Acido cianurico: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

{{W|chimica|gennaio 2009}}

|immagine1_nome = Cyanuric acid.png

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{{chembox

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|ImageFile=S-triazine-2,4,6-triol_and_s-triazine-2,4,6-trione.PNG

|immagine2_nome = Cyanuric-acid-from-xtal-3D-balls.png

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|IUPACName=1,3,5-triazinano-2,4,6-trione

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|OtherNames= 1,3,5-triazintriolp, s-triazintriolo, 1,3,5-Triazino-2,4,6(1''H'',3''H'',5''H'')-trione, s-triazintrione, tricarbimmide, acido isocianurico, e acido pseudocianurico

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|Section1= {{Chembox Identifiers

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| CASNo=108-80-5

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| PubChem=7956

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| ChemSpiderID = 7668

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| SMILES=C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1

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|Section2= {{Chembox Properties

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| Formula=C₃H₃N₃O₃

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| MolarMass=129.074

|nome_IUPAC = 1,3,5-triazin-2,4,6-triolo

| Appearance=

|abbreviazioni = CYA

| Density=

|nomi_alternativi =

| MeltingPt=

|massa_molecolare = 129,07

| BoilingPt=

|peso_formula =

| Solubility=

|aspetto = polvere bianca cristallina

}}

|numero_EINECS =

|Section3= {{Chembox Hazards

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}}

|indice_di_rifrazione =

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|Kb_temperatura =

|punto_isoelettrico =

|solubilità_acqua = 0,27 g/100 ml (25 °C)

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|temperatura_di_fusione = 593-633 K

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|frasiH = --- <ref>{{cita web|url= https://echa.europa.eu/it/registration-dossier/-/registered-dossier/15028/2/1|titolo=Cyanuric acid|accesso=9 marzo 2021|lingua=en}}</ref>

|consigliP = ---

|titolo_caratteristiche_generali =

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}}

L{{'}}''Acido'acido cianurico''' (o 1,3,5-triazin-2,4,6-triolo o CYA) è un [[composto chimico]] di [[formula chimica|formula]] (CNOH)₃. ComeÈ molte sostanze chimiche utili industrialmente, questa [[triazina]] ha molti sinonimi. Questoun solido bianco inodore è, usato come precursore o componente di [[sbiancante|sbiancanti]], [[disinfettante|disinfettanti]] ed [[erbicida|erbicidi]]. Nel [[1997,]] la produzione mondiale era di 160 milioni di chilgorammi [[chilogrammo|chilogrammi]].<ref name="Ullmann">Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. ISBN 978-3-527-30385-4, 10.1002/14356007.a08 191</ref>

== Proprietà e sintesi==

=== Proprietà ===

L'acido cianurico è il [[trimero (chimica)|trimero]] ciclico della specie elusiva [[acido cianico]], HOCN. Le due [[struttura chimicamolecolare|strutture]] mostrate nel box informativo si interconvertono facilmente; cioè, esse sono dei [[tautomeri]]. Il tautomero triolo, che può avere carattere [[Composti aromatici|aromatico]], predomina in solutionesoluzione. I gruppi [[ossidrile]] assumono carattere [[fenolico]]. La deprotonazione withcon basi[[base (chimica)|sostanze basiche]] dà origine ad una serie di salianioni cianuraticianurato:

: <chem>[C(O)NH]<sub>3 \ </sub=> <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math> [C(O)NH]₂[C(O)N]^{^{-}} \ + \ H<sup>^+\,\,\,\,\,</supchem> Kcon <sub>a</submath>\,\,\,\,K_a = 10<sup>−7^{-7}</supmath>

: <chem>[C(O)NH]₂[C(O)N]^{^{-}} <math>\overrightarrow{\leftarrow} </math=> \ [C(O)NH][C(O)N]₂^{^{2-}} \ + \ H<sup>^+\,\,\,\,\,</supchem> Kcon <sub>a</submath>\,\,\,\,\,K_a = 10<sup>−11^{-11}</supmath>

: <chem>[C(O)NH][C(O)N]₂^{^{2-}} <math>\overrightarrow{\leftarrow} </math=> \ [C(O)N]₃^{^{3-}} \ + \ H<sup>^+\,\,\,\,\,</supchem> Kcon <sub>a</submath>K_a = 10<sup>−14^{-14}</supmath>

=== Sintesi ===

L'acido cianurico (CYA) fu sintetizzato per la prima volta da [[Friedrich Wöhler|Wöhler]] nel [[1829]], mediante decomposizione chimica dell'[[urea]] e dell' [[acido urico]].<ref>Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30</ref> La sintesi corrente su scala industriale di CYA comporta la [[pirolisi|decomposizione termica]] dell'urea, con rilascio di ammoniaca. La conversione inizia a circa 175 &nbsp;°C:<ref name="Ullmann" />

:<chem>3H2N-CO-NH2 -> [C(O)NH]3 \ + \ 3NH3</chem>

L'acido cianurico cristallizza da acqua come specie diidrata.

Si può produrre acido cianurico per idrolisi di [[melamina]] grezza o di scarto, seguita da [[cristallizzazione]]. I rifiuti acidi provenienti da impianti che producono questi materiali contengono acido cianurico e, occasionalmente, [[triazine]] amino-sostituite disciolte (vale a dire [[ammelina]], ammelide, e melamina). Uno dei metodi prevede che una soluzione di [[solfato di ammonio]] venga scaldata all'ebollizione e trattata con un equivalente stechiometrico di melamina, per mezzo della quale l'acido cianurico presente [[precipitazione (chimica)|precipita]] come [[Complesso (chimica)|complesso]] melamina-acido cianurico. Acido cianurico indisciolto può essere presente negli scarti industriali che risultino dall'accidentale combinazione di rifiuti contenenti acido cianurico con quelli contenenti triazine amino-sostituite.<ref name="CYApat">{{Cita web

| titolo=Process for preparing pure cyanuric acid

| url=https://www.freepatentsonline.com/4278794.html

| data=14 luglio 1981

| accesso=10 dicembre 2007}}</ref><ref name="CYApat2">{{Cita web

| titolo=High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams

| url=https://www.freepatentsonline.com/4013757.html

| data=22 marzo 1977

| accesso=10 dicembre 2007}}</ref>

=== Piscine ===

L'acido cianurico è presente nell'acqua delle piscine per ottimizzare l'azione del cloro. La sua presenza eccessiva al contrario ne provoca una perdita di efficacia per le sue qualità antibiotiche utilizzate per preservare l'igiene e la brillantezza dell'acqua nelle piscine.

== Note ==

<references/>

==Voci correlate==

*[[Acido tricloroisocianurico]]

== Altri progetti ==

: 3 H₂N-CO-NH₂ → [C(O)NH]₃ + 3 NH₃

{{interprogetto}}

{{Polioli}}

CYA cristallizza da acqua come specie diidrata.

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Acidi organici]]

Si può produrre acido cianurico per idrolisi di [[melamina]] grezza o di scarto, seguita da cristallizzazione. I rifiuti acidi provenienti da impianti che producono questi materiali contengono acido cianurico e, occasionalmente, triazine amino-sostituite disciolte, vale a dire [[ammelina]], ammelide, e melamina. Uno dei metodi prevede che una soluzione di solfato di ammonio venga scaldata all'ebollizione e trattata con un equivalente stechiometrico di melamina, per mezzo della quale l'acido cianurico presente precipita come complesso melamina-acido cianurico. Acido cianurico indisciolto può essere presente negli scarti industriali che risultino dalla accidentale combinazione di rifiuti contenenti acido cianurico con quelli contenenti triazine amino-sostituite.<ref name="CYApat">{{cite web

[[Categoria:Triazine]]

| title=Process for preparing pure cyanuric acid

| url=http://www.freepatentsonline.com/4278794.html

| date=[[July 14]] [[1981]]

| accessdate=2007-12-10}}</ref><ref name="CYApat2">{{cite web

| title=High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams

| url=http://www.freepatentsonline.com/4013757.html

| date=[[March 22]] [[1977]]

| accessdate=2007-12-10}}</ref>

{{portale|chimica}}