Ciclopentene: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

|immagine1_nome = Cyclopentene-2D-skeletal.png

|immagine1_dimensioni = 100px

|immagine1_descrizione = formula di struttura

|immagine2_nome = Cyclopentene-3D-balls.png

|immagine2_dimensioni = 150px

|immagine2_descrizione = modello 3D

|immagine3_nome =

Riga 15:

|immagine5_dimensioni =

|immagine5_descrizione =

|nome_IUPAC = Ciclopenteneciclopentene

|abbreviazioni =

|nomi_alternativi =

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|massa_molecolare = 68,1211

|formula = C₅H₈

|massa_molecolare = 68,12

|peso_formula =

|aspetto = liquido incolore

|numero_CAS = 142-29-0

|numero_EINECS = 205-532-9

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|densità_g_ldensità_condensato = 0,7720 a 293 K <ref name=wiley> {{cita libro|coautori= Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus e Michael Olson |titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |url= http://mrw.interscience.wiley.com/emrw/9783527306732/home/ |formato= |editore= John Wiley & Sons |lingua= inglese |pagine= 6,7 |capitolo= Cyclopentadiene and Cyclopentene |url_capitolo= |citazione= |cid= }} </ref>

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|densità_gas =

|prodotto_ionico =

|indice_di_rifrazione = 1,4194 <ref name=wiley> </ref>

|Ka =

|Ka_temperatura =

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|Kb_temperatura =

|punto_isoelettrico =

|solubilità_acqua = 0,535 g/L <ref name=wiley> </ref>

|Ks =

|Ks_temperatura =

|temperatura_di_fusione = −135,1 °C (138,05 K) <ref name=wiley> </ref>

|entalpia_di_fusione = 3,363 <ref name=wiley> </ref>

|entropia_di_fusione =

|temperatura_di_ebollizione = 44,2 °C (317,35 K) <ref name=wiley> </ref>

|entalpia_di_ebollizione = 26,892 <ref name=wiley> </ref>

|entropia_di_ebollizione =

|punto_triplo =

|punto_critico = 4,79 MPa, 506,95 K (233,8 °C) <ref name=wiley> </ref>

|tensione_di_vapore = 48900 <ref name=wiley> </ref>

|tensione_di_vapore_temperatura = 298,15

|sistema_cristallino =

|viscosità_cinematica =

|viscosità_cinematica_temperatura =

|viscosità_dinamica = 4290 <ref name=wiley> </ref>

|viscosità_dinamica_temperatura = 13,5

|titolo_proprietà_termochimiche = ---

|entalpia_standard_di_formazione = 32,93<ref name=wiley> </ref> (a 25 °C)

|energia_libera_standard_di_formazione = 110,8<ref name=wiley> </ref> (a 25 °C)

|entropia_standard_di_formazione = 289,4<ref name=wiley> </ref> (a 25 °C)

|capacità_termica = liquido 122,6 <ref name=wiley> </ref><br> gas 75,14<ref name=wiley> </ref> (a 25 °C e 0,1 MPa)

|entalpia_standard_di_combustione = 3116,9<ref name=wiley> </ref> (a 0,1 MPa e 30 °C)

|titolo_proprietà_tossicologiche = ---

|LD50 = orale (ratto) 1656 mg/kg <br> cutaneo (coniglio) 1231

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|flash_point = −28,9 °C (244,25 K) <ref name=wiley> </ref>

|limiti_di_esplosioneflash_point = 103-258−28,9 °C (244,25 K) g/m³<ref name=wiley> </ref> (a 0.1 MPa e 20 °C)

|limiti_di_esplosione = 103-258 g/m³<ref name=wiley/> (a 0,1 MPa e 20 °C)

|temperatura_di_autoignizione = 395 °C (668,15 K) <ref name=wiley> </ref>

|flash_pointtemperatura_di_autoignizione = −28,9395 °C (244668,2515 K) <ref name=wiley> </ref>

|TLV =

|simbolo1 = facilmente infiammabile

|simbolo2 = nocivo

|simbolo3 = irritante

|avvertenza = attenzione

|simbolo4 =

|frasiH = {{FrasiH|225|302|304|312|315|319|335}}

|simbolo5 =

|consigliP = {{ConsigliP|210|261|280|301+310|305+351+338|331}}<ref>Sigma Aldrich; rev. del 13.04.2012</ref>

|frasiR = 11

|frasiSlogPow = 9-16-332,47

}}

Il '''ciclopentene''' è un [[Cicloalcheni|cicloalchene]], un idrocarburo ciclico insaturo di [[formula chimica|formulamolecolare]] C₅H₈,.<ref>{{Cita web|lingua=en|autore=PubChem|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8882|titolo=Cyclopentene|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accesso=2025-04-03}}</ref> inIn [[condizioni normali]] si presenta come un liquido incolore e dall'odore di [[benzina]], un po' pungente.<ref>{{Cita web|lingua=en-US|autore=Nick Connor|url=https://material-properties.org/cyclopentene/|titolo=Cyclopentene {{!}} Formula, Properties & Application|sito=Material Properties|data=2023-07-24|accesso=2025-04-03}}</ref>

==Caratteristiche strutturali e fisiche==

Il ciclopentene presenta una scarsa affinità inper l'acqua, solubilizzandone solamente 400 &nbsp;ppm a 23 &nbsp;°C ed a sua volta essendo scarsamente solubile in essa; è invece completamente solubile nella maggior parte dei solventi organici quali dietil[[Etere dietilico|etere]], etanolo[[Etanolo|alcool]], [[benzene]] ed [[etere di petrolio]]. Esso forma due [[eutettico|azeotropi]]: con il [[metanolo]], con una [[frazione molare di ciclopentente]] di circa 0,68, e con metil [[acetato di metile]], con una frazione molare di 0,74.

==Sintesi e reattività==

==Reattività==

Il ciclopentene può essere preparato per [[Disidratazione (chimica)|disidratazione]] del [[ciclopentanolo]] in ambiente acido, o anche a partire dal bromuro di ciclopentile (C₅H₉Br) per trattamento a caldo con [[idrossido di potassio]] in soluzione [[Etanolo|alcolica]].<ref name=":0">{{Cita libro|autore=I. L. Finar|titolo=ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles|edizione=Fourth Edition|anno=1963|editore=Longmans|p=479}}</ref>

Il ciclopentene partecipa alle reazioni tipiche delle mono olefine quali la sostituzione in posizione allilica e le addizioni e cicloaddizioni al doppio legame, inoltre si può avere la rottura dell'anello tramite processo ossidativo.

Per trattamento con [[bromo]] dà l'[[addizione elettrofila]] [[Stereospecificità|stereospecifica]] in ''anti'', fornendo il ''trans''-dibromociclopentano.'''<ref>{{Cita libro|autore=R. Fusco|autore2=G. Bianchetti|autore3=V. Rosnati|titolo=CHIMICA ORGANICA|ed=|dataoriginale=1974|annooriginale=|editore=L. G. Guadagni|p=427|volume=volume primo}}</ref>''' Inoltre, partecipa alle reazioni tipiche degli [[alcheni]] quali la sostituzione radicalica in posizione [[Allile|allilica]] e [[Cicloaddizione|cicloaddizioni]] al [[doppio legame]]. L'anello può essere rotto in corrispondenza del doppio legame tramite [[ozonolisi]] per dare composti dicarbonilici. Con [[perossidi]], come il [[perossido di idrogeno]] in presenza di [[Zeolite|zeoliti]]<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Peng|cognome=Wu|nome2=Duangamol|cognome2=Nuntasri|nome3=Yueming|cognome3=Liu|data=2006-09-30|titolo=Selective liquid-phase oxidation of cyclopentene over MWW type titanosilicate|rivista=Catalysis Today|volume=117|numero=1|pp=199–205|accesso=2025-04-03|doi=10.1016/j.cattod.2006.05.014|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0920586106002616}}</ref> o l'[[Acido meta-cloroperossibenzoico|acido ''m''-cloroperbenzoico]], reagisce dando il corrispondente [[Epossidi|epossido]], il 6-ossabiciclo[3.1.0]esano.<ref>{{Cita web|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=285-67-6|titolo=6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane|sito=webbook.nist.gov}}</ref>

===Reazioni di sostituzione===

In presenza di ossigeno, si ha prevalentemente la sostituzione di un idrogeno allilico con un gruppo perossidico, sia per via autossidativa <ref>F. R. Mayo, P. S. Fredricks, T. Mill, J. K. Castleman, T. Delaney, J. Org. Chem. '''39''' (1974) 885 – 889 </ref> che fotoossidativa<ref> A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1375 – 1382</ref>. Reazioni secondarie portano alla produzione del prodotto sostituito con un gruppo carbonilico oppure alla formazione di epossidi o alcoli<ref>K. Blau, U. Müller, W. Pritzkow, W. Schmitt-Renner, Z. Sedshaw, J. Prakt. Chem. '''322''' (1980) 915 – 932</ref>.

===Reazioni di sostituzioneossidazione allilica===

In presenza di ossigeno, si ha prevalentemente la sostituzione di un idrogeno allilico con un gruppo [[Perossidi|perossidico]], sia per via autossidativa <ref>F. R. Mayo, P. S. Fredricks, T. Mill, J. K. Castleman, T. Delaney, J. Org. Chem. '''39''' (1974) 885 – 889 </ref> che fotoossidativa.<ref> A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1375 – 1382</ref>. Reazioni secondarie portano alla produzione del prodotto sostituito con un gruppo carbonilico oppure alla formazione di [[epossidi]] o [[alcoli]].<ref>K. Blau, U. Müller, W. Pritzkow, W. Schmitt-Renner, Z. Sedshaw, J. Prakt. Chem. '''322''' (1980) 915 – 932</ref>.

==Note==

<references/>

== Altri progetti ==

{{interprogetto}}

{{Idrocarburi}}

{{Controllo di autorità}}

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