Trinitrotoluene: differenze tra le versioni

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{{Disclaimer|pericolo}}

{{Composto chimico

|immagine1_nome = TNT_struttura_modelloTrinitrotoluene.PNGsvg

|immagine1_dimensioni = 220px

|immagine1_descrizione = formula di struttura e modello molecolare

|immagine2_nome =

|nome_IUPAC = 2,4,6-trinitrotoluene<br />1-metil-2,4,6-trinitrobenzene

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|immagine5_nome = TNT-from-xtal-1982-3D-balls.png

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|immagine5_descrizione =

|nome_IUPAC = 2,4,6-trinitrotoluene<br />1-metil-21,43,65-trinitrobenzene

|nomi_alternativi = trinitrotoluolo<br />tritolo<br />TNT

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|formula = C₇H₅N₃O₆

|massa_molecolare = 227,14

|aspetto = solido cristallino giallo

|numero_CAS = 118-96-7

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|densità_condensato = 1,65

|solubilità_acqua = 0,13 g/l a 293 K

|temperatura_di_fusione = 80,35&nbsp;°C (353,5 K)

|temperatura_di_ebollizione = ~240&nbsp;°C (~510 K) con decomposizione

|simbolo1simbolo2 = esplosivo

|titolo_proprietà_termochimiche = ---

|simbolo2simbolo3 = tossico

|entalpia_standard_di_formazione = −63,2

|simbolo4 = nocivo

|capacità_termica = 243,3

|simbolo3simbolo5 =pericoloso in ambiente

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|avvertenza = pericolo

|simbolo1=esplosivo

|frasiR = 2-23/24/25-33-51/53

|simbolo2=tossico

|frasiS = 1/2-35-45-61

|simbolo3=pericoloso in ambiente

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|simbolo4=nocivo

|consigliP = {{ConsigliP|102210|273241|501260|309280|301+310+330|304+340+311}}<ref>{{Chiarire|Smaltire il prodotto secondo le leggi vigenti|Quali?!...}}.</ref><ref>Conversione delle frasi S: 1/2-35-45-61</ref>

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|avvertenza=pericolo

|frasiR=2-23/24/25-33-51/53

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|frasiH={{FrasiH|201|331|311|301|373|411}}<ref>scheda del trinitrotoluene su [http://gestis-en.itrust.de IFA-GESTIS]</ref>

|consigliP={{ConsigliP|102|273|501|309+310|}}<ref>{{Chiarire|Smaltire il prodotto secondo le leggi vigenti|Quali?!...}}.</ref><ref>Conversione delle frasi S: 1/2-35-45-61</ref>

}}

Il '''trinitrotoluene''' (noto anche come '''tritolo''' e spesso abbreviato in '''TNT''') è un [[nitroderivati|nitroderivato]] [[composti aromatici|aromatico]] ottenuto per [[nitrazione]] del [[toluene]].

Come la maggior parte dei nitro-[[composti chimici]] [[nitrato|nitrati]], è fortemente [[esplosivo]] e pertantoviene impiegato nella preparazione di miscele esplosive come ad esempio l<nowiki>'</nowiki>''[[amatolo]]'', in miscela con il [[nitrato d'ammonio]].

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino color giallo pallido, insolubile in acqua, abbastanza solubile nei più comuni solventi organici ([[etere etilico]], [[acetone]], [[benzene]]).

== Storia ==

Come la maggior parte dei nitro-composti è esplosivo e pertanto impiegato nella preparazione di miscele esplosive come ad esempio l<nowiki>'</nowiki>''[[amatolo]]'', in miscela con il [[nitrato d'ammonio]].

Il TNT fu preparato la prima volta nel [[1863]] dal [[chimico]] [[Germania|tedesco]] [[JosephJulius Wilbrand]]<ref>{{cita pubblicazione | titolo = Notiz über Trinitrotoluol | paginepp = 178–179178-179 | autore = J. Wilbrand | rivista = Annalen der Chemie und Pharmacie | doi = 10.1002/jlac.18631280206 | volume = 128 | numero = 2 | anno = 1863}}</ref> mae utilizzato come colorante giallo. Il suo potenziale iuso suoicome effettiesplosivo passaronopassò inosservatiinosservato per alcunitrenta anni, principalmente perché più difficile da far detonare e meno potenterispetto diad altri esplosivi noti. TraLe iproprietà suoiesplosive decisivifurono vantaggiscoperte vinel era1891 peròda laun suaaltro stabilitàchimico tedesco, cheCarl permettevaHäussermann.<ref>{{Cita addiritturalibro|autore=Peter di fonderlo tramite acqua caldaO. o vapore per riempirne proiettili o modellarloK. TalmenteKrehl|titolo=History stabileof daShock venireWaves, depennatoExplosions neland [[1910]]Impact: dallaA listaChronological delleand sostanzeBiographical esplosiveReference|url=https://books.google.com/books?id=PmuqCHDC3pwC&pg=PA404|anno=2008|editore=Springer elencateScience nel& ''BritishBusiness 1875 Explosives Act''.Media|isbn=978-3-540-30421-0|p=404}}</ref>

Tra i suoi decisivi vantaggi vi era però la sua stabilità, che permetteva addirittura di portarlo a fusione tramite acqua calda o vapore permettendo così di riempire proiettili o modellarlo. È talmente stabile da essere stato depennato nel [[1910]] dalla lista delle sostanze esplosive elencate nel ''British 1875 Explosives Act''.<ref name="brown">{{Cita libro|titolo=The Big Bang: a History of Explosives|editore=Sutton Publishing|anno=1998|isbn=978-0-7509-1878-7|pp={{cita testo|url=https://archive.org/details/bigbanghistoryof00brow/page/151|titolo=151–153}}|autore=Brown GI|url=https://archive.org/details/bigbanghistoryof00brow/page/151}}</ref>

== Caratteristiche ==

In forma pura è molto stabile; contrariamente alla [[nitroglicerina]] è pressoché insensibile agli urti ed alle sollecitazioni, esposto ad una fiamma libera non esplode, ma brucia con una fiamma gialla e fumosa. Esplode solo se viene innescato da un [[detonatore]]. Il TNT è poco [[igroscopico]] e non reagisce con i metalli; può quindi essere conservato per molti anni.

Le forze armate tedesche lo adottarono come riempitivo dei loro proiettili d'[[artiglieria]] nel [[1902]] e lo stesso fecero i [[Regno Unito|britannici]] a partire dal [[1907]] adottandolo come sostituitosostituto della [[Acido picrico|liddite]]. Il vantaggio dei proiettili al TNT era che questi esplodevano dopo aver sfondato la corazza delle navi avversarie e nonanziché al primo contatto con esse, come facevano quelli alla liddite.

L'energia liberata dall'esplosione del TNT è diventata, per tradizione, il termine di paragone della potenza esplosiva degli ordigni nucleari, l'unità di misura è il [[chilotone]] (1000 tonnellate di TNT) tipicamente applicata alle bombe a fissione, o il [[megatone]] (1000 chilotoni) per le bombe a fusione. La sua [[entalpia]] di combustione è pari a circa {{Exp|4,184|6}} [[joule|J]]/kg, il chilotone rappresenta quindi 4,184 terajoule.

Ha una velocità di detonazione di circa 6800 m/s.

Con la crescente domanda trainata dalla guerra, il TNT venne spesso tagliatoaddizionato in proporzioni variabili tra il 40% e l'80% con il [[nitrato d'ammonio]] a dare un esplosivo chiamato [[amatolo]] (o amatol). Potente quasi quanto il TNT, avevastesso con però lo svantaggio di essere [[igroscopico]].

== Precauzioni ==

Il TNT è molto tossico. Può essere assorbito nell'organismo attraverso la [[pelle]], su cui causa irritazione e macchie gialle. Durante la [[Prima guerra mondiale]] le operaie delle fabbriche inglesi di munizioni esposte al TNT videro la loro pelle colorarsi progressivamente di giallo intenso e ciò valse loro il soprannome di ''canary girls'' (canarine). Un'indagine governativa del [[1946]] sulle lavoratrici del Woolwich Arsenal di [[Londra]] dimostrò che il 37% di loro accusava disturbi che andavano dalla perdita di appetito alla [[nausea]], il 25% soffriva di [[dermatite]] ed il 34% disfunzioni del [[ciclo mestruale]]. Circa 100 di esse morirono prima che venissero adottate precauzioni quali l'uso di respiratori e unguenti protettivi.

== Caratteristiche ==

Le persone esposte al TNT per un periodo lungo tendono ad ammalarsi di [[anemia]] e ad avere le funzioni del [[fegato]] alterate in modo anormale ed un annerimento dell'[[urina]]. Gli effetti a carico del [[sangue]] e del fegato, l'ingrossamento della [[milza]] e danni al [[sistema immunitario]] sono stati osservati su animali esposti al TNT per ingestione o respirazione.<br />

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino color giallo pallido, insolubile in acqua, abbastanza solubile nei più comuni [[Solvente|solventi]] organici ([[etere etilico|etere dietilico]], [[acetone]] e [[benzene]]). In forma pura è molto stabile; contrariamente alla [[nitroglicerina]] è pressoché insensibile agli urti ed alle sollecitazioni,. Se esposto ad una fiamma libera non esplode, ma brucia con una fiamma gialla e fumosa. EsplodePer solofarlo seesplodere vieneè innescatonecessario dainnescarlo con un [[detonatore]]. Il TNT è poco [[igroscopico]] e non reagisce con i metalli; può quindi essere conservato per molti anni.

Il TNT danneggia la fertilità maschile ed è un sospetto cancerogeno.

L'energia liberata dall'esplosione del TNT è diventata, per tradizione, il termine di paragone della potenza esplosiva degli ordigni nucleari, l'unità di misura è il [[chilotone]] ({{M|1000}} tonnellate di TNT) tipicamente applicata alle bombe a fissione, o il [[megatone]] ({{M|1000}} chilotoni) per le bombe a fusione. La sua [[entalpia]] di combustione è pari a circa {{ExpM|4,184|e=6}} [[joule|J]]/[[chilogrammo|kg]], il chilotone rappresenta quindi {{M|4,184}} terajoule.

== Storia ==

Ha una velocità di [[detonazione]] di circa 6800 {{M|7800|u=m/s}}.

Il TNT fu preparato la prima volta nel [[1863]] dal [[chimico]] [[Germania|tedesco]] [[Joseph Wilbrand]]<ref>{{cita pubblicazione | titolo = Notiz über Trinitrotoluol | pagine = 178–179 | autore = J. Wilbrand | rivista = Annalen der Chemie und Pharmacie | doi = 10.1002/jlac.18631280206 | volume = 128 | numero = 2 | anno = 1863}}</ref> ma i suoi effetti passarono inosservati per alcuni anni, principalmente perché più difficile da far detonare e meno potente di altri esplosivi. Tra i suoi decisivi vantaggi vi era però la sua stabilità, che permetteva addirittura di fonderlo tramite acqua calda o vapore per riempirne proiettili o modellarlo. Talmente stabile da venire depennato nel [[1910]] dalla lista delle sostanze esplosive elencate nel ''British 1875 Explosives Act''.

== Potenziali pericoli per la salute umana ==

Le forze armate tedesche lo adottarono come riempitivo dei loro proiettili d'[[artiglieria]] nel [[1902]] e lo stesso fecero i [[Regno Unito|britannici]] a partire dal [[1907]] adottandolo come sostituito della [[liddite]]. Il vantaggio dei proiettili al TNT era che questi esplodevano dopo aver sfondato la corazza delle navi avversarie e non al primo contatto con esse, come quelli alla liddite.

Il TNT è molto tossico. Può essere assorbito nell'organismo attraverso la [[pelle]], su cui causa irritazione e macchie gialle. Durante la [[Primaprima guerra mondiale]] le operaie delle fabbriche inglesi di munizioni esposte al TNT videro la loro pelle colorarsi progressivamente di giallo intenso e ciò valse loro il soprannome di ''canary girls'' (canarine). Un'indagine governativa del [[1946]] sulle lavoratrici del Woolwich Arsenal di [[Londra]] dimostrò che il 37% di loro accusava disturbi che andavano dalla perdita di appetito alla [[nausea]], il 25% soffriva di [[dermatite]] ed il 34% disfunzioni del [[ciclo mestruale]]. Circa 100 di esse morirono prima che venissero adottate precauzioni quali l'uso di respiratori e unguenti protettivi.

Le persone esposte al TNT per un periodo lungo tendono ad ammalarsi di [[anemia]] e ad avere le funzioni del [[fegato]] alterate in modo anormale ed un annerimento dell'[[urina]]. Gli effetti a carico del [[sangue]] e del fegato, l'ingrossamento della [[milza]] e danni al [[sistema immunitario]] sono stati osservati su animali esposti al TNT per ingestione o respirazione.<br />

Con la crescente domanda trainata dalla guerra, il TNT venne spesso tagliato in proporzioni variabili tra il 40% e l'80% con il [[nitrato d'ammonio]] a dare un esplosivo chiamato [[amatolo]] (o amatol). Potente quasi quanto il TNT, aveva però lo svantaggio di essere [[igroscopico]].

Il TNT danneggia la fertilità maschile ed è un sospetto cancerogeno<ref>Nicolò Carnimeo, ''Come è profondo il mare'', ''Dal nostro inviato nella più grande discarica del pianeta, la plastica, il mercurio, il tritolo e il pesce che mangiamo'', pag 141, [[Chiarelettere]], Milano, 2014 - ISBN 978-88-6190-178-0

</ref>.

== Nella cultura di massa ==

Il TNT è comune nei cartoni animati, nei film e nei videogiochi. Nel videogioco ''[[Minecraft]]'' il blocco esplosivo riporta su un lato la scittascritta TNT; enella serie di videogiochi ''[[Crash Bandicoot (serie)|Crash Bandicoot]]'', le casse di TNT rappresentano un importante elemento nello svolgimento del gioco; nel videogioco della [[Rovio Entertainment|Rovio]] [[Angry Birds]] vi è un elemento esplosivo rappresentato come una scatola di legno con la visibile scritta "TNT" in rosso. Nel cartone animato [[Willy il Coyote e BipBeep BipBeep|Wile E. coyoteCoyote]] il personaggio utilizza spesso ilbombe tritolocon scritto "TNT" per tentare di catturare [[BipWilly il Coyote e Beep Beep|Beep Beep]], anche se tecnicamente non potrebbe trattarsi di tritolo in quanto gli esplosivi che appaiono nel cartone hanno una miccia che brucia lentamente, tipica della [[dinamite]]. Anche Magnus e Bunker, disegnatori italiani, negli anni 70 crearono un gruppo di personaggi denominato [[gruppo TNT]], agenti segreti protagonisti della serie di storie a fumetti [[Alan BipFord]].

== Note ==

<references/>

== Altri progetti ==

{{interprogetto|wikt=trinitrotoluene|commonspreposizione=Category:Trinitrotoluenesul}}

== Collegamenti esterni ==

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{{Principali prodotti del benzene}}

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[[Categoria:Esplosivi]]