2-propanolo: differenze tra le versioni

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{{Composto chimico

|immagine1_nome = 2-propanolo strutturaPropanol2.svg

|immagine1_dimensioni = 100px180px

|immagine1_descrizione = formula di struttura

|immagine2_nome = Propan-2-ol-3D-balls.png

|nomi_alternativi =

alcool isopropilico,

2-propanolo,

propan-2-olo,

isopropanolo<ref>Benché diffuso, il termine isopropanolo è scorretto: combina il prefisso ''iso-'' della nomenclatura tradizionale con il suffisso ''-olo'' della IUPAC.</ref>

isopropanolo, iPrOH

|formula = (CH₃CH(OH)CH₂CHOH - C₃H₈O

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|formula = CH₃CH(OH)CH₃

|massa_molecolare = 60,10 g/mol

|aspetto = liquido incolore

|numero_CAS = 67-63-0

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|densità_condensato = 0,786 (20&nbsp;°C)

|indice_di_rifrazione = 1,375 (20&nbsp;°C)

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|temperatura_di_fusione = −89&nbsp;°C (184 K)

|temperatura_di_ebollizione = 82&nbsp;°C (355 K) (1013 hPa)

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

|flash_point = 12&nbsp;°C (285 K) (c.c.)

|temperatura_di_autoignizione = 425&nbsp;°C (698 K)

|limiti_di_esplosione = 2 - 12,7 Vol%

|temperatura_di_autoignizione = 425&nbsp;°C (698 K)

|simbolo1=infiammabile

|simbolo2=irritante

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|avvertenza=pericolo

|frasiR=11-36-67

|frasiS=2-7-16-24/25-26<ref>{{collegamento interrotto|1=http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=67-63-0 |data=febbraio 2018 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>

|frasiH={{FrasiH|225|319|336}}

|consigliP={{ConsigliP|210|233|305+351+338}}<ref>scheda del 2-propanolo su [{{cita testo|url=http://gestis-en.itrust.de |titolo=IFA-GESTIS]|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ }}</ref>

|titolo_caratteristiche_generali = ---

|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---

|titolo_indicazioni_sicurezza = ---

}}

L{{'}}'''alcool isopropilico''', ([[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] '''propan-2-olo'''), o '''2-propanolo''', è un [[alcoli|alcool]] di formula CH₃CH(OH)CH₃, incolore e moderatamente volatile, con un forte odore caratteristico, non sgradevole se puro.

Viene spesso denominato "isopropanolo", sebbene tale denominazione sia espressamente citata dalla [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] come errata: infatti, se avesse tale nome, l'alcool isopropilico dovrebbe derivare "dall'isopropano", idrocarburo inesistente perché il [[propano]] non ha chiaramente [[isomero|isomeri]]. Tuttavia, il nome è diffuso poiché questo alcool è [[Isomero#Isomeria_di_posizioneIsomeria di posizione|isomero costituzionale]] del propanolo ([[1-propanolo|n-propanolo]]).

== Proprietà ==

L'alcool isopropilico è miscibile in acqua, [[etanolo]], [[Eteri|etere]] e [[cloroformio]]. È in grado di sciogliere [[etilcellulosa]], [[polivinilbutirrale]], molti olii, alcaloidi, gomme e resine naturali.<ref name="Doolittle">{{Cita libro|cognome1= Doolittle |nome1= Arthur K. |titolo= The Technology of Solvents and Plasticizers |anno= 1954 |editore= John Wiley & Sons, Inc. |città= New York |p= 628 }}</ref> A differenza dell'etanolo o del [[metanolo]], l'alcool isopropilico non è miscibile con le soluzioni saline e può essere separato da soluzioni acquose aggiungendo un sale come il [[cloruro di sodio]]. Il processo viene chiamato [[salting out]] e permette di concentrare l'alcool isopropilico in una fase distinta.<ref name = "Merck">{{Cita libro |titolo = The Merck Index |edizione = 10 |anno = 1983 |editore = Merck & Co. |città = Rahway, NJ |p = 749 }}</ref>

La miscela di acqua e alcool isopropilico [[Abbassamento crioscopico|abbassano il punto di fusione]]<ref name="Merck" />, che in composto al 87,7% in peso (91% vol.), forma un [[azeotropo]] con punto di ebollizione di 80,37&nbsp;°C. La viscosità di questo alcool aumenta al diminuire della temperatura, fino a solidificare a -89&nbsp;°C.

La [[assorbanza]] massima si trova nello spettro [[Spettroscopia ultravioletta/visibile|ultravioletto-visibile]], a 205&nbsp;nm.<ref name="Macron">{{cita web |titolo = Isopropyl Alcohol, UltimAR, Suitable for Liquid Chromatography, Extract/Conc, UV-Spectrophotometry |url = https://us.vwr.com/store/catalog/product.jsp?product_id=4583647 |accesso = 25 agosto 2014 |editore = [[VWR International]] }}</ref><ref name="UToronto">{{cita web |titolo = UV Cutoff |editore = [[Università di Toronto]] |accesso = 25 agosto 2014 |url = https://www.utsc.utoronto.ca/~traceslab/UV_Cutoff.pdf |urlarchivio = https://web.archive.org/web/20131008035654/http://www.utsc.utoronto.ca/~traceslab/UV_Cutoff.pdf |urlmorto = sì }}</ref>

L'alcool isopropilico ha un sapore leggermente amaro e non è commestibile.<ref name="Merck" /><ref>{{Cita libro |autore-capitolo-cognome = Logsden |autore-capitolo-nome = John E. |autore-capitolo-cognome2 = Loke |autore-capitolo-nome2 = Richard A |curatore = Jacqueline I. Kroschwitz |titolo = Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology, |edizione = 4 |anno = 1999 |editore = John Wiley & Sons, Inc. |città = New York |isbn = 978-0-471-41961-7 |pp = 1654-1656 |capitolo = Propyl Alcohols }}</ref>

== Sintesi ==

L'alcool isopropilico viene prodotto dall'idratazione del [[propilene]], attraverso due vie principali:

1. Metodo indiretto, doppio stadio in fase liquida attraverso l'[[estere]] solforico. <br />

L'addizione dell'acido solforico avviene a 20&nbsp;°C e 10-12 bar (H₂SO₄ 94%) oppure a 60-65&nbsp;°C e 25 bar con concentrazione acido al 70%. Successivamente diluendo con acqua si [[idrolisi|idrolizza]] l'estere solforico. Questo processo viene utilizzato da [[British Petroleum|BP]], [[Royal Dutch Shell|Shell]] e [[Texaco]].

:<chem>CH3CH=CH2 + H2SO4 -> (CH3)2CHOSO3H + H2O -> (CH3)2CHOH</chem>

:<tt>CH₃CH=CH₂ + H₂SO₄ → (CH₃)₂CHOSO₃H + H₂O → (CH₃)₂CHOH</tt>

2. Metodo diretto, singolo stadio, idratazione in fase gas del [[propilene]]. <br />

Le tipiche condizioni operative sono 270&nbsp;°C e 250 bar su catalizzatori che possono essere WO₃/SiO₂ con promotori di ZnO (processo [[Imperial Chemical Industries|ICI]]) oppure 175-190&nbsp;°C 25-40 bar catalizzato da H₃PO₄ su supporti di [[silice]]. Su questo schema esistono numerose variazioni di condizioni operative tra i diversi produttori.

== Usi ==

L'alcool isopropilico è usato comunemente come detergente, come blando disinfettante cutaneo (rubbing alcohol) al pari dell'alcol etilico denaturato, come solvente e come additivo nelle industrie e nella [[stampa offset]] nonché come importante intermedio per sintesi farmaceutiche e cosmetiche. Viene anche usato come additivo per carburanti, e come liquido per i radiatori delle automobili e come disinfettante.

L'alcool isopropilico trova anche impiego come additivo per particolari tipi di [[benzina]] per veicoli, perché permette che l'[[acqua]] eventualmente presente non si separi in una [[fase (chimica)|fase]] distinta, cosa che farebbe aspirare acqua al motore causandone lo spegnimento.

È anche un ottimo sgrassante che viene spesso usato per la pulizia di dispositivi ottici (lenti, obiettivi fotografici, microscopi) ed elettronici (lenti laser per CD/DVD, nastri magnetici, circuiti stampati, sensori), in quanto rispetto all'alcool etilico ([[etanolo]]) aggredisce meno i delicati rivestimenti superficiali di questi dispositivi. È inoltre usato come solvente per toglierepulire lai pastamonitor termica dalladei [[CPUcomputer]] e anchecome blando solvente per puliretogliere ila monitor[[pasta deitermoconduttiva]] dalla [[computerCPU]]. AltroUn altro utilizzo in campo elettronico (seppur ottico) è nella connessione delle [[fibre ottiche]], in quanto evaporando non lascia residui e non danneggia i piccoli componenti (nell'ordine del decimo di [[millimetro]]).

Viene ampiamente utilizzato per la detersione dei piatti di stampa 3D.

Si usa anche per combattere le infestazioni di [[cocciniglie]] sulle piante.

VieneSi usa anche per combattere le infestazioni di [[cocciniglie]] sulle piante. E viene utilizzato nei comuni detergenti lavapavimenti. succubai un pachiderma

Ne viene fatto uso in [[istochimica]] per evidenziare i lipidi, ad esempio, nel tessuto adiposo. Data la sua parziale idrofobicità viene utilizzato per mettere in [[soluzione acquosa]] uno dei coloranti [[Idrofobicità|idrofobici]] (devono necessariamente essere idrofobici per legarsi ai lipidi, a loro volta idrofobici) della famiglia dei [[Coloranti azoici|Sudan]]. Non appena il tessuto viene immerso nella soluzione il Sudan si separa dall'alcool isopropilico per andarsi a legare con i lipidi. A questo punto si è ottenuta la colorazione desiderata.

== Conservazione e tossicità ==

L'alcool isopropilico è altamente infiammabile, quindi va conservato e maneggiato lontano da scintille, fiamme o fonti di calore. Può determinare effetti tossici se inalato o ingerito; gli effetti sugli umani sono simili a quelli dell'[[acetone]].

Il 2-propanolo esibisce scarsa tossicità acuta per via orale, mentre per via inalatoria se gli animali sono esposti ad alte concentrazioni di vapori, manifestano irritazioni delle membrane mucose, atassia, prostrazione, depressione del sistema nervoso centrale e morte.<ref>{{Cita web|url=http://ctntes.arpa.piemonte.it/Bonifiche/Documenti/ValoriLimite/PROPANOLO.doc|titolo=Parere Istituto Superiore di Sanità 2-PROPANOLO|accesso=6 novembre 2020|dataarchivio=30 settembre 2021|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20210930064803/http://ctntes.arpa.piemonte.it/Bonifiche/Documenti/ValoriLimite/PROPANOLO.doc|urlmorto=sì}}</ref>

== Note ==

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== Voci correlate ==

* [[1-propanolo]]

== Altri progetti ==

{{interprogetto|preposizione=sul}}

== Collegamenti esterni ==

* {{Collegamenti esterni}}

* [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0554.html Scheda di sicurezza dell'alcool isopropilico]

* ''{{cita testo|url=http://www.faichim.com/schede-sicurezza/6209-ISOSOL.pdf|titolo=Scheda di sicurezza dell'alccol isopropilico in italiano|accesso=16 marzo 2017|dataarchivio=13 luglio 2017|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20170713113450/http://www.faichim.com/schede-sicurezza/6209-ISOSOL.pdf|urlmorto=sì}}, faichim.com''

* {{cita web|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/278475?lang=it&region=IT|titolo=Scheda di sicurezza dell'alcool isopropilico}}

{{Alcoli}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica}}

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[[Categoria:Solventi|Propanolo,2]]

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