Muschio bianco: differenze tra le versioni

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Il '''muschio sintetico''', conosciuto principalmente come '''muschio bianco''', nell'industria della [[profumo|Profumeriaprofumeria]], è una classe di aromatizzanti sintetici, creati dalle aziende per emulare il profumo del [[Cervocervo muschiato]] o di altri [[muschioMuschio (endocrinologia)|muschi naturalenaturali]]. Il muschio sintetico ha un odore pulito, morbido e dolce, privo delle note connotate alla natura animalesca del muschio originale, a cui a volte sono attribuite note di [[Rubus ulmifolius|mora]], [[ambretta]] o [[ambra grigia]]. Questi composti sono molto diffusiusati nellain moderna[[cosmetici]], [[profumo|profumeriadetergenti]], [[profumi]] e cibi, e formano le [[Note olfattive|note di base]] nelle formule di numerose fragranze in commercio.<ref>Regueiro J., Llompart M., Garcia-Jares C. & Cela R., [[Journal of Chromatography A|J. Chromatogr. A]], 2007, 1174, 112-124<name=Som04/ref><ref>Regueiro J., Llompart M., Garcia-Jares C., Lamas P. J. & Cela R., [[Journal of Chromatography A|J. Chromatogr. A]], 2009, 1216, 2805-2815<name=Row05/ref><ref>Rubinfeld A.name=Dav23 S.>{{Cita|David &e LuthyDoro R.,2023 [[Chemosphere (journal)|Chemosphere]], 2008, 73,|Dav23 873-879}}</ref><ref>Reiner L. J., Wong M. C., Arcaro F. K. & Kannan K., Environ. Eng. Sci., 2007, 41, 3815-3820</ref>.

ILe muschiprincipali sinteticisostanze possonochimiche essereresponsabili suddivisidell'odore indel tremuschi classinaturali principalisono -i nitrochetoni muschimacrociclici aromatici[[muscone]] e [[civetone]], presenti rispettivamente nel [[Moschus|mosco]] e nello [[Civettictis civetta|zibetto]]. Nel tentativo di replicarne l'odore sono stati sviluppati i compostimuschi policiclicisintetici. Nel tempo sono state sintetizzate strutture chimiche di muschiotipo differente, compostiche vengono in genere suddivise in quattro gruppi principali: muschi nitroaromatici, muschi policiclici, muschi macrociclici, die muschiomuschi aliciclici.<ref name=RimkusArm20/> I primi due gruppi hanno trovato ampio utilizzo nell'industria, partendo dalla [[cosmetica]] ai [[detergenti]]. Tuttavia, la rilevazione di composti dei primi due gruppi chimici in campioni umani e ambientali,<ref>{{Cita|Regueiro et al. 2007 ||Reg07 }}</ref><ref>{{Cita|Reiner et al. 2007 ||Rei07 }}</ref><ref>{{Cita|Rubinfeld e Luthy 2008 ||Rub08 }}</ref><ref>{{Cita|Regueiro et al. 2009 ||Reg09 }}</ref> nonché lale loro proprietà [[Cancerogeno|cancerogene]], ha avviato un dibattito pubblico sull'utilizzo di questi composti, ede ha portato ada un divieto o una riduzione del loro uso in molte regioni del mondo.<ref>{{Cita|Rádis-Baptista 2023 ||Rad23 }}</ref> La ricerca ha indicato che questi composti non si disperdono nell'ambiente, possono accumularsi nel corpo umano, e possono abbattere le [[difese immunitarie]] contro le altre esposizioni chimiche tossiche. I Composticomposti di muschio macrociclici dovrebberoe sostituirealiciclici, gliritenuti altripiù due tipisicuri, dovrebbero in quantofuturo ritenutisostituire maggiormentei sicuriprimi due gruppi.<ref name=RimkusArm20>{{Cita libro |Armanino titoloet = Synthetic Musk Fragrances in the Environment (Handbook of Environmental Chemistry) | nome = Gerhard Gal. (Ed.)| cognome = Rimkus2020 | coautori = Cornelia Sommer | capitolo = The Role of Musk and Musk Compounds in the Fragrance Industry |editore = [[Springer Science+Business Media|Springer]] | anno = 2004 | ISBN = 3-540-43706-1Arm20 }}</ref>

== NoteMuschi nitroaromatici ==

Il primo muschio artificiale, noto come muschio Baur, fu ottenuto casualmente da [[Albert Baur]] nel 1888 mentre svolgeva ricerche su nuovi esplosivi alchilando il [[trinitrotoluene]].<ref>{{Cita|Baur 1891 ||Bau91 }}</ref> In seguito Baur ottenne anche i composti muschio xilene, [[muschio chetone]] e muschio ambrette che dominarono il mercato dei profumi per 50 anni.<ref name=Row05>{{Cita|Rowe 2005 ||Row05 }}</ref> Altri muschi nitroaromatici importanti introdotti in seguito furono il moskene (1930) e il tibetene (1935). La presenza del sostituente nitro provocava tuttavia problemi di instabilità in ambiente alcalino e in presenza di luce, e gli studi si volsero alla ricerca di composti muschiati senza sostituenti nitro. Negli anni 90 del secolo scorso l'uso di muschi nitroaromatici è andato declinando, e l'Unione Europea ha vietato l'impiego in cosmetica della maggior parte di questi composti. Solo il muschio chetone è ancora in uso in quanto risultato tossicologicamente innocuo.<ref name=Som04>{{Cita|Sommer 2004 ||Som04 }}</ref><ref name=Dav17>{{Cita|David 2017 ||Dav17 }}</ref>

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Musk Baur.svg|Muschio Baur

Musk xylene2.svg|Muschio xilene

Musk ketone2.svg|[[Muschio chetone]]

Musk ambrette.svg|Muschio ambrette

Musk Moskene.svg|Muschio moskene

Musk tibetene.svg|Muschio tibetene

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== Muschi policiclici ==

La ricerca di muschi sintetici senza sostituenti nitro portò nel 1951 al fantolide, capostipite della nuova famiglia dei muschi policiclici. Successivamente apparvero versalide (1953), poi ritirato dal mercato per problemi di tossicità, tonalide (1954), celestolide (1955), galaxolide (1962), traseolide (1977) e vulcanolide (1989). I composti con maggior successo commerciale furono [[galaxolide]] e [[tonalide]]; nel 1997 ne furono prodotte rispettivamente 3800 e 1500 tonnellate.<ref name=Dav20>{{Cita|David 2020 ||Dav20 }}</ref> Alla fine degli anni 90 i muschi policiclici costituivano circa il 75% del mercato dei muschi. In seguito l'uso dei muschi policiclici iniziò a declinare per problemi di [[bioaccumulo]] e [[biomagnificazione]].<ref name=Row05/>

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Phantolide.svg|fantolide

Versalide2.svg|versalide

Tonalide2.svg|[[tonalide]]

Celestolide.svg|celestolide

Galaxolide2.svg|[[galaxolide]]

Traseolide2.svg|traseolide

Vulcanolide.svg|vulcanolide

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== Muschi macrociclici ==

Nel 1926 [[Leopold Ruzicka]] riuscì a determinare la struttura macrociclica di [[muscone]] e [[civetone]], due muschi di origine naturale, risultato che contribuì a fargli vincere il premio Nobel (1939). Le conoscenze acquisite lo portarono inoltre alla sintesi dei primi muschi sintetici macrociclici: exaltone (1924), civettone (1924), [[exaltolide]] (1928), globanone (1928), muscone (1933).<ref name=Dav23/> I muschi macrociclici risultano in genere facilmente biodegradabili e sono stati in seguito ampiamente sviluppati da altri ricercatori. A partire dagli anni 60 furono introdotte nuove procedure di sintesi che resero facilmente accessibili molte nuove fragranze di questa famiglia.<ref name=Row05/> Alcuni muschi sintetici macrociclici di importanza commerciale sono raffigurati nelle figure seguenti.<ref name=Som04/>

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Pentadecanolactone.svg|[[Pentadecanolide|Exaltolide]]

Habanolide.svg|[[Habanolide]]

Astratone.svg|Astratone

Ambrettolide.svg|Ambrettolide

Nirvanolide synthetic musk.svg|[[Nirvanolide]]

Cosmone synthetic musk.png|[[Cosmone]]

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== Muschi aliciclici ==

La ricerca di muschi sintetici a minor impatto ambientale ha portato alla nuova famiglia dei muschi aliciclici. Il primo rappresentante di questa tipologia è stato [[Helvetolide]] (1990), seguito pochi anni dopo da [[Romandolide]] (1998). Queste molecole in soluzione tendono ad assumere una conformazione simile a un anello macrociclico. Alcune altre fragranze appartenenti a questa tipologia sono sylkolide (2002) serenolide (2001) e edenolide (2004).<ref name=Arm20/>

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Helvetolide.svg|[[Helvetolide]]

Romandolide.svg|[[Romandolide]]

Sylkolide.svg|sylkolide

Serenolide.svg|serenolide

Edenolide.svg|edenolide

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== Altri ==

Ci sono inoltre muschi sintetici non direttamente inquadrabili nei gruppi precedenti. Alcuni dei più noti sono [[Cashmeran]] (1969), Moxalone (1983), Nebulone (2001) e Sinfonide (2012).

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Musk indanone.svg|[[Cashmeran]]

Moxalone.svg|Moxalone

Nebulone.svg|Nebulone

Sinfonide.svg|Sinfonide

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==Note==

<references/>

== Bibliografia ==

* {{cita pubblicazione |autore = N. Armanino |autore2= J. Charpentier |autore3= F. Flachsmann |autore4= A. Goeke |autore5= et al. |anno = 2020 |titolo = What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants |rivista = Angew. Chem. Int. Ed. |volume = 59 |numero = 39 |pp = 16310-16344 |url = |doi =10.1002/anie.202005719 |cid = Arm20 |lingua= en }}

* {{cita pubblicazione |autore = A. Baur |anno = 1891 |titolo = Studien über den künstlichen Moschus |rivista = Ber. Dtsch. Chem. Ges. |volume = 24 |numero = 2 |pp = 2832-2843 |url = |doi =10.1002/cber.189102402106 |cid = Bau91 |lingua= de }}

* {{cita pubblicazione |autore = O.R.P. David |anno = 2017 |titolo = Artificial Nitromusks, Stories of Chemists and Businessmen |rivista = Eur. J. Org. Chem. |volume = 2017 |numero = 1 |pp = 4-13 |url = |doi =10.1002/ejoc.201601249 |cid = Dav17 |lingua= en }}

* {{cita pubblicazione |autore = O.R.P. David |anno = 2020 |titolo = A Chemical History of Polycyclic Musks |rivista = Chem. Eur. J. |volume = 26 |numero = 34 |pp = 7537-7555 |url = |doi = 10.1002/chem.202000577 |cid = Dav20 |lingua= en }}

* {{cita pubblicazione |autore = O.R.P. David |autore2= F. Doro |anno = 2023 |titolo = Industrial Fragrance Chemistry: A Brief Historical Perspective |rivista = Eur. J. Org. Chem. |volume = 26 |numero = 44 |pp = e202300900 |url = |doi =10.1002/ejoc.202300900 |cid =Dav23 |lingua= en }}

* {{cita pubblicazione |autore = G. Rádis-Baptista |anno = 2023 |titolo = Do Synthetic Fragrances in Personal Care and Household Products Impact Indoor Air Quality and Pose Health Risks? |rivista = J. Xenobiot. |volume = 13 |numero = 1 |pp = 121-131 |url = |doi =10.3390/jox13010010 |cid = Rad23 |lingua= en }}

* {{cita pubblicazione |autore = J. Regueiro |autore2= M. Llompart |autore3= C. Garcia-Jares |autore4= R. Cela |anno = 2007 |titolo = Development of a high-throughput method for the determination of organochlorinated compounds, nitromusks and pyrethroid insecticides in indoor dust |rivista = J. Chromatogr. A |volume = 1174 |numero = 1-2 |pp = 112-124 |url = |doi = 10.1016/j.chroma.2007.08.052 |cid = Reg07 |lingua= en }}

* {{cita pubblicazione |autore = J. Regueiro |autore2= C. Garcia-Jares |autore3= M. Llompart |autore4= J. P. Lamas |autore5= R. Cela |anno = 2009 |titolo = Development of a method based on sorbent trapping followed by solid-phase microextraction for the determination of synthetic musks in indoor air |rivista = J. Chromatogr. A |volume = 1216 |numero = 14 |pp = 2805-2815 |url = |doi = 10.1016/j.chroma.2008.09.062 |cid = Reg09 |lingua= en }}

* {{cita pubblicazione |autore = J. L. Reiner |autore2= C. M. Wong |autore3= K. F. Arcaro |autore4= K. Kannan |anno = 2007 |titolo = Synthetic Musk Fragrances in Human Milk from the United States |rivista = Environ. Sci. Technol. |volume = 41 |numero = 11 |pp = 3815-3820 |url = |doi =10.1021/es063088a |cid = Rei07 |lingua= en }}

* {{Cita libro |curatore = D. J. Rowe |altri = |titolo = Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances |editore = Blackwell |città = Oxford |anno = 2005 |ed = |lingua =inglese |isbn = 1–4051–1450–9 |doi = |cid = Row05 |citazione = }}

* {{cita pubblicazione |autore = S. A. Rubinfeld |autore2= R. G. Luthy |anno = 2008 |titolo = Nitromusk compounds in San Francisco Bay sediments |rivista = Chemosphere |volume = 73 |numero = 6 |pp = 873-879 |url = |doi = 10.1016/j.chemosphere.2008.07.042 |cid = Rub08 |lingua= en }}

* {{Cita libro|autore = C. Sommer |curatore = G. G. Rimkus |altri = |titolo = Synthetic Musk Fragrances in the Environment |editore = Springer |città = Berlino |anno = 2004 |ed = |lingua =inglese |url = |pp = |volume = |capitolo = The Role of Musk and Musk Compounds in the Fragrance Industry|url_capitolo = |isbn = 3-540-43706-1 |doi = 10.1007/b14173 |cid = Som04 |citazione = }}

{{portale|Chimica|moda}}