= Stevens-Johnson syndrome in a child with chronic mercury exposure and 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonate (DMPS) therapy |autore= Van der Linde AA, Pillen S, Gerrits GP, Bouwes Bavinck JN |id=PMID 18568806}}</ref>.

Studi [[in vivo]] hanno dimostrato che il DMPS presenta un chiaro [[Sinergia|effetto sinergico]] e aumenta significativamente l'attività [[Chemioterapia antineoplastica|antitumorale]] del [[cisplatino]] (CDDP) in termini di sopravvivenza e durata della vita in [[Mus musculus|topi]] a cui sono state [[Trapianto|trapiantate]] [[Cellula|cellule]] del [[sarcoma]] dei tessuti molli a dosi inferiori a <100 [[Mole|micromol]]/[[Chilogrammo|kg]], ma non a dosi superiori a >500 micromol/kg.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Toshihiro|cognome=Sato|nome2=Migiwa|cognome2=Okubo|nome3=Kohei|cognome3=Sawaki|data=2010|titolo=Paradoxical Effect of 2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic Acid (DMPS) on Enhancing Antitumor Activity of Cisplatin in Ascites Sarcoma 180 Cells|rivista=Journal of Pharmacological Sciences|volume=112|numero=3|pp=361-368|lingua=en|accesso=2025-02-17|doi=10.1254/jphs.09323FP|url=http://www.jstage.jst.go.jp/article/jphs/112/3/112_09323FP/_article}}</ref>

Il DMPS somministrato ad [[Animalia|animali]] avvelenati da mercurio si è dimostrato inefficace nel rimuovere il mercurio dai tessuti e di ridurre il carico di mercurio inorganico dal [[cervello]].<ref>{{en}} {{Cita pubblicazione|nome=James|cognome=Rooney|anno=2007|titolo=The role of thiols, dithiols, nutritional factors and

interacting ligands in the toxicology of mercury|rivista=Toxicology|volume=234|doi=10.1016/j.tox.2007.02.016|pagine=145–156}}</ref><ref>{{en}}{{Cita pubblicazione|nome=GianPaolo|cognome=Guzzi|coautori=Caterina A.M. La Porta|anno=2008|titolo=Molecular mechanisms triggered by mercury|rivista=Toxicology|volume=244|doi=10.1016/j.tox.2007.11.002|pagine=1–12}}</ref>

=== Tossicologia ===

Il composto non è considerato pericoloso secondo il 2012 [[Occupational Safety and Health Administration|OSHA]] Hazard Communication Standard (29 CFR 1910.1200).<ref name=":1" />

== Applicazioni ==

Il DMPS è stato utilizzato per valutare il carico corporeo del mercurio inorganico rilasciato dagli amalgami dentali e dell'arsenico ingerito con l'[[acqua potabile]].<ref name=":2" /> È stato inoltre utilizzato sperimentalmente per determinare il carico renale di [[piombo]]<ref>(Twarong and Cherian,1984)</ref> e di [[Mercurio (elemento chimico)|mercurio]] inorganico<ref>(Cherian et al., 1998)</ref>.

== Note ==

<references/>

*

== Voci correlate ==

** [[chelazioneChelazione]]

** [[DMSA]]

== Altri progetti ==

{{interprogetto}}

{{Portale|chimica|medicina}}

[[en:2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid]]

[[Categoria:Agenti chelanti]]