Antracene: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

In chimica organica, l''''antracene''' è un composto idrocarburico policiclico aromatico (IPA) solido costituito da tre anelli benzenici condensati e possiede struttura lineare.

|immagine1_nome = Anthracene-numbering.svg

|immagine1_dimensioni = 200px

|immagine1_descrizione = formula di struttura

|immagine2_nome = Anthracene molecule ball.png

|immagine2_dimensioni = 200px

|immagine2_descrizione = modello molecolare

|nome_IUPAC = Antracene

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|massa_molecolare = 178,23

|aspetto = solido incolore/bianco

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|temperatura_di_fusione = 215 °C (488 K)

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|simbolo1 = irritante

|simbolo2 = pericoloso in ambiente

|avvertenza = attenzione

|frasiH = {{FrasiH|315|410}}

|consigliP = {{ConsigliP|273|280|302+352|332+313|501}}<ref>scheda dell'antracene su {{cita testo|url=http://gestis-en.itrust.de|titolo=IFA-GESTIS|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ }}</ref><ref>Smaltire in accordo alle leggi vigenti.</ref>

|indice_di_rifrazione = 1,5948

|temperatura_di_ebollizione = 340 °C (613 K)

|solubilità_acqua = 0,044 mg/L (25 °C)

|logPow = 4,56

|densità_condensato = 1,28

}}

L''''antracene''' è un [[idrocarburi policiclici aromatici|composto idrocarburico policiclico aromatico]] (IPA) solido, costituito da tre anelli benzenici condensati in linea retta, facente quindi parte degli [[aceni]]; il suo isomero con gli anelli condensati a sbalzo (fenaceni) è il [[fenantrene]]. La [[formula molecolare]] è C₁₄H₁₀.<ref>{{Cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8418|titolo=Anthracene|autore=PubChem|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|lingua=en|accesso=7 settembre 2024}}</ref>

L'antracene è utilizzato nell'industria dei coloranti per la sintesi del colorante [[Rosso d'alizarina]]. E' utilizzato anche come conservante nell'industria del legname, grazie alle sue proprietà insetticide. L'antracene è incolore, ma presenta [[fluorescenza]] blu se investito da una fonte di luce ultravioletta.

In condizioni ambiente è ottenibile come cristalli incolori o polvere cristallina bianca, solubile in [[Etanolo|alcool]], [[Etere dietilico|etere]], [[acetone]], [[benzene]], [[cloroformio]] e [[solfuro di carbonio]].<ref>{{Cita libro|titolo=CRC Handbook of Chemistry and Physics|url=https://www.taylorfrancis.com/books/9781498754293|accesso=7 settembre 2024|edizione=97|data=24 giugno 2016|editore=CRC Press|lingua=en|posizione=3-28|ISBN=978-1-315-38047-6|doi=10.1201/9781315380476}}</ref>

L'antracene subisce con estrema facilità fotodimerizzazione per irradiazione con [[UV]].

L'antracene è utilizzato nell'industria dei coloranti per la sintesi del colorante [[Rosso d'alizarina]]. E'Era utilizzato anche come conservante nell'industria del legname, grazie alle sue proprietà insetticide. L'antracene è incolore, ma presenta [[fluorescenza]] blu se investito da una fonte di luce ultravioletta.

Il [[dimero]] è tenuto assieme da due legami [[covalenti|covalente]] risultanti da una cicloaddizione [4+4]. Il [[dimero]] si riconverte in antracene termicamente o per irradiazione UV utilizzando una lunghezza d'onda inferiore ai 300 nm. Le proprietà fotochimiche dell'antracene costituiscono le basi per un suo uso come rivelatore micromolare d'ossigeno, in quanto le caratteristiche reazioni fotochimiche a cui va in contro tale molecola sono inibite in assenza di tale gas.

L'antracene subisce con estrema facilità [[fotodimerizzazione]] per irradiazione con [[Radiazione ultravioletta|UV]].

In molte altre reazioni dell'antracene è coinvolto l'anello centrale che è il più reattivo, perché gli elettroni p non sono ugualmente delocalizzati sull’intera struttura, dunque le posizioni preferite per una [[sostituzione elettrofila]] sono la 9 e la 10. le strutture risultanti da una sostituzione 9-10 hanno energia di risonanza superiore a quella posseduta da prodotti risultanti da altre sostituzioni cosa che giustifica la preferenza di sostituzione. In queste posizioni l’ossidazione avviene facilmente con bicromati, dando [[antrachinone]], C₁₄H₈O₂ .

Il [[dimero]] è tenuto assieme da due legami [[covalenti|legame covalente|legami covalenti]] risultanti da una cicloaddizione [4+4]. Il [[dimero]] si riconverte in antracene termicamente o per irradiazione UV utilizzando una lunghezza d'onda inferiore ai 300 &nbsp;nm. Le proprietà fotochimiche dell'antracene costituiscono le basi per un suo uso come rivelatore micromolaremicromolecolare d'ossigeno, in quanto le caratteristiche reazioni fotochimiche a cui va in controincontro tale molecola sono inibite in assenza di tale gas.

[[Image:Anthraquinone.PNG]]

In molte altre reazioni dell'antracene è coinvolto l'anello centrale che è il più reattivo, perché gli elettroni p non sono ugualmente delocalizzati sull’interasull'intera struttura, dunque le posizioni preferite per una [[sostituzione elettrofila]] sono la 9 e la 10. leLe strutture risultanti da una sostituzione 9-10 hanno energia di risonanza superiore a quella posseduta da prodotti risultanti da altre sostituzioni cosa che giustifica la preferenza di sostituzione. In queste posizioni l’ossidazione avviene facilmente con bicromati, dando [[antrachinone]], C₁₄H₈O₂ .

L’antracene può portare anche [[gruppi idrossilici]], come nel 1-idrossiantracene and 2-idrossiantracene, omologhi del [[fenolo]] e del [[naftolo]]. L’idrossiantracene è anche chiamato antrolo o antracenolo.[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=1-hydroxyanthracene&Units=SI][http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=2-hydroxyanthracene&Units=SI]

I derivati idrossiantracenici posseggo elevata attività purgante e costituiscono alcuni dei principi attivi contenuti nell’aloe, essi sono dei potenti irritanti della mucosa intesinale. [http://www.tga.gov.au/docs/html/tganews/news23/chem.htm][http://www.uspharmacist.com/oldformat.asp?url=newlook/files/comp/acf1e63.htm]

A differenza di altri composti aromatici, l'antracene dà anche [[Reazione di addizione|reazioni di addizione]] sull'anello centrale. Il prodotto, infatti, conserva l'aromaticità dei due anelli laterali ed è quindi stabilizzato. Sempre sullo stesso anello avviene facilmente anche l'ossidazione con bicromati, dando [[antrachinone]], C₁₄H₈O₂ .

L’antracene ha trovato ultimamente spazio come semiconduttore organico, è inoltre utilizzato come [[scintillatore]] per il rivelamento di [[elettroni]] e [[particelle alfa]].

L’antraceneDerivati può portare anchedell'antracene contenenti [[ossidrile|gruppi idrossiliciossidrilici]], come nel sono l'[[1-idrossiantracene]] ande il [[2-idrossiantracene]], omologhi del [[fenolo]] e del [[1-naftolo|naftolo]]. L’idrossiantraceneL'[[idrossiantracene]] è anche chiamato antrolo o antracenolo.[<ref>{{cita testo|url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=1-hydroxyanthracene&Units=SI][|titolo=Nist - 1-Hydroxyanthracene}}</ref><ref>{{cita testo|url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=2-hydroxyanthracene&Units=SI]|titolo=Nist - 2-Hydroxyanthracene}}</ref>

Come tutti gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) l’antracene si ritiene essere una sostanza cancerogena, e per questo motivo è soggetta a controlli della sua presenza nell’ambiente. L’antracene e altri IPA si formano essenzialmente da processi di combustione, e perfino nella cottura di alcuni cibi, inoltre antracene e altri IPA sono contenuti nel petrolio.

I derivati idrossiantracenici posseggo elevata attività purgante e costituiscono alcuni dei principi attivi contenuti nell’aloenell'[[Aloe (medicinale)|aloe]], essi sono dei potenti irritanti della mucosa intesinaleintestinale.<ref>{{cita [testo|url=http://www.tga.gov.au/docs/html/tganews/news23/chem.htm][http://www.uspharmacist.com/oldformat.asp?url|titolo=newlookTGA News Issue 23 (April 1997) - Chemicals and non-prescription medicines}}</files/comp/acf1e63.htm]ref>

L’antraceneL'antracene ha trovato ultimamente spazio come semiconduttore organico, è inoltre utilizzato come [[scintillatore]] per il rivelamentorilevamento di [[radiazioni ionizzanti]], [[Decadimento beta|elettroni veloci]] e [[particelle alfa]].

A differenza di altri [[idrocarburi policiclici aromatici]] (IPA), l'antracene non è una sostanza cancerogena, ma è stato recentemente inserito dall'Agenzia Europea per le sostanze chimiche ([[ECHA]]) tra le sostanze di alta preoccupazione ([[SVHC]])<ref>{{cita testo|url=http://echa.europa.eu/chem_data/candidate_list_table_en.asp|titolo=Candidate List of Substances of Very High Concern for authorisation|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20090318120401/http://echa.europa.eu/chem_data/candidate_list_table_en.asp }}</ref> perché persistente, bioaccumulabile e tossico (PBT) per gli organismi acquatici.<ref>{{cita testo|url=http://echa.europa.eu/doc/candidate_list/svhc_supdoc_anthracene_publication.pdf|titolo=Member state committee support document for identification of anthracene as a substance of very high concern|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20090419101159/http://echa.europa.eu/doc/candidate_list/svhc_supdoc_anthracene_publication.pdf }}</ref> L'antracene, come gli altri IPA, si forma essenzialmente da processi di combustione: l'esposizione dell'uomo avviene principalmente attraverso il fumo di tabacco e l'ingestione di cibo contaminato da prodotti della combustione.

==Link==

==LinkNote==

*[[IARC]] Monograph "[http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol32/anthracene.html Anthracene.]"

<references/>

* [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/74.html National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet]

*[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=anthracene&Units=SI NIST Chemistry WebBook Anthracene]

==Voci correlate==

* [[Aceni]]

* [[Fenantrene]]

* [[Antrachinone]]

==Altri progetti==

[[Categoria: composti aromatici]]

{{interprogetto|wikt=antracene}}

== Collegamenti esterni ==

[[cs:Antracen]]

* {{Collegamenti esterni}}

[[de:Anthracen]]

* {{cita web | url = http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol32/volume32.pdf | titolo = IARC - Monograph 32 | accesso = 17 novembre 2008 | urlarchivio = https://web.archive.org/web/20091114145131/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol32/volume32.pdf | urlmorto = sì }}

[[es:Antraceno]]

* [{{cita web |url=http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/74.html |titolo=National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet] |accesso=18 maggio 2006 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20060518002254/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/74.html |urlmorto=sì }}

[[fr:Anthracène]]

*[{{cita web|url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=anthracene&Units=SI |titolo=NIST Chemistry WebBook Anthracene]}}

[[nl:Anthraceen]]

* {{cita web |url=http://echa.europa.eu/home_it.asp |titolo=Agenzia Europea per le Sostanze Chimiche - ECHA |accesso=26 settembre 2011 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20110926212232/http://echa.europa.eu/home_it.asp |urlmorto=sì }}

[[ja:アントラセン]]

[[pl:Antracen]]

{{Idrocarburi}}

[[ru:Антрацен]]

{{Principali prodotti del benzene}}

[[fi:Antraseeni]]

{{Controllo di autorità}}

[[zh:蒽]]

{{Portale|chimica}}

[[Categoria: composti aromaticiAceni]]

[[Categoria:Elettronica molecolare]]