Pinene: differenze tra le versioni

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{{S|sostanze chimichebiomolecole}}

{{Composto chimico

|immagine1_nome = Alpha-pinen.png svg

|immagine1_dimensioni = 150px

|immagine1_descrizione = formula di struttura dell'α-pinene

|immagine2_nome =

|immagine2_dimensioni =

|immagine2_descrizione =

|immagine3_nome =

|immagine3_dimensioni =

|immagine3_descrizione =

|immagine4_nome =

|immagine4_dimensioni =

|immagine4_descrizione =

|immagine5_nome =

|immagine5_dimensioni =

|immagine5_descrizione =

|nome_IUPAC = (1''S'',5''S'')-2,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]ept-2-ene

|abbreviazioni =

|nomi_alternativi = (1''S'',5''S'')-6,6-dimetil-2-metilenbiciclo[3.1.1]eptano

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|massa_molecolare = 136,24

|formula = C₁₀H₁₆

|peso_formula =

|massa_molecolare = 136,24

|aspetto =

|peso_formula =

|note_CAS = (1R)-α-pinene; [{{CAS|7785-26-4}}] (1S)-α-pinene; [{{CAS|2437-95-8}}] (±)-α-pinene <br/><br/>i dati seguenti sono riferiti all'α-pinene

|aspetto =

|numero_EINECS =

|numero_CAS = 7785-70-8

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|note_CAS = (1R)-α-pinene; [{{CAS|7785-26-4}}] (1S)-α-pinene; [{{CAS|2437-95-8}}] (±)-α-pinene <br/><br/>i dati seguenti sono riferiti all'α-pinene

|densità_condensato = 0,86 a 15 °C

|numero_EINECS =

|densità_g_l =

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|densità_gas =

|densità_condensato = 0,86 a 15°C

|prodotto_ionico =

|densità_g_l =

|indice_di_rifrazione =

|densità_gas =

|Ka =

|prodotto_ionico =

|Ka_temperatura =

|indice_di_rifrazione =

|Kb =

|Ka =

|Kb_temperatura =

|Ka_temperatura =

|punto_isoelettrico =

|Kb =

|solubilità_acqua =

|Kb_temperatura =

|Ks =

|punto_isoelettrico =

|Ks_temperatura =

|solubilità_acqua =

|temperatura_di_fusione = -62−62 °C ... -55−55 °C (211 ... 218 K)

|Ks =

|entalpia_di_fusione =

|Ks_temperatura =

|entropia_di_fusione =

|temperatura_di_fusione = -62°C ... -55°C (211 ... 218 K)

|temperatura_di_ebollizione = 155 °C (428 K)

|entalpia_di_fusione =

|entalpia_di_ebollizione =

|entropia_di_fusione =

|entropia_di_ebollizione =

|temperatura_di_ebollizione = 155°C (428 K)

|punto_triplo =

|entalpia_di_ebollizione =

|punto_critico =

|entropia_di_ebollizione =

|punto_triplo =

|punto_critico =

|tensione_di_vapore = 500

|tensione_di_vapore_temperatura = 25 °C

|sistema_cristallino =

|viscosità_cinematica =

|viscosità_cinematica_temperatura =

|viscosità_dinamica =

|viscosità_dinamica_temperatura =

|titolo_proprietà_termochimiche =

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|energia_libera_standard_di_formazione =

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|capacità_termica =

|entalpia_standard_di_combustione =

|titolo_proprietà_tossicologiche =

|LD50 =

|flash_point = 32 °C (305 K)

|limiti_di_esplosione = 0,8%

|temperatura_di_autoignizione =

|TLV =

|TLV =

|simbolo1 = infiammabile

|simbolo2 = irritante

|simbolo3 = nocivo

|simbolo4 = pericoloso in ambiente

|simbolo5 =

|frasiR =

|frasiS =

|frasiH = {{FrasiH|226|302|312|332|315|317|319|304|411}}

|consigliP = {{ConsigliP|280|301+310|331|303+361+353|305+351+338|337+313}}<ref>scheda dell'α-pinene su [http://gestis-en.itrust.de IFA-GESTIS]</ref>

}}

Il '''pinene''' è un [[composto organico]] che si trova nellenella resina di varie [[conifere]] (prevalentemente [[Pinaceae]]) e deve il suo nome al [[pinus|pino]]. Si ottiene in grandi quantità (3-4 3–4&nbsp;kg per tonnellata di legno) nei processi di produzione della [[cellulosa]] dal legno di [[conifera|conifere]].

Appartiene alla famiglia dei [[terpenoidi]] ed in particolare è un monoterpene biciclico.

SiHa dividecome inisomeri '''alfaα-pinene''', '''betaβ-pinene''' e '''gammaγ-pinene'''.

Quest'ultimo si trova nellimpiego in solventi sintetici a derivazione organica (vegetale) come l'[[acquaragia (idrocarburoidrocarburi)|acquaragia]]. I primi due tipi vengono invece utilizzati per produrre [[caramella|caramelle]] balsamiche e suffumigi per inalazioni. Secondo gli ultimi studi in campo neuroscientifico, l'α-pinene (in vitro e in doppio cieco) ha dimostrato di essere un inibitore dell'Acetilcolinesterasi, (EC50= 0.42 mN) l'enzima che degrada l'acetilcolina. L'aumento delle concentrazioni nelle cellule cerebrali di Ach nella via dopaminergica nigrostriatale e nella corteccia prefrontale è alla base degli effetti di miglioramento di memoria e cognizione/concentrazione.

Composto alquanto volatile all'aria, il pinene rilascia un gradevole aroma balsamico (odore di resina, odore di legno di pino) volatilizzandosi. È utilizzato anche come attrattivo chimico nella gestione degli [[insetti]] forestali.

== Isomeri ==

<center>

{|align="left" class="wikitable"

|<div align="center">'''[[Formula di struttura]]'''</centerdiv>||<div align="center">[[ImageFile:(1R)-(+)-alpha-pinene-2D-skeletal.png|100px]]</centerdiv>||<div align="center">[[ImageFile:(1S)-(-)-alpha-pinene-2D-skeletal.png|100px]]</centerdiv>||<div align="center">[[ImageFile:(1R)-(+)-beta-pinene-2D-skeletal.png|100px]]</centerdiv>||<div align="center">[[ImageFile:(1S)-(-)-beta-pinene-2D-skeletal.png|100px]]</centerdiv>

|-

|<div align="center">'''Vista prospettica'''</centerdiv>||<div align="center">X</centerdiv>||<div align="center">[[ImageFile:(1S)-(-)-alpha-pinene-2D-projected-skeletal.png|120px]]</centerdiv>||<div align="center">X</centerdiv>||<div align="center">[[ImageFile:(1S)-(-)-beta-pinene-2D-projected-skeletal.png|120px]]</centerdiv>

|-

|<div align="center">'''Modello ball-and-stick'''</centerdiv>||<div align="center">X</centerdiv>||<div align="center">[[ImageFile:(1S)-(−)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png|120px]]</centerdiv>||<div align="center">X</centerdiv>||<div align="center">[[ImageFile:(1S)-(−)-beta-pinene-from-xtal-3D-balls.png|120px]]</centerdiv>

|-

|<div align="center">'''nome'''</centerdiv>||<div align="center">(1''R'')-(+)-α-pinene</centerdiv>||<div align="center">(1''S'')-(−)-α-pinene</centerdiv>||<div align="center">(1''R'')-(+)-β-pinene</centerdiv>||<div align="center">(1''S'')-(−)-β-pinene</centerdiv>

|-

|<div align="center">'''[[Numero CAS|CAS]]'''</centerdiv>||<div align="center">7785-70-8</centerdiv>||<div align="center">7785-26-4</centerdiv>||<div align="center">19902-08-0</centerdiv>||<div align="center">18172-67-3</centerdiv>

|}

</center>

{{clear|left}}

== Note ==

{{<references}}/>

== Altri progetti ==

{{interprogetto|commons=Category:Pinene}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Terpeni e terpenoidiMonoterpeni]]

[[de:Pinene]]

[[en:Pinene]]

[[fi:Pineeni]]

[[ja:ピネン]]

[[pl:Pinen]]

[[pt:Pineno]]

[[ru:Пинен]]