Omeprazolo: differenze tra le versioni

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{{Disclaimer|medico}}

{{disclaimer soccorso}}

{{Composto chimico

{{avvisounicode}}

| nome_IUPAC =(''RS'')-6-metossi-2-((4-metossi-3,5-dimetilpiridin-2-il) metilsulfinil)-1H1''H''-benzo[d]imidazolobenzimidazolo

{{Farmaco

| immagine1_nome = Omeprazole.svg

| nome_IUPAC =6-metossi-2-((4-metossi-3,5-dimetilpiridin-2-il) metilsulfinil)-1H-benzo[d]imidazolo

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| numero_CAS = 73590-58-6

| prefisso_ATC = A02

| suffisso_ATC = BC01

| PubChem = 4594

| DrugBank = APRD00446

| formula = C₁₇H₁₉N₃O₃S

| massa_molecolare = 345.4 g/mol

| smiles =

| sinoniminomi_alternativi =

| densitàdensità_condensato =

| temperatura_di_fusione =

| punto_di_fusione =

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| solubilitàsolubilità_acqua =

| potere_rotatorio_specifico =

| potere_rotatorio =

| entalpia_standard_combustione =

| biodisponibilità = 35-60%

| legame proteicolegame_proteico =

| metabolismo = [[Fegato|Epatico]]

| emivita = 1-1,2 ore

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| categoria =

| teratogenesi =

| fascia =

| dispensazione =

| somministrazione = Orale, endovenosa

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|simbolo1=irritante

|avvertenza=attenzione

|frasiH={{FrasiH|315|319|335}}

|consigliP={{ConsigliP|261|305+351+338}}<ref>Sigma Aldrich; rev. del 29.10.2012</ref>

}}

L{{'}}'''omeprazolo''' è un [[principio attivo]] utilizzato per la terapia di patologie gastriche, quali l'[[ulcera]] e la [[malattia da reflusso gastroesofageo]] (GERD), oltre che per la prevenzione di possibili lesioni gastriche derivanti dall'assunzione di farmaci [[FANS]]. L'omeprazolo è il capostipite della classe degli [[Inibitore della pompa protonica|inibitori di pompa protonica]] (IPP) ed è uno dei farmaci più usati nel trattamento della gastrite. L'omeprazolo è commercializzato sotto il nome di diverse specialità registrate: Antra, Omeprazen, Omolin, Nansen, Protec e altri; si può comunque trovare in vendita anche come farmaco generico sotto il nome di Omeprazolo.

L'omeprazolo fa parte della classe di farmaci conosciuti come [[inibitori di pompa protonica]].

== Chimica ==

[[File:Omeprazole Mechanism V1.svg|thumb|left|Meccanismo di attivazione dell'omeprazolo a pH gastrico]]

Trattandosi di un [[racemo (chimica)|racemo]], esistono due enantiomeri dell'omeprazolo: l'R-enantiomero e l'S-enantiomero ([[esomeprazolo]]).

Nonostante alcune differenze a livello di [[farmacocinetica]], tutte le diverse molecole degli IPP non sembrano avere profili di efficacia clinica significativamente diversi tra loro, anche nella terapia sintomatica nei protocolli per l'eradicazione dell{{' }}''[[Helicobacter Pylori]]''; in ambito di sanità pubblica e [[farmacoeconomia]], la scelta tra i diversi IPP dovrebbe quindi tenere conto anche del rapporto costi/benefici, orientandola in direzione delle molecole più economiche a parità di efficacia (come il [[lansoprazolo]])<ref>[http://www.regionesardegna.it/documenti/1_73_20060831112145.pdf Evidenze scientifiche sulla scelta degli IPP]</ref>.

== Controindicazioni ==

==Avvertenze==

''Rischio cardiovascolare con IPP'': alcuniAlcuni studi condotti con omeprazolo ed esomeprazolo hanno riportato un'incidenza di eventi cardiovascolari (attacchi cardiaci o morte cardiovascolare) maggiore nei pazienti trattati farmacologicamente per la malattia da reflusso gastroesifageogastroesofageo rispetto a quelli trattati chirurgicamente. L'analisi del profilo di sicurezza in questo ambito non ha stabilito a tutt'oggi una correlazione fra uso prolungato con omeprazolo, e esomeprazolo, e aumento del rischio cardiovascolare <ref> Ministero della Salute Canadese, 9 agosto 2007, disponibile on line www.hc-sc.gc.ca </ref> <ref> FDA Statement, 10 dicembre 2007, disponibile on line www.fda.gov </ref>.

''Modalità di somministrazione'': somministrare l'omeprazolo a digiuno <ref name= Pharmamedix/Omeprazolo > Pharmamedix: Omeprazolo http://www.pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Omeprazolo&vo=Avvertenze </ref>.

''Pazienti con disturbi polmonari'': poichéPoiché gli inibitori di pompa sembrerebbero aumentare il rischio di sviluppare una polmonite acquisita in comunità, non si raccomanda la loro somministrazione in pazienti con disturbi respiratori <ref> Lahij R.J. et al., JAMA, 2004, 292, 1955 </ref>.

''[[Neoplasia]]'': prima di iniziare la terapia, escludere la possibilità di una eziologia di natura maligna dell'ulcera <ref name= Pharmamedix/Omeprazolo />.

''[[Diarrea]] da [[Clostridium]] difficile'': poichè gliAlcuni inibitori di pompa protonica sembrano aumentare l'incidenza di diarrea da ''[[Clostridioides difficile|C. difficile,]]''; nei pazienti con anamnesi positiva per diarrea associata a C.tale difficilegerme, l'omeprazolo non è raccomandato <ref> Dial S. et al., CMAJ, 2004, 171, 33 </ref>.

''[[Sindrome di Zollinger-Ellison]]'': in caso di trattamento della sindrome di Zollinger-Ellison, si consiglia di individualizzare il dosaggio e di utilizzare la dose minima necessaria per ridurre la secrezione acida a meno di 10 mEq/L durante l'ultima ora prima della somministrazione successiva <ref name= Pharmamedix/Omeprazolo />.

''[[Clopidogrel]]'':Bisogna valutare attentamente la necessità di somministrare un inibitore di pompa protonica durante la terapia antiaggregante con [[clopidogrel]]. Alcuni studi hanno infatti evidenziato una riduzione degli effetti terapeutici del clopidogrel quando somministrato in associazione con gli inibitori di pompa protonica (probabile inibizione farmacometabolica del clopidogrel mediata dal CYP2C19). SeLa possibilesostituzione sostituiredi gli IPPomeprazolo con gli antagonisti degli H2-antistaminicirecettori ([[ranitidina]], famotidina, nizatidina) non normalizza l'efficacia di clopidogrel e comporta anch'essa un aumento del rischio di eventi cardiovascolari<ref>Wu CY et al. Gastroenterology 2010;139:1165-71</ref>. Nei pazienti che richiedono necessariamente un IPP, il [[pantoprazolo]] è quello con l'effetto inibitorio sul CYP2C19 più debole <ref name= Pharmamedix/Omeprazolo />.

''Durata del trattamento'': in caso di fumatori o di ulcere particolarmente estese può essere necessario un trattamento più prolungato di 2-4 settimane (ulcera duodenale) o 4-8 settimane (ulcera gastrica) <ref name= Pharmamedix/Omeprazolo />.

Uno studio condotto su larga scala e pubblicato nel 2016 ha dimostrato come l'assunzione prolungata di inibitori di pompa protonica negli anziani aumenti il rischio di sviluppare segni progressivi della demenza.<ref>Willy Gomm PhD, Klaus von Holt PhD, Friederike Thomé MSc et al. , Association of Proton Pump Inhibitors With Risk of Dementia, A Pharmacoepidemiological Claims Data Analysis, JAMA Neurol. 2016 Apr 1</ref>

''Rischio cardiovascolare con IPP'': alcuni studi condotti con omeprazolo ed esomeprazolo hanno riportato un'incidenza di eventi cardiovascolari (attacchi cardiaci o morte cardiovascolare) maggiore nei pazienti trattati farmacologicamente per la malattia da reflusso gastroesifageo rispetto a quelli trattati chirurgicamente. L'analisi del profilo di sicurezza in questo ambito non ha stabilito a tutt'oggi una correlazione fra uso prolungato con omeprazolo, e esomeprazolo, e aumento del rischio cardiovascolare <ref> Ministero della Salute Canadese, 9 agosto 2007, disponibile on line www.hc-sc.gc.ca </ref> <ref> FDA Statement, 10 dicembre 2007, disponibile on line www.fda.gov </ref>.

L’assunzione prolungata di inibitori della pompa protonica (IPP) può essere associato a un'alterazione del livello di [[cromogranina A]] (CgA) che in sede di analisi viene utilizzata come marcatore dei tumori neuroendocrini. I livelli di cromogranina A ritornano normali dopo 14 giorni dall´interruzione del trattamento con farmaci IPP.<ref>Korse CM, Muller M, Taal BG: Discontinuation of proton pump inhibitors during assessment of chromogranin A levels in patients with neuroendocrine tumors</ref><ref>Pregun I, Herszényi L, Juhász M, Miheller P, Hritz I, Patócs A, Rácz K, Tulassay Z. Effect of proton-pump inhibitor therapy on serum chromogranin a level</ref>

''Pazienti con disturbi polmonari'': poiché gli inibitori di pompa sembrerebbero aumentare il rischio di sviluppare una polmonite acquisita in comunità, non si raccomanda la loro somministrazione in pazienti con disturbi respiratori <ref> Lahij R.J. et al., JAMA, 2004, 292, 1955 </ref>.

''[[Diarrea]] da [[Clostridium]] difficile'': poichè gli inibitori di pompa protonica sembrano aumentare l'incidenza di diarrea da C. difficile, nei pazienti con anamnesi positiva per diarrea associata a C. difficile, l'omeprazolo non è raccomandato <ref> Dial S. et al., CMAJ, 2004, 171, 33 </ref>.

''[[Clopidogrel]]'': valutare attentamente la necessità di somministrare un inibitore di pompa protonica durante la terapia antiaggregante con clopidogrel. Alcuni studi hanno infatti evidenziato una riduzione degli effetti terapeutici del clopidogrel quando somministrato in associazione con gli inibitori di pompa protonica (probabile inibizione farmacometabolica del clopidogrel mediata dal CYP2C19). Se possibile sostituire gli IPP con gli H2-antistaminici (ranitidina, famotidina, nizatidina). Nei pazienti che richiedono necessariamente un IPP, il pantoprazolo è quello con l'effetto inibitorio sul CYP2C19 più debole <ref name= Pharmamedix/Omeprazolo />.

''[[Clozapina]]'': in associazione con clozapina monitorare attentamente i livelli plasmatici di quest'ultima (rischio di tossicità neurologica) <ref name= Pharmamedix/Omeprazolo />.

''[[Fenitoina]]'': in associazione con omeprazolo potrebbe essere necessario un aggiustamento del dosaggio dell'antiepilettico <ref name= Pharmamedix/Omeprazolo />.

''[[Warfarin]]'': in associazione con warfarin monitorare periodicamente il tempo di protrombina. La somministrazione con omeprazolo potrebbe richiedere una riduzione del dosaggio del warfarin <ref name= Pharmamedix/Omeprazolo />.

== Note ==

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<references/>

== Altri progetti ==

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{{Portale|chimica|medicina}}

[[Categoria:Inibitori della pompa protonica]]

[[Categoria:Benzimidazoli]]

[[Categoria:Medicinali essenziali secondo l'Organizzazione Mondiale della Sanità]]

[[de:Omeprazol]]

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[[nl:Omeprazol]]

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[[ps:اوميپرازول]]

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[[sk:Omeprazol]]

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