Atropina: differenze tra le versioni

Versione delle 14:58, 10 mar 2005

Versione attuale delle 13:14, 11 apr 2025

(165 versioni intermedie di oltre 100 utenti non mostrate)

Riga 1:

{{Disclaimer|medico}}

==Atropina==

{{Composto chimico

{{disclaimer soccorso}}

|immagine1_nome = Atropine Enantiomers Structural Formulae V.2.svg

(sinonimi: atropinum, DL-giusciamina)<br>

|immagine1_dimensioni = 180px

L''''atropina''' è un tropan - alcaloide di diverse piante della famiglia delle [[Solanaceae]] come p. e. [[Atropa belladonna]], [[Datura stramonium]], [[Hyoscyamus niger]], ... .

|immagine1_descrizione =

|immagine2_nome = Atropine-D-and-L-isomers-from-DL-xtal-2004-3D-balls.png

|immagine2_dimensioni = 280px

|immagine2_descrizione =

|immagine3_nome =

|immagine3_dimensioni =

|immagine3_descrizione =

|immagine4_nome =

|immagine4_dimensioni =

|immagine4_descrizione =

|immagine5_nome =

|immagine5_dimensioni =

|immagine5_descrizione =

|nome_IUPAC = (8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]oct-3-il) 3-idrossi-2-fenilpropanoato

|abbreviazioni =

|nomi_alternativi =

|massa_molecolare = 289,36942

|peso_formula =

|aspetto =

|numero_EINECS =

|densità_condensato =

|densità_g_l =

|densità_gas =

|prodotto_ionico =

|indice_di_rifrazione =

|Ka =

|Ka_temperatura =

|Kb =

|Kb_temperatura =

|punto_isoelettrico =

|solubilità_acqua = 2,2 g/l

|Ks =

|Ks_temperatura =

|temperatura_di_fusione = 118&nbsp;°C (391,15 K)

|entalpia_di_fusione =

|entropia_di_fusione =

|temperatura_di_ebollizione =

|entalpia_di_ebollizione =

|entropia_di_ebollizione =

|punto_triplo =

|punto_critico =

|tensione_di_vapore =

|tensione_di_vapore_temperatura =

|sistema_cristallino =

|viscosità_cinematica =

|viscosità_cinematica_temperatura =

|viscosità_dinamica =

|viscosità_dinamica_temperatura =

|entalpia_standard_di_formazione =

|energia_libera_standard_di_formazione =

|entropia_standard_di_formazione =

|capacità_termica =

|entalpia_standard_di_combustione =

|LD50 =

|flash_point =

|limiti_di_esplosione =

|temperatura_di_autoignizione =

|TLV =

| biodisponibilità = 25 %

| legame_proteico =

| metabolismo = 50 % [[idrolisi|idrolizzato]] in tropina e acido tropico

| emivita = 2 ore

| escrezione = 50 % tramite urine

| categoria = [[Spasmolitico]] - [[broncodilatatore]] - [[antimuscarinico]]

| teratogenesi =

| somministrazione = orale, endovenosa, rettale

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|simbolo1=tossico

|avvertenza=pericolo

|frasiR = 26/28

|frasiS = 25-45

|frasiH={{FrasiH|300+330}}

|consigliP={{ConsigliP|260|264|284|301+310|310}}<ref>Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2012</ref>

}}

L{{'}}'''atropina''' (sinonimi: atropinum, DL-iosciamina) è un [[Alcaloide tropanico|tropan-alcaloide]] di diverse piante della famiglia delle [[Solanaceae]] come ad esempio ''[[Atropa belladonna]]'', ''[[Datura stramonium]]'' e ''[[Hyoscyamus niger]]''.

===Effetti sull'organismo umano===

Lega ai recettori di di acetailcolina muscarinici, provocando effetti parasimpatolitici senza proprie attività intrinsiche:

== Fonti naturali ==

[[File:Atropa bella-donna0.jpg|thumb|left|''Atropa belladonna'']]

L'atropina è presente in molte piante della famiglia delle [[Solanaceae]]. In particolare le più comuni fonti di atropina sono l{{'}}''[[Atropa belladonna]]'', la ''[[Datura inoxia]]'', la ''[[datura metel|D. metel]]'', e lo ''[[Datura stramonium|Stramonio]]''. È presente anche in alcune piante dei generi ''[[Brugmansia]]'' e ''[[Hyoscyamus]]''. Il genere ''[[Nicotiana]]'' (che include la pianta del tabacco, la ''[[Nicotiana tabacum|N. tabacum]]'') appartiene alla famiglia delle Solanaceae, ma non contiene atropina né altri alcaloidi a nucleo tropanico.

== Chimica e biosintesi ==

L'atropina può essere sintetizzata a partire da [[tropina]] e [[acido tropico]] in presenza di [[acido cloridrico]].[[File:Biosynthesis of atropine.jpg|thumb|[[Biosintesi]] dell'atropina a partire dalla L-Fenilalanina]]

La biosintesi dell'atropina, nelle piante che la contengono, parte dalla [[fenilalanina|L-fenilalanina]] che va incontro a [[Transaminasi|transaminazione]] formando [[acido fenilpiruvico]] che è poi [[riduzione (chimica)|ridotto]] ad acido fenil-lattico.<ref name="med nat prod">{{Cita libro|autore=Paul M. Dewick|titolo=Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach|edizione=3|anno=2009|editore=Wiley|pagine=550|isbn=978-0-470-74167-2|mese=marzo|giorno=31}}</ref> Il [[coenzima A]], quindi, unisce l'acido fenil-lattico con la [[tropina]] formando la littorina, che subisce una [[Reazione di riarrangiamento|trasposizione]] radicalica iniziata da un [[citocromo P450]] che forma l'aldeide della [[iosciamina]].<ref name="med nat prod" /> Una [[deidrogenasi]] riduce poi l'aldeide ad alcool primario formando la (-)-iosciamina, la quale, in seguito a racemizzazione, dà l'atropina.

== Farmacodinamica ==

È un antagonista dell'[[acetilcolina]] per i [[recettore muscarinico|recettori muscarinici]], provocando effetti parasimpaticolitici senza proprie attività intrinseche:

* spasmolisi di muscolatura liscia

* midriasis[[midriasi]] e [[paralisi]] dell'accommodazioneaccomodazione visiva

* allucinazioni

* diminuzione dell'escrezione di ghiandole esocrine

* diminuzione dell'escrezione di [[ghiandole esocrine]]

* tachicardia

* [[tachicardia]]

* sopprime nausea e vomito

* sopprime [[nausea]] e [[vomito]]

* in dosi alte (> 3 mg) comincia la stimolazione centralnervosa che aumentando conduce a paralisi letale del sistema nervoso centrale

* in dosi alte (> 3&nbsp;mg) comincia la stimolazione centrale nervosa che aumentando conduce a paralisi letale del sistema nervoso centrale

In genere, quando si parla degli effetti collaterali dell'atropina, ci si riferisce a secchezza della bocca, stipsi, riduzione della [[minzione]] e midriasi. Con dosi più elevate è possibile provare agitazione e manifestare amnesie. I sintomi sono attenuati dalla somministrazione di [[fisostigmina]], agonista indiretto dell'Ach.{{Senza fonte}}

===Impiego medico===

[[Immagine:Atropina.png|thumb|right|Struttura chimica dell'atropina]]

In genere gli effetti dell'atropina, al di là delle diverse risposte singolari, sono:

* spasmolitico in diverse patologie come p. e.:

* 1&nbsp;mg: secchezza della bocca dovuta ad una riduzione della secrezione salivare, rallentamento dell'attività gastroenterica, midriasi e tachicardia (se vengono bloccati i recettori M2 cardiaci insorgerà tachicardia).

** tratto gastrointestinale

* 2&nbsp;mg: i sintomi sopra elencati si manifestano in maniera più marcata, inoltre compare difficoltà di accomodamento della vista ovvero vista offuscata.

** asma

* 5&nbsp;mg: si aggiungono effetti sulla muscolatura che permette la deglutizione la quale è resa ancora più difficile a causa della quasi totale mancanza di secrezione salivare. A questa dose si verifica cute calda: tale effetto è provocato dalla vasodilatazione, effetto secondario della riduzione della [[sudorazione]]. L'organismo, non riuscendo più a dissipare l'eccessivo calore, va incontro ad un aumento di temperatura della cute. L'attività intestinale è prossima a un blocco e compare una difficoltà nella minzione.

** certe forme costipative

* 10&nbsp;mg: possibile morte.

== Impieghi clinici ==

* spasmolitico in diverse patologie come per esempio:

** [[asma]]

** tosse canina

** spasmi vasali

** [[colica|coliche ]]

** [[epilessia]]

** [[corea di Huntington]]

[[File:Eye treated with dilating eye drops.jpg|thumb|L'occhio destro è stato trattato con atropina per dilatarne la [[Pupilla (anatomia)|pupilla]]]]

* spasmolitico preventivo in interventi chirurgici

* midriatico in oftalmologia

* antidoto per vari avvelenamenti come ad esempio:

** [[digitalis]] - glicosidi

** sostanze belliche chimiche con effetti parasimpaticomimetici

** muscarina

** pilocarpina

** fisostigmina

** [[Coniina]] (quindi avvelenamento da [[Cicuta]])

----

* stenosi ipertrofica del [[piloro]]

===Bibliografia===

L'atropina è il trattamento generico utilizzato contro l'intossicazione da [[Gas nervino|gas nervini]]; l'atropina antagonizzando a livello di recettore colinergico l'effetto dell'acetilcolina non più distrutta dall'enzima inibito dal nervino, limita gli effetti dell'avvelenamento da nervini ed è in grado di salvare la vita agli intossicati. Per questa ragione, i militari che operano in ambienti potenzialmente a rischio di contaminazione con gas nervini, ricevono in dotazione siringhe di atropina per l'autosomministrazione immediata.

* '''Hiller K. Melzig M.F.:''' Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen; Spektrum akademischer Verlag; 2003; ISBN 3-82174-1499-7

== Avvertenze ==

I farmaci simpaticomimetici possono potenziare l'effetto midriatico dell'atropina<ref name="Pharmamedix/Atropina">{{Cita web |titolo=Pharmamedix: Atropina |url=http://www.pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Atropina&vo=Avvertenze |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20130426205733/http://pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Atropina&vo=Avvertenze }}</ref>.

I pazienti affetti da [[sindrome di Down]] possono essere particolarmente sensibili all'azione dell'atropina<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

Nel caso l'atropina sia somministrata in associazione con [[fenotiazine]], monitorare segni e/o sintomi riconducibili a [[ileo paralitico]]. L'associazione farmacologica infatti sembra indurre un aumento del rischio di ileo paralitico<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

Non somministrare atropina solfato con [[noradrenalina]] e [[bicarbonato di sodio]]<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

Nei pazienti affetti dalla [[malattia di Parkinson]] l'atropina non deve essere sospesa bruscamente<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

L'atropina non dovrebbe essere somministrata quando la temperatura dell'ambiente è alta poiché può indurre [[iperpiressia]]<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

Secondo alcuni ricercatori, l'atropina non è raccomandata in bambini di età inferiore ai 3 mesi per il rischio di sviluppare [[ambliopia]]<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

Nei portatori di lenti a contatto non usare colliri contenenti atropina<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

I colliri sono soluzioni sterili, pertanto non dovrebbero essere usati per più di 1-2 settimana. Una volta terminata la terapia oculare, il collirio rimasto deve essere eliminato<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

La FDA inserisce l'atropina in classe C per l'uso dei farmaci in gravidanza (classe C: farmaci i cui studi sugli animali hanno rilevato effetti dannosi sul feto (teratogenico, letale o altro) e non ci sono studi controllati in donne oppure farmaci per i quali non sono disponibili studi né sull'uomo né sull'animale. Il farmaco dovrebbe essere dato solo se il potenziale beneficio giustifica il potenziale rischio per il feto). Secondo le agenzie regolatorie ADEC (Australian Drug Evaluation Committee) e FASS (Farmaceutiska Specialiteter i Sverige) l'atropina è considerata farmaco di scelta in gravidanza<ref>Farmaci e gravidanza, 2005, AIFA, Ministero della Salute</ref>.

L'atropina è considerata compatibile con l'allattamento materno (American Academy of Pediatrics)<ref name="Pharmamedix/Atropina" />.

== Note ==

<references/>

== Bibliografia ==

* Karl Hiller, Matthias F. Melzig. ''Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen''. Spektrum akademischer Verlag, 2009. ISBN 978-3-8274-2053-4

== Altri progetti ==

{{interprogetto}}

== Collegamenti esterni ==

* {{cita web|http://www.guidausofarmaci.it/pag1759.htm|Ministero della Salute: Farmaci antimuscarinici}}

{{Controllo di autorità}}

===Fonti===

{{Portale|chimica|medicina}}

* [http://www.guidausofarmaci.it/pag15008.htm Ministero della Salute: Farmaci antimuscarinici]

{{Farmaci antiaritmici}}

[[Categoria:Farmacia]]

[[Categoria:Medicina]]

[[Categoria:Antimuscarinici]]

[[de:Atropin]]

[[enCategoria:AtropineAntidoti]]

[[Categoria:Alcaloidi tropanici]]

[[fr:Atropine]]

[[Categoria:Veleni]]

[[Categoria:Medicinali essenziali secondo l'Organizzazione Mondiale della Sanità]]