Wikipedia

Azidotimidina: differenze tra le versioni

Naviga nella cronologia in modo interattivo
← Differenza precedente
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
VisualeWikitesto
mNessun oggetto della modifica
Botcrux (discussione | contributi)
Bot
3 708 033 modifiche
m Bot: correggo template citazione fonti
 
(87 versioni intermedie di 52 utenti non mostrate)
Riga 1:
{{nota disambigua|descrizione=altre voci che possono riferirsi alla stessa combinazione di 3 caratteri|titolo=[[AZTAzt (disambigua)]]|Azt}}
{{Disclaimer|medico}}
{{Composto chimico
{{Farmaco
| nome_IUPAC = 3'-azido-2',3'-dideossitimidina
| nomi_alternativi = azidotimidina<br />zidovudina<br />ZDV
| immagine = Zidovudine.svg
| immagine1_nome = Zidovudine Structural Formulae V.2.svg
| dimensione_immagine = 220px
| immagine1_dimensioni = 220px
| immagine2 =
| immagine2_nome =
| dimensione_immagine2 =
| numero_CAS = 30516-87-1
| prefisso_ATC = J05
| suffisso_ATC = AF01
| PubChem = 35370
| DrugBank = APRD00449
| formula = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>4</sub>
| massa_molecolare = 267,24
| smiles =
| sinonimidensità_condensato =
| temperatura_di_fusione =
| densità =
| temperatura_di_ebollizione =
| punto_di_fusione =
| solubilità_acqua =
| punto_di_ebollizione =
| potere_rotatorio_specifico =
| solubilità =
| potere_rotatorio =
| entalpia_standard_combustione =
| biodisponibilità =
Riga 27 ⟶ 23:
| emivita = 3,3 ore circa
| escrezione = Renale
|titolo_indicazioni_sicurezza = ---
|simbolo1=nocivo
|avvertenza=attenzione
|frasiH={{FrasiH|351}}
|consigliP={{ConsigliP|281}}<ref>Sigma Aldrich; rev. del 05.10.2012</ref>
}}
L<nowiki>{{'</nowiki>}}'''Azidotimidinaazidotimidina''' o abbreviata '''AZT''', anche nota come '''Zidovudinazidovudina''' o '''ZDV''', introdotta in commercio con i nomi ''Retrovir'' e ''Retrovis'', prodotto dalla casa farmaceutica [[GlaxoSmithKline]], è un analogo nucleosidico della [[timidina]], proposto inizialmente come [[neoplasia|anti-neoplastico]], ma abbandonato perché poco maneggevole e troppo tossico. Attualmente viene utilizzato come farmaco antiretrovirale per prevenire e trattare l'infezione da HIV/[[AIDS]].
 
È generalmente raccomandato per l'uso con altri antiretrovirali. Può essere usato per prevenire la diffusione da madre a figlio durante la nascita o dopo una ferita da aghi o altra potenziale esposizione. È venduto sia da solo che insieme come [[lamivudina]]/zidovudina e [[abacavir]]/[[lamivudina]]/zidovudina. Può essere usato per via orale o mediante iniezione lenta in una vena.<ref name=":0">{{Cita web|url=https://www.drugs.com/monograph/zidovudine.html|titolo=Zidovudine Monograph for Professionals|sito=Drugs.com|lingua=en|accesso=12 novembre 2019}}</ref>
Agisce come inibitore dell'[[enzima]] [[transcrittasi inversa]] [[Vira|virale]], bloccando la funzione di [[DNA polimerasi]]. La [[molecola]] viene introdotta nella [[cellula]] ospite e viene [[fosforilazione|fosforilata]] in forma trifosfata, da una [[nucleoside]]-[[chinasi]]. In questa forma, l'AZT ha un'alta [[affinità]] per la trascrittasi inversa di [[HIV]] e compete con la [[timidina]] trifosfata per il legame con l'enzima. L'AZT viene incorporato nella catena del [[DNA]] nascente e la interrompe, perché non possiede il gruppo 3'-idrossile per l'attacco del successivo nucleoside trifosfato da incorporare. Così la produzione di [[genoma]] virale è impedita. Può inibire anche la DNA-polimerasi-γ coinvolta nella replicazione del DNA [[mitocondrio|mitocondriale]] dell'[[uomo]], pertanto può dare tossicità mitocondriale, con [[acidosi lattica]] e tossicità epatica; può dare danno muscolare con aumento dei livelli di [[Creatinchinasi|creatinfosfochinasi]] nel siero e cardiomiopatia, con [[scompenso cardiaco]] sinistro. Tuttavia queste manifestazioni sono più rare. Gli effetti collaterali più comuni sono [[nausea]], [[cefalea]] e [[astenia]], che possono risolversi con il tempo. Frequentemente l'AZT può dare tossicità midollare, con [[anemia]] e [[neutropenia]] spesso correlate al dosaggio e alla durata del trattamento, pertanto i pazienti trattati devono essere seguiti accuratamente nei loro parametri ematologici. Gli effetti collaterali dell'AZT si possono manifestare in modo molto variabile da paziente a paziente. L'AZT penetra meglio degli altri antiretrovirali nel [[liquido cefalo-rachidiano]] e quindi raggiunge meglio il tessuto nervoso.
 
La zidovudina fu descritta per la prima volta nel [[1964]].<ref>{{Cita libro|cognome=IUPAC|nome2=János|cognome2=Fischer|nome3=C. Robin|cognome3=Ganellin|titolo=Analogue-based Drug Discovery|url=https://books.google.it/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA505&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false|accesso=12 novembre 2019|data=13 dicembre 2006|editore=John Wiley & Sons|lingua=en|ISBN=978-3-527-60749-5}}</ref> È stato approvato negli Stati Uniti nel 1987 ed è stato il primo trattamento per l'HIV.<ref>{{Cita libro|nome=Jacqueline D.|cognome=Reeves|nome2=Cynthia A.|cognome2=Derdeyn|titolo=Entry Inhibitors in HIV Therapy|url=https://books.google.ca/books?id=zNCJmuWgHAoC&pg=PA179#v=onepage&q&f=false|accesso=12 novembre 2019|data=8 agosto 2007|editore=Springer Science & Business Media|lingua=en|ISBN=978-3-7643-7783-0}}</ref> È incluso nell'elenco dei medicinali essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità, i medicinali più sicuri ed efficaci necessari in un sistema sanitario.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=World Health|cognome=Organization|data=2019|titolo=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019|lingua=en|accesso=12 novembre 2019|url=https://apps.who.int/iris/handle/10665/325771}}</ref>È disponibile come [[Medicinale equivalente|farmaco generico]]. Il costo all'ingrosso nei paesi in via di sviluppo va da $ 5,10 a $ 25,60 al mese.<ref>{{Cita web|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/|titolo=Single Drug Information {{!}} International Medical Products Price Guide|lingua=en|accesso=12 novembre 2019}}</ref> A partire dal 2015, il costo per un mese di farmaci negli Stati Uniti è stato di oltre $ 200.<ref>{{Cita pubblicazione|autore=|titolo=Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 67.}}</ref>
L'AZT è stato il primo farmaco antivirale impiegato nella terapia dei pazienti affetti da malattia da HIV, ora in associazione con altri farmaci antiretrovirali e per la [[Profilassi post-esposizione ad HIV|profilassi post-esposizione]] a materiale infetto nel personale medico e para-medico. L'AZT si è rivelato molto efficace nel prevenire la trasmissione materno-fetale dell'infezione da HIV, tanto che, a confronto, gli eventuali effetti collaterali sul feto sono considerati secondari. Si trovano formulazioni in [[Farmaco#Aspetto_e_composizione|compresse]], [[Farmaco#Aspetto_e_composizione|capsule]], [[sciroppo]] e anche per infusione parenterale.
Secondo una ricerca del 1999 <ref>(Italian Registry on HIV Infection in Children (1999). ''Rapid disease progression in HIV-1 perinatally infected children born to mothers receiving zidovudine monotherapy during pregnancy'', AIDS, 13, 927-933 [http://davidcrowe.ca/SciHealthEnv/papers/345-Italian%20Register.pdf])</ref>, i bambini nati da madri in terapia con AZT avrebbero una più rapida progressione di malattia rispetto ai figli di madri che non assumono la terapia antiretrovirale con AZT.
 
== Usi medici ==
La dose impiegata è di 300mg per os ogni 12 ore o 200mg per os ogni 8 ore.
 
=== Trattamento HIV ===
L'AZT viene solitamente somministrato due volte al giorno in combinazione con altre terapie anti-retrovirali. Questo approccio è indicato come terapia anti-retrovirale altamente attiva ([[HAART]]) ed è usato per prevenire la probabilità di resistenza all'HIV.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Erik|cognome=De Clercq|data=20 gennaio 1994|titolo=HIV resistance to reverse transcriptase inhibitors|rivista=Biochemical Pharmacology|volume=47|numero=2|pp=155-169|accesso=12 novembre 2019|doi=10.1016/0006-2952(94)90001-9|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0006295294900019}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Robert|cognome=Yarchoan|data=1988-10-00|titolo=AIDS Therapies|rivista=Scientific American|volume=259|p=110|lingua=en|accesso=12 novembre 2019|doi=10.1038/scientificamerican1088-110|url=https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/1988SciAm.259d.110Y/abstract|nome2=Hiroaki|cognome2=Mitsuya|nome3=Samuel|cognome3=Broder}}</ref>
 
=== Profilassi post-esposizione ===
È utilizzato per la [[Profilassi post-esposizione ad HIV|profilassi post-esposizione]] da materiale infetto nel personale medico e para-medico in combinazione con la [[lamivudina]]. Essi contribuiscono a ridurre sostanzialmente il rischio di infezione da HIV dopo la prima singola esposizione al virus.<ref>{{Cita web|url=https://www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/rr5409a1.htm|titolo=Updated U.S. Public Health Service Guidelines for the Management of Occupational Exposures to HIV and Recommendations for Postexposure Prophylaxis|accesso=12 novembre 2019}}</ref> Più recentemente, l'AZT è stato sostituito da altri antiretrovirali come il tenofovir per fornire PEP.<ref>{{Cita web|url=http://www.bhiva.org/PEPSE.aspx|titolo=BHIVA - UK guideline for the use of post-exposure prophylaxis for HIV following sexual exposure (2011)|data=|accesso=12 novembre 2019|dataarchivio=8 aprile 2014|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20140408214056/http://www.bhiva.org/PEPSE.aspx|urlmorto=sì}}</ref>
 
L'AZT si è rivelato molto efficace nel prevenire la trasmissione materno-fetale dell'infezione da HIV, tanto che, a confronto, gli eventuali effetti collaterali sul feto sono considerati secondari. Si trovano formulazioni in [[Farmaco#Aspetto e composizione|compresse]], [[Farmaco#Aspetto e composizione|capsule]], [[sciroppo]] e anche per [[Preparazione parenterale|infusione parenterale]]. È comunemente usato in [[gravidanza]] e sembra essere sicuro per il bambino.<ref name=":0" />
 
Senza AZT, fino al 10-15% dei feti viene infettato da HIV<ref>{{Cita web|url=http://www.cidrz.org/pmtct|titolo=Prevention of mother-to-child HIV transmission (PMTCT) {{!}} CIDRZ|data=|accesso=12 novembre 2019|dataarchivio=14 febbraio 2012|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20120214203337/http://www.cidrz.org/pmtct|urlmorto=sì}}</ref>; AZT ha dimostrato di ridurre questo rischio fino all'8% quando somministrato in un regime di 3 fasi (post-concepimento, parto e sei settimane dopo il parto). Misure precauzionali coerenti e proattive, come l'uso rigoroso di farmaci antiretrovirali, taglio cesareo, maschere facciali, guanti di gomma, pannolini usa e getta e la prevenzione del contatto con la bocca ridurranno ulteriormente la trasmissione dell'HIV da parte del bambino a un minimo 1-2%.<ref>{{Cita web|url=http://aidsperspective.net/blog/?p=868,%20http://aidsperspective.net/blog/?p=868|titolo=Transmission of HIV from infants to women who breastfeed them. {{!}} Aids Perspective|lingua=EN|accesso=12 novembre 2019|urlmorto=sì}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|nome=Edward M.|cognome=Connor|data=3 novembre 1994|titolo=Reduction of Maternal-Infant Transmission of Human Immunodeficiency Virus Type 1 with Zidovudine Treatment|rivista=New England Journal of Medicine|volume=331|numero=18|pp=1173-1180|accesso=12 novembre 2019|doi=10.1056/NEJM199411033311801|url=https://doi.org/10.1056/NEJM199411033311801|nome2=Rhoda S.|cognome2=Sperling|nome3=Richard|cognome3=Gelber}}</ref>
 
Nel periodo 1994-1999, l'AZT è stata la principale forma di prevenzione della trasmissione dell'HIV da madre a figlio. La profilassi dell'AZT ha impedito più di 1000 morti per genitori e bambini a causa dell'AIDS negli Stati Uniti. Negli Stati Uniti degli anni '90 lo standard di cura accettato per le madri sieropositive era noto come regime 076 e comportava cinque dosi giornaliere di AZT dal secondo trimestre in poi, nonché AZT somministrato per via endovenosa durante il travaglio.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Rochelle P.|cognome=Walensky|data=1º luglio 2006|titolo=The Survival Benefits of AIDS Treatment in the United States|rivista=The Journal of Infectious Diseases|volume=194|numero=1|pp=11-19|lingua=en|accesso=12 novembre 2019|doi=10.1086/505147|url=https://academic.oup.com/jid/article/194/1/11/794287|nome2=A. David|cognome2=Paltiel|nome3=Elena|cognome3=Losina}}</ref>Poiché questo trattamento è lungo e costoso, è ritenuto irrealizzabile nel Sud del mondo, dove la trasmissione da madre a figlio è un problema significativo. Alla fine degli anni '90 sono stati avviati numerosi studi che hanno cercato di testare l'efficacia di un regime più breve e più semplice da utilizzare nei paesi "poveri di risorse"<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Johanna|cognome=Crane|data=17 agosto 2010|titolo=Adverse events and placebo effects: African scientists, HIV, and ethics in the ‘global health sciences’|rivista=Social Studies of Science|volume=40|numero=6|pp=843-870|lingua=en|accesso=12 novembre 2019|doi=10.1177/0306312710371145|url=https://journals.sagepub.com/doi/10.1177/0306312710371145}}</ref>.
 
== Farmacodinamica ==
La ZDV appartiene alla classe degli analoghi nucleosidici inibitori della trascrittasi inversa (NRTI).<ref name=":0" /> Esso agisce come inibitore dell'[[enzima]] [[transcrittasi inversa]] [[virus (biologia)|virale]], bloccando la funzione di [[DNA polimerasi]], l'enzima che l'HIV utilizza per produrre il DNA e quindi riduce la replicazione del virus. La [[molecola]] viene introdotta nella [[cellula]] ospite e viene [[fosforilazione|fosforilata]] in forma trifosfata, da una [[nucleoside]]-[[chinasi]]. In questa forma, l'AZT ha un'alta [[affinità (biochimica)|affinità]] per la trascrittasi inversa di [[HIV]] e compete con la [[timidina]] trifosfata per il legame con l'enzima. L'AZT viene incorporato nella catena del [[DNA]] nascente e la interrompe, perché non possiede il gruppo 3'-idrossile per l'attacco del successivo nucleoside trifosfato da incorporare. Così la produzione di [[genoma]] virale è impedita. Può inibire anche la DNA-polimerasi-γ coinvolta nella replicazione del DNA [[mitocondrio|mitocondriale]] dell'[[uomo]], pertanto può dare tossicità mitocondriale, con [[acidosi lattica]] e tossicità epatica; può dare danno muscolare con aumento dei livelli di [[Creatinchinasi|creatinfosfochinasi]] nel siero e cardiomiopatia, con [[scompenso cardiaco]] sinistro. Tuttavia queste manifestazioni sono più rare.
 
=== Distribuzione ===
L'AZT penetra meglio degli altri antiretrovirali nel [[liquido cefalorachidiano]] e quindi raggiunge meglio il tessuto nervoso.
 
== Effetti collaterali ==
Gli effetti collaterali più comuni includono nausea, vomito, reflusso acido (bruciore di stomaco), [[cefalea]], riduzione del grasso addominale, disturbi del sonno e perdita di appetito.
 
Gli effetti collaterali meno comuni includono un leggero scolorimento delle unghie e delle unghie dei piedi, aumento dell'umore, formicolio occasionale o intorpidimento transitorio delle mani o dei piedi e lieve scolorimento della pelle. Le reazioni allergiche sono rare.<ref name="MEdicinenetZidovudine">{{Cita web|url=https://www.medicinenet.com/zidovudine_azt-oral/article.htm|titolo=ZIDOVUDINE (AZT) - ORAL (Retrovir) side effects, medical uses, and drug interactions.|sito=MedicineNet|lingua=en|accesso=12 novembre 2019}}</ref>
 
All'inizio la terapia a dosi più elevate a lungo termine con AZT era inizialmente associata ad effetti collaterali che a volte limitavano la terapia, tra cui anemia, neutropenia, epatotossicità, cardiomiopatia e miopatia. Tutte queste condizioni sono state generalmente trovate reversibili con la riduzione dei dosaggi di AZT. Questi effetti sono attribuibili a diverse possibili cause, tra cui l'esaurimento transitorio del DNA mitocondriale, la sensibilità della γ-DNA polimerasi in alcuni campioni mitocondriali<ref>{{Cita pubblicazione|nome=R.|cognome=Sun|data=10 giugno 2010|titolo=Identification and Characterization of Mitochondrial Factors Modulating Thymidine Kinase 2 Activity|rivista=Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids|volume=29|numero=4-6|pp=382-385|accesso=12 novembre 2019|doi=10.1080/15257771003741018|url=https://doi.org/10.1080/15257771003741018|nome2=S.|cognome2=Eriksson|nome3=L.|cognome3=Wang}}</ref>, l'esaurimento della timidina trifosfato, lo stress ossidativo, la riduzione della L-carnitina intracellulare o l'apoptosi delle cellule muscolari.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Erin R.|cognome=Scruggs|data=2008|titolo=Mechanisms of Zidovudine-Induced Mitochondrial Toxicity and Myopathy|rivista=Pharmacology|volume=82|numero=2|pp=83-88|lingua=en|accesso=12 novembre 2019|doi=10.1159/000134943|url=https://www.karger.com/Article/FullText/134943|nome2=Amie J. Dirks|cognome2=Naylor}}</ref>
 
L'[[anemia]] a causa di AZT è stata trattata con successo con [[eritropoietina]] per stimolare la produzione di globuli rossi.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=James W.|cognome=Fisher|data=1º dicembre 1997|titolo=Erythropoietin: Physiologic and Pharmacologic Aspects|rivista=Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine|volume=216|numero=3|pp=358-369|lingua=en|accesso=12 novembre 2019|doi=10.3181/00379727-216-44183|url=https://journals.sagepub.com/doi/abs/10.3181/00379727-216-44183}}</ref> L'associazione dell'AZT con farmaci che inibiscono la glucuronidazione epatica, come [[indometacina]], nordazepam, acido acetilsalicilico (aspirina) e [[trimetoprim]] diminuisce la clearance e aumenta la concentrazione del farmaco.<ref name="MEdicinenetZidovudine" /> Attualmente, gli effetti collaterali sono molto meno comuni con l'uso di dosi più basse di AZT.<ref>{{Cita web|url=http://www.aidsmap.com/Side-effects/page/1730907/|titolo=HIV & AIDS Information :: AZT (zidovudine, Retrovir) - Side-effects|data=|accesso=12 novembre 2019|dataarchivio=26 dicembre 2011|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20111226015716/http://www.aidsmap.com/Side-effects/page/1730907/|urlmorto=sì}}</ref>
 
Secondo la [[Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro|IARC]], ci sono prove sufficienti che provano la cancerogenicità della zidovudina negli animali da esperimento: è probabilmente cancerogeno per l'uomo (farmaco di gruppo 2B).<ref>{{Cita web|url=http://www.inchem.org/documents/iarc/vol76/zidovudine.html|titolo=Zidovudine (AZT) (IARC Summary & Evaluation, Volume 76, 2000)|accesso=12 novembre 2019}}</ref>
 
Gli effetti collaterali dell'AZT si possono manifestare in modo molto variabile da paziente a paziente.
 
=== Resistenza virale ===
Anche alle dosi più elevate che possono essere tollerate nei pazienti, l'AZT non è abbastanza potente da prevenire tutta la replicazione dell'HIV e può solo rallentare la replicazione del virus e la progressione della malattia. Il trattamento prolungato dell'AZT può portare all'HIV che sviluppa resistenza all'AZT mediante mutazione della sua trascrittasi inversa.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Douglas D.|cognome=Richman|data=21 maggio 1990|titolo=Susceptibility to nucleoside analogues of zidovudine-resistant isolates of human immunodeficiency virus|rivista=The American Journal of Medicine|volume=88|numero=5|pp=S8–S10|lingua=en|accesso=12 novembre 2019|doi=10.1016/0002-9343(90)90414-9|url=https://www.amjmed.com/article/0002-9343(90)90414-9/abstract}}</ref> Per rallentare lo sviluppo della resistenza, i medici generalmente raccomandano di somministrare AZT in combinazione con un altro inibitore della trascrittasi inversa e un antiretrovirale di un altro gruppo, come un inibitore della proteasi, un inibitore non nucleosidico della trascrittasi inversa o un inibitore dell'integrasi; questo tipo di terapia è nota come HAART (Terapia antiretrovirale altamente attiva).<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Mark A.|cognome=Wainberg|data=1º maggio 2005|titolo=Changing Patterns in the Selection of Viral Mutations among Patients Receiving Nucleoside and Nucleotide Drug Combinations Directed against Human Immunodeficiency Virus Type 1 Reverse Transcriptase|rivista=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|volume=49|numero=5|pp=1671-1678|lingua=en|accesso=12 novembre 2019|doi=10.1128/AAC.49.5.1671-1678.2005|url=https://aac.asm.org/content/49/5/1671|nome2=Bluma G.|cognome2=Brenner|nome3=Dan|cognome3=Turner|dataarchivio=12 novembre 2019|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20191112182940/https://aac.asm.org/content/49/5/1671|urlmorto=sì}}</ref>
 
== Note ==
Riga 41 ⟶ 75:
 
==Bibliografia==
*G.Mandell, J.Bennett, R.Dolin, ed. ''Principles and practice of infectious diseases''. 6<sup>th</sup>6th ed. Elsevier Churchill Livingstone, [[2005]].
*HIV-positive children of ZDV-treated mothers de Martino et al.
 
Riga 48 ⟶ 82:
* [[HIV]]
* [[Profilassi post-esposizione ad HIV]]
* [[Storia dell'epidemia di HIV/AIDS]]
* [[Ipotesi alternative sull'Aids]]
* [[Ipotesi alternative sull'AIDS]]
 
== CollegamentiAltri esterniprogetti ==
{{interprogetto}}
*[http://www.schivami.it/public/claroline/document/showinframes.php?cidReq=01&file=%2FLe_terapie_antiretrovirali.html Le terapie antiretrovirali]
 
== Collegamenti esterni ==
{{Portale|medicina}}
*{{cita web|url=http://www.schivami.it/public/claroline/document/showinframes.php?cidReq=01&file=%2FLe_terapie_antiretrovirali.html|titolo=Le terapie antiretrovirali|accesso=8 maggio 2009|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20150406045746/http://www.schivami.it/public/claroline/document/showinframes.php?cidReq=01&file=%2FLe_terapie_antiretrovirali.html|dataarchivio=6 aprile 2015|urlmorto=sì}}
 
{{Controllo di autorità}}
[[Categoria:HIV/AIDS]]
{{Portale|chimica|medicina}}
[[Categoria:Antivirali]]
 
[[Categoria:Inibitori della trascrittasi inversa]]
[[ca:Zidovudina]]
[[Categoria:Medicinali essenziali secondo l'Organizzazione Mondiale della Sanità]]
[[de:Zidovudin]]
[[en:Zidovudine]]
[[eo:Zidovudino]]
[[es:Zidovudina]]
[[fa:زیدوودین]]
[[fi:Atsidotymidiini]]
[[fr:Zidovudine]]
[[hu:Zidovudin]]
[[ja:ジドブジン]]
[[mn:Зидовудин]]
[[pl:Azydotymidyna]]
[[pt:Zidovudina]]
[[ru:Зидовудин]]
[[sl:Zidovudin]]
[[sv:AZT]]
[[th:ซิโดวูดีน]]
[[uk:АЗТ]]
[[zh:齐多夫定]]
Estratto da "https://it.wikipedia.org/wiki/Azidotimidina"