Tiamina pirofosfato: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

[[Immagine: Thiamine diphosphate.png|thumb|200px|right|Struttura della Tiamina pirofosfato]]

[[pt:|nome = Tiamina pirofosfato]]

|immagine1_nome = Thiamine diphosphate.png

|immagine1_dimensioni = 200px

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|nome_IUPAC = 2-[3-[(4-ammino-2-metilpirimidin-5-il)metil]-4-metil-1,3-tiazol-3-ium-5-il]etil fosfono idrogeno fosfato

|abbreviazioni = TPP

|nomi_alternativi = Tiamina difosfato

|titolo_caratteristiche_generali = Caratteristiche generali

|massa_molecolare = 425.314382

|peso_formula =

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|numero_CAS = 154-87-0

|note_CAS =

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|avvertenza=

|frasiH= ---

|consigliP= --- <ref>Sigma Aldrich; rev. del 24.07.2012</ref>

}}

La '''tiamina pirofosfato''' (o '''tiammina difosfato'''), abbreviata come '''TPP''', è il [[coenzima]] delle [[decarbossilasi]] dei chetoacidi e delle [[transchetolasi]]. Ha un ruolo importante nella decarbossilazione ossidativa del [[acido piruvico|piruvato]] e dell'[[acido α-chetoglutarico|α-chetoglutarato]] nel [[ciclo di Krebs]] (importante per la formazione di energia metabolica) e nella reazione transchetolasica nella [[via dei pentoso fosfati]] (importante per la produzione di [[NADPH]] e di [[ribosio 5-fosfato]]).

[[ImmagineFile:Meccreaz.png|thumb|200px|right|Meccanismo di reazione]]

Il meccanismo di reazione della decarbossilazione del piruvato catalizzata dalla tiamina pirofosfato prevede la formazione di un [[legame covalente]] tra l'atomo di carbonio adiacente all'atomo di azoto e di zolfo dell'anello tiazolico (C2) (precedentemente deprotonato) ed il carbonio carbonilico (elettronpovero) del [[acido piruvico|piruvato]]. Questo intermedio della reazione porta poi alla perdita di [[anidride carbonica|CO₂]] in quanto l'anello tiazolico stabilizza il legameper conrisonanza il carbonio[[carbanione]] che si carbonilicoforma mentrequando il gruppo -COO^- si riarrangia liberandosi come CO₂. Successivamente la l'idrossietil tiamina pirofosfato libera un'[[aldeidi|aldeide]], nel caso del piruvato l'[[acetaldeide]], e si rigenera l'enzima.

Nella [[decarbossilazione ossidativa del piruvato]] entrano in gioco 5 coenzimi e tre enzimi (presenti in più copie formando il complesso della piruvato deidrogenasi), che trasformano il [[piruvato]] in [[Acetil Coenzima-A]] e CO₂. La transchetolasi, invece, catalizza il trasferimento di un gruppo aldeidico da un donatore ad un accettore.

Nella [[decarbossilazione ossidativa del piruvato]] entrano in gioco 5 enzimi che trasformano il [[piruvato]] in [[Acetil Coenzima-A]] e CO₂. La transchetolasi, invece, catalizza il trasferimento di un gruppo aldeidico da un donatore ad un accettore.

Il suo precursore è la [[tiamina]], detta anche vitamina B1.

== Note ==

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<references/>

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== Collegamenti esterni ==

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[[ja:チアミンピロリン酸]]

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[[pt:Tiamina pirofosfato]]

[[Categoria:VitamineCoenzimi]]

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[[Categoria:Pirimidine]]