Flunoxaprofene: differenze tra le versioni

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{{disclaimer|medico}}

{{composto chimico

|nome=Flunoxaprofene

|formula=C₁₆H₁₂FNO₃

|immagine1_nome = flunoxaprofen.png

|immagine1_dimensioni = 250px

|immagine2_nome = Flunoxaprofen-space-filling.png

|nome_IUPAC = (2''S'')-2-[2-(4-fluorofenil)-1,3-benzossazol-5-il]propanoic acid

|massa_molecolare = 285,269783

|numero_CAS = 66934-18-7

|prefisso_ATC = G02

|suffisso_ATC = CC04

|PubChem = 68869

}}

Il '''flunoxaprofene''' è un farmaco [[chiralità (chimica)|chirale]] [[antiinfiammatorioantinfiammatorio|antiinfiammatorioantinfiammatorio non steroideo]] (FANS), appartenente alla classe degli [[acidi arilpropionici]].<ref name=pmid1109576>{{Cita pubblicazione |autore=Dunwell DW, Evans D, Hicks TA |titolo=2-aryl-5-benzoxazolealkanoic acid derivatives with notable antiinflammatory activity |rivista=J. Med. Chem. |volume=18 |numero=1 |paginepp=53–853-8 |anno=1975 |mese=gennaio|idpmid=PMID 1109576 |doi= |url=}}</ref> Il farmaco è dotato anche di attività [[analgesica]] ed [[Antipiretico|antipiretica]].<br>

==Meccanismo di azione==

Il flunoxaprofene sembra agire inibendo la [[cicloossigenasi]] e, di conseguenza, la sintesi di [[trombossano|trombossano B2]] e di [[Prostaglandina|prostaglandina PGE2]], che agiscono in qualità di co-mediatori del [[Infiammazione|processo infiammatorio]].<br>

Il composto non sembra esplicare alcuna alcun'attività sulla [[lipoossigenasi]].<br>

In vivo il farmaco esercita anche una un'attività inibitoria della [[chemiotassi]] dei [[Polimorfonucleati|leucociti polimorfonucleati]]<ref name=pmid1950816>{{Cita pubblicazione |autore=Van Rensburg AJ, Theron AJ, Anderson R |titolo=Comparison of the pro-oxidative interactions of flunoxaprofen and benoxaprofen with human polymorphonuclear leucocytes in vitro |rivista=Agents Actions |volume=33 |numero=3-4 |paginepp=292–9292-9 |anno=1991 |mese=luglio|idpmid=PMID 1950816 |doi= |url=}}</ref> e della [[ornitina decarbossilasi]].

==Farmacocinetica==

Il flunoxaprofene ha una buona [[biodisponibilità]] sia dopo la somministrazione orale che dopo la somministrazione rettale (rispettivamente il 66% e 73%).<br>

Il picco plasmatico di 8-9 &nbsp;µg/ml viene raggiunto circa un'ora dopo la somministrazione orale e dopo circa 6-7 ore a seguito della somministrazione rettale.<br>

Lo [[stato stazionario (farmacologia)|steady-state]] si raggiunge entro il secondo giorno di terapia.<ref name=pmid3584360>{{Cita pubblicazione |autore=Pedrazzini S, Zanoboni-Muciaccia W, Sacchi C, Forgione A |titolo=Determination of flunoxaprofen enantiomers in biological fluids by high-performance liquid chromatography |rivista=J. Chromatogr. |volume=415 |numero=1 |paginepp=214–20214-20 |anno=1987 |mese=marzo|idpmid=PMID 3584360 |doi= |url=}}</ref><br>

Il farmaco si lega ampiamente alle [[proteine plasmatiche]] ede ha una un'[[Emivita (farmacologia)|emivita di eliminazione]] di 6,3 ore. Il [[volume di distribuzione]] è di 0,03 l/kg.<br>

Il flunoxaprofene viene metabolizzato a livello [[epatico]]. Il 16% di farmaco viene eliminato in forma immodificata, mentre il resto sotto forma di glucuronide. Il 63% di una dose viene eliminato per [[Rene|via renale]] entro 24 ore.<ref name=pmid4018949>{{Cita pubblicazione |autore=Furlanut M, Montanari G, Perosa A, Velussi C, Forgione A, Palatini P |titolo=Absorption and disposition kinetics of flunoxaprofen and benoxaprofen in healthy volunteers |url=https://archive.org/details/sim_international-journal-of-clinical-pharmacology-research_1985_5_3/page/165 |rivista=Int J Clin Pharmacol Res |volume=5 |numero=3 |paginepp=165–70165-70 |anno=1985 |idpmid=PMID 4018949 |doi= |url=}}</ref>

==Tossicologia==

Nel topo la [[DL50]] dopo somministrazione orale è di circa 1200 &nbsp;mg/kg.

==Usi clinici==

Il flunoxaprofene, come tutti i FANS, è impiegato nel trattamento locale o sistemico di stati infiammatori, in particolare nella artrosi e nelle affezioni osteoartritiche,<ref name=pmid3888865>{{Cita pubblicazione |autore=Forgione A, Zanoboni A, Zanoboni-Muciaccia W, Sacchi C, Pupita F |titolo=Multicentre clinical study with flunoxaprofen in osteoarthritis: preliminary data on 154 patients |url=https://archive.org/details/sim_international-journal-of-clinical-pharmacology-research_1985_5_1/page/51 |rivista=Int J Clin Pharmacol Res |volume=5 |numero=1 |paginepp=51–851-8 |anno=1985 |idpmid=PMID 3888865 |doi= |url=}}</ref><ref name=pmid3627532>{{Cita pubblicazione |autore=Capone M, Martinelli F |titolo=[Medium- and long-term clinical study on the use of the new non-steroidal anti-inflammatory drug flunoxaprofen in osteoarthrosis] |lingua=Italian |rivista=Minerva Med. |volume=78 |numero=16 |paginepp=1219–251219-25 |anno=1987 |mese=agosto|idpmid=PMID 3627532 |doi= |url=}}</ref> nella artrite reumatoide<ref name=pmid2533024>{{Cita pubblicazione |autore=Fioravanti A, Giordano N, Megale F, Jovane D, Franci A, Marcolongo R |titolo=[Efficacy and tolerability of flunoxaprofen in the treatment of rheumatoid arthritis. A cross-over clinical study using naproxen] |lingua=Italian |rivista=Clin Ter |volume=131 |numero=2 |paginepp=83–9183-91 |anno=1989 |mese=ottobre|idpmid=PMID 2533024 |doi= |url=}}</ref>.

L'applicazione topica di preparati in gel contenenti flunoxaprofene si è dimostrata un trattamento sicuro dell'infiammazione e del dolore, specialmente in considerazione della mancanza di un significativo assorbimento sistemico del farmaco.<ref name=pmid3401272>{{Cita pubblicazione |autore=Bareggi SR, Pedrazzini S, De Angelis M |titolo=Pharmacokinetic study in man with the non-steroidal antiinflammatory drug flunoxaprofen. Serum concentration-time profile after oral or topical preparations |rivista=Arzneimittelforschung |volume=38 |numero=4 |paginepp=574–7574-7 |anno=1988 |mese=aprile|idpmid=PMID 3401272 |doi= |url=}}</ref>

==Dosi terapeutiche==

Il flunoxaprofene è disponibile in [[Compressa|compresse]], [[Supposta|supposte]], soluzione allo 0,1% per uso vaginale, gel al 5% per uso dermatologico.<br>

Per via orale il dosaggio da somministrare è in genere di 100 &nbsp;mg, 1-2 volte al giorno. Per via rettale il dosaggio si eleva a 200 &nbsp;mg, 1-2 volte al giorno.

==Effetti collaterali==

Il flunoxaprofene può causare [[pirosi]], [[nausea]], [[vomito]], [[diarrea]], [[flatulenza]], prolungamento del [[tempo di protrombina]], [[cefalea]], [[vertigine (medicina)|vertigini]].<br>

Per l'azione sulle prostaglandine il farmaco può determinare interferenza con alcuni tipi dfi antiipertensivi, in particolare l'etozolina<ref name=pmid>{{Cita pubblicazione |autore=Rossi F, Filippelli A, Stella L, Vacca C, Lampa E |titolo=Effects of flunoxaprofen, a non-steroidal anti-inflammatory agent, on the cardiovascular system |rivista=J Med |volume=23 |numero=5 |paginepp=315–26315-26 |anno=1992 |idpmid=PMID 1469334 |doi= |url=}}</ref><ref name=pmid3212004>{{Cita pubblicazione |autore=Lisa M, Losasso C, Conte GF, Loffreda A, de Novellis V, Carapella N |titolo=Interference of flunoxaprofen, a non-steroidal anti-inflammatory agent, on the antihypertensive activity of etozoline |rivista=Pharmacol Res Commun |volume=20 |numero=12 |paginepp=1125–61125-6 |anno=1988 |mese=dicembre|idpmid=PMID 3212004 |doi= |url=}}</ref>

==Controindicazioni==

Il flunoxaprofene è controindicato in caso di ipersensibilità nota, [[ulcera peptica]], grave [[insufficienza renale]]. Non è consigliato in [[gravidanza]] e durante l'[[allattamento materno|allattamento]].<br>

Il farmaco deve essere somministrato con estrema cautela a soggetti affetti da [[insufficienza epatica]] o renale per evitare fenomeni di accumulo.

==Note==

<references/>

{{References|2}}

== Altri progetti ==

{{interprogetto}}

{{FANS}}

{{Portale|chimica|medicina}}

[[Categoria:FANS]]

[[bs:Flunoksaprofen]]

[[en:Flunoxaprofen]]