Arbaprostil: differenze tra le versioni

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{{disclaimer|medico}}

{{O|farmacologia|maggio 2012}}

{{Composto chimico

|nome = Arbaprostil

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|immagine1_descrizione = Formula di struttura

|nome_IUPAC = acido (Z)-7-[(1R,3R)-3-idrossi-2-[(E,3R)-3-idrossi-3-metilott-1-enil]-5-ossociclopentil]ept-5-enoico

|nomi alternativinomi_alternativi =15(R)-15-methyl prostaglandin E2, arbacet

|formula = C₂₁H₃₄O₅

|massa_molecolare = 366,49

|aspetto =

|numero_CAS = 55028-70-1

|prefisso_ATC =

|suffisso_ATC =

|DrugBank =

|PubChem = 6434494

|DrugBank =

|smiles =

|densità_condensato =

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}}

L’L{{'}}'''arbaprostil''' è un derivato della [[prostaglandina E2]] ad attività citoprotettivaantisecretoria e antisecretoriagastroprotettiva.

Il gruppo metilico in posizione C-15 interferisce con l’inattivazionel'inattivazione da parte della [[15-idrossiprostaglandina deidrogenasi (NAD+)|15-idrossiprostaglandina deidrogenasi]]. L’arbaprostilL'arbaprostil è un profarmaco: perla forma attiva è il suo S-epimero:. L'attivazione per l’[[epimero|epimerizzazione]] viene attivata dagli acidi,<ref>{{Cita pubblicazione | cognome = Takanashi | nome = H. | coauthorscoautori = Y. Kawabe; M. Akima | titolo = Acid-promoted epimerization of arbaprostil, 15(R)-15-methylprostaglandin E2, elicits gastric antisecretory activities in rats. | rivista = Jpn J Pharmacol | volume = 57 | numero = 4 | pagine = 559-64 | mese = Dec | anno = 1991 | doi = | id = PMID 1803067 }}</ref> come l'[[acido cloridrico]] presente a livello [[stomaco|gastrico]].

==Proprietà farmacologiche==

L’arbaprostilL'arbaprostil è un citoprotettore e, a dosi maggiori, è anche unin grado di inibitoreinibire dellala secrezione gastrica acida; è stato pertanto proposto nel trattamento dell’dell'[[ulcera peptica]], grazie alla sua azione antisecretoria.<ref>{{Cita pubblicazione | cognome = Euler | nome = AR. | coauthorscoautori = RJ. Bailey; MA. Zinny; ML. Brandon; B. Rousseau; JP. Ferguson; DR. Wood; VH. Le | titolo = Arbaprostil [15(R)-15-methyl prostaglandin E2] in a single nighttime dose of either 50 or 100 micrograms in acute duodenal ulcer. | rivista = Gastroenterology | volume = 97 | numero = 1 | pagine = 98-103 | mese = Jul | anno = 1989 | doi = | id = PMID 2656368 }}</ref><ref name="Takanashi-1991">{{Cita pubblicazione | cognome = Takanashi | nome = H. | coauthorscoautori = Z. Itoh | titolo = Gastric antisecretory activity of 15(R)-15-methylprostaglandin E2, arbaprostil, in dogs. | rivista = Jpn J Pharmacol | volume = 57 | numero = 3 | pagine = 447-51 | mese = Nov | anno = 1991 | doi = | id = PMID 1813671 }}</ref> Il suo uso clinico è praticamente nullo, essendogli preferiti gli [[inibitori di pompa protonica]] e gli [[Antistaminico|antistaminici H₂]] di seconda generazione, più efficaci è sicuri.

==Sintesi==

La prima emisintesi, a partire da prostaglandina E2, è descritta da Bundy nel brevetto USPTO 3,804,889 del 16 aprile 1974.<ref>{{cita web|url=httphttps://www.google.com/patents/US3804889| titolo=15-metil- e 15 etil-(R)-PGE2}} su Google Patent</ref>

== Note ==

<references />

{{reflist}}

== Voci correlate ==

* [[Prostaglandine]]

{{portale|chimica|medicina}}

[[Categoria:Prostaglandine]]