2-butanolo: differenze tra le versioni

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{{S|chimica}}

{{F|chimica|gennaio 2008}}

{{Composto chimico

|immagine1_nome = Butan-2-ol-2Dbutanol Line-skeletalStructure.pngsvg

|immagine1_dimensioni = 150px

|immagine1_descrizione =

|immagine2_nome = S-Butan-2-ol-3D-vdWballs.png

|immagine2_dimensioni = 150px

|immagine2_descrizione =

|immagine3_nome =

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|immagine5_dimensioni =

|immagine5_descrizione =

|nome_IUPAC = 2-butanolo

|abbreviazioni =

|nomi_alternativi = butan-2-olo, 1-metil-propanolo, metil-etil-carbinolo, sec-butanolo<ref>Il nome sec-butanolo, benché diffuso, è scorretto. Combina il prefisso ''sec-'' della nomenclatura tradizionale con il suffisso ''-olo'' della IUPAC.</ref>

|nomi_alternativi =

|titolo_caratteristiche_generali = ----

|formula = C₄H₁₀O

|massa_molecolare = 74,12

|peso_formula =

|aspetto = liquido incolore, dall'odore caratteristico<ref name= iscn />

|aspetto =

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ----

|numero_CAS = 78-92-2

|densità_condensato = 0,81<ref name=biade/>

|numero_EINECS =

|titolo_proprietà_chimico_fisiche =

|densità_condensato =

|densità_g_l =

|densità_gas =

|prodotto_ionico =

|indice_di_rifrazione = 1,3978 (20 °C)

|Ka =

|Ka_temperatura =

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|Kb_temperatura =

|punto_isoelettrico =

|solubilità_acqua = 125 g/L (a 20 °C)<ref name=iscn>{{cita testo|url=http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0112.html|titolo=International Chemical Safety Cards|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20111027101450/http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0112.html }}.</ref>

|solubilità_acqua =

|Ks =

|Ks_temperatura =

|temperatura_di_fusione = −115 °C (158 K)<ref name= iscn />

|entalpia_di_fusione =

|entropia_di_fusione =

|temperatura_di_ebollizione = 372100 °C (373 K)<ref name= iscn />

|entalpia_di_ebollizione =

|entropia_di_ebollizione =

|punto_triplo =

|punto_critico =

|tensione_di_vapore = 1,7 kPa<ref name= iscn />

|tensione_di_vapore_temperatura = 20 °C<ref name= iscn />

|sistema_cristallino =

|viscosità_cinematica =

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|capacità_termica =

|entalpia_standard_di_combustione =

|titolo_proprietà_tossicologiche = ----

|LD50 = 2190 mg/kg (oral rat)<ref name=biade>{{cita web |url=http://biade.itrust.de/biaen/lpext.dll?f=templates&fn=main-hit-h.htm&2.0 |titolo=Copia archiviata |accesso=13 agosto 2011 |urlmorto=sì |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20110813032219/http://biade.itrust.de/biaen/lpext.dll?f=templates&fn=main-hit-h.htm&2.0 }}.</ref>

|LD50 =

|flash_point = 23 °C (closed cup)<ref name=biade/>

|limiti_di_esplosione = 1,7-9,0%vol in aria<ref name= iscn />

|temperatura_di_autoignizione =406 °C<ref name= iscn />

|TLV = 100 ppm<ref name= iscn />

|titolo_indicazioni_sicurezza= ----

|simbolo1 = infiammabile

|simbolo2 = irritante

|simbolo3 =

|avvertenza=attenzione

|simbolo4 =

|frasiH={{FrasiH|226|319|335|336}}

|simbolo5 =

|consigliP={{ConsigliP|261|305+351+338}}<ref>Sigma Aldrich; rev. del 18.05.2013.</ref>

|frasiR =

|frasiS =

}}

Il '''2-butanolo''' o '''alcol ''sec''-butilico''' (leggi: ''alcol secondar butilico'') è un [[composto organico]] di [[formula chimica|formula]] CH₃CH(OH)CH₂CH₃. Questo [[alcol secondario]] è un [[liquido]] [[Infiammabilità|infiammabile]] e incolore solubile in 12 parti di acqua e completamente [[Solubilità|miscibile]] con [[solventi organici]] [[Polarità|polari]] come [[eteri]] e [[alcooli]].

Il '''2-Butanolo''' è [[composto chimico]] che viene utilizzato come indice di genuinità nei distillati (per i quali deve essere ≤ 6 mg/l).

È prodotto su larga scala, in quanto precursore del solvente industriale [[metiletilchetone]]. Il 2-butanolo è [[Chiralità (chimica)|chirale]] e può essere ottenuto come [[enantiomero]] puro nelle due forme ''(R)''-(−)-2-butanolo e ''(S)''-(+)-2-butanolo. Comunemente si trova sotto forma di [[racemo (chimica)|racemo]] ([[miscela (chimica)|miscela]] in uguale quantità dei due [[enantiomeri]]).

Viene determinato mediante [[Gascromatografia|gas-cromatografia]] per rilevare tagli di vini con [[feccia]] o [[vinaccia]] battericamente alterati.

<gallery>

Non si sa ancora molto su questo composto, si è a conoscenza che la sua presenza aumenta in caso di masse alterate (ad es. batteri acetici), in particolare quando le vinacce rimangono per lungo tempo ad alte [[temperatura|temperature]] (normalmente quando non riescono ad essere smaltite); affinché questa sostanza non si formi, le vinacce vergini devono essere [[silos|insilate]], immagazzinate e acidificate per inibire qualsiasi attacco batterico.

Image:R-butan-2-ol-2D-skeletal.svg|<div align="center">''(R)''-(−)-2-butanolo</div>

Image:S-butan-2-ol-2D-skeletal.svg|<div align="center">''(S)''-(+)-2-butanolo</div>

</gallery>

==Sintesi==

{{Portale|chimica}}

Il 2-butanolo è prodotto industrialmente per mezzo dell'[[reazione di idratazione|idratazione]] dell'[[1-butene]] o del [[2-butene]]:

[[Categoria:Alcoli]]

:[[File:But-2-ene-hydration-2D-skeletal.svg|300px]]

L'[[acido solforico]] è il [[catalizzatore]] di questa reazione.<ref>{{Cita|Hahn}}.</ref>

==Utilizzi==

Solo una piccola parte di 2-butanolo è usato come solvente, la maggior parte è trasformato in [[butanone]] ("MEK") importante solvente industriale, presente in molti prodotti per la casa e utilizzato come diluente per vernici. Gli [[esteri]] volatili del 2-butanolo hanno invece aromi caratteristici e trovano impiego, utilizzati in piccola quantità, come ingredienti di profumi e aromi artificiali.

Viene determinato mediante [[Gascromatografia|gas-cromatografia]] ed utilizzato come indice di genuinità nei distillati (per i quali deve essere ≤ 6&nbsp;mg/l) per rilevare tagli di vini con [[Glossario del vino#Feccia|feccia]] o [[vinaccia]] battericamente alterati.

Il 2-butanolo è assente nelle vinacce fresche. La sua presenza aumenta con il tempo e indica l'alterazione delle materie prime ad opera di batteri del genere [[Lactobacillus]].<ref>{{Cita|Versini, "Vignevini"}}.</ref> Per prevenire la formazione di alti livelli di 2-butanolo, come ad esempio nel caso di vinacce che rimangono conservate in condizioni non ottimali per lungo tempo quando non riescono ad essere smaltite,<ref>{{Cita|Usseglio Tomasset}}.</ref> le vinacce vergini devono essere [[Silo (struttura)|insilate]], immagazzinate e acidificate per inibire l'azione batterica.<ref>{{Cita|Versini, "Atti del Convegno Nazionale della Grappa"}}.</ref>

== Note ==

<references/>

==Bibliografia==

* {{cita libro | cognome= Hahn | nome= Heinz-Dieter | coautori= Georg Dämbkes, Norbert Rupprich | titolo= Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - "Butanols" | editore= Wiley-VCH | città= | anno= 2005 | cid= Hahn }}

* {{cita pubblicazione| cognome = Versini| nome = G.| coautori = S. Inama, R. Pellegrini| data =| anno = 1983| titolo = Osservazioni su una possibile correlazione fra il contenuto di 2-butanolo e di acido propionico nei vini| rivista = Vignevini| volume = 10| numero = 11|pp=23-37| cid = Versini, "Vignevini"}}

* {{cita pubblicazione| cognome = Usseglio Tomasset| nome = L.| data =| anno = 1987| titolo = Rapporti fra materia prima e qualità della grappa| rivista = Atti del XI Convegno Nazionale della Grappa|pp=42-46| cid = Usseglio Tomasset}}

* {{cita libro | cognome= Versini | nome= G. | coautori = S. Inama | titolo= Risultati di una sperimentazione per l'inibizione della formazione del 2-butanolo nella conservazione della vinaccia | editore= CCIAA | città= Asti | anno= 1981 | cid= Versini, "Atti del Convegno Nazionale della Grappa" }}

==Voci correlate==

* [[1-butanolo]]

* [[2-metil-1-propanolo]]

* [[2-metil-2-propanolo]]

==Altri progetti==

{{interprogetto}}

==Collegamenti esterni==

* {{cita web|url=http://www.zetalab.it/schede/x163851.pdf|titolo=Scheda dei Dati di Sicurezza secondo le Direttive 91/155/CEE}}

{{Alcoli}}

{{Controllo di autorità}}

{{SPortale|chimica}}

[[Categoria:AlcoliAlcanoli|Butanolo2]]

[[de:2-Butanol]]

[[en:2-Butanol]]

[[es:Butan-2-ol]]

[[fi:2-butanoli]]

[[fr:Butan-2-ol]]

[[ja:2-ブタノール]]

[[nl:2-butanol]]