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{{Disclaimer|medico}}
{{Composto chimico
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|prefisso_ATC = A03
|suffisso_ATC = BB01
|DrugBank =
|massa_molecolare = 360,467 g/mol
|smiles = [Br-].OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H] 2C[C@@H]3[C@H]4O[C@H] 4[C@H](C2)[N+]3(C)CCCC
|nomi_alternativi =
|densità_condensato =
|temperatura_di_fusione =
|temperatura_di_ebollizione =
|solubilità_acqua =
|potere_rotatorio_specifico =
|entalpia_standard_combustione =
|biodisponibilità = <1%
|legame_proteico = basso
|metabolismo =
|emivita = 5 ore
|escrezione = renale (50%) e fecale
|categoria = antispastici
|teratogenesi =
|somministrazione = orale, rettale, endovenosa
|titolo_indicazioni_sicurezza = ---
|simbolo1 = irritante
|avvertenza = attenzione
|frasiH = {{FrasiH|302}}
|consigliP = ---<ref>Sigma Aldrich; rev. del 21.09.2012</ref>
}}
[[File:Butylscopolamine.jpg|thumb|Buscopan iniettabile]]
La '''butilscopolamina''', anche nota nella formulazione farmaceutica di '''scopolamina-''N''-butilbromuro''', '''''N''-butilbromuro di scopolamina''' o '''''N''-butilbromuro di joscina''' (o '''ioscina'''), è un [[principio attivo]] [[farmacologico]] ad azione [[Recettore muscarinico|antimuscarinica]] periferica e agente [[Acetilcolina#Recettori colinergici|anticolinergico]]<ref>"[http://jpet.aspetjournals.org/cgi/content/full/292/1/67 Effects of β-Adrenergic Stimulation on the Acutely Obstructed Ureter in Dogs]". Makoto Murakami, Yoshitaka Tomiyama, Kohichi Hayakawa, Masuo Akahane, Yukiyoshi Ajisawa, Young-Chol Park, Norio Ohnishi, Takahide Sugiyama and Takashi Kurita. ''Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics'' Vol. 292, Issue 1, pp. 67-75, January 2000.</ref>, impiegato specificamente come [[antispastico]].
È un composto [[ammonio quaternario]] e un derivato semisintetico della [[scopolamina]].
È commercializzato con il nome commerciale ''Buscopan'' dalla casa farmaceutica francese [[Sanofi]], combinato anche con il [[paracetamolo]] con il nome commerciale ''Buscopan Plus'' o ''Buscopan Compositum''.
Non è un [[analgesico]] in senso stretto, ma previene i crampi dolorosi e spastici nella loro causa primaria.
Viene impiegata con uso ''[[off label]]'' riconosciuto dall'[[Agenzia italiana del farmaco]] e dalla [[Società Italiana di Cure Palliative]] per ridurre le secrezioni delle vie aeree durante il rantolo terminale.
== Farmacodinamica ==
La scopolamina-''N''-butilbromuro esercita un'azione competitiva nei confronti dell'[[acetilcolina]] sui [[recettori muscarinici]] della muscolatura liscia a livello del [[tratto gastrointestinale]], biliare e genito-urinario. I recettori muscarinici in questi distretti sono responsabili dell'eccitazione e della contrazione muscolare. L'azione del farmaco si rivela perciò di tipo [[spasmolitico]] (antispastico).<ref name="pmid19070647">{{Cita pubblicazione | cognome = Weiser | nome = T. |coautori = S. Just | titolo = Hyoscine butylbromide potently blocks human nicotinic acetylcholine receptors in SH-SY5Y cells. | rivista = Neurosci Lett | volume = 450 | numero = 3 | pagine = 258-61 | mese = febbraio | anno = 2009 | doi = 10.1016/j.neulet.2008.12.004 | id = PMID 19070647 }}</ref>
Diversamente rispetto ad altri spasmolitici non oltrepassa la [[barriera ematoencefalica]], pertanto è pressoché privo degli effetti indesiderati sul [[sistema nervoso centrale]] (SNC) causati da altri anticolinergici.
== Farmacocinetica ==
Il farmaco è un derivato ammonico quaternario, estremamente polare, che si caratterizza per lo scarso assorbimento, sia quando viene somministrato [[per via orale]] (8%) sia [[rettale]] (3%). Dopo somministrazione orale viene scarsamente assorbito dal [[tratto gastrointestinale]] e la [[concentrazione plasmatica]] di picco viene raggiunta dopo circa due ore dall'assunzione. La [[biodisponibilità]] assoluta è molto bassa, inferiore all'1%.
Nella distribuzione nei [[tessuti biologici]] il farmaco tende a concentrarsi prevalentemente nei distretti in cui esercita la propria azione terapeutica (tratto gastrointestinale, [[cistifellea]], dotto epatobiliare, [[fegato]] e [[rene]]), particolarmente ricchi di recettori muscarinici e nicotinici.
Il legame con le [[proteine plasmatiche]], particolarmente con l'[[albumina]], è molto basso
Come già segnalato, studi sperimentali su animali hanno evidenziato che non supera la barriera emato-encefalica. L'emivita del farmaco è compresa tra le 6 e le 10 ore. Il farmaco viene escreto nelle [[urine]] e in misura minore nelle [[feci]].
== Usi clinici ==
Il farmaco è utilizzato per il trattamento del [[dolore]] e il disagio causato dai [[crampi]] [[addome|addominali]], ad esempio nella dispepsia<ref name="pmid16357621">{{Cita pubblicazione | cognome = Bouin | nome = M. |coautori = F. Lupien; M. Riberdy-Poitras; P. Poitras | titolo = Tolerance to gastric distension in patients with functional dyspepsia: modulation by a cholinergic and nitrergic method. | rivista = Eur J Gastroenterol Hepatol | volume = 18 | numero = 1 | pagine = 63-8 | mese = gennaio | anno = 2006 | doi = | id = PMID 16357621 }}</ref> e nella [[sindrome del colon irritabile]],<ref name="pmid33098">{{Cita pubblicazione | cognome = Scalco | nome = GB. |coautori = C. Guerrera; A. Liboni; L. Malin | titolo = [Clinical use of prifinium bromide in the treatment of pain caused by hypertonia of smooth muscle]. | rivista = G Clin Med | volume = 59 | numero = 9-10 | pagine = 430-42 | mese = | anno = | doi = | id = PMID 33098 }}</ref><ref name="pmid435771">{{Cita pubblicazione | cognome = MacRae | nome = KD. |coautori = | titolo = Oral hyoscine butylbromide for irritable bowel syndrome? | rivista = Br Med J | volume = 1 | numero = 6165 | pagine = 752 | mese = marzo | anno = 1979 | doi = | id = PMID 435771 }}</ref><ref name="pmid435770">{{Cita pubblicazione | cognome = Herxheimer | nome = A. |coautori = JJ. Misiewicz | titolo = Oral hyoscine butylbromide for irritable bowel syndrome? | rivista = Br Med J | volume = 1 | numero = 6165 | pagine = 752 | mese = marzo | anno = 1979 | doi = | id = PMID 435770 }}</ref><ref name="pmid435769">{{Cita pubblicazione | cognome = Gibbons | nome = D. |coautori = | titolo = Oral hyoscine butylbromide for irritable bowel syndrome? | rivista = Br Med J | volume = 1 | numero = 6165 | pagine = 752 | mese = marzo | anno = 1979 | doi = | id = PMID 435769 }}</ref><ref name="pmid19337628">{{Cita pubblicazione | cognome = Khalif | nome = IL. |coautori = EM. Quigley; PA. Makarchuk; OV. Golovenko; LF. Podmarenkova; YA. Dzhanayev | titolo = Interactions between symptoms and motor and visceral sensory responses of irritable bowel syndrome patients to spasmolytics (antispasmodics). | rivista = J Gastrointestin Liver Dis | volume = 18 | numero = 1 | pagine = 17-22 | mese = marzo | anno = 2009 | doi = | id = PMID 19337628 }}</ref> dai crampi [[mestruazioni|mestruali]],<ref name="pmid5996560">{{Cita pubblicazione | cognome = Gillessen | nome = H. |coautori = | titolo = [Dolo-Buscopan in gynecology]. | rivista = Med Klin | volume = 61 | numero = 36 | pagine = 1437-8 | mese = settembre | anno = 1966 | doi = | id = PMID 5996560 }}</ref><ref name="pmid9580220">{{Cita pubblicazione | cognome = Hernández Bueno | nome = JA. |coautori = J.de la Jara Díaz; F. Sedeño Cruz; F. Llorens Torres | titolo = [Analgesic-antispasmodic effect and safety of lysine clonixinate and L-hyoscinbutylbromide in the treatment of dysmenorrhea]. | rivista = Ginecol Obstet Mex | volume = 66 | numero = | pagine = 35-9 | mese = gennaio | anno = 1998 | doi = | id = PMID 9580220 }}</ref><ref name="pmid11708572">{{Cita pubblicazione | cognome =de los Santos | nome = AR. |coautori = R. Zmijanovich; S. Pérez Macri; ML. Martí; G. Di Girolamo | titolo = Antispasmodic/analgesic associations in primary dysmenorrhea double-blind crossover placebo-controlled clinical trial. | rivista = Int J Clin Pharmacol Res | volume = 21 | numero = 1 | pagine = 21-9 | mese = | anno = 2001 | doi = | id = PMID 11708572 }}</ref> o altre attività [[spasmo|spastiche]] dell'[[apparato digerente]].<ref name="pmid12748151">{{Cita pubblicazione | cognome = Mackway-Jones | nome = K. |coautori = S. Teece | titolo = Towards evidence based emergency medicine: best BETs from the Manchester Royal Infirmary. Buscopan (hyoscine butylbromide) in abdominal colic. | rivista = Emerg Med J | volume = 20 | numero = 3 | pagine = 267 | mese = maggio | anno = 2003 | doi = | id = PMID 12748151 }}</ref><ref name="pmid17547475">{{Cita pubblicazione | cognome = Tytgat | nome = GN. |coautori = | titolo = Hyoscine butylbromide: a review of its use in the treatment of abdominal cramping and pain. | rivista = Drugs | volume = 67 | numero = 9 | pagine = 1343-57 | mese = | anno = 2007 | doi = | id = PMID 17547475 }}</ref><ref name="pmid18851775">{{Cita pubblicazione | cognome = Tytgat | nome = GN. |coautori = | titolo = Hyoscine butylbromide - a review on its parenteral use in acute abdominal spasm and as an aid in abdominal diagnostic and therapeutic procedures. | rivista = Curr Med Res Opin | volume = 24 | numero = 11 | pagine = 3159-73 | mese = novembre | anno = 2008 | doi = 10.1185/03007990802472700 | id = PMID 18851775 }}</ref>
In letteratura esistono esperienze di utilizzo del farmaco nelle donne gravide per ridurre la prima fase del parto aumentando la dilatazione cervicale.<ref name="pmid40167">{{Cita pubblicazione | cognome = Winkler | nome = S. |coautori = G. Sparpaglione; R. Rella | titolo = [Labor: possibility of modifying its course by means of administration of drugs with spasmolytic action]. | rivista = Minerva Ginecol | volume = 31 | numero = 6 | pagine = 455-60 | mese = giugno | anno = 1979 | doi = | id = PMID 40167 }}</ref><ref name="pmid21495198">{{Cita pubblicazione | cognome = Makvandi | nome = S. |coautori = M. Tadayon; M. Abbaspour | titolo = Effect of hyoscine-N-butyl bromide rectal suppository on labor progress in primigravid women: randomized double-blind placebo-controlled clinical trial. | rivista = Croat Med J | volume = 52 | numero = 2 | pagine = 159-63 | mese = aprile | anno = 2011 | doi = | id = PMID 21495198 }}</ref><ref name="pmid18579976">{{Cita pubblicazione | cognome = Aggarwal | nome = P. |coautori = V. Zutshi; S. Batra | titolo = Role of hyoscine N-butyl bromide (HBB, buscopan) as labor analgesic. | rivista = Indian J Med Sci | volume = 62 | numero = 5 | pagine = 179-84 | mese = maggio | anno = 2008 | doi = | id = PMID 18579976 }}</ref><ref name="pmid17903230">{{Cita pubblicazione | cognome = Samuels | nome = LA. |coautori = L. Christie; B. Roberts-Gittens; H. Fletcher; J. Frederick | titolo = The effect of hyoscine butylbromide on the first stage of labour in term pregnancies. | rivista = BJOG | volume = 114 | numero = 12 | pagine = 1542-6 | mese = dicembre | anno = 2007 | doi = 10.1111/j.1471-0528.2007.01497.x | id = PMID 17903230 }}</ref><ref name="pmid18651895">{{Cita pubblicazione | cognome = Raghavan | nome = R. |coautori = | titolo = The effect of hyoscine butyl bromide on the first stage of labour in term pregnancies. | rivista = BJOG | volume = 115 | numero = 8 | pagine = 1064; author reply 1064-5 | mese = luglio | anno = 2008 | doi = 10.1111/j.1471-0528.2008.01760.x | id = PMID 18651895 }}</ref>
=== Effetti collaterali e indesiderati ===
In corso di trattamento si possono verificare [[sonnolenza]], [[tachicardia]], [[secchezza delle fauci]], [[costipazione]], [[ritenzione urinaria]], [[midriasi]], disturbi visivi e turbe dell'[[accomodazione]], aumento del [[tono oculare]], alterazioni della [[sudorazione]]. La maggior parte degli effetti avversi citati è in relazione con le proprietà anticolinergiche della sostanza.
=== Controindicazioni ===
Il farmaco è controindicato nei soggetti con [[ipersensibilità]] nota al principio attivo.<br>Come per altre sostanze dotate di azione antagonista muscarinica il farmaco è controindicato nei soggetti affetti da [[glaucoma]] ad angolo acuto, [[Iperplasia prostatica benigna|iperplasia prostatica]], tendenza alla [[ritenzione urinaria]]. Ulteriori controindicazioni sono rappresentate dalla [[stenosi pilorica]] e altre patologie stenosanti l'apparato gastroenterico, l'esofagite da reflusso, l'ileo paralitico, la [[colite ulcerosa]], il [[megacolon]], l'atonia intestinale e la [[miastenia grave]].
La somministrazione di scopolamina butilbromuro (''N''-butilbromuro di joscina) nelle donne in gravidanza richiede un'attenta valutazione del rapporto rischio/beneficio. In alcuni studi clinici, la somministrazione di scopolamina butilbromuro (''N''-butilbromuro di joscina) durante il parto è risultata indurre un'azione analgesica ([[spasmolisi|spasmolitica]]) e abbreviare i tempi necessari sia alla dilatazione della [[cervice uterina]] sia all'espulsione del feto<ref>Aggarwal P. et al., Indian. J. Med. Sci., 2008, 62 (5), 179</ref><ref>Makvandi S. et al., Croat. Med. J., 2011, 52 (2), 159</ref>.
Gli anticolinergici sono stati associati a inibizione della lattazione in vivo e a riduzione della secrezione di prolattina nelle donne non in allattamento<ref>Aaron D.K. et al., J. Anim. Sci., 1997, 75, 1434</ref><ref>Masala A. et al., J. Endocrinol. Invest., 1982, 5, 53</ref>. La somministrazione di scopolamina butilbromuro non è raccomandata nelle donne che allattano. In letteratura non sono comunque riportati effetti tossici relativi all'uso del farmaco durante l'allattamento.
=== Dosi terapeutiche ===
La dose usuale per gli adulti e i ragazzi di età superiore ai 14 anni è pari a 10 mg (corrispondente a una compressa o una supposta) tre volte al giorno. Il dosaggio può essere aumentato a seconda del giudizio del medico e la risposta individuale del paziente.
== Abuso ==
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== Note ==
<references/>
== Voci correlate ==
* [[Rociverina]]
== Collegamenti esterni ==
* [
* [http://www.ibs-relief.co.uk IBS relief] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160602150838/http://www.ibs-relief.co.uk/ |data=2 giugno 2016 }} da Boehringer Ingelheim
{{Portale|chimica|Medicina}}
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[[Categoria:Anticolinergici]]
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