Fenclofenac: differenze tra le versioni

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{{composto chimico

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|formula = C₁₄H₁₀C_l2O₃

|massa_molecolare = 297,1

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Il '''fenclofenac''' (chiamato anche '''acido 2-(2,4-diclorofenossi)fenilacetico''') è una molecola appartenente alla classe dei [[farmaci antinfiammatori non steroidei]] (FANS). La molecola deriva dall'acido acetico ed è dotata di proprietà antinfiammatorie, antipiretiche ed analgesiche. Fu sviluppato negli anni 70 ed i primi studi clinici dimostrarono che il farmaco era sostanzialmente equipotente ad alclofenac, fenoprofen e [[fenilbutazone]] e decisamente più potente dell'acido acetilsalicilico ed ibuprofen,<ref name="pmid970297">{{Cita pubblicazione | cognome = Atkinson | nome = DC. | coautori = EC. Leach | titolo = Anti-inflammatory and related properties of 2-(2,4-dichlorophenoxy)phenylacetic acid (fenclofenac). | rivista = Agents Actions | volume = 6 | numero = 5 | pagine = 657-66 | mese = Sep | anno = 1976 | doi = | id = PMID 970297 }}</ref> pur determinando apparentemente una riduzione delle perdite fecali di sangue e minori emorragie gastrointestinali occulte.<ref name="pmid4153166">{{Cita pubblicazione | cognome = Atkinson | nome = DC. | coautori = KE. Godfrey; BJ. Jordan; EC. Leach; B. Meek; JD. Nichols; JF. Saville | titolo = 2-(2,4-dichlorophenoxy) phenylacetic acid (fenclofenac): one of a novel series of anti-inflammatory compounds with low ulcerogenic potential. | rivista = J Pharm Pharmacol | volume = 26 | numero = 5 | pagine = 357-8 | mese = maggio | anno = 1974 | doi = | id = PMID 4153166 }}</ref>

==Farmacodinamica==

'''Fenclofenac''' (chiamato anche '''acido 2-(2,4-diclorofenossi)fenilacetico''') è il nome di una molecola appartenente alla classe dei [[farmaci antiinfiammatori non steroidei]] (FANS). La molecola deriva dall'acido acetico ed è dotata di proprietà antiinfiammatorie, antipiretiche ed analgesiche. Fu sviluppato negli anni 70 ed i primi studi clinici dimostrarono che il farmaco era sostanzialmente equipotente ad alclofenac, fenoprofen e fenilbutazone e decisamente più potente dell'acido acetilsalicilico ed ibuprofen.

Il meccanismo d'azione di fenclofenac è verosimilmente da mettere in relazione, anche se non esclusivamente, con le sue proprietà inibitorie della biosintesi delle [[prostaglandine]].<ref name="pmid665437">{{Cita pubblicazione | cognome = Atkinson | nome = DC. | coautori = EC. Leach | titolo = Effect of fenclofenac on prostaglandin production in carageenin air bleb exudates in rats. | rivista = Agents Actions | volume = 8 | numero = 3 | pagine = 263-7 | mese = Apr | anno = 1978 | doi = | id = PMID 665437 }}</ref> Il farmaco ha mostrato negli studi sperimentali attività antinfiammatoria dose dipendente.

==Usi clinici==

Fenclofenac viene utilizzato nella terapia della osteo[[artrosi]],<ref name="pmid20919365">{{Cita pubblicazione | cognome = Davies | nome = JE. | coautori = RA. Billings; HC. Burry; GS. Panayi; T. Gibson; R. Grahame | titolo = Fenclofenac in osteoarthrosis. | rivista = Proc R Soc Med | volume = 70 | numero = Suppl 6 | pagine = 34-6 | mese = | anno = 1977 | doi = | id = PMID 20919365 }}</ref> dell'[[artrite reumatoide]]<ref name="pmid20919364">{{Cita pubblicazione | cognome = Loebl | nome = WY. | coautori = | titolo = Fenclofenac in rheumatoid arthritis-comparative studies. | rivista = Proc R Soc Med | volume = 70 | numero = Suppl 6 | pagine = 31-3 | mese = | anno = 1977 | doi = | id = PMID 20919364 }}</ref><ref name="pmid20919362">{{Cita pubblicazione | cognome = Pritchard | nome = MH. | coautori = PH. Evans; G. Nuki | titolo = Fenclofenac in Rheumatoid Arthritis: Sequential Double-blind Cross-over Comparisons with Placebo and Naproxen. | rivista = Proc R Soc Med | volume = 70 | numero = Suppl 6 | pagine = 23-6 | mese = | anno = 1977 | doi = | id = PMID 20919362 }}</ref><ref name="pmid20919363">{{Cita pubblicazione | cognome = Hill | nome = HF. | coautori = AG. Hill | titolo = Fenclofenac and soluble aspirin in rheumatoid arthritis: a comparative trial. | rivista = Proc R Soc Med | volume = 70 | numero = Suppl 6 | pagine = 27-30 | mese = | anno = 1977 | doi = | id = PMID 20919363 }}</ref> e della [[spondilite anchilosante]].<ref name="pmid334611">{{Cita pubblicazione | cognome = Thompson | nome = M. | coautori = MS. Akyol | titolo = A controlled comparative trial of Butacote and fenclofenac in the treatment of ankylosing spondylitis. | rivista = J Int Med Res | volume = 5 Suppl 2 | numero = | pagine = 96-9 | mese = | anno = 1977 | doi = | id = PMID 334611 }}</ref><ref name="pmid20919366">{{Cita pubblicazione | cognome = Akyol | nome = MS. | coautori = M. Anderson; M. Thompson | titolo = Fenclofenac in the treatment of rheumatoid arthritis and ankylosing spondylitis. | rivista = Proc R Soc Med | volume = 70 | numero = Suppl 6 | pagine = 37-9 | mese = | anno = 1977 | doi = | id = PMID 20919366 }}</ref> Viene inoltre utilizzato in generale in tutte le patologie infiammatorie acute e croniche, comprese quelle extra articolari.<ref name="pmid20919368">{{Cita pubblicazione | cognome = Hingorani | nome = K. | coautori = | titolo = Fenclofenac therapy in rheumatic diseases. | rivista = Proc R Soc Med | volume = 70 | numero = Suppl 6 | pagine = 40-2 | mese = | anno = 1977 | doi = | id = PMID 20919368 }}</ref>

==Effetti collaterali ed indesiderati==

In corso di trattamento con fenclofenac gli effetti avversi più spesso segnalati sono: [[cefalea]], [[nausea]], [[vomito]], [[Vertigine (medicina)|vertigini]], [[secchezza delle fauci]], [[gastrite]], [[diarrea]], [[dispepsia]], [[dolore addominale]]. In alcuni pazienti può comparire [[rash cutaneo]], spesso pruriginoso ed eritematoso, a risoluzione spontanea con la sospensione del trattamento.<ref name="pmid20919362"/><br>

Fenclofenac interferisce con i test di funzionalità tiroidea<ref name="pmid6101730">{{Cita pubblicazione | cognome = Isaacs | nome = AJ. | coautori = BE. Monk | titolo = Fenclofenac interferes with thyroid-function tests. | rivista = Lancet | volume = 1 | numero = 8162 | pagine = 267-8 | mese = Feb | anno = 1980 | doi = | id = PMID 6101730 }}</ref><ref name="pmid6101892">{{Cita pubblicazione | cognome = Ratcliffe | nome = WA. | coautori = RA. Hazelton; JA. Thomson | titolo = Effect of fenclofenac on thyroid-function tests. | rivista = Lancet | volume = 1 | numero = 8165 | pagine = 432 | mese = Feb | anno = 1980 | doi = | id = PMID 6101892 }}</ref><ref name="pmid6651204">{{Cita pubblicazione | cognome = John | nome = R. | coautori = S. Kadury; JS. Woodhead; MH. Pritchard | titolo = Fenclofenac and thyroid function tests. | rivista = Ann Clin Biochem | volume = 20 (Pt 6) | numero = | pagine = 381-2 | mese = Nov | anno = 1983 | doi = | id = PMID 6651204 }}</ref> in quanto inibisce in modo competitivo il legame della [[tiroxina]] (T4) e della [[triiodotironina]] (T3) con la globulina TBG (Thyroxine Binding Globulin).<ref name="pmid6796298">{{Cita pubblicazione | cognome = Kurtz | nome = AB. | coautori = SJ. Capper; J. Clifford; MJ. Humphrey; L. Lukinac | titolo = The effect of fenclofenac on thyroid function. | rivista = Clin Endocrinol (Oxf) | volume = 15 | numero = 2 | pagine = 117-24 | mese = Aug | anno = 1981 | doi = | id = PMID 6796298 }}</ref><br>

In alcuni pazienti è stata osservata raramente la comparsa di [[lichen planus]]<ref name="pmid6232357">{{Cita pubblicazione | cognome = Ferguson | nome = MM. | coautori = D. Wiesenfeld; DG. MacDonald | titolo = Oral mucosal lichenoid eruption due to fenclofenac. | rivista = J Oral Med | volume = 39 | numero = 1 | pagine = 39-40 | mese = Gen-Mar | anno = 1984 | doi = | id = PMID 6232357 }}</ref> o di sindrome nefritica<ref name="pmid3921143">{{Cita pubblicazione | cognome = Raftery | nome = MJ. | coautori = P. Forman; K. Farrington; P. Sweny; JF. Moorhead | titolo = Fenclofenac induced interstitial nephritis confirmed by inadvertent rechallenge. | rivista = Br Med J (Clin Res Ed) | volume = 290 | numero = 6476 | pagine = 1178-9 | mese = Apr | anno = 1985 | doi = | id = PMID 3921143 }}</ref> ed insufficienza renale.<ref name="pmid486951">{{Cita pubblicazione | cognome = Hamilton | nome = DV. | coautori = JS. Pryor; N. Cardoe | titolo = Fenclofenac-induced nephrotic syndrome. | rivista = Br Med J | volume = 2 | numero = 6186 | pagine = 391 | mese = Aug | anno = 1979 | doi = | id = PMID 486951 }}</ref><ref name="pmid6742914">{{Cita pubblicazione | cognome = Sellars | nome = L. | coautori = R. Wilkinson; AR. Morley; RH. Salter | titolo = Nephrotic syndrome and renal impairment associated with fenclofenac. | rivista = Ann Rheum Dis | volume = 43 | numero = 3 | pagine = 513-4 | mese = Jun | anno = 1984 | doi = | id = PMID 6742914 }}</ref>

==Dosi terapeutiche==

Nel soggetto adulto il dosaggio consigliato è variabile da 600&nbsp;mg a 1800&nbsp;mg al giorno. In virtù della sua lunga emivita farmacologica la dose giornaliera di fenclofenac può essere somministrata suddividendola in due volte al giorno, oppure più frequentemente, se necessario.<ref name="pmid20919358">{{Cita pubblicazione | cognome = Tudor | nome = R. | coautori = AA. Goldberg; DR. Clarke | titolo = The methodology of the fenclofenac clinical research programme and results obtained with particular reference to the therapeutic dose range. | rivista = Proc R Soc Med | volume = 70 | numero = Suppl 6 | pagine = 11-5 | mese = | anno = 1977 | doi = | id = PMID 20919358 }}</ref><ref name="pmid20919359">{{Cita pubblicazione | cognome = Lambert | nome = JR. | coautori = V. Wright | titolo = Therapeutic dose range of fenclofenac. | rivista = Proc R Soc Med | volume = 70 | numero = Suppl 6 | pagine = 16-7 | mese = | anno = 1977 | doi = | id = PMID 20919359 }}</ref>

==Note==

<references/>

{{References|2}}

== Altri progetti ==

{{interprogetto}}

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{{Acidi organici}}

{{Portale|chimica|medicina}}

[[categoriaCategoria:Arilacetici]]