Trifenilfosfina: differenze tra le versioni

Versione delle 16:50, 25 mag 2012

Versione attuale delle 12:44, 5 gen 2023

(21 versioni intermedie di 17 utenti non mostrate)

Riga 1:

{{S|sostanze chimiche}}

{{Composto chimico

|immagine1_nome = Triphenylphosphine-2D-skeletal-Smokefoot-style.png

|immagine1_dimensioni = 150px

|immagine1_descrizione = formulaFormula di struttura

|immagine2_nome = Triphenylphosphine-3D-vdW.png

|immagine2_dimensioni = 150px250px

|immagine2_descrizione = Modello 3D della molecola

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|formula = (C₆H₅)₃P

|abbreviazioni= {{chem|PPh|3}}<br>{{chem|Ph|3|P}}

|massa_molecolare = 262,28 g/mol

|aspetto = solido bianco o poco giallognolo

|numero_CAS = 603-35-0

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|densità_condensato = 1,2 (20 °C)

Riga 28 ⟶ 27:

|frasiS=22-24-37

|frasiH={{FrasiH|302|317|373|413}}

|consigliP={{ConsigliP|262|273|280|302+352}}<ref>scheda della sostanza su [http://gestis-en.itrust.de IFA-GESTIS] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ |date=16 ottobre 2019 }}</ref><ref>Sigma Aldrich; rev. del 13.09.2011</ref>

}}

La '''trifenilfosfina''' (nome IUPAC trifenilfosfano) è un derivato della [[fosfina]], nome IUPAC [[fosfano]].

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o poco giallognolo dall'odore caratteristico. È un composto allergenico, nocivo, pericoloso per l'ambiente.

== Struttura e proprietà ==

(C₆H₅)₃P (più brevemente Ph₃P) è essenzialmente una molecola piramidale a base triangolare come PH₃, di struttura trigonale, che appartiene al gruppo di [[simmetria molecolare|simmetria]] C₃. I piani su cui giacciono i tre gruppi fenilici formano tra loro angoli diedri attorno ai 100 gradi.

== Sintesi ==

La trifenilfosfina fu ottenuta per la prima volta nel 1882 da [[August Michaelis]];<ref>{{Cita|Michaelis e Gleichmann 1882 ||Mic82 }}</ref> si può sintetizzare per reazione di sostituzione a partire dal tricloruro di fosforo con il [[bromuro di fenilmagnesio]] (PhMgBr), un [[reattivo di Grignard]]:

:<ttchem>3 PhMgBr3PhMgBr + PCl<sub>3</subPCl3 -> → Ph₃PPh3P + 3 MgBrCl</ttchem>

==Impieghi==

VieneIl utilizzatatrifenilfosfano trova numerosi impieghi nella [[sintesi chimica]]. In [[chimica organica]] viene utilizzato in reazione come quella di [[Reazione di Wittig|Wittig]] o di [[Reazione di Mitsunobu|Mistunobu]]. In [[chimica inorganica]] ha un'importante applicazione come legante per [[catalizzatore|catalizzatori]] al [[rodio]] nel processo industriale di [[idroformilazione]].

[[File:Catalizzatore al Rodio.png|thumb|400pxupright=1.8|left|Struttura di un tipico catalizzatore al [[rodio]] impiegato nel processo di [[idroformilazione]]. In questo caso il legante è costituito da tre gruppi di trifenilfosfina solfonata.]]{{clear|left}}

== Coordinate cartesiane ==

Coordinate cartesiane (Å) della trifenilfosfina. (C₃ b3lyp/6–311G**; d(P-C)=1.864Å, diedro C-P-C-C 105.3 gradi)

<tt>

P 0.000000 0.000000 1.198980

C -0.828785 -1.453965 0.377710

C -0.844779 1.444731 0.377710

C 1.673563 0.009234 0.377710

C -2.030392 -1.907836 0.952303

H -2.431437 -1.401065 1.833633

C -2.712024 -3.000178 0.410619

H -3.646497 -3.335507 0.864661

C -2.190012 -3.671002 -0.700838

H -2.715508 -4.531771 -1.118221

C -0.987636 -3.238765 -1.268154

H -0.572612 -3.760784 -2.132598

C -0.312371 -2.134445 -0.736577

H 0.624167 -1.803243 -1.187998

C 2.667431 -0.804453 0.952303

H 2.429076 -1.405154 1.833633

C 3.954242 -0.848592 0.410619

H 4.711882 -1.490206 0.864661

C 4.274187 -0.061105 -0.700838

H 5.282382 -0.085814 -1.118221

C 3.298670 0.764064 -1.268154

H 3.543241 1.384496 -2.132598

C 2.004669 0.796701 -0.736577

H 1.249571 1.442165 -1.187998

C -1.692298 1.337744 -0.736577

H -1.873737 0.361077 -1.187998

C -2.311034 2.474700 -1.268154

H -2.970629 2.376289 -2.132598

C -2.084175 3.732107 -0.700838

H -2.566874 4.617584 -1.118221

C -1.242219 3.848770 0.410619

H -1.065385 4.825713 0.864661

C -0.637039 2.712289 0.952303

H 0.002361 2.806218 1.833633

</tt>

== Note ==

{{<references}}/>

== Bibliografia ==

* {{cita pubblicazione|nome=A.|cognome=Michaelis|nome2=L.|cognome2=Gleichmann|anno=1882 |titolo = Ueber Di‐ und Triphenylphosphin |rivista = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |volume = 15 |numero = 1 |pp = 801-804 |url =https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90694n/f804.vertical |doi =10.1002/cber.188201501170 |cid =Mic82 |lingua=de}}

==Voci correlate==

Riga 94 ⟶ 57:

==Altri progetti==

{{interprogetto|commons=Category:Triphenylphosphine}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Fosforganici]]

[[ar:ثلاثي فينيل الفسفين]]

[[cs:Trifenylfosfan]]

[[de:Triphenylphosphan]]

[[en:Triphenylphosphine]]

[[es:Trifenilfosfina]]

[[fa:تری‌فنیل‌فسفین]]

[[fi:Trifenyylifosfiini]]

[[fr:Triphénylphosphine]]

[[ja:トリフェニルホスフィン]]

[[nl:Trifenylfosfine]]

[[pt:Trifenilfosfina]]

[[ru:Трифенилфосфин]]

[[zh:三苯基膦]]