Immidi: differenze tra le versioni

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{{S|sostanzesistematica chimicheorganica}}

[[ImmagineFile:Immidi.gif|right|Succinimmide e ftalimmide]]

Le '''immidi''' sono [[Composto organico|composti organici]] appartenenti alla famiglia dei derivati degli [[acidi carbossilici]], affini alle [[Anidride|anidridi]], dove però al posto dell'atomo di [[ossigeno]] a ponte troviamo un atomo di [[azoto]]. Il [[gruppo funzionale]] immidico è quindi costituito da due [[acile|gruppi acilici]] (R-C=O) legati a un gruppo N-H; L'atomo di idrogeno può essere sostituito da un [[Alchile|gruppo alchilico]] (R) o [[Arile|arilico]] (Ar), dando luogo a immidi ''N''-sostituite.<ref name=":1">{{Cita libro|autore=Robert T. Morrison|autore2=Robert N. Boyd|titolo=ORGANIC CHEMISTRY|ed=6|anno=2002|editore=Prentice-Hall of India Private Limited|p=672|ISBN=81-203-0765-8}}</ref><ref>{{Cita libro|autore=J. B. Hendrickson|autore2=D. J. Cram|autore3=G. S. Hammond|traduttore=A. Fava|titolo=CHIMICA ORGANICA|ed=2|anno=1973|editore=Piccin|pp=76-78}}</ref>

Le '''immidi''' sono [[Composto organico|composti organici]] caratterizzati da un [[gruppo funzionale]] costituito da due [[acile|gruppi acilici]] legati ad un atomo di [[azoto]]. Le immidi vengono generalmente preparate facendo [[reazione di condensazione|condensare]] [[ammoniaca]], sali di [[ammonio]] o [[ammine|ammine primarie]] con [[anidride|anidridi carbossiliche]], in condizioni [[disidratazione (chimica)|disidratanti]].

La loro formula di struttura è R-CO–NH–CO-R.<ref>{{Cita libro|autore=J. B. Hendrickson|autore2=D. J. Cram|autore3=G. S. Hammond|traduttore=A. Fava|titolo=CHIMICA ORGANICA|ed=2|anno=1973|editore=Piccin|p=138}}</ref> Sono composti polari, solubili anche in solventi polari; sono molecole donatrici di [[Legame a idrogeno|legame idrogeno]], per il gruppo N-H, e accettrici per l'azoto e i due ossigeni dei [[Carbonile|carbonili]]. A differenza delle corrispondenti anidridi, resistono bene all'[[idrolisi]] e possono anche essere [[Ricristallizzazione|ricristallizzate]] da soluzioni acquose. Le immidi vengono generalmente preparate a partire da anidridi (o anche da [[alogenuri acilici]]) per condensazione con [[ammoniaca]] o [[Ammine|ammine primarie]]. Facendo [[reazione di condensazione|condensare]] [[ammoniaca]] o sali di [[ammonio]] con anidridi carbossiliche in condizioni [[disidratazione (chimica)|disidratanti]] si ottengono le immidi:<ref>{{OrgSynth|author=Vincent Rodeschini, Nigel S. Simpkins, and Fengzhi Zhangi|year=2009|title=Illustrative imide formation from amine and anhydride|volume=|pages=|collvol=11|collvolpages=1028|prep=CV11P1028}}</ref>

Particolarmente favorita è la preparazioni di immidi di anidridi cicliche, quali l'[[anidride succinica]] e l'[[anidride ftalica]] che danno, rispettivamente, la [[succinimmide]] e la [[ftalimmide]]. Gruppi immidici sono caratteristici del [[polimero]] [[polietereimmide]].

R-CO–O–CO-R + NH₃ → R-CO–NH–CO-R + H₂O

Queste reazioni procedono attraverso la formazione intermedia dell'[[Ammidi|ammide]]. Impiegando ammine primarie R'-NH₂ in luogo dell'ammoniaca si ottengono le immidi ''N''-sostituite con gruppi alchilici o arilici.

La reazione di un alogenuro acilico con un'ammide di un acido carbossilico permette anche di ottenere un'immide mista:

R-CO–Cl + R'-CO-NH₂ → R-CO–NH–CO-R' + HCl ↑

Particolarmente favorita è la preparazioni di immidi dicicliche da anidridi cicliche, quali l'[[anidride succinica]] e l'[[anidride ftalica]] che danno, rispettivamente, la [[succinimmide]] e la [[ftalimmide]]. Gruppi immidici sono caratteristici del [[polimero]] [[polietereimmide]].

== Caratteristiche ==

Le immidi hanno una aciditàforza relativamenteacida elevata([[Costante di dissociazione acida|K_a]] ≈ 10^-9) decisamente maggiore delle corrispondenti ammidi ([[Costante di dissociazione acida|K_a]] ≈ 10^-14),<ref maname=":1" /> che in soluzione acquosa non danno reazione acida; la forza acida delle ammidi è paragonabile a quella dello [[Ammonio|ione ammonio]] e quindi sono comunque acidi deboli. Il protone immidico è più acido di quello di una ammina o di un'[[ammide]], in quanto legato ada due [[Carbonile|gruppi carbonilici]], che sono [[effetto induttivo|elettron-attrattori]] per effetto mesomero (-''M'')<ref>{{Cita libro|autore=Ashutosh Kar|titolo=Advanced Organic Chemistry (Structure & Mechanisms)|ed=1|anno=2017|editore=Scientific International Publishers & Distributors|lingua=en|pp=136-139|ISBN=978-93-87025-20-2}}</ref> e sui quali la carica dell'anione viene [[Elettrone delocalizzato|delocalizzata]]. su due carbonili invece di uno solo nelle ammidi.<brref name=":0">{{Cita libro|autore=R.O.C. Norman|traduttore=Paolo Da Re|titolo=CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi|anno=1973|editore=Piccin|p=66}}</ref>

[[ImmagineFile:Immidi_acidità.gif]]<br />

Le immidi non reagiscono con il [[Bicarbonato di sodio|bicarbonato]] (NaHCO₃), ma si sciolgono in [[NaOH]] formando sali solubili.<ref name=":0" /> La [[ftalimmide]] ha una [[Costante di dissociazione acida|costante acida]] espressa in pKa pari a 8.,30<ref>{{cita web|url=http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB1280074_EN.htm|titolo=Phthalimide|editore=Chemical Book}}</ref> e viene usata, spesso sotto forma di sale di [[potassio]] che è commercialmente disponibile, nella preparazione di ammine primarie ([[Sintesi di Gabriel]]), con la quale si evita il problema della polialchilazione dell'ammoniaca.

Le immidi non sostituite su N reagiscono con [[cloro]], [[bromo]] o [[iodio]] a dare le ''N''-aloimmidi [(RC=O)₂N-X]; queste, in particolare la [[N-bromosuccinimide|''N''-bromosuccinimide]] (NBS), sono usate come [[alogenazione|reagenti alogenanti]] in quanto sono sorgenti di X⁺ (X = Cl, Br, I) per [[Scissione (chimica)|rottura eterolitica]] del legame N-X in ambienti di reazione polari, ma anche come sorgenti di alogeno radicalico, per la relativa debolezza del legame N-X, soggetto per questo a [[Scissione (chimica)|rottura omolitica]]; in questo caso il radicale più reattivo è quello dell'alogeno (X'''·'''), e non quello su N ['''·'''N(RC=O)₂], che è delocalizzato, per cui i prodotti che si ottengono sono quelli tipici delle alogenazioni radicaliche.

== Diffusione e utilizzo ==

[[Immagine:Immidi_acidità.gif]]<br />

Molti [[polimeri]] ad alte prestazioni contengono immidi, in particolare le [[poliimmidi]], come il [[Kapton]]. In questi materiali la rigidità del gruppo funzionale immide si traduce in resistenza meccanica, alle variazioni di temperatura e agli agenti chimici.

Le immidi hanno anche un alto livello di [[bioattività]], e per questo sono state utilizzate per alterare alcuni meccanismi biologici, a volte con risultati drammatici, come ad esempio nella [[cicloesimide]], la [[talidomide]] e in alcuni fungicidi come il [[Captan]].

Le immidi si sciolgono in [[NaOH]] formando sali solubili. La [[ftalimmide]] ha una [[Costante di dissociazione acida|costante acida]] espressa in pKa pari a 8.30<ref>{{cita web|url=http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB1280074_EN.htm|titolo=Phthalimide|editore=Chemical Book}}</ref> e viene usata, spesso sotto forma di sale di [[potassio]] che è commercialmente disponibile, nella preparazione di ammine primarie ([[Sintesi di Gabriel]]).

La succinimmide viene fatta reagire con [[cloro]], [[bromo]] o [[iodio]] a dare le N-alosuccinimmidi, come la [[N-bromosuccinimide]], che sono usate come [[alogenazione|reagenti alogenanti]].

==Note==

{{<references}}/>

== Voci correlate ==

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* [[Sintesi di Gabriel]]

* [[Siegmund Gabriel]]

* [[Glutarimmide]]

== Altri progetti ==

{{interprogetto|commons=Category:Imides}}

== Collegamenti esterni ==

* {{en}}cita [web|http://goldbook.iupac.org/I02948.html |IUPAC Gold Book, "imides"]|lingua=en}}

{{Sistematica organica}}

{{Composti dell'azoto}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Classi di composti organici]]

[[Categoria:Immidi| ]]