Nitroglicerina: differenze tra le versioni

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{{Disclaimer|pericolo}}

{{Composto chimico

|immagine1_nome = Nitroglicerina_struttura_modelloNitroglycerin.PNGsvg

|immagine1_dimensioni = 240px

|immagine1_descrizione = formula di struttura e modello molecolare

|immagine2_nome = Nirtoglycerin_3D_BallStick.png

|nome_IUPAC = 1,2,3-trinitrossipropano

|nomi_alternativi = trinitrina<br />trinitrato di glicerina<br />glicerina trinitrato<br />nitrato di glicerina<br />glicerina nitrato<br />trinitroglicerina<br />trinitroglicerolo<br />nitroglicerolo<br />piroglicerina<br />trinitrato di glicerile<br />glicerile trinitrato<br />nitrato di glicerile<br />glicerile nitrato<br />trinitrato di glicerolo<br />glicerolo trinitrato<br />nitrato di glicerolo<br />glicerolo nitrato

|nomi_alternativi =

trinitrina

<br />trinitrato di glicerina<br />trinitroglicerina<br />trinitroglicerolo<br />glicerina fulminante<br />piroglicerina

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|formula = C₃H₅(ONO₂)₃

|massa_molecolare = 227,0872 u

|aspetto = liquido oleoso incolore o giallo chiaro

|densità_condensato = 1,6 (a 15&nbsp;°C)

|numero_CAS = 55-63-0

|temperatura_di_fusione = 13,2&nbsp;°C (286,4 K)

|temperatura_di_ebollizione = ~50&nbsp;°C (~323 K) con detonazione

|entalpia_standard_di_formazione = −370,9

|simbolo1 = esplosivo

|simbolo2 = molto tossico

|simbolo3 = pericoloso in ambiente

|simbolo4 =

|simbolo5 =

|frasiH = {{FrasiH|200|301|311|331|370|411}}

|consigliP = {{ConsigliP|201|202|260|262|264|270|271|273|280|281|284|301+310|302+350|304+340|307+311|310|314|320|321|322|330|361|363|372|373|380|391|401|403+233|405|501}}

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|densità_condensato = 1,6 (a 15&nbsp;°C)

|temperatura_di_fusione = 286,4 (13,2&nbsp;°C)

|temperatura_di_ebollizione = ~323 (~50&nbsp;°C) con esplosione

|titolo_proprietà_termochimiche = ---

|entalpia_standard_di_formazione = -370,9

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|simbolo1=esplosivo

|simbolo2=molto tossico

|simbolo3=pericoloso in ambiente

|simbolo4=

|simbolo5=

|frasiR=3-26/27/28-33-51/53

|frasiS=1/2-33-35-36/37-45-61<ref>http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=55-63-0</ref>

}}

[[File:Nitroglycerin-3D-vdW.png|thumb|La molecola della nitroglicerina secondo le sfere di Van de Waals]]

La '''nitroglicerina''' è un composto chimico [[esplosivo]], scoperto dall'italiano [[Ascanio Sobrero]].

La '''nitroglicerina''' è un composto chimico [[esplosivo]] estremamente sensibile al calore e agli urti. Inoltre, viene utilizzato come [[farmaco antianginoso]].

La nitroglicerina a [[temperatura]] ambiente è un [[liquido]] [[Olio|oleoso]] da incolore a [[giallo]] (quando è poco pura) che si decompone facilmente diventando instabile (deve essere distrutta), [[detonazione|detonando]] verso i 200&nbsp;°C. Alla temperatura di 8&nbsp;°C congela diventando estremamente pericolosa, i cristalli al suo interno diventando sottili come aghi spezzandosi facilmente (anche toccando la provetta) dando così il via all'esplosione; quindi è consigliabile lasciare che si scongeli da sola senza avvicinarsi.

La nitroglicerina a [[temperatura ambiente]] è un [[liquido]] [[Olio|oleoso]] da incolore a [[giallo]] (quando è poco pura) che si decompone facilmente [[detonazione|detonando]] raggiungendo i 200&nbsp;°C. Nonostante si chiami nitroglicerina, non è un composto nitro, ma un estere nitrato del glicerolo. Alla temperatura di 13&nbsp;°C congela, diventando estremamente pericolosa: i cristalli al suo interno diventano sottili come aghi e si spezzano facilmente (anche toccando la provetta) dando così il via all'esplosione; quindi è consigliabile lasciare che si scongeli da sola senza avvicinarsi.

I legami delle sue [[Molecola|molecole]] sono molto deboli, quindi esse tendono a scindersi anche a temperatura ambiente, per formare [[Composto|composti]] più stabili, come anidride carbonica e ossidi di [[azoto]].

Con la prova della "Berta" si è dimostrato che la nitroglicerina è molto sensibile, un peso di 2 kg che cade da 4-5 cm di altezza su un campione di quest'esplosivo provoca la detonazione. I gas generati dalla nitroglicerina sono spaventosamente abbondanti, a 0&nbsp;°C 1 kg produce 716 [[Litro|litri]] di gas, a temperatura ambiente si decuplicano arrivando a una temperatura di 4200&nbsp;°C. È uno degli esplosivi più veloci con una velocità di detonazione di circa 7000-7400 m/s.

I legami delle sue [[Molecola|molecole]] sono molto deboli, quindi esse tendono a scindersi anche a temperatura ambiente, per formare [[composto chimico|composti]] più stabili, come anidride carbonica e ossidi di [[azoto]].

È assai instabile: quindi per motivi di sicurezza non viene mai usata pura, né trasportata, ma sempre mescolata con sostanze stabilizzanti e costituisce la base delle varie [[Dinamite|dinamiti]].

Con la prova della berta si è dimostrato che la nitroglicerina è molto sensibile: un peso di 2&nbsp;kg che cade da 4–5&nbsp;cm di altezza su un campione di quest'esplosivo provoca la detonazione. È uno degli esplosivi più veloci con una velocità di detonazione di circa 7000–7400&nbsp;m/s.

È assai instabile: quindi per motivi di sicurezza non è mai usata pura, né trasportata, ma sempre mescolata con sostanze stabilizzanti che la assorbono e costituisce la base delle varie [[Dinamite|dinamiti]].

La nitroglicerina, a piccolissime dosi (dell'ordine del [[milligrammo]]), è usata nella terapia dell'[[angina pectoris]] in virtù del suo effetto [[vasi sanguigni|coronarodilatatore]] e [[vena|venodilatatore]].

La nitroglicerina, a piccolissime dosi (dell'ordine del [[milligrammo]]), è usata nella terapia dell'[[angina pectoris]] in virtù dell'effetto [[vasi sanguigni|coronarodilatatore]] e [[vena|venodilatatore]] dei suoi metaboliti.

== Cenni storici ==

== Storia ==

Lo scopritore della nitroglicerina fu [[Ascanio Sobrero]], che nel [[1847]] in [[Italia]] ripeté l'esperimento della sintesi di [[nitrocellulosa]] (che era stato effettuato nel [[1845]] dal chimico tedesco [[Christian Friedrich Schönbein]]), con la variante dell'aggiunta della [[glicerina]]. Sobrero mise due gocce in una provetta e la riscaldò, ma la piccola esplosione che ne scaturì durante l'esperimento danneggiò il laboratorio, così decise di interrompere gli esperimenti e non volle più saperne.

In seguito questa mistura prese il nome di nitroglicerina, altrimenti detta '''trinitrina'''.

La nitroglicerina fu sintetizzata per la prima volta nel 1847 da [[Ascanio Sobrero]], che lavorava all'[[Università di Torino]] con [[Théophile-Jules Pelouze]].<ref>{{Cita pubblicazione|cognome=Sobrero |nome=Ascanio |data=1847 |url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29812/f247.item.zoom |titolo=Sur plusieur composés détonants produits avec l'acide nitrique et le sucre, la dextrine, la lactine, la mannite et la glycérine |rivista=Comptes Rendus |volume=24 |pp=247-248}}</ref> Era il primo esplosivo prodotto che era più efficace della [[polvere da sparo]]. Sobrero chiamò inizialmente il prodotto ''piroglicerina'' e mise in rilievo il rischio nell'utilizzo come esplosivo.<ref>{{Cita pubblicazione|cognome=Sobrero |nome=Ascanio |data=1849 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=iau.31858045931643;view=1up;seq=283 |titolo=Sopra alcuni nuovi composti fulminanti ottenuti col mezzo dell'azione dell'acido nitrico sulle sostante organiche vegetali |rivista=Memorie della Reale Accademia delle Scienze di Torino |serie=2 Serie |volume=10 |pp=195-201}} A p. 197, Sobrero descrive il nuovo prodotto: ''Quelle gocciole costituiscono il corpo nuovo di cui descriverò ora le proprietà, e che chiamerò "Piroglicerina"''.</ref>

L'esperimento della sintesi di [[nitrocellulosa]] era già stato effettuato, senza successo, nel [[1845]] dal chimico tedesco [[Christian Friedrich Schönbein]]: mise due gocce, questa volta di glicerina, in una provetta e la riscaldò, ma la piccola esplosione che ne scaturì durante l'esperimento danneggiò il laboratorio, così decise di interrompere gli esperimenti. Successivamente Sobrero riprese gli studi degli acidi e nel 1847 riuscì nella sintesi.

Sobrero, per esibire agli altri scienziati la consistenza della nitroglicerina, ne poneva una goccia su di un'incudine e la batteva con un martello, mostrando che questo, per lo scoppio, veniva lanciato via.

[[Alfred Nobel]] ne iniziò lo studio nel 1859 e, dopo la scoperta che l'esplosione poteva essere innescata con polvere da sparo, ne iniziò la commercializzazione sotto il nome di "olio esplodente". Un'esplosione distrusse la prima fabbrica svedese, uccidendo il fratello di Alfred.<ref>{{cita web|url=http://nobelprize.org/alfred_nobel/industrial/articles/vinterviken/emil.html |sito=NobelPrize.org |titolo=Emil Nobel |accesso=6 ottobre 2008 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20090115085417/http://nobelprize.org/alfred_nobel/industrial/articles/vinterviken/emil.html |urlmorto=si }}</ref> Il commercio di nitroglicerina continuò fino al 1867, anno in cui Nobel adottò il [[fulminato di mercurio]] come detonatore e stabilizzò la nitroglicerina, facendola assorbire da [[farina fossile]] (una [[diatomite]]), ottenendo una pasta morbida più stabile della nitroglicerina e che poteva essere plasmata in canne di dimensioni e forma idonea per l'inserimento nei fori di perforazione che chiamò [[dinamite]], utile nelle cave, demolizioni ed agli usi bellici. Il tecnico-imprenditore svedese brevettò nel 1875 la cosiddetta "gelatina esplosiva" o [[Gelignite]] , a base di [[cotone collodio]] e nitroglicerina, con un potere esplosivo maggiore della dinamite.

Nel 1867, Alfred Nobel scoperto che la nitroglicerina miscelata con la farina fossile avrebbe trasformato il liquido in una pasta che poteva essere plasmata in canne di dimensioni e forma idonea per l'inserimento nei fori di perforazione. Nel 1867 ha brevettato il materiale sotto il nome di dinamite.Quest'ultima è stata utilizzata in usi bellici, nelle cave, per demolizioni, e altro di consimile.

== Stechiometria di sintesi ==

== Preparazione ==

La nitroglicerina vieneè preparatasintetizzata attraverso la [[nitrazione]] della [[glicerina]], in cui si introducono 3 gruppi nitrodi nitronio (-NO₂+), derivatiderivanti dall'[[acido nitrico]] (HNO₃):

:HNO₃ + H₂SO₄ → H₂NO₃⁺ + HSO₄^-

:H₂NO₃⁺ → NO₂⁺ + H₂O

:C₃H₅(OH)₃ + NO₂⁺ → C₃H₅(OH)₃ NO₂⁺

:HSO₄^- + H⁺ → H₂SO₄

:HNO3HNO₃ + H₂SO₄ + C₃H₅(OH)₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + H₂SO₄ + H3H₂O

== Sintesi ==

== Fabbricazione della nitroglicerina ==

La nitroglicerina si ottiene industrialmente per gocciolazione della [[glicerolo|glicerina]] in una ''miscela nitrante'', ossia una miscela di [[acido nitrico]] concentrato (90%) e [[acido solforico]] concentrato (98%) nella proporzione, all'incirca44/56, di 35/65 (in parti di volume acido nitrico/acido solforico) dove l'acido solforico svolgeserve funzionenon solo come disidratante, edma anche per formare lo ione [[nitronio]], che è il vero agente nitrante. Il tutto vieneè svolto a 15&nbsp;°C circa in rigorose condizioni di sicurezza; in effetti, negli impianti di produzione della nitroglicerina il processo di reazione vieneè eseguito da macchineapparecchiature e robotautomatiche, telecomandatitelecomandate ada debita distanza.

Oltre al pericolo insito nella reazione stessa, che in condizioni non controllate può causare incidenti gravi, si ricorda che in Italia la produzione e la sintesi di esplosivi sono soggette a rigorose disposizioni di legge<ref>{{Cita web|url=https://www.parlamento.it/parlam/leggi/deleghe/97007dl.htm|titolo=Dlgs 7/97|sito=www.parlamento.it|accesso=2023-11-07}}</ref><ref>[http://gazzette.comune.jesi.an.it/2002/291/14.htm Allegato II al D.M. 19 settembre 2002, n.272 come disposto art. 18]</ref>.

Nonostante ciò, ogni tanto, anche in presenza di rigide norme di sicurezza e adatte condizioni di reazione, accadono inevitabili incidenti nella produzione della nitroglicerina, motivo per cui si raccomanda vivamente di non tentare di produrla, nemmeno in piccole quantità, nemmeno nelle condizioni di reazione più adatte.

== Uso farmacologico ==

[[Alfred Nobel]] scoprì che mescolando la nitroglicerina con [[farina fossile]] il composto creato ([[dinamite]]) risultava più stabile della nitroglicerina.

{{Disclaimer|medico}}{{W|medicina|gennaio 2025}}{{vedi anche|Nitroderivati ad azione vasodilatatrice}}

Nelle proprie fabbriche, tuttavia, [[Alfred Nobel]] vide il fratello morire ed il padre restare gravemente mutilato.

La '''nitroglicerina''' è utilizzata in medicina come [[antianginoso]]. Possiede attività [[Vasodilatatore|vasodilatante]] a livello [[Vena|venoso]] (basse concentrazioni) e a livello [[Arteria|arterioso]] (elevate concentrazioni).

Agisce liberando [[monossido di azoto]] (NO) mediante degradazione enzimatica, grazie all'enzima glutatione-nitrato-reduttasi, attraverso l'[[aldeide deidrogenasi]]{{Chiarire}} [[Mitocondrio|mitocondriale]] ([[ALDH2]]), scoperta nel 2002.<ref name="Chen et al. 2005 12159–12164">{{Cita pubblicazione|rivista=Proceedings of the National Academy of Sciences |anno=2005 | volume = 102 |pp=12159-12164 | doi = 10.1073/pnas.0503723102 | pmid = 16103363 |cognome2= Foster |nome2=M. W. |cognome3= Zhang |nome3=J. |cognome4= Mao |nome4=L. |cognome5= Rockman |nome5=H. A. |cognome6= Kawamoto |nome6=T. |cognome7= Kitagawa |nome7=K. |cognome8= Nakayama |nome8=K. I. |cognome9= Hess |nome9=D. T. | cognome10 = Stamler | nome10 = J. S. |titolo=An essential role for mitochondrial aldehyde dehydrogenase in nitroglycerin bioactivation | numero = 34 | pmc = 1189320 |cognome1= Chen |nome1=Z.| bibcode = 2005PNAS..10212159C }}</ref>

In Italia, la produzione e la sintesi non autorizzate di esplosivi sono vietate dalla legge<ref>[http://www.parlamento.it/parlam/leggi/deleghe/97007dl.htm D.Lgs 2 gennaio 1997, n.7 - G.U. 28 gennaio 1997, n.22]</ref><ref>[http://gazzette.comune.jesi.an.it/2002/291/14.htm Allegato II al D.M. 19 settembre 2002, n.272 come disposto art. 18]</ref>.

Essendo questo enzima "glutatione-nitrato-reduttasi molto abbondante nel [[fegato]], se il farmaco viene assunto per [[Somministrazione orale|via orale]], avviene degradazione e liberazione di NO al livello del fegato, dove non risulterebbe molto utile; al contrario con la [[Somministrazione sublinguale|somministrazione sub-linguale]] o [[Somministrazione percutanea|percutanea]] gli effetti cardiovascolari risultano essere più marcati in quei distretti dove l'enzima è più presente, in ordine decrescente: grossi vasi venosi, arterie ed arteriole.<ref>{{Cita web|url=http://web.ebscohost.com/src/detail?vid=17&hid=7&sid=7e55c0c3-4b92-4b24-ac2d-b2091791a502@sessionmgr14&bdata=JnNpdGU9c3JjLWxpdmU= |titolo=Unknown, behind paywall, archived |accesso=14 aprile 2018 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20170510141029/http://web.ebscohost.com/src/detail?vid=17&hid=7&sid=7e55c0c3-4b92-4b24-ac2d-b2091791a502%40sessionmgr14&bdata=JnNpdGU9c3JjLWxpdmU%3d#db=hxh&AN=9703191987 |urlmorto=si }}</ref>

== Uso farmacologico ==

{{Disclaimer medico}}

La nitroglicerina possiede un'[[azione dose dipendente]]:

La '''nitroglicerina''' viene utilizzata in medicina come [[antianginoso]]. Possiede attività vasodilatante a livello venoso (basse concentrazioni) e a livello arterioso (elevate concentrazioni).

* Basse dosi: dilatazione delle grosse vene;

* Dosi intermedie: dilatazione delle arterie;

* Alte dosi: dilatazione degli sfinteri precapillari e riduzione significativa delle resistenze periferiche.

=== Indicazioni ===

[[File:Nitroglycerin (1).JPG|thumb|upright=0.6|Tavolette sublinguali di nitroglicerina]]

* Trattamento e profilassi dell'angina pectoris da sforzo, stabile, instabile; secondaria a insufficienza coronarica o infarto miocardico.<br />

* Trattamento e profilassi dell'angina pectoris da sforzo, stabile, instabile; secondaria a insufficienza coronarica o [[infarto miocardico]].

* Scompenso cardiaco anche in associazione a farmaci inotropi positivi e diuretici.<br />

* Scompenso cardiaco anche in associazione a farmaci inotropi positivi e diuretici.

* Controllo pressorio dell'ipertensione associata a intubazione intratracheale, anestesia, sternotomia, by-pass coronarico; periodo post-operatorio.<br />

* Controllo pressorio dell'ipertensione associata a intubazione intratracheale, anestesia, sternotomia, by-pass coronarico; periodo post-operatorio.

* Trattamento dell'edema polmonare acuto e preedema polmonare.<br />

* Trattamento dell'edema polmonare acuto e pre-edema polmonare.
* Trattamento delle emergenze ipertensive in caso di sindromi coronariche acute e nell'edema polmonare (la nitroglicerina è controindicata in caso di danno miocardico destro).<br />

* Trattamento del dolore associato a [[ragade anale]] cronica.<br />

* Stravaso da chemioterapici.

Nei pazienti che presentano angina pectoris e ipertensione la nitroglicerina è preferita agli altri nitrati, [[beta-bloccanti]] o [[calcio-antagonisti]]<ref>Chesi G., Reverzani A., Inf. sui Farm., 1989, XIII (2), 133</ref>.

=== Avvertenze ===

* ''Aggiustamento della dose'': iniziare il trattamento con la dose minima di nitroglicerina; successivamente individualizzare la dose in base alla risposta terapeutica. Monitorare la [[pressione arteriosa]] e la [[Elettrocardiogramma|frequenza cardiaca]]; evitare bruschi cambiamenti di posizione <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina > Pharmamedix: Nitroglicerina http://www.pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Nitroglicerina&vo=Avvertenze </ref>.

In caso di somministrazione via bocca occorre assumere il farmaco dopo i pasti ed eliminare eventuali tracce di compressa{{Chiarire|2=Da dove? E come? (lavanda gastrica?)}} prima di coricarsi. A contatto della mucosa{{Chiarire|2=quale? gastrica?}} la forma farmaceutica forma un gel che favorisce l'assorbimento del farmaco<ref>Med. Lett., 1987, 13, 65</ref>. I movimenti della lingua possono spostare la compressa o aumentare la velocità di dissoluzione; la [[xerostomia]] può ridurre l'assorbimento del farmaco.

* ''Interruzione della terapia'': evitare la sospensione brusca della nitroglicerina, quando somministrata come formulazione a lento rilascio per il rischio di effetti rebound <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

La [[somministrazione endovena]] consente il trattamento in caso di urgenza del vasospasmo coronarico, dell'angina instabile, della [[Ischemia|sindrome ischemica]] acuta. L'infusione deve essere effettuata in ambiente ospedaliero utilizzando sistemi infusionali muniti di pompa (per la regolazione della velocità)<ref>Drug Ther. Bull., 1990, 3 (3), 9</ref>.

* ''Pazienti anziani, pazienti con ridotta pressione capillare polmonare'': la somministrazione di nitroglicerina può essere associata a comparsa di ipotensione posturale <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

Si raccomanda di non somministrare nitroglicerina durante la gravidanza o l'allattamento a fini precauzionali. La nitroglicerina è stata impiegata, nella formulazione transdermica a rilascio controllato, come farmaco tocolitico, in caso di parto prematuro per i suoi effetti miorilassanti sulla muscolatura uterina (il farmaco è risultato efficace nel ridurre morbilità e mortalità nei nati pretermine e nel ritardare di 4 settimane il parto)<ref>Smith G.N. et al., Am. J. Obstet Gynecol., 2007, 196 (1), 37</ref>.

* ''[[Cefalea]]'': in caso di comparsa di cefalea grave, è possibile la somministrazione di analgesici; sospendere il trattamento o ridurre la dose in caso di cefalea persistente <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

== Note ==

* ''[[Angina pectoris]] associata a ipertensione'': nei pazienti che presentano angina pectoris e ipertensione preferire ai nitrati, beta-bloccanti o calcio-antagonisti <ref> Chesi G., Reverzani A., Inf. sui Farm., 1989, XIII (2), 133 </ref>.

<references/>

== Altri progetti ==

* ''[[Cardioversione]], [[defibrillazione]]'': i pazienti in trattamento con nitroglicerina in formulazione a lento rilascio (cerotto transdermico) devono rimuovere il cerotto prima di sottoporsi a cardioversione o defibrillazione <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

{{interprogetto|wikt}}

== Collegamenti esterni ==

* ''Inibitori della [[fosfodiesterasi]] 5'': la somministrazione di sildenafil, tadalafil e vardenafil in pazienti in terapia con nitroglicerina è controindicata per il rischio di grave ipotensione <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

* {{Collegamenti esterni}}

{{esteri}}

* ''Stabilità chimico-fisica'': la soluzione di nitroglicerina si mantiene inalterata per 48 ore a temperatura ambiente e per 7 giorni in frigorifero <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|armi|chimica|medicina}}

* ''Somministrazione orale'': consente il trattamento profilattico dell'angina; l'attività ha durata di 3-6 ore <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

* ''Somministrazione sublinguale'': consente il trattamento dell'attacco anginoso acuto; l'attività compare in 1-2 minuti e ha durata di 1 ora. L'assorbimento del farmaco dipende dalla secrezione salivare; in caso di xerostomia l'assorbimento viene ridotto <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

* ''Somministrazione buccale'': assumere il farmaco dopo i pasti ed eliminare eventuali tracce di compressa prima di coricarsi. A contatto della mucosa la forma farmaceutica forma un gel che favorisce l'assorbimento del farmaco <ref> Med. Lett., 1987, 13, 65 </ref>. I movimenti della lingua possono spostare la compressa o aumentare la velocità di dissoluzione; la xerostomia può ridurre l'assorbimento del farmaco.

* ''Somministrazione endovena'': consente il trattamento in caso di urgenza del vasospasmo coronarico, dell'angina instabile, della sindrome ischemica acuta. L'infusione deve essere effettuata in ambiente ospedaliero utilizzando sistemi infusionali muniti di pompa (per la regolazione della velocità) <ref> Drug Ther. Bull., 1990, 3 (3), 9 </ref>.

* ''Sistema transdermico (TTS)'': Il sistema transdermico è formato da un film trasparente in polietilene con matrice adesiva, contenente nitroglicerina, che modula la cessione del farmaco (in 24 ore, 1/4 della nitroglicerina totale contenuta). Prima e dopo ciascuna applicazione detergere accuratamente le mani e l'area cutanea prescelta; applicare su cute perfettamente asciutta, pulita, glabra (se necessario depilare l'area cutanea); non applicare sulle parti distali degli arti, su pieghe cutanee, cicatrici, ustioni, cute irritata. Premere il cerotto con il palmo della mano in modo che aderisca perfettamente alla cute. Dopo 24 ore il sistema transdermico deve essere sostituito; in caso di dimenticanza, sostituire appena possibile e continuare con lo stesso schema posologico. Non applicare il cerotto consecutivamente sulla stessa area cutanea. Il sistema transdermico aderisce alla cute anche durante bagno, doccia, esercizio fisico. I sistemi transdermici dovrebbero essere applicati con intervallo notturno di 8-12 ore ogni 24 ore (la sospensione migliora l'efficacia terapeutica e riduce la comparsa di tolleranza). Non dovrebbero essere utilizzati in caso di infarto acuto, insufficienza cardiaca congestizia, crisi anginose acute. Non sospendere improvvisamente il trattamento con nitroglicerina; ridurre gradualmente la dose in 4-6 settimane. Eliminare il sistema transdermico prima di effettuare cardioversione o defibrillazione. L'uso protratto di preparati per uso topico può provocare fenomeni di sensibilizzazione <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

* ''[[Insufficienza epatica]], [[insufficienza renale]], [[malnutrizione]], [[Ipotiroidismo|ipotiroidismi]], [[ipotermia]]'': in presenza di queste condizioni somministrare con cautela la nitroglicerina <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

* ''[[Metaemoglobina|Metaemoglobinemia]]'': lo ione nitrito (N02-), rilasciato dalla nitroglicerina, può reagire con il ferro dell'emoglobina (Fe+2) a dare metaemoglobina (Fe+3). La metaemoglobina possiede bassa affinità per l'ossigeno e, di conseguenza, può provocare pseudocianosi e ipossia tissutale. In caso di metaemoglobinemia somministrare blu di metilene per via endovenosa <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

* ''[[Gravidanza]]/[[allattamento]]'': si raccomanda di non somministrare nitroglicerina durante la gravidanza o l'allattamento a fini precauzionali. La nitroglicerina è stata impiegata, nella formulazione transdermica a rilascio controllato, come farmaco tocolitico, in caso di parto prematuro per i suoi effetti miorilassanti sulla muscolatura uterina (il farmaco è risultato efficace nel ridurre morbidità e mortalità nei nati pretermine e nel ritardare di 4 settimane il parto) <ref> Smith G.N. et al., Am. J. Obstet Gynecol., 2007, 196 (1), 37 </ref>.

* ''Conservazione'': conservare la soluzione in contenitori di vetro chiusi ermeticamente e protetti dalla luce; non conservare in contenitori di plastica (la nitroglicerina viene in parte assorbita). Le compresse di nitroglicerina, pur conservate correttamente, perdono lentamente di efficacia per effetto della volatilizzazione del farmaco stesso. Non inserire cotone, altri farmaci o sostanze all'interno del conteniore in cui sono conservati le compresse/confetti di nitroglicerina. Il Council of The Pharmaceutical Society of Great Britain raccomanda che i preparati in forma solida vengano scartati dopo 8 settimane d'uso (perdita di attività della nitroglicerina) <ref name= Pharmamedix/Nitroglicerina />.

== Note ==

<references/>

{{Portale|chimica|medicina}}

[[Categoria:Esplosivi]]

[[Categoria:Nitrocomposti]]

[[Categoria:CardiologiaVasodilatatori]]

[[ar:نيتروغليسرين]]

[[bg:Нитроглицерин]]

[[bn:নাইট্রোগ্লিসারিন]]

[[bs:Nitroglicerin]]

[[ca:Nitroglicerina]]

[[cs:Nitroglycerin]]

[[da:Nitroglycerin]]

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