Nadifloxacina: differenze tra le versioni

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{{Disclaimer |medico}}

{{Composto chimico

{{Farmaco

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| immagineimmagine1_nome = (±)-Nadifloxacin Enantiomers Structural Formulae.png

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| numero_CAS = 124858-35-1

| prefisso_ATC = J01

| suffisso_ATC = MA07

| PubChem = 3948

| DrugBank = APRD0107600978

| formula = C₁₇H₁₉F₁NFN₂O₄

| massa_molecolare = 360.,379 g/mol

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La ''' nadifloxacina''' è un [[principio attivo]] che appartiene alla classe dei [[chinoloni]] di seconda generazione.

La ''' nadifloxacina''' (nella fase sperimentale conosciuta con la sigla '''OPC-7251''') è una molecola che appartiene alla classe dei [[chinoloni]] di terza generazione. Viene utilizzata nel trattamento dell'acne volgare e di altre infezioni batteriche della cute.<ref name="pmid11843235">{{cita pubblicazione |autore=Leyden JJ |titolo=Current issues in antimicrobial therapy for the treatment of acne |rivista=J Eur Acad Dermatol Venereol |volume=15 Suppl 3 |numero= |pp=51-5 |anno=2001 |pmid=11843235 |doi= |url=http://onlinelibrary.wiley.com/resolve/openurl?genre=article&sid=nlm:pubmed&issn=0926-9959&date=2001&volume=15&issue=&spage=51 |accesso=28 settembre 2014 |urlmorto=sì }}</ref> In Italia è venduta dalla società farmaceutica Ferrer Internacional con il nome commerciale di ''Nadixa'' nella forma farmaceutica di crema contenente l'1% di principio attivo.

==Meccanismo di azione==

Come tutti i [[chinoloni]] agisce interrompendo la replicazione delle molecole dell'[[acido deossiribonucleico]] nei [[batteri]].

== Farmacodinamica ==

==Indicazioni==

Il composto un fluorchinolone sintetico, ad azione battericida, caratterizzato da un ampio spettro di azione antibatterica contro molteplici germi aerobi [[Gram-positivi]], [[Gram-negativi]] ed [[anaerobi]].

Viene utilizzato come terapia contro l'[[acne volgare]], [[impetigine]] e nelle altre infezioni causate da Staphylococcus aureus e streptococchi.<ref>Nenoff P et al. Activity of nadifloxacin (OPC-7251) and seven other antimicrobial agents against aerobic and anaerobic Gram-positive bacteria isolated from bacterial skin infections. Chemotherapy 2004; 50:196-201.</ref>

Similmente ad altre molecole appartenenti alla stessa classe ([[enoxacina]], [[fleroxacina]] ed altre) agisce inibendo gli enzimi batterici [[DNA-girasi]] (conosciuta anche come [[topoisomerasi II]]) e [[topoisomerasi IV]]. Questi enzimi risultano essenziali per la cellula batterica, in particolare per i processi di [[Duplicazione del DNA|duplicazione]], [[Trascrizione (biologia)|trascrizione]] e riparazione dell'[[acido deossiribonucleico]] (DNA) [[batteri]]co.<ref name="pmid3000292">{{cita pubblicazione|autore=Wolfson JS |coautori= Hooper DC |titolo=The fluoroquinolones: structures, mechanisms of action and resistance, and spectra of activity in vitro | rivista = [[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]] |volume=28 |numero=4 |pp=581-6 |anno=1985 |mese=ottobre |pmid=3000292 |pmc=180310 |doi= |url=http://aac.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=3000292 |accesso=24 settembre 2014}}</ref><ref name="pmid8388200">{{cita pubblicazione |autore=Yoshida H |coautori= Nakamura M, Bogaki M, Ito H, Kojima T, Hattori H, Nakamura S |titolo=Mechanism of action of quinolones against Escherichia coli DNA gyrase | rivista = [[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]] |volume=37 |numero=4 |pp=839-45 |anno=1993 |mese=aprile |pmid=8388200 |pmc=187778 |doi= |url=http://aac.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=8388200 |accesso=24 settembre 2014}}</ref>

La nadifloxacina è attiva principalmente sui seguenti germi: [[Staphylococcus aureus]], sia i ceppi meticillina sensibili (MSSA) sia quelli meticillin-resistenti (MRSA), [[Propionibacterium acnes]],<ref name="pmid9920982">{{cita pubblicazione|autore=Kurokawa I |coautori=Nishijima S, Kawabata S |titolo=Antimicrobial susceptibility of Propionibacterium acnes isolated from acne vulgaris | rivista = European Journal of Dermatology : EJD |volume=9 |numero=1 |pp=25-8 |anno=1999 |pmid=9920982 |doi= |url=http://www.john-libbey-eurotext.fr/medline.md?issn=1167-1122&vol=9&iss=1&page=25 |accesso=27 settembre 2014}}</ref> [[Propionibacterium granulosum]] e lo [[Staphylococcus epidermis]].<ref name="pmid1486893">{{cita pubblicazione |autore=Vogt K |coautori= Hermann J, Blume U, Gollnick H, Hahn H, Haustein UF, Orfanos CE |titolo=Comparative activity of the topical quinolone OPC-7251 against bacteria associated with acne vulgaris |rivista=European Journal of Clinical Microbiology & Infectious Diseases : Official Publication of the European Society of Clinical Microbiology |volume=11 |numero=10 |pp=943-5 |anno=1992 |mese=ottobre |pmid=1486893 |doi= |url= }}</ref>

La Nadifloxacina, oltre alla classica azione terapeutica antibatterica comune a tutti i chinoloni, sembra possa espletare anche un'azione sebostatica ed antinfiammatoria, favorendo in questo modo la risoluzione delle lesoni papulo-pustolose e migliorando le condizioni cliniche del paziente.<ref name="pmid15795123">{{cita pubblicazione |autore=Kuwahara K |coautori= Kitazawa T, Kitagaki H, Tsukamoto T, Kikuchi M |titolo=Nadifloxacin, an antiacne quinolone antimicrobial, inhibits the production of proinflammatory cytokines by human peripheral blood mononuclear cells and normal human keratinocytes |rivista=J. Dermatol. Sci. |volume=38 |numero=1 |pp=47-55 |anno=2005 |mese=aprile |pmid=15795123 |doi=10.1016/j.jdermsci.2005.01.002 |url= |accesso=28 settembre 2014}}</ref><ref name="pmid21342170"/><ref name="pmid17380730">{{cita pubblicazione |autore=Murata K |coautori=Tokura Y |titolo=[Anti-microbial therapies for acne vulgaris: anti-inflammatory actions of anti-microbial drugs and their effectiveness] |rivista=J. UOEH |volume=29 |numero=1 |pp=63-71 |anno=2007 |mese=marzo |pmid=17380730 |doi= |url= }}</ref>

== Farmacocinetica ==

==Effetti collaterali==

Non è nota l'entità con la quale la nadifloxacina viene assorbita a seguito di un'applicazione della crema su cute acneica. A seguito di sperimenti eseguiti su soggetti con cute sana si è visto che l'assorbimento è incompleto ma sufficiente a far rilevare un [[concentrazione plasmatica|picco plasmatico]] che viene gradualmente a diminuire con un'[[Emivita (farmacologia)|emivita]] che si aggira intorno alle 12,7 ore.

Fra gli effeti indesiderati si riscontrano sensazione di [[prurito]], [[dermatite da contatto]] secchezza e irritazione della pelle.

È stato sottolineato come l'entità dell'assorbimento sia in stretta relazione con il grado di integrità dello strato corneo dell'epidermide. In pazienti affetti da acne è stato invece osservato che l'assorbimento percutaneo del chinolone è certamente superiore rispetto a soggetti con pelle intatta.

Dopo l'assorbimento il farmaco si distribuisce in modo omogeneo e rapido nell'organismo. Il composto è soggetto a processi di metabolizzazione, tramite reazioni di ossidazione e di coniugazione, quindi viene eliminato sia attraverso l'[[urina]] che le [[feci]], in forma immodificata e come [[metaboliti]].

==Note Usi clinici ==

La nadifloxacina viene utilizzata nel trattamento topico di forme infiammatorie di [[acne volgare]], [[impetigine]] e di altre infezioni causate da Staphylococcus aureus e streptococchi.<ref name="pmid21342170">{{cita pubblicazione |autore=Jung JY |coautori=Kwon HH, Yeom KB, Yoon MY, Suh DH |titolo=Clinical and histological evaluation of 1% nadifloxacin cream in the treatment of acne vulgaris in Korean patients |rivista=International Journal of Dermatology |volume=50 |numero=3 |pp=350-7 |anno=2011 |mese=marzo |pmid=21342170 |doi=10.1111/j.1365-4632.2010.04701.x |url=http://onlinelibrary.wiley.com/resolve/openurl?genre=article&sid=nlm:pubmed&issn=0011-9059&date=2011&volume=50&issue=3&spage=350 |accesso=27 settembre 2014}}</ref><ref name="pmid15452398">{{cita pubblicazione|autore=Nenoff P |Haustein UF, Hittel N |titolo=Activity of nadifloxacin (OPC-7251) and seven other antimicrobial agents against aerobic and anaerobic Gram-positive bacteria isolated from bacterial skin infections | rivista = Chemotherapy |volume=50 |numero=4 |pp=196-201 |anno=2004 |mese=ottobre |pmid=15452398 |doi=10.1159/000081032 |url=https://www.karger.com/?DOI=10.1159/000081032 |accesso=27 settembre 2014}}</ref><ref name="pmid17020421">{{cita pubblicazione |autore=Jacobs MR |coautori=Appelbaum PC |titolo=Nadifloxacin: a quinolone for topical treatment of skin infections and potential for systemic use of its active isomer, WCK 771 |rivista=Expert Opinion on Pharmacotherapy |volume=7 |numero=14 |pp=1957-66 |anno=2006 |mese=ottobre |pmid=17020421 |doi=10.1517/14656566.7.14.1957 |url=http://informahealthcare.com/doi/abs/10.1517/14656566.7.14.1957 |accesso=27 settembre 2014 |urlmorto=sì }}</ref>

In uno studio clinico multicentrico e randomizzato completato nel 2013 e coinvolgente un totale di 184 pazienti giapponesi con acne volgare da moderata a severa, nadifloxacina crema 1% associata ad [[adapalene]] 0.1% gel hanno dimostrato una elevata efficacia nel ridurre sensibilmente le lesioni papulo-pustolose dei soggetti arruolati nella sperimentazione.<ref name="pmid23724808">{{cita pubblicazione |autore=Takigawa M |coautori= Tokura Y, Shimada S, Furukawa F, Noguchi N, Ito T |titolo=Clinical and bacteriological evaluation of adapalene 0.1% gel plus nadifloxacin 1% cream versus adapalene 0.1% gel in patients with acne vulgaris |rivista=J. Dermatol. |volume=40 |numero=8 |pp=620-5 |anno=2013 |mese=agosto |pmid=23724808 |doi=10.1111/1346-8138.12189 |url= |accesso=27 settembre 2014}}</ref>

== Effetti collaterali e indesiderati ==

In corso di trattamento sono stati registrati alcuni effetti avversi a carico prevalentemente della cute e del tessuto sottocutaneo: sensazione di [[prurito]] (in assoluto l'effetto indesiderato più frequente), [[dermatite da contatto]], secchezza e irritazione della pelle. Sono stai inoltre registrati casi isolati di arrossamento e [[rash cutaneo]], [[orticaria]] e talvolta depigmentazione cutanea.<ref name="pmid25212256">{{cita pubblicazione |autore=Narayanan V |coautori=Motlekar S, Kadhe G, Bhagat S |titolo=Efficacy and Safety of Nadifloxacin for Bacterial Skin Infections: Results from Clinical and Post-Marketing Studies |rivista=Dermatol Ther (Heidelb) |numero= |pp=|anno=2014 |mese=settembre |pmid=25212256 |doi=10.1007/s13555-014-0062-1 |url= |accesso=28 settembre 2014}}</ref>

== Controindicazioni ==

La nadifloxacina è controindicata nei soggetti con [[ipersensibilità]] nota al [[principio attivo]] oppure ad altre molecole appartenenti al gruppo dei chinoloni.

== Dosi terapeutiche ==

La nadifloxacina viene applicata sulle lesioni acneiche due volte al giorno, preferibilmente al mattino e alla sera prima di coricarsi, dopo una adeguata pulizia e detersione delle aree cutanee affette da acne. La durata della terapia con la crema antibiotica è in base alla risposta individuale, ma è comunque consigliato non superare le otto settimane di trattamento. Non è indicato ricorrere al bendaggio occlusivo, ovvero all'apposizione sulla lesione di garze o altro materiale per facilitare il contatto con l'area da trattare evitando che la crema si disperda. È invece necessario evitare il contatto della crema antibiotica con gli occhi, le labbra o con altre mucose.

== Interazioni ==

La nadifloxacina a seguito di applicazione sulla cute umana presenta un assorbimento costante ma molto scarso e quindi si ritiene estremamente improbabile che si possano verificare interazioni degne di nota con altri farmaci contemporaneamente somministrati per via sistemica.

== Note ==

<references/>

== Altri progetti ==

[[Categoria:Antibiotici]]

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{{Antibiotici}}

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[[Categoria:AntibioticiFluorochinoloni]]

[[de:Nadifloxacin]]

[[en:Nadifloxacin]]