Urea: differenze tra le versioni

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<!--Sostituire le xxx con i valori richiesti, se non li si conosce inserire &nbsp; -->

{{Composto chimico

|immagine1_nome = Harnstoff.svg

|immagine1_dimensioni = 140px

|immagine1_descrizione = Formula di struttura

|immagine3_nomeimmagine2_nome = Urea- 3D-balls ball.png

|immagine2_dimensioni =

|immagine3_dimensioni = 120px

|immagine4_nomeimmagine5_nome = Urea- 3D-vdW spacefill.png

|immagine5_dimensioni =

|immagine4_dimensioni=120px

|nome_IUPAC = diaminometanone

|nomi_alternativi = carbammide<br />carbonildiammide

carbammide<br />carbonildiammide

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|massa_molecolare = 60,06 g/mol

|formula = CH₄N₂O

|massa_molecolare = 60,06

|aspetto = solido incolore

|numero_CAS = 57-13-6

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|densità_condensato = 1,33

|solubilità_acqua = {{M|1193 |u=g/lL}} a {{M|25&nbsp;|u=°C}}

|temperatura_di_fusione = {{M|133&nbsp;|u=°C}} ({{M|406 |u=K}})

|entalpia_di_fusione = 14,790

|entropia_di_fusione = 36,4

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|entalpia_combustione = -635

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|simbolo1 =

|simbolo2 =

|simbolo3 =

|simbolo4 =

|simbolo5 =

|frasiR = -

|frasiS = -

|frasiH = ---

|consigliP = ---<ref>scheda dell'urea su [http://gestis-en.itrust.de IFA-GESTIS] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ |date=16 ottobre 2019 }}</ref>

}}

L''''urea''' (urèa<ref>Dizionario Zingarelli, ed. 1998</ref> o ùrea<ref>{{Cita web |url=http://www.dizionario.rai.it/poplemma.aspx?lid=4303&r=12786 |titolo=Dizionario d'ortografia e di pronunzia |accesso=18 novembre 2015 |dataarchivio=19 novembre 2015 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20151119111233/http://www.dizionario.rai.it/poplemma.aspx?lid=4303&r=12786 |urlmorto=sì }}</ref>) è la [[ammide|diammide]] dell'[[acido carbonico]]; in [[condizioni normali]] si presenta come un [[solido cristallino]] incolore.

L''''urea''' (urèa<ref>Dizionario Zingarelli, ed. 1998</ref>) è un [[composto chimico]] di [[formula chimica|formula]] CO(NH₂)₂ e [[massa molare]] 60,06 g/mol; in [[condizioni normali]] si presenta come un solido cristallino incolore; si tratta della di[[ammide]] dell'[[acido carbonico]]. Ha la funzione di eliminare i prodotti [[azoto|azotati]] del [[metabolismo]] in tutti i [[tetrapodi]] ad eccezione degli [[uccelli]] e di alcuni [[rettili]].

In tutti i [[tetrapodi]], con l'eccezione degli [[uccelli]] e di alcuni [[rettili]], è la sostanza tramite la quale vengono eliminati dall'[[organismo]] i prodotti [[azoto|azotati]] del [[metabolismo]]. Negli [[ruminanti|erbivori poligastrici]] è possibile riscontrarne tracce nella [[saliva]].

== Cenni storici ==

Fu scoperta da [[Hilaire Rouelle]] nel [[1773]] nell'[[urina]] umana. Fu il primo composto organico a essere sintetizzato artificialmente (nel [[1828]] da [[Friedrich Wöhler]]), impiegando esclusivamente reagenti inorganici; fu originariamente preparata facendo reagire [[cianato di argento]] con [[cloruro di ammonio]], con l'intenzione di ottenere [[cianato di ammonio]].

== Storia ==

::[[File:Urea Synthesis Woehler.png|none|380px]]{{clear|left}}

([[ammonioFile:Urea_Synthesis_Woehler.png|sinistra|cationeminiatura|380x380px|Catione ammonio]] e [[cianato|anione cianato]])

Fu scoperta da [[Hilaire Rouelle]] nel [[1773]] nell'[[urina]] umana.

Fu il primo [[composto organico]] a essere sintetizzato artificialmente (nel [[1828]] da [[Friedrich Wöhler]]<ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=Shorter |nome1=J. |anno=1978 |titolo=The conversion of ammonium cyanate into urea—a saga in reaction mechanisms |rivista=[[Chemical Society Reviews]] |volume=7 |numero=1 |pp=1-14 |editore=[[Royal Society of Chemistry]] |doi=10.1039/CS9780700001 |url=https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1978/CS/cs9780700001#!divAbstract |accesso=26 novembre 2014 |richiestasottoscrizione=yes}}</ref>), impiegando esclusivamente reagenti inorganici; fu originariamente preparata facendo reagire [[cianato di argento]] con [[cloruro di ammonio]], con l'intenzione di ottenere [[cianato di ammonio]]. Avendo notato che il prodotto non presentava le proprietà tipiche dei cianati, Wöhler ripeté la sintesi impiegando [[cianato di piombo]] e una [[soluzione acquosa]] di [[ammoniaca]], con lo scopo di ottenere cristalli di maggior purezza.: Sisi accorse allora che il prodotto aveva le caratteristiche di un composto organico, e inizialmente ritenne che si trattasse di un [[alcaloide]]. Eseguì allora i saggi per il riconoscimento degli alcaloidi. Ottennema ottenne esiti negativi, mae si rese conto che i suoi cristalli si comportavano come l'urea, il cui comportamento era stato studiato e descritto da [[Joseph Louis Proust]] e [[William Prout]]. Il confronto con l'urea ricavata dall'urina lo convinse di aver sintetizzato quel composto. Fu un duro colpo per i [[vitalismo|vitalisti]], i quali affermavano che la chimica degli organismi viventi fosse fondamentalmente differente da quella della materia inanimata.

Fu un duro colpo per i [[vitalismo|vitalisti]], i quali affermavano che la chimica degli organismi viventi fosse fondamentalmente differente da quella della materia inanimata.

==Caratteristiche chimiche e fisiche==

La molecola dell'urea è planare nella struttura cristallina, mentre assume una forma piramidale nella fase gassosa<ref>{{Cita pubblicazione|doi=10.1016/S0022-2860(97)00176-2|cognome=Godfrey|nome=Peter|coautori=Brown, Ronald and Hunter, Andrew|titolo=The shape of urea|rivista=Journal of Molecular Structure|anno=1997|volume=413-414|paginepp=405–414405-414}}</ref>. Allo stato solido ogni ossigeno è legato ad altre due molecole tramitecon un [[legame a idrogeno]].

Data la sua capacità di formare legami a idrogeno, l'urea è altamente [[solubilità|solubile]] in [[acqua]]. Inoltre l'urea può formare [[Clatrato|clatrati]] intrappolando numerosi composti organici.

===Reattività===

L'urea può reagire con gli [[alcoolialcoli]] per produrre i [[carbammati]] etilici, o uretani, e con gli [[esteri]] dell'[[acido malonico]] per produrre gli [[acido barbiturico|acidi barbiturici]].

[[File:Barbituric acid synthesis.svg|center|thumb|600px|Reazione di sintesi di [[barbiturico]] a partire da urea e [[acido malonico]].|frame]]Come buona parte delle ammine, se trattata con acido si ha il corrispettivo sale, se salificata con [[acido nitrico]] si ha "urea nitrata" o "nitrato di urea", un esplosivo. Totalmente differente è la molecola della [[nitrourea]] (Esplosivo più potente), preparata con nitrazione dell'urea in [[miscela solfonitrica]].

==FisiologiaFilogenesi==

L'urea si trova con le medesime funzioni nella maggior parte dei [[vertebrati]] terrestri ([[tetrapoda|tetrapodi]]).

===Sintesi===

Gli animali acquatici, come i [[pesci]], non necessitano di questa molecola, in quanto possono rilasciare direttamente l'ammoniaca nel mezzo acquatico che li circonda. Questa infatti [[Diffusione molecolare|diffonde]] rapidamente nella grande massa d'acqua, riducendo in brevissimo tempo la propria concentrazione al di sotto dei livelli tossici. Tali organismi sono detti [[ammoniotelici]].

Nei vertebrati terrestri invece si rende necessario un sistema che permetta di trasportare e accumulare l'ammoniaca in modo sicuro all'interno dell'organismo. Tale sistema si concreta nel ciclo dell'urea e questi animali si dicono [[ureotelici]].

Gli animali acquatici, come i [[pesci]] non necessitano di questa molecola, in quanto possono rilasciare direttamente l'ammoniaca nel mezzo acquatico che li circonda. Questa infatti [[Diffusione molecolare|diffonde]] rapidamente nella grande massa d'acqua, riducendo in brevissimo tempo la propria concentrazione al di sotto dei livelli tossici. Tali organismi sono detti [[ammoniotelici]]. Nei vertebrati terrestri invece si rende necessario un sistema che permetta di trasportare e accumulare l'ammoniaca in modo sicuro all'interno dell'organismo. Tale sistema si concretizza nel ciclo dell'urea e questi animali si dicono [[ureotelici]]. Si differenziano in questo campo gli [[aves|uccelli]], che non avendo la possibilità di diluire le sostanze tossiche in scorte d'acqua, principalmente a causa del peso che dovrebbero trasportare, hanno sviluppato un sistema basato sull'[[acido urico]], che può essere escreto con un utilizzo molto scarso di acqua.: Talitali organismi si dicono [[uricotelici]]. Tra i vertebrati questo sistema è utilizzato anche da alcuni [[reptilia|rettili]].<ref>{{Cita libro|cognome=Kardong|nome=Kenneth V.|cognome=Kardong|titolo=Vertebrati - Anatomia comparata, funzione, evoluzione|anno=2005|editore=McGraw-Hill PG Italia|città=Milano|annoisbn=2005|id=ISBN 883866168588-386-6168-5}}</ref>.

==Fisiologia umana==

===Il ciclo dell'urea===

{{Vedi anche|Ciclo dell'urea}}

[[File:Urea cycle.svg|thumb|300pxleft|Ciclo dell'urea]]

L'urea viene sintetizzata nel [[ciclo dell'urea]] a partire dall'[[ammoniaca]] o per ossidazione degli [[amminoacidi]]. Nel ciclo dell'urea i [[Gruppo amminico|gruppi amminici]] provenienti dall'ammoniaca oe dall'[[aspartato]] sono convertiti in urea tramitecon una serie di [[Intermedio di reazione|intermedi di reazione]] (ornitina → citrullina → argininsuccinato → arginina → ornitina). La produzione di urea avviene principalmente nel [[fegato]] e in misura minore nei [[reni]]<ref name=biochem>{{cita libro|David L.|Nelson|Principi di Biochimica di Lehninger|febbraio 2002|[[Nicola Zanichelli Editore|Zanichelli]]|Bologna|coautori=Michael M. Cox|idisbn=ISBN 88-08-09035-3}}</ref>.

===Secrezione===

L'urea viene rilasciata nel [[sangue]], nel quale la si trova disciolta con [[Concentrazione (chimica)|concentrazioni]] comprese tra 2,525 e 6,790 m[[mole|molmmol]]/[[litro|lL]] (nell'[[Homo sapiens|uomo]]).

Attraverso la [[circolazione sanguigna]], l'urea raggiunge i [[reni]], dove viene [[escrezione|escreta]] come componente dell'[[urina]]. Una piccola quantità di urea è presente nel [[sudore]] e,- neglitalvolta nella fase terminale dell'[[ruminanti|erbivoriinsufficienza poligastricirenale cronica]], nellaè possibile riscontrare la presenza di [[salivabrina uremica]], ovvero cristalli di urea, sulla cute dei pazienti.

Ogni giorno vengono espulsi, tramite minzione, tra i 10 ed i 25 g di urea.

===Funzione===

Gli amminoacidi che non vengono utilizzati per la [[sintesi proteica]] vengono [[ossidazione|ossidati]] e perdono il gruppo amminico per azione delle [[transaminasi]].; Altrealtre reazioni [[catabolismo|cataboliche]] portano alla sintesi di prodotti azotati e ammoniaca. L'accumulo di questi prodotti e il conseguente aumento della concentrazione di azoto nel [[citoplasma]] può portare il [[pH]] [[cellula]]re a valori tossici. Di conseguenza l'azoto di scarto viene convertito in urea, che costituisce un composto "sicuro" per trasportare l'azoto senza rischi.

L'accumulo di questi prodotti e il conseguente aumento della concentrazione di [[azoto]] nel [[citoplasma]] può portare il [[pH]] [[cellula]]re a valori tossici; di conseguenza l'azoto di scarto viene convertito in urea, che costituisce un composto "sicuro" per trasportare l'azoto senza rischi.

===Metabolismo===

Attraverso la [[circolazione sanguigna]] l'urea raggiunge i [[reni]], dove viene [[escrezione|escreta]] come componente dell'[[urina]]. Una piccola quantità di urea è presente nel [[sudore]] e, negli [[ruminanti|erbivori poligastrici]], nella [[saliva]].

==Sintesi artificiale==

L'urea viene sintetizzata industrialmente sfruttando il ''[[processo di Bosch-Meiser'']], che si fonda sulla sintesi del [[carbammato d'ammonio]], a partire da [[anidride carbonica|biossido di carbonio]] e [[ammoniaca]], e sulla successiva reazione di decomposizione del carbammato che fornisceottenendo urea e [[acqua]]:

#<tt> 2 NH₃ + CO₂ → H₂N-COONH₄</tt>

:<chem> 2 NH3 + CO2 -> H2N-COONH4 -> (NH2)2CO + H2O</chem>

#<tt> H₂N-COONH₄ → (NH₂)₂CO + H₂O</tt>

Nel suo complesso la formazione di urea dagli elementi è un [[processo esotermico]] con Δ_fH° < 0 (la decomposizione è quindi [[processo endotermico|endotermica]]) ed [[esoergonico]] con Δ_fG° < 0.

I grandi impianti di produzione dell'urea (fino a 20004000&nbsp;t/giorno) utilizzano prevalentemente tre processi commerciali sviluppati dall'olandese [[Stamicarbon]], l'italiana [[Snamprogetti]] e la giapponese [[Toyo Engineering Corporation]]. La Stamicarbon è stata la prima azienda, nel 1966, a decomporre il carbammato tramite il flusso di CO₂; la Snamprogetti ha introdotto qualche anno dopo l'uso della NH₃<ref>{{cita testo|lingua=en|autore=Vaclav Smil|titolo=Enriching the Earth: Fritz Haber, Carl Bosch, and the Transformation of World Food Production|url=http://books.google.it/books?id=G9FljcEASycC&pg=PA136&dq=snamprogetti&hl=it&sa=X&ei=NpQkU-DsEYW8ygOSsoDgCg&ved=0CEgQ6AEwAg#v=onepage&q=snamprogetti&f=false|editore=MIT Press|data=2004|p=136}}</ref>.

==Utilizzi==

===Diagnostica===

L'urea è presente nel [[sangue]] e nell'[[urina]]. È il prodotto finale del [[catabolismo]] delle [[Proteina|proteine]]. Viene eliminata dai [[Rene|reni]], attraverso l'[[urina]]. La [[intervallo di confidenza|presenza fisiologica]] di urea nel [[sangue]] dell'uomodella especie del caneumana va da circa 18 a 40 &nbsp;mg/dl e viene misurata attraverso la reazione del biureto, ma essi variano in funzione dell'età del soggetto. La determinazione dell'urea nel siero umano o degli animali è nota impropriamente come [[azotemia]]. In realtà la molecola che viene determinata è l'urea dalla quale viene poi ricavato attraverso un calcolo stechiometrico il valore del cosiddetto B.U.N. (''Blood Urea Nitrogen'', o azoto ureico). L'azoto ureico contribuisce per 28/60 al peso della molecola, ed è quindi uguale a circa la metà della concentrazione plasmatica dell'urea. Il termine '''uremia''' dovrebbe essere inteso come il valore misurato di urea nel sangue, ma è diventato nome comune dell'[[uremia|insufficienza renale terminale]], sebbene l'''iperuremia'' ne sia solo un sintomo.

L'urea è presente nel [[sangue]] e nell'[[urina]]. È il prodotto finale del [[catabolismo]] delle [[Proteina|proteine]]. Viene eliminata dai [[Rene|reni]], attraverso l'[[urina]].

Il valore chiamato [[Azoto ureico|B.U.N.]] è utilizzato soprattutto nei paesi anglosassoni per indicare il livello di azotemia, e si calcola dividendo il valore di urea espresso in mg/dl per 2,14. I valori fisiologici nell'uomonella specie umana e nel cane sono circa {{M|9-|–|20 |u=mg/dl}}. L'urea viene utilizzata inoltre nell'[[Test del respiro|Urea breath test]] per dimostrare la presenza di ''[[Helicobacter pylori]]''.

La [[intervallo di confidenza|presenza fisiologica]] di urea nel [[sangue]] dell'uomo e del cane va da circa 18 a 40 mg/dl e viene misurata attraverso la reazione del biureto, ma essi variano in funzione dell'età del soggetto. La determinazione dell'urea nel siero umano o degli animali è nota impropriamente come [[azotemia]]. In realtà la molecola che viene determinata è l'urea dalla quale viene poi ricavato attraverso un calcolo stechiometrico il valore del cosiddetto B.U.N. (''Blood Urea Nitrogen'', o azoto ureico). L'azoto ureico contribuisce per 28/60 al peso della molecola, ed è quindi uguale a circa la metà della concentrazione plasmatica dell'urea.

Il termine '''uremia''' dovrebbe essere inteso come il valore misurato di urea nel sangue, ma è diventato nome comune dell'[[uremia|insufficienza renale terminale]], sebbene l'''iperuremia'' ne sia solo un sintomo.

Il valore chiamato [[Azoto ureico|B.U.N.]] è utilizzato soprattutto nei paesi anglosassoni per indicare il livello di azotemia, e si calcola dividendo il valore di urea espresso in mg/dl per 2,14. I valori fisiologici nell'uomo e nel cane sono circa 9-20 mg/dl.

L'urea viene utilizzata inoltre nell'[[Test del respiro|Urea breath test]] per dimostrare la presenza di ''[[Helicobacter pylori]]''.

===Cosmesi===

Diverse [[Crema (farmacologia)|creme]], o altri tipi di prodotti a base di urea, sono disponibili per il trattamento [[cosmesi|cosmetico]] di disturbi [[dermatologia|dermatologici]] quali [[psoriasi]], [[xerosi]], [[onicomicosi]], [[ittiosi]], [[eczema|eczemi]], [[cheratosi]] e [[callo|callosità]]sità. L'urea è utilizzata per le sue proprietà [[idratazione della pelle|idratanti]] dovute alla capacità di trattenere l'acqua, e per l'effetto di rimozione delle cellule morte generato sulla [[cute]]. Viene, inoltre, usata anche in certi collutori.

===Agricoltura e zootecnica===

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===Industria===

{{Vedi anche|AdBlue}}

L'urea viene utilizzata come componente principale di un additivo utilizzato per abbattere le emissioni inquinanti di ossidi di azoto presenti nelle emissioni dovute a combustioni di impianti industriali (abbattimento [[NOx|NO_x]] in impianti di incenerimento urbano, posizionato nei post-combustori), e si sta affermando anche nei veicoli pesanti a motore [[Motoremotore Diesel|Diesel]]. Viene(nome iniettatocommerciale [[AdBlue]]): viene iniettata nel [[collettore di scarico]] una soluzione acquosa al 32,5% di urea pura (nome commerciale [[AdBlue]]) che, tramite riduzione chimica favorita da opportuni catalizzatori, trasforma gli ossidi di [[azoto]] in azoto molecolare ede acqua ([[Riduzione selettiva catalitica|SCR]], ''Selective Catalytic Reduction''). La composizione e gli standard di qualità sono regolati dalla norma DIN70070.

Altri usi industriali riguardano la produzione di materie [[plastica|plastiche]] e [[colla|adesivi]] (come ad esempio la [[colla ureica]]), insieme alla [[melammina]] e alla [[formaldeide]].

==Tossicologia==

{{disclaimer|medico}}

L'urea può essere [[irritante]] per gli [[occhi]] e ad alte concentrazioni può causare [[dermatite|dermatiti]]. L'ingestione di urea non è di norma tossica alle concentrazioni in cui è presente nell'urina umana. Concentrazioni più alte o assunzioni troppo ravvicinate possono far salire l'azotemia a livelli pericolosi.

==Filogenesi==

L'urea si trova con le medesime funzioni nella maggior parte dei [[vertebrati]] terrestri ([[tetrapoda|tetrapodi]]).

Gli animali acquatici, come i [[pesci]] non necessitano di questa molecola, in quanto possono rilasciare direttamente l'ammoniaca nel mezzo acquatico che li circonda. Questa infatti [[Diffusione molecolare|diffonde]] rapidamente nella grande massa d'acqua, riducendo in brevissimo tempo la propria concentrazione al di sotto dei livelli tossici. Tali organismi sono detti [[ammoniotelici]]. Nei vertebrati terrestri invece si rende necessario un sistema che permetta di trasportare e accumulare l'ammoniaca in modo sicuro all'interno dell'organismo. Tale sistema si concretizza nel ciclo dell'urea e questi animali si dicono [[ureotelici]]. Si differenziano in questo campo gli [[aves|uccelli]], che non avendo la possibilità di diluire le sostanze tossiche in scorte d'acqua, principalmente a causa del peso che dovrebbero trasportare, hanno sviluppato un sistema basato sull'[[acido urico]], che può essere escreto con un utilizzo molto scarso di acqua. Tali organismi si dicono [[uricotelici]]. Tra i vertebrati questo sistema è utilizzato anche da alcuni [[reptilia|rettili]]<ref>{{Cita libro|cognome=Kardong|nome=Kenneth V.|titolo=Vertebrati - Anatomia comparata, funzione, evoluzione|editore=McGraw-Hill PG Italia|città=Milano|anno=2005|id=ISBN 8838661685}}</ref>.

== Note ==

{{<references|2}}/>

== Voci correlate ==

* [[Urea clearanceAdBlue]]

* [[Ureidi]]

* [[Ureine]]

* [[N-idrossiurea]]

* [[Ciclo dell'urea]]

Riga 130 ⟶ 129:

* [[Test del respiro]]

* [[Urea (minerale)]]

* [[Brina uremica]]

* [[Azoto ureico]]

* [[Idrolisi dell'urea]]

== Altri progetti ==

{{interprogetto|etichetta=urea|wikt=urea}}

== Collegamenti esterni ==

* {{ThesaurusCollegamenti BNCFesterni}}

{{clear}}

<br style="clear:both;"/>

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|agricoltura|chimica}}