Arbaprostil: differenze tra le versioni

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{{disclaimer|medico}}

L’'''arbaprostil''' è un derivato della prostaglandina E2 ad attività citoprotettiva e antisecretoria.

{{Composto chimico

|nome = Arbaprostil

|immagine1_nome = Arbaprostil.svg

|immagine1_dimensioni = 150px

|immagine1_descrizione = Formula di struttura

|nome_IUPAC = acido (Z)-7-[(1R,3R)-3-idrossi-2-[(E,3R)-3-idrossi-3-metilott-1-enil]-5-ossociclopentil]ept-5-enoico

|nomi_alternativi =15(R)-15-methyl prostaglandin E2, arbacet

|massa_molecolare = 366,49

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|categoria = A

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}}

L’L{{'}}'''arbaprostil''' è un derivato della [[prostaglandina E2]] ad attività citoprotettivaantisecretoria e antisecretoriagastroprotettiva.

Il gruppo metilico in posizione C-15 interferisce con l’inattivazione da parte della 15-idrossiprostaglandina deidrogenasi. L’arbaprostil è un profarmaco per il suo S-epimero: l’epimerizzazione viene attivata dagli acidi.

Il gruppo metilico in posizione C-15 interferisce con l'inattivazione da parte della [[15-idrossiprostaglandina deidrogenasi (NAD+)|15-idrossiprostaglandina deidrogenasi]]. L'arbaprostil è un profarmaco: la forma attiva è il suo S-epimero. L'attivazione per [[epimero|epimerizzazione]] viene attivata dagli acidi,<ref>{{Cita pubblicazione | cognome = Takanashi | nome = H. | coautori = Y. Kawabe; M. Akima | titolo = Acid-promoted epimerization of arbaprostil, 15(R)-15-methylprostaglandin E2, elicits gastric antisecretory activities in rats. | rivista = Jpn J Pharmacol | volume = 57 | numero = 4 | pagine = 559-64 | mese = Dec | anno = 1991 | doi = | id = PMID 1803067 }}</ref> come l'[[acido cloridrico]] presente a livello [[stomaco|gastrico]].

==Proprietà farmacologiche e indicazioni terapeutiche==

L’arbaprostil è un citoprotettore e, a dosi maggiori, anche un inibitore della secrezione gastrica acida; è proposto nel trattamento dell’ulcera peptica, grazie alla sua azione antisecretoria.

==Proprietà farmacologiche e indicazioni terapeutiche==

==Letteratura==

L'arbaprostil è un citoprotettore e, a dosi maggiori, è anche in grado di inibire la secrezione gastrica acida; è stato pertanto proposto nel trattamento dell'[[ulcera peptica]].<ref>{{Cita pubblicazione | cognome = Euler | nome = AR. | coautori = RJ. Bailey; MA. Zinny; ML. Brandon; B. Rousseau; JP. Ferguson; DR. Wood; VH. Le | titolo = Arbaprostil [15(R)-15-methyl prostaglandin E2] in a single nighttime dose of either 50 or 100 micrograms in acute duodenal ulcer. | rivista = Gastroenterology | volume = 97 | numero = 1 | pagine = 98-103 | mese = Jul | anno = 1989 | doi = | id = PMID 2656368 }}</ref><ref name="Takanashi-1991">{{Cita pubblicazione | cognome = Takanashi | nome = H. | coautori = Z. Itoh | titolo = Gastric antisecretory activity of 15(R)-15-methylprostaglandin E2, arbaprostil, in dogs. | rivista = Jpn J Pharmacol | volume = 57 | numero = 3 | pagine = 447-51 | mese = Nov | anno = 1991 | doi = | id = PMID 1813671 }}</ref> Il suo uso clinico è praticamente nullo, essendogli preferiti gli [[inibitori di pompa protonica]] e gli [[Antistaminico|antistaminici H₂]] di seconda generazione, più efficaci è sicuri.

* G. Bundy et al., Ann. N.Y. Acad. Sci. 180, 76, 1971;

* E.W. Yankee, G. Bundy, J. Am. Chem. Soc. 94, 3651, 1972;

==Sintesi==

* E.W. Yankee et al., ibid. 96, 5865, 1974;

La prima emisintesi, a partire da prostaglandina E2, è descritta da Bundy nel brevetto USPTO 3,804,889 del 16 aprile 1974.<ref>{{cita web|url=https://www.google.com/patents/US3804889| titolo=15-metil- e 15 etil-(R)-PGE2}} su Google Patent</ref>

* R.K. Lustgarten, J. Pharm. Sci. 65, 1533, 1976;

* G.E. Peng, V.K. Sood, J. Liquid Chromatog. 6, 1499, 1983;

== Note ==

* M.V. Merritt, G.E. Bronson, ibid. 100, 1891, 1978;

<references />

* J.R. Weeks et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 186, 67, 1973;

* G. Vantrappen et al., Gastroenterology 83, 357, 1982;

== Voci correlate ==

* D.A. Gilbert et al., ibid. 86, 339, 1984.

* [[Prostaglandine]]

{{portale|chimica|medicina}}

[[Categoria:Prostaglandine]]

[[Categoria:Antiacidi]]