Trinitrotoluene: differenze tra le versioni
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{{Disclaimer|pericolo}}
{{Composto chimico
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|immagine1_descrizione = formula di struttura e modello molecolare
|immagine2_nome =
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|immagine2_descrizione =
|immagine5_nome = TNT-from-xtal-1982-3D-balls.png
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|nome_IUPAC = 2-metil-1,3,5-trinitrobenzene
|nomi_alternativi = trinitrotoluolo<br />tritolo<br />TNT
|titolo_caratteristiche_generali = ---
|massa_molecolare = 227,14
|aspetto = solido cristallino giallo
|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---
|densità_condensato = 1,65
|solubilità_acqua = 0,13 g/l a 293 K
|temperatura_di_fusione = 80,35 °C (353,5 K)
|temperatura_di_ebollizione = ~240 °C (~510 K)
|simbolo2 = esplosivo
|simbolo3 = tossico
|simbolo4 = nocivo
|simbolo5 =pericoloso in ambiente
|avvertenza = pericolo
|frasiR = 2-23/24/25-33-51/53
|frasiS = 1/2-35-45-61
|frasiH = {{FrasiH|201|301+311+331|361d|373|411}}<ref>{{Cita web|lingua=en|titolo=Scheda del composto |url=https://gestis.dguv.de/data?name=034200&lang=en|accesso= 27 marzo 2025}}</ref>
|consigliP = {{ConsigliP|210|241|260|280|301+310+330|304+340+311}}<ref>Smaltire il prodotto secondo le leggi vigenti.</ref>
}}
Il '''trinitrotoluene''' (noto anche come '''tritolo''' e spesso abbreviato in '''TNT''') è un [[nitroderivati|nitroderivato]] [[composti aromatici|aromatico]] ottenuto per [[nitrazione]] del [[toluene]].
Come la maggior parte dei [[composti chimici]] [[nitrato|nitrati]], è fortemente [[esplosivo]] e viene impiegato nella preparazione di miscele esplosive come ad esempio l'[[amatolo]], in miscela con il [[nitrato d'ammonio]].
== Storia ==
Il TNT fu preparato la prima volta nel [[1863]] dal [[chimico]] [[Germania|tedesco]] [[Julius Wilbrand]]<ref>{{cita pubblicazione | titolo = Notiz über Trinitrotoluol | pp = 178-179 | autore = J. Wilbrand | rivista = Annalen der Chemie und Pharmacie | doi = 10.1002/jlac.18631280206 | volume = 128 | numero = 2 | anno = 1863}}</ref> e utilizzato come colorante giallo. Il suo potenziale uso come esplosivo passò inosservato per trenta anni, principalmente perché più difficile da far detonare rispetto ad altri esplosivi noti. Le proprietà esplosive furono scoperte nel 1891 da un altro chimico tedesco, Carl Häussermann.<ref>{{Cita libro|autore=Peter O. K. Krehl|titolo=History of Shock Waves, Explosions and Impact: A Chronological and Biographical Reference|url=https://books.google.com/books?id=PmuqCHDC3pwC&pg=PA404|anno=2008|editore=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-540-30421-0|p=404}}</ref>
Tra i suoi decisivi vantaggi vi era però la sua stabilità, che permetteva addirittura di portarlo a fusione tramite acqua calda o vapore permettendo così di riempire proiettili o modellarlo. È talmente stabile da essere stato depennato nel [[1910]] dalla lista delle sostanze esplosive elencate nel ''British 1875 Explosives Act''.<ref name="brown">{{Cita libro|titolo=The Big Bang: a History of Explosives|editore=Sutton Publishing|anno=1998|isbn=978-0-7509-1878-7|pp={{cita testo|url=https://archive.org/details/bigbanghistoryof00brow/page/151|titolo=151–153}}|autore=Brown GI|url=https://archive.org/details/bigbanghistoryof00brow/page/151}}</ref>
Le forze armate tedesche lo adottarono come riempitivo dei loro proiettili d'[[artiglieria]] nel [[1902]] e lo stesso fecero i [[Regno Unito|britannici]] a partire dal [[1907]] adottandolo come sostituto della [[Acido picrico|liddite]]. Il vantaggio dei proiettili al TNT era che questi esplodevano dopo aver sfondato la corazza delle navi avversarie anziché al primo contatto con esse, come facevano quelli alla liddite.
Con la crescente domanda trainata dalla guerra, il TNT venne spesso addizionato in proporzioni variabili tra il 40% e l'80% con il [[nitrato d'ammonio]] a dare un esplosivo chiamato [[amatolo]] (o amatol). Potente quasi quanto il TNT stesso con però lo svantaggio di essere [[igroscopico]].
== Caratteristiche ==
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino color giallo pallido, insolubile in acqua, abbastanza solubile nei più comuni [[Solvente|solventi]] organici ([[etere etilico|etere dietilico]], [[acetone]] e [[benzene]]). In forma pura è molto stabile; contrariamente alla [[nitroglicerina]] è pressoché insensibile agli urti ed alle sollecitazioni. Se esposto ad una fiamma libera non esplode, ma brucia con una fiamma gialla e fumosa. Per farlo esplodere è necessario innescarlo con un [[detonatore]]. Il TNT è poco [[igroscopico]] e non reagisce con i metalli; può quindi essere conservato per molti anni.
L'energia liberata dall'esplosione del TNT è diventata, per tradizione, il termine di paragone della potenza esplosiva degli ordigni nucleari, l'unità di misura è il [[chilotone]] ({{M|1000}} tonnellate di TNT) tipicamente applicata alle bombe a fissione, o il [[megatone]] ({{M|1000}} chilotoni) per le bombe a fusione. La sua [[entalpia]] di combustione è pari a circa {{M|4,184|e=6}} [[joule|J]]/[[chilogrammo|kg]], il chilotone rappresenta quindi {{M|4,184}} terajoule.
Ha una velocità di [[detonazione]] di circa {{M|7800|u=m/s}}.
== Potenziali pericoli per la salute umana ==
Il TNT è molto tossico. Può essere assorbito nell'organismo attraverso la [[pelle]], su cui causa irritazione e macchie gialle. Durante la [[prima guerra mondiale]] le operaie delle fabbriche inglesi di munizioni esposte al TNT videro la loro pelle colorarsi progressivamente di giallo intenso e ciò valse loro il soprannome di ''canary girls'' (canarine). Un'indagine governativa del [[1946]] sulle lavoratrici del Woolwich Arsenal di [[Londra]] dimostrò che il 37% di loro accusava disturbi che andavano dalla perdita di appetito alla [[nausea]], il 25% soffriva di [[dermatite]] ed il 34% disfunzioni del [[ciclo mestruale]]. Circa 100 di esse morirono prima che venissero adottate precauzioni quali l'uso di respiratori e unguenti protettivi.
Le persone esposte al TNT per un periodo lungo tendono ad ammalarsi di [[anemia]] e ad avere le funzioni del [[fegato]] alterate in modo anormale ed un annerimento dell'[[urina]]. Gli effetti a carico del [[sangue]] e del fegato, l'ingrossamento della [[milza]] e danni al [[sistema immunitario]] sono stati osservati su animali esposti al TNT per ingestione o respirazione.<br />
Il TNT danneggia la fertilità maschile ed è un sospetto cancerogeno<ref>Nicolò Carnimeo, ''Come è profondo il mare'', ''Dal nostro inviato nella più grande discarica del pianeta, la plastica, il mercurio, il tritolo e il pesce che mangiamo'', pag 141, [[Chiarelettere]], Milano, 2014 - ISBN 978-88-6190-178-0
</ref>.
== Nella cultura di massa ==
Il TNT è comune nei cartoni animati, nei film e nei videogiochi. Nel videogioco ''[[Minecraft]]'' il blocco esplosivo riporta su un lato la scritta TNT; nella serie di videogiochi ''[[Crash Bandicoot (serie)|Crash Bandicoot]]'', le casse di TNT rappresentano un importante elemento nello svolgimento del gioco; nel videogioco della [[Rovio Entertainment|Rovio]] [[Angry Birds]] vi è un elemento esplosivo rappresentato come una scatola di legno con la visibile scritta "TNT" in rosso. Nel cartone animato [[Willy il Coyote e Beep Beep|Wile E. Coyote]] il personaggio utilizza spesso bombe con scritto "TNT" per tentare di catturare [[Willy il Coyote e Beep Beep|Beep Beep]], anche se tecnicamente non potrebbe trattarsi di tritolo in quanto gli esplosivi che appaiono nel cartone hanno una miccia che brucia lentamente, tipica della [[dinamite]]. Anche Magnus e Bunker, disegnatori italiani, negli anni 70 crearono un gruppo di personaggi denominato [[gruppo TNT]], agenti segreti protagonisti della serie di storie a fumetti [[Alan Ford]].
== Note ==
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== Collegamenti esterni ==
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