Atropina: differenze tra le versioni

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{{Disclaimer|medico}}
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{{Composto chimico
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}}
 
L{{'}}'''atropina''' (sinonimi: atropinum, DL-iosciamina) è un [[Alcaloide tropanico|tropan-alcaloide]] di diverse piante della famiglia delle [[Solanaceae]] come ad esempio ''[[Atropa belladonna]]'', ''[[Datura stramonium]]'' e ''[[Hyoscyamus niger]]''.
{{Farmaco
| nome_IUPAC = (8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]oct-3-il) 3-idrossi-2-fenilpropanoato
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}}
 
L''''atropina''' (sinonimi: atropinum, DL-giusciamina) è un tropan-alcaloide di diverse piante della famiglia delle [[Solanaceae]] come ad esempio [[Atropa belladonna]], [[Datura stramonium]] e [[Hyoscyamus niger]].
 
==Avvertenze==
 
''Farmaci simpaticomimetici:'' possono potenziare l’effetto midriatico dell’atropina <ref name= Pharmamedix/Atropina > Pharmamedix: Atropina http://www.pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Atropina&vo=Avvertenze </ref>.
 
''Sindrome di Down:'' i pazienti affetti da [[sindrome di Down]] possono essere particolarmente sensibili all’azione dell’atropina <ref name= Pharmamedix/Atropina />.
 
''Fenotiazine:'' nel caso l’atropina sia somministrata in associazione con [[fenotiazine]], monitorare segni e/o sintomi riconducibili a [[ileo paralitico]]. L’associazione farmacologica infatti sembra indurre un aumento del rischio di ileo paralitico <ref name= Pharmamedix/Atropina />.
 
''Noradrenalina, bicarbonato di sodio:'' non somministrare atropina solfato con [[noradrenalina]] e [[bicarbonato di sodio]] <ref name= Pharmamedix/Atropina />.
 
''Morbo di Parkinson:'' nei pazienti affetti da morbo di [[Parkinson]] l’atropina non deve essere sospesa bruscamente <ref name= Pharmamedix/Atropina />.
 
''Pazienti esposti a temperature ambientali elevate:'' l’atropina non dovrebbe essere somministrata quando la temperatura dell’ambiente è alta poiché può indurre [[iperpiressia]] <ref name= Pharmamedix/Atropina />.
 
''Pazienti pediatrici:'' secondo alcuni ricercatori, l’atropina non è raccomandata in bambini di età inferiore ai 3 mesi per il rischio di sviluppare [[ambliopia]] <ref name= Pharmamedix/Atropina />.
 
''Lenti a contatto:'' nei portatori di lenti a contatto non usare colliri contenenti atropina <ref name= Pharmamedix/Atropina />.
 
''Collirio:'' i colliri sono soluzioni sterili, pertanto non dovrebbero essere usati per più di 1-2 settimana. Una volta terminata la terapia oculare, il collirio rimasto deve essere eliminato <ref name= Pharmamedix/Atropina />.
 
== Fonti naturali ==
''Gravidanza:'' la FDA inserisce l’atropina in classe C per l’uso dei farmaci in gravidanza (classe C: farmaci i cui studi sugli animali hanno rilevato effetti dannosi sul feto (teratogenico, letale o altro) e non ci sono studi controllati in donne oppure farmaci per i quali non sono disponibili studi né sull'uomo né sull'animale. Il farmaco dovrebbe essere dato solo se il potenziale beneficio giustifica il potenziale rischio per il feto). Secondo le agenzie regolatorie ADEC (Australian Drug Evaluation Committee) e FASS (Farmaceutiska Specialiteter i Sverige) l’atropina è considerata farmaco di scelta in gravidanza <ref> Farmaci e gravidanza, 2005, AIFA, Ministero della Salute </ref>.
[[File:Atropa bella-donna0.jpg|thumb|left|''Atropa belladonna'']]
L'atropina è presente in molte piante della famiglia delle [[Solanaceae]]. In particolare le più comuni fonti di atropina sono l{{'}}''[[Atropa belladonna]]'', la ''[[Datura inoxia]]'', la ''[[datura metel|D. metel]]'', e lo ''[[Datura stramonium|stramonio]]''. È presente anche in alcune piante dei generi ''[[Brugmansia]]'' e ''[[Hyoscyamus]]''. Il genere ''[[Nicotiana]]'' (che include la pianta del tabacco, la ''[[Nicotiana tabacum|N. tabacum]]'') appartiene alla famiglia delle Solanaceae, ma non contiene atropina né altri alcaloidi a nucleo tropanico.
 
== Chimica e biosintesi ==
''Allattamento:'' l’atropina è considerata compatibile con l’allattamento materno (American Accademy of Pediatrics) <ref name= Pharmamedix/Atropina />.
L'atropina può essere sintetizzata a partire da [[tropina]] e [[acido tropico]] in presenza di [[acido cloridrico]].[[File:Biosynthesis of atropine.jpg|thumb|[[Biosintesi]] dell'atropina a partire dalla L-fenilalanina]]
La biosintesi dell'atropina, nelle piante che la contengono, parte dalla [[fenilalanina|L-fenilalanina]] che va incontro a [[Transaminasi|transaminazione]] formando [[acido fenilpiruvico]] che è poi [[riduzione (chimica)|ridotto]] ad acido fenil-lattico.<ref name="med nat prod">{{Cita libro|autore=Paul M. Dewick|titolo=Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach|edizione=3|anno=2009|editore=Wiley|pagine=550|isbn=978-0-470-74167-2|mese=marzo|giorno=31}}</ref> Il [[coenzima A]], quindi, unisce l'acido fenil-lattico con la [[tropina]] formando la littorina, che subisce una [[Reazione di riarrangiamento|trasposizione]] radicalica iniziata da un [[citocromo P450]] che forma l'aldeide della [[iosciamina]].<ref name="med nat prod" /> Una [[deidrogenasi]] riduce poi l'aldeide ad alcol primario formando la (-)-iosciamina, la quale, in seguito a racemizzazione, dà l'atropina.
 
== Farmacodinamica ==
==Effetti sull'organismo umano==
È un antagonista dell'[[acetilcolina]] per i [[recettore muscarinico|recettori muscarinici]], provocando effetti parasimpaticolitici senza proprie attività intrinseche:
* spasmolisi di muscolatura liscia
* [[midriasi]] e [[paralisi]] dell'accommodazioneaccomodazione visiva
* allucinazioni
* diminuzione dell'escrezione di ghiandole esocrine
* diminuzione dell'escrezione di [[ghiandole esocrine]]
* [[tachicardia]]
* sopprime [[nausea]] e [[vomito]]
* in dosi alte (> 3 &nbsp;mg) comincia la stimolazione centrale nervosa che aumentando conduce a paralisi letale del sistema nervoso centrale.
 
In genere, quando si parla degli effetti collaterali dell'atropina, ci si riferisce a secchezza della bocca, stipsi, riduzione della [[minzione]] e midriasi. Con dosi più elevate è possibile provare agitazione e manifestare amnesie. I sintomi sono attenuati dalla somministrazione di [[fisostigmina]], agonista indiretto dell'[[acetilcolina]].{{Senza fonte}}
 
In genere gli effetti dell'atropina, al di là delle diverse risposte singolari, sono:
* 1&nbsp;mg: secchezza della bocca dovuta a una riduzione della secrezione salivare, rallentamento dell'attività gastroenterica, midriasi e tachicardia (se vengono bloccati i recettori M2 cardiaci insorgerà tachicardia).
* 2&nbsp;mg: i sintomi sopra elencati si manifestano in maniera più marcata, inoltre compare difficoltà di accomodamento della vista ovvero vista offuscata.
* 5&nbsp;mg: si aggiungono effetti sulla muscolatura che permette la deglutizione la quale è resa ancora più difficile a causa della quasi totale mancanza di secrezione salivare. A questa dose si verifica cute calda: tale effetto è provocato dalla vasodilatazione, effetto secondario della riduzione della [[sudorazione]]. L'organismo, non riuscendo più a dissipare l'eccessivo calore, va incontro a un aumento di temperatura della cute. L'attività intestinale è prossima a un blocco e compare una difficoltà nella minzione.
* 10&nbsp;mg: possibile morte.
 
== Impieghi clinici ==
1 mg: secchezza della bocca dovuta ad una riduzione della secrezione salivare, rallentamento dell'attività gastroenterica, midriasi e tachicardia (se vengono bloccati i recettori M2 cardiaci insorgerà tachicardia).
* spasmolitico in diverse patologie come per esempio:
 
2 mg: i sintomi sopra elencati si manifestano in maniera più marcata, inoltre compare difficoltà di accomodamento della vista ovvero vista offuscata.
 
5 mg: si aggiungono effetti sulla muscolatura che permette la deglutizione la quale è resa ancora più difficile a causa della quasi totale mancanza di secrezione salivare. A questa dose si verifica cute calda: tale effetto è provocato dalla vasodilatazione, effetto secondario della riduzione della sudorazione. L'organismo, non riuscendo più a dissipare l'eccessivo calore, va incontro ad un aumento di temperatura della cute. L'attività intestinale è prossima ad un blocco e compare una difficoltà nella minzione.
 
10 mg: possibile morte.
 
In genere, quando si parla degli effetti collaterali dell'atropina, ci si riferisce a secchezza della bocca, stipsi, riduzione della minzione e midriasi. Con dosi più elevate è possibile provare agitazione e manifestare amnesie.
 
I sintomi sono attenuati dalla somministrazione di fisiostigmina, antagonista indiretto dell'Ach.
 
==Impiego medico==
[[Immagine:Atropina.png|thumb|right|Struttura chimica dell'atropina]]
* spasmolitico in diverse patologie come p. e.:
** tratto gastrointestinale
** [[asma]]
** certe forme costipative
** tosse canina
** spasmi vasali
** [[colica|coliche]]
** [[epilessia]]
** [[corea di Huntington]]
[[ImmagineFile:Eye treated with dilating eye drops.jpg|thumb|right|L'occhio a sinistradestro è stato trattato con atropina per dilatarne la [[Pupilla (anatomia)|pupilla]]]]
* spasmolitico preventivo in interventi chirurgici
* midriatico in oftalmologia
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** pilocarpina
** fisostigmina
** [[coniina]] (quindi avvelenamento da [[Conium maculatum|cicuta]])
* stenosi ipertrofica del [[piloro]]
* stenosi ipertrofica del [[piloro]].
 
==Impiego militare==
L'atropina è il trattamento generico utilizzato contro l'intossicazione da [[Gas nervino|gas nervini]]; l'atropina antagonizzando a livello di recettore colinergico l'effetto dell'acetilcolina non più distrutta dall'enzima inibito dal nervino, limita gli effetti dell'avvelenamento da nervini ed è in grado di salvare la vita agli intossicati. Per questa ragione, i militari che operano in ambienti potenzialmente a rischio di contaminazione con gas nervini, ricevono in dotazione siringhe di atropina per l'autosomministrazione immediata.
 
== Avvertenze ==
I farmaci simpaticomimetici possono potenziare l'effetto midriatico dell'atropina<ref name="Pharmamedix/Atropina">{{Cita web |titolo=Pharmamedix: Atropina |url=http://www.pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Atropina&vo=Avvertenze |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20130426205733/http://pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Atropina&vo=Avvertenze }}</ref>.
 
I pazienti affetti da [[sindrome di Down]] possono essere particolarmente sensibili all'azione dell'atropina<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.
 
Nel caso l'atropina sia somministrata in associazione con [[fenotiazine]], monitorare segni e/o sintomi riconducibili a [[ileo paralitico]]. L'associazione farmacologica infatti sembra indurre un aumento del rischio di ileo paralitico<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.
 
Non somministrare atropina solfato con [[noradrenalina]] e [[bicarbonato di sodio]]<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.
 
Nei pazienti affetti dalla [[malattia di Parkinson]] l'atropina non deve essere sospesa bruscamente<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.
 
L'atropina non dovrebbe essere somministrata quando la temperatura dell'ambiente è alta poiché può indurre [[iperpiressia]]<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.
 
Secondo alcuni ricercatori, l'atropina non è raccomandata in bambini di età inferiore ai 3 mesi per il rischio di sviluppare [[ambliopia]]<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.
 
Nei portatori di lenti a contatto non usare colliri contenenti atropina<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.
 
I colliri sono soluzioni sterili, pertanto non dovrebbero essere usati per più di 1-2 settimane. Una volta terminata la terapia oculare, il collirio rimasto deve essere eliminato<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.
 
La FDA inserisce l'atropina in classe C per l'uso dei farmaci in gravidanza (classe C: farmaci i cui studi sugli animali hanno rilevato effetti dannosi sul feto (teratogenico, letale o altro) e non ci sono studi controllati in donne oppure farmaci per i quali non sono disponibili studi né sull'uomo né sull'animale. Il farmaco dovrebbe essere dato solo se il potenziale beneficio giustifica il potenziale rischio per il feto). Secondo le agenzie regolatorie ADEC (Australian Drug Evaluation Committee) e FASS (Farmaceutiska Specialiteter i Sverige) l'atropina è considerata farmaco di scelta in gravidanza<ref>Farmaci e gravidanza, 2005, AIFA, Ministero della Salute.</ref>.
 
L'atropina è considerata compatibile con l'allattamento materno (American Academy of Pediatrics)<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.
 
== Note ==
<references/>
 
== Bibliografia ==
* Karl Hiller, Matthias F. Melzig. ''Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen''. Spektrum akademischer Verlag, 2009. ISBN 978-3-8274-2053-4.
 
== Altri progetti ==
==Fonti==
{{interprogetto}}
* [http://www.guidausofarmaci.it/pag1759.htm Ministero della Salute: Farmaci antimuscarinici]
 
== Collegamenti esterni ==
===Bibliografia===
* {{cita web|http://www.guidausofarmaci.it/pag1759.htm|Ministero della Salute: Farmaci antimuscarinici}}
* '''Hiller K. Melzig M.F.:''' Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen; Spektrum akademischer Verlag; 2003; ISBN 3-82174-1499-7
 
{{Controllo di autorità}}
{{Portale|chimica|medicina}}
 
{{Farmaci antiaritmici}}
 
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[[gl:Atropina]]
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[[hr:Atropin]]
[[hu:Atropin]]
[[io:Atropino]]
[[ja:アトロピン]]
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[[lt:Atropinas]]
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